JP2018510197A - 抗菌物質を含む安定な医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年5月8日に出願されたインド特許出願第1839/MUM/2015号の優先権を主張し、その開示が本明細書に完全に再記載されたものとして、参照によりその全体を本明細書に援用する。
本発明は、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステルまたはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体の安定な医薬組成物に関連する。本発明はまた、そのような組成物の調製と感染症を予防又は処置するにあたってのそれらの使用に関係する。
細菌性感染症は、人の病気の主たる一因であり続けている。様々なベンゾキノリジン-2-カルボン酸化合物は強い抗菌活性を有することが明らかにされている。式(I)の化合物は、化学的にはL-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステルとして知られているが、抗菌性の性質を有し、米国特許第6,750,224号において開示されている。米国特許7,868,173号は、式(I)の化合物の様々なスルホン酸塩を開示している。国際公開第2008053298号は、ベンゾキノロジン-2-カルボン酸の医薬組成物を開示している。本発明は式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体の、安定な経口医薬組成物を記述している。
別の一般的な態様では、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、そのメタンスルホナート、または立体異性体;及び1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む安定な医薬組成物が提供される。
別の一般的な態様では、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくはその薬学的に許容される誘導体を含む安定な医薬組成物が提供され、前記組成物は経口投与に適している。
別の一般的な態様では、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を含む安定な医薬組成物が提供され、前記組成物は錠剤に製剤化される。
別の一般的な態様では、細菌感染の処置又は予防において使用するための医薬組成物が提供される。
本発明の1以上の実施態様の詳細は、以下の発明の詳細な説明において明らかとされる。本発明の他の特徴、目的及び利点は、特許請求の範囲を含む以下の発明の詳細な説明から明らかとなろう。
以下、例示的な実施態様を説明し、本明細書中でそれらを記述するのに具体的な用語が使用される。しかしながら、それによって本発明の範囲を制限する意図はないことを理解されたい。本明細書に接した当業者ならばするであろう、ここに明らかにされた本発明の特徴の変更及び更なる修正は、本発明の範囲内であると捉えられるべきである。本明細書及び付随する特許請求の範囲において使用する場合、単数形の「1つの(a)」「1つの(an)」及び「その(the)」は、内容により明らかにそうでないと決定づけられていない限り、複数の指示対象を含むということに留意されたい。本明細書で引用された特許、特許出願及び文献を含むすべての引用文献は、その全体を参照により本明細書に明確に援用する。
「立体異性体」という用語は、本明細書で使用する場合、同一の化学組成を有するが、空間における原子あるいは基の配置に関して異なる化合物を指す。式(I)の化合物は不斉中心あるいはキラル中心を含んでもよく、そのために、異なる立体異性体が存在する。別段の定めがない限り、式(I)の化合物の全ての立体異性体及びその混合物は、ラセミ混合物を含め、本発明の一部を構成する。さらに、本発明は、全ての幾何異性体及び位置異性体(シス及びトランスを含む)を、その混合物と同様に、本願発明の範囲に包含する。一般に、ある化合物について言及する場合は、その立体異性体及び様々な立体異性体の混合物を含むことを意図している。
「薬学的に許容される塩」という用語は、本明細書で使用する場合、遊離化合物による所望の薬理学的活性を有し、生物学的にもその他の点でも有害でない、対象化合物の1以上の塩を指す。一般には、「薬学的に許容される塩」という用語は、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などを伴わずに、ヒト及び動物の組織に接触させて使用するのに適し、かつ妥当なリスク−ベネフィット比と釣り合った塩を指す。薬学的に許容される塩は、当該技術分野で周知である。例えば、参照によりその全体を本明細書に援用する、S.M.Berge他(J.Pharmaceutical Sciences, 66:1-19, 1977)は、様々な薬学的に許容される塩を詳細に記述している。式(I)の化合物は、それ自体あるいは適切な塩の形態で使用される。典型的な、そのような塩の非限定的な例として、スルホン酸塩が挙げられる。式(I)の化合物について言及する場合は、その塩についても含む。
「対象」という用語は、本明細書で使用する場合、哺乳動物を含めた脊椎動物または無脊椎動物を指す。「対象」という用語は、ヒト、動物、トリ、魚、または両生類を含む。典型的な、「対象」の非限定的例として、ヒト、ネコ、イヌ、ウマ、ヒツジ、ウシ属のウシ、ブタ、子ヒツジ、ラット、マウス及びモルモットが挙げられる。
「投与」または「投与すること」という用語は、組成物または1以上の薬学的活性成分を対象に送達(delivery)することを含み、例えば、組成物、その活性成分、またはその他の薬学的活性成分を、任意の適切な方法により、感染部位に送達することを含む。投与の方法は様々な要因、例えば、医薬組成物の構成要素、薬学的活性成分あるいは不活性成分の種類/性質(type/nature)、潜在的あるいは実際の感染部位、関与している微生物、感染の重症度、対象の年齢及び健康状態などによって変わり得る。本発明により、組成物または薬学的活性成分を対象に投与する方法の非限定的な例として、経口、静脈内、局所、吸入、腹腔内、筋肉内、非経口、舌下、経皮、鼻腔内、エアロゾル、眼内、気管内、直腸内、膣内、遺伝子銃、皮膚パッチ、点眼または含嗽が挙げられる。1よりも多い(活性または不活性)成分を含む医薬組成物の場合、そのよう組成物を投与する方法の1つは、成分を混合し(例えば、錠剤、カプセル剤、溶液剤、散剤などの適切な単位投薬剤形の形態で)、次いで当該剤形を投与することによる。この他、組成物が全体として相乗効果及び/または所望の効果を提供するような有益な治療レベルに到達するのであれば、成分を別々に(同時にまたは次々に)投与してもよい。
「約」という用語は、本明細書で使用する場合、当業者により決定される特定の値についての許容可能な誤差の範囲内にあることを意味し、それは部分的には、当該値がどのように測定され、決定されるかによることになる。あるいは、組成についての「約」という用語は、プラスマイナス10%までの範囲を意味する。
不純物の量は、組成物中に存在する式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体に基づいて算出される。
「物質A」という用語は、本明細書で使用する場合、化合物「S-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸」を指す。
「物質B」という用語は、本明細書で使用する場合、化合物「(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩」を指す。
「物質C」という用語は、本明細書で使用する場合、化合物「(S)-(-)-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩」を指す。
「物質D」という用語は、本明細書で使用する場合、化合物「(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸」を指す。
(a)温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、約2質量%未満の全ての不純物
(b)温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、約2質量%未満のS-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸
(c)温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、約0.5質量%未満の(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩
(d)温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、約0.5質量%未満の(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩
または、
(e)温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、約0.1質量%未満の(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸
いくつかの実施態様では、式(I)の化合物は、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステルまたはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体として存在する。
いくつかの実施態様では、式(I)の化合物はL-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナート((2’S,5S)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-L-アラニニル-オキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸 メタンスルホン酸塩としても知られている)として存在する。
いくつかの実施態様では、L-アラニン,1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i.j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステルまたはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を含む安定な医薬組成物として提供される。
いくつかの他の実施態様では、L-アラニン,1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i.j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを含む安定な医薬組成物として提供される。
いくつかの実施態様では、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を含む安定な医薬組成物として提供され、ここでは式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体が、組成物中に、約0.1グラムから約10グラムの量で存在する。
いくつかの他の実施態様では、本発明による組成物は即時放出剤形(immediate release dosage form)で存在する。
いくつかの実施態様では、本発明による組成物は、温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、S-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸を、約2質量%未満含む。
いくつかの実施態様では、本発明による組成物は、温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を、約0.5質量%未満含む。
いくつかの実施態様では、本発明による組成物は、温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満含む。いくつかの他の実施態様では、本発明による組成物は、温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約1質量%未満含む。
いくつかの実施態様では、本発明による組成物は、温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を約0.1質量%未満含む。
(i)S-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸を約2質量%未満;
(ii)(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満;
(iii)(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満;及び
(iv)(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を約0.1質量%未満。
いくつかの他の実施態様では、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを含む安定な医薬組成物が提供され、当該組成物は、米国薬局方(USP)溶出装置IIにおいて、900mlの0.1N塩酸中で温度37±0.5℃及び50rpmで測定された場合、約75%以上の式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を、20分以内に放出する溶出プロファイルを示す。
いくつかの他の実施態様では、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を含む安定な医薬組成物が提供され、当該組成物は、米国薬局方(USP)溶出装置IIにおいて、900mlの0.1N 塩酸中で温度37±0.5℃及び50rpmで測定された場合に、約75%以上の式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を20分以内に放出する溶出プロファイルを示す。
いくつかの実施態様では、活性成分として式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体及び希釈剤、崩壊剤、結合剤、潤滑剤または滑剤から選ばれた1以上の賦形剤を含む医薬組成物が提供される。
いくつかの実施態様では、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートが、組成物中に約10質量%から約90質量%までの範囲内の量で存在する。
いくつかの実施態様では、崩壊剤は、存在する場合は、約0質量%から約30質量%までの範囲内の量で存在する。いくつかの他の実施態様では、崩壊剤は約1質量%から約15質量%までの範囲内の量で存在する。
いくつかの実施態様では、結合剤は、存在する場合は、約0質量%から約30質量%までの範囲内の量で存在する。いくつかの他の実施態様では、結合剤は約0.25質量%から約10質量%までの範囲内の量で存在する。
いくつかの実施態様では、滑剤は、存在する場合は、約0質量%から約20質量%までの範囲内の量で存在する。いくつかの他の実施態様では、滑剤は約0.25質量%から約10質量%までの範囲内の量で存在する。
いくつかの実施態様では、潤滑剤は、存在する場合は、約0質量%から約20質量%までの範囲内の量で存在する。いくつかの他の実施態様では、潤滑剤は約0.25質量%から約5質量%までの範囲内の量で存在する。
いくつかの実施態様では、製剤化された錠剤は、適切な溶媒中で溶解する適切なコーティング剤でコートされている。いくつかの実施態様では、コーティングは約0.25質量%から約5質量%までの範囲内の量で存在する。
式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を活性成分として約10質量%から約90質量%までの間の量;
少なくとも1以上の希釈剤を約1質量%から約30質量%の間の量;
任意成分として1以上の崩壊剤を約1質量%から約15質量%の間の量;
任意成分として1以上の選択された結合剤を約0.25質量%から約10質量%の間の量;
任意成分として1以上の潤滑剤を約0.25質量%から約5質量%の間の量;
任意成分として1以上の滑剤を約0.25質量%から約10質量%の間の量;
任意成分としてフィルムコーティングを約0.25質量%から約5質量%の間の量。
いくつかの実施態様では、以下を含む医薬組成物として提供される:
L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約10質量%から約90質量%の間の量;
少なくと1以上の希釈剤を約1質量%から約30質量%の間の量;
任意成分として1以上の崩壊剤を約1質量%から約15質量%の間の量;
任意成分として1以上の選択された結合剤を約0.25質量%から約10質量%の間の量;
任意成分として1以上の潤滑剤を約0.25質量%から約5質量%の間の量;
任意成分として1以上の滑剤を約0.25質量%から約10質量%の間の量;
任意成分としてフィルムコーティングを約0.25質量%から約5質量%の間の量。
典型的な、結合剤の非限定的な例として、アカシア、アルギン酸、カーボマー(カーボポール)、カルボキシメチルセルロースナトリウム、コーンスターチ、デキストリン、エチルセルロース、メチルセルロース、ゼラチン、グァーガム、 水素添加植物油、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、液状ブドウ糖、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、マルトデキストリン、メチルセルロース、酢酸セルロース、ポリメタクリレート、ポビドン、ポリビニルアルコール、アルファー化デンプン、アルギン酸ナトリウム、デンプン、カルナウバロウ(carnuba wax)、パラフィン、鯨ロウ、ポリエチレン、マイクロクリスタリンワックスなどが挙げられる。
典型的な、崩壊剤の非限定的な例として、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、コロイド状二酸化ケイ素、クロスカルメロースナトリウム、クロスポビドン、グァーガム(gura gum)、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、メチルセルロース、微結晶セルロース、ポラクリリンカリウム、粉末セルロース、デンプン、アルファー化デンプン、コーンスターチ、バレイショデンプン(potato starch)、アルギン酸ナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウムなどが挙げられる。
典型的な、滑剤の非限定的な例として、二酸化ケイ素、コロイド状二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、三ケイ酸マグネシウム、粉末セルロース、デンプン、タルク、第三リン酸カルシウムなどが挙げられる。
典型的な、潤滑剤の非限定的な例として、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバロウ、パルミチン酸、モノステアリン酸グリセリン(glyceryl monosterate)、パルミトステアリン酸グリセリン、水素添加ヒマシ油、水素添加植物油、鉱油、ポリエチレングリコール、安息香酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ステアリン酸、ミリスチン酸、タルク、ステアリン酸亜鉛などが挙げられる。
いくつかの実施態様では、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナート及び任意成分として希釈剤、結合剤、崩壊剤、潤滑剤または滑剤から選ばれた1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物が提供される;ここでは組成物はラクトースを含まない。
L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約10質量%から約90質量%の間の量;
微結晶セルロースを約1質量%から約10質量%の間の量;
クロスカルメロースナトリウム(Crosscamellose sodium)を約1質量%から約10質量%の間の量;
ポビドンを約0.25質量%から約5質量%の間の量;
タルクを約0.25質量%から約5質量%の間の量;
フマル酸ステアリルナトリウムを約0.25質量%から約5質量%の間の量;
オパドライコーティングを約0.25質量%から5質量%の間の量。
いくつかの実施態様では、以下を含む医薬組成物が提供される:
L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約200mgから約1000mg;微結晶セルロースを約10mgから約100mg;クロスカルメロースナトリウムを約10mgから約100mg;ポビドンを約1mgから約25mg;タルクを約1mgから約25mg;フマル酸ステアリルナトリウムを約1mgから約15mg;オパドライコーティングを約1mgから約50mg。
いくつかの実施態様では、以下を含む医薬組成物が提供される:L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約293.095mg;微結晶セルロースを約21.55mg;クロスカルメロースナトリウムを約23.5mg;ポビドンを約7.0mg;タルクを約6.5mg;フマル酸ステアリルナトリウムを約3.35mg;オパドライコーティングを約10.65mg。
いくつかの実施態様では、以下を含む医薬組成物が提供される:L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約586.19mg;微結晶セルロースを約53.11mg;クロスカルメロースナトリウムを約47.0mg;ポビドンを約14.0mg;タルクを約13.0mg;フマル酸ステアリルナトリウムを約6.7mg;オパドライコーティングを約21.60mg。
いくつかの実施態様では、以下を含む医薬組成物が提供される:L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを約732.738mg;微結晶セルロースを約66.387mg;クロスカルメロースナトリウムを約58.75mg;ポビドンを約17.5mg;タルクを約16.25mg;フマル酸ステアリルナトリウムを約8.375mg;オパドライコーティングを約27mg。
いくつかの実施態様では、150μm以下のd90粒子サイズを有する、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを含む安定な固体医薬組成物が提供される。
(a)式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を1以上の希釈剤及び1以上の崩壊剤と混ぜるステップ、
(b)ステップ(a)の混合物を結合剤の溶液の存在下で湿式造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で得られた造粒混合物を乾燥しふるい分けるステップを含み、
(d)ステップ(c)で得られた造粒混合物と1以上の希釈剤、結合剤、崩壊剤、滑剤及び潤滑剤を混ぜ合わせるステップを含んでもよく、
(e)ステップ(c)またはステップ(d)で得られた混合物を圧縮して錠剤にするステップを含み、
(f)錠剤をフィルムでコーティングするステップを含んでもよい。
(a)L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを1以上の希釈剤及び1以上の崩壊剤と混ぜるステップ、
(b)ステップ(a)の混合物を結合剤の溶液の存在下で湿式造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で得られた造粒混合物を乾燥しふるい分けるステップを含み、
(d)ステップ(c)で得られた造粒混合物と1以上の希釈剤、結合剤、崩壊剤、滑剤及び潤滑剤を混ぜ合わせるステップを含んでもよく、
(e)ステップ(c)またはステップ(d)で得られた混合物を圧縮して錠剤にするステップを含み、
(f)錠剤をフィルムでコーティングするステップを含んでもよい。
(a)式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を1以上の希釈剤及び1以上の崩壊剤と混ぜるステップ、
(b)ステップ(a)の混合物を結合剤の溶液の存在下で湿式造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で得られた造粒混合物を乾燥しふるい分けるステップを含み、
(d)ステップ(c)で得られた造粒混合物(granulated mixture)と1以上の希釈剤、結合剤、崩壊剤、滑剤及び潤滑剤を混ぜ合わせるステップを含んでもよい。
いくつかの他の実施態様では、対象における細菌感染を処置または予防する方法が提供され、当該方法は、当該対象に、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を含む医薬組成物を投与することを含む。
当該分野の当業者にとっては、本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく、本願明細書に開示されている発明に対して、様々な代用(substitution)及び修正が可能であることは容易に明らかであろう。例えば、当業者であれば、記述された包括的な説明の中で様々な異なる化合物を使って本発明の実施が可能であることはわかるであろう。
以下の例は現在最も知られている本発明の実施態様を説明するものである。しかしながら、以下は本発明の原理の適用について、単に例示的な、あるいは応用的なものを示すにすぎないものであると理解されるべきである。数多くの修正及び代わりの組成物、方法及びシステムが、本発明の趣旨及び範囲から離れることなく、当業者により考案され得る。添付された請求の範囲はそのような修正やアレンジメントも含めることを意図している。このため、本発明は上述のとおり詳細に記述されてきたが、以下の例は、現在最も実際的で好ましいと考えられる本発明の実施態様との関連において、さらに詳細を提供するものである。
本発明による医薬組成物は錠剤に製剤化される。表1は、定性的及び定量的な本発明による組成物を提供する。
Claims (19)
- 式(I)の化合物が、L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートとして存在する、請求項1に記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、全ての不純物が合計で約2質量%未満である、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、S-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸を約2質量%未満含む、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満含む、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満含む、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸を約0.1質量%未満含む、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 温度40℃、相対湿度75%で6カ月貯蔵した後、以下を含む、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物:
(i)S-(-)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸を約2質量%未満;
(ii)(S)-(-)-8-(4-L-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満;
(iii)(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-D-アラニニル オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j] キノリジン-2-カルボン酸、メタンスルホン酸塩を約0.5質量%未満;及び
(iv)(S)-(-)-9-フルオロ-8-(4-(N-tert-ブチルオキシ カルボニル-L-アラニニル)- オキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を約0.1質量%未満。 - 式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体が、当該組成物中に約0.1グラムから約10グラムの量で存在する、請求項1または2のいずれかに記載の医薬組成物。
- 前記組成物が経口投与に適用される、請求項1から9のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、ディスク、カプレット、ペレット、カプセル中顆粒剤、ミニ錠剤、カプセル中ミニ錠剤またはカプセル中ペレットの剤形である、請求項1から10のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、錠剤の形である、請求項1から11のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、米国薬局方(USP)溶出装置IIにおいて、900mlの0.1N 塩酸中で、温度37±0.5℃及び50rpmで測定された場合、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体の約50%以上が15分以内に放出される溶出プロファイルを示す、請求項10から12のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、米国薬局方(USP)溶出装置IIにおいて、900mlの0.1N 塩酸中で、温度37±0.5℃及び50rpmで測定された場合、式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体の約75%以上が20分以内に放出される溶出プロファイルを示す、請求項10から12のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 式(I)の化合物が、150μm以下のd90粒子サイズを有する、請求項1から14のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 請求項12から15のいずれか1項に記載の組成物を錠剤に調製するプロセスであって、
(a)式(I)の化合物またはその立体異性体若しくは薬学的に許容される誘導体を1以上の希釈剤及び1以上の崩壊剤と混ぜるステップと、
(b)ステップ(a)の混合物を結合剤の溶液の存在下で湿式造粒するステップと、
(c)ステップ(b)で得られた造粒混合物を乾燥しふるいにかけるステップとを含み、
(d)ステップ(c)で得られた造粒混合物と1以上の希釈剤、結合剤、崩壊剤、滑剤及び潤滑剤を混合するステップを含んでもよく、
(e)ステップ(c)またはステップ(d)で得られた混合物を圧縮して錠剤にするステップを含み、
(f)錠剤をフィルムでコーティングするステップを含んでもよいプロセス。 - 請求項12から15のいずれか1項に記載の組成物を錠剤に調製するプロセスであって、
(a)L-アラニン, 1-[(5S)-2-カルボキシ-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-8-イル]-4-ピペリジニル エステル、メタンスルホナートを1以上の希釈剤及び1以上の崩壊剤と混ぜるステップと、
(b)ステップ(a)の混合物を結合剤の溶液の存在下で湿式造粒するステップと、
(c)ステップ(b)で得られた造粒混合物を乾燥しふるいにかけるステップを含み、
(d)ステップ(c)で得られた造粒混合物と1以上の希釈剤、結合剤、崩壊剤、滑剤及び潤滑剤を混合するステップを含んでもよく、
(e)ステップ(c)またはステップ(d)で得られた混合物を圧縮して錠剤にするステップを含み、
(f)錠剤をフィルムでコーティングするステップを含んでもよいプロセス。 - 細菌感染の処置又は予防において使用するための、請求項1から15のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の組成物を対象に投与することを含む、対象における細菌感染を処置する方法。
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