JP2018507849A - 青色蛍光発光体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｃ、Ｄ、Ａ、ｍおよびｎは詳細な説明に定義されているものである）ならびに前記化合物を含有するオプトエレクトロニクス部品におけるその使用およびそのオプトエレクトロニクス部品に関する。【化１】【選択図】図２

Description

本発明は、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物、およびオプトエレクトロニクス部品における発光体または担体材料としてのそれらの使用を提供する。
電子デバイスにおいて使用するための新規機能的化合物の開発は、現在、集中的な研究の対象である。ここでの目的は、今まで電子デバイスにおいて使用されていない化合物の開発および研究、ならびにデバイスの特性の改善されたプロファイルを可能にする化合物の開発である。
本発明によれば、「オプトエレクトロニクス部品」という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）および有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）を意味すると理解される。
本明細書に記載される化合物が好ましくは機能的材料として使用され得る、有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構築は当業者に公知であり、とりわけ、特許文献１、特許文献２、特許文献３および特許文献４に記載されている。
ＯＬＥＤの性能データに関して、特に広範な商業的使用に関して、さらなる改善が依然として必要とされる。これに関して特に重要なものは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤの場合、デバイスの寿命に関して改善の可能性がある。さらに、電子デバイスにおける機能的材料として使用するための化合物が、高い熱安定性および高いガラス転移温度を有し、分解せずに昇華性（ｓｕｂｌｉｍａｂｌｅ）であることが望まれる。ＯＬＥＤの性能データに関して、特に広範な商業的使用に関して、さらなる改善が依然として必要とされる。これに関して特に重要なものは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度および演色評価数である。
特に産業において、さらにまた、安価で生産できる、ＯＬＥＤについての長寿命で効果的な青色発光体についての差し迫った必要性が存在している。
正孔および電子の再結合の過程で発光体層において形成される励起子は一重項状態と三重項状態との間で１：３の比に分けられる。有機金属錯体構造の使用は、別様で非放射消光プロセスによりエレクトロルミネセンスに対して失われる三重項励起からの利益を受ける。特に従来技術によるイリジウムまたは他の貴金属でドープされたマトリクス材料は、高い頻度で、カルバゾール誘導体、例えばビス（カルバゾリル）ビフェニル、およびまたケトン（特許文献５）、ホスフィンオキシド、スルホン（特許文献６）、トリアジニルスピロビフルオレンなどのトリアジン化合物（特許文献７および特許文献８）を含有し、リン光発光体としての使用が見出され、さらに金属錯体、例えばビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム（ＢＡＩｑ）またはビス［２−（２−ベンゾチアゾール）−フェノラート］亜鉛（ＩＩ）も使用される。
発光体層における電子および正孔の再結合のプロセスにおける回転制限のために、結果として蛍光発光体において電気エネルギーの最大２５％のみが光に変換され得る。三重項状態が高エネルギーであり、したがって一重項状態に近い材料において、可逆項間交差（ｒｅｖｅｒｓｅ ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ））が可能である。これは三重項励起子を一重項状態まで熱的に上昇させ、一重項収集（ｓｉｎｇｌｅｔ ｈａｒｖｅｓｔｉｎｇ）と称される。したがって、エネルギー的に励起された状態で保存されている最大１００％のエネルギーが、蛍光エレクトロルミネセンスの形態で発光することは理論的に可能である。最高被占軌道（ＨＯＭＯ）および最低被占軌道（ＬＵＭＯ）が重なるドナーおよびアクセプター構造から構成される有機分子は、貴金属ドープ有機マトリクス材料に対して効果的で安価な代替をわずかに構成する。より特に、これに関して、集中的な熱的に活性化された遅延蛍光によって、ｐ−電子リッチ窒素含有複素環で置換されるｐ−電子不足サイクルによる改善法が提供され得る。
米国特許第４５３９５０７号 米国特許第５１５１６２９号 欧州特許第０６７６４６１号 国際公開第１９９８／２７１３６号 国際公開第２００４／０９３２０７号 国際公開第２００５／００３２５３号 国際公開第２００５／０５３０５５号 国際公開第２０１０／０５３０６号
本発明の文脈において、現在、驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物が、特に発光体またはマトリクス材料としてオプトエレクトロニクス部品における使用に関して優れた安定性であることが見出された。式（Ｉ）の化合物はそれらの高いエネルギー三重項状態について注目すべきであり、その結果として、式（Ｉ）の化合物の最低励起一重項状態はこの三重項状態により熱的に追加され得るので、エネルギー変換効率は理論的に最大で１００％の値に達し得る。
したがって本発明の第１の実施形態は、一般式（Ｉ）の化合物
（式中、
Ｃは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンおよびピラジンからなる群から選択される、芳香族または複素環式芳香族、窒素含有６員炭素環を示し、
置換基Ｄは、各場合において独立して、窒素原子を介して芳香族系Ｃに結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）を示し、
置換基Ａは、各場合において独立して、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、ＣＣｌ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＳＣＮまたはＣＮからなる群から選択される電子受容体を示し、
ｍは、１、２、３、４および５から選択される整数を示し、
ｎは、１、２、３、４および５から選択される整数を示し、
ここで、３≦ｍ＋ｎ≦６、特に４≦ｍ＋ｎ≦６であり、
置換基ＤおよびＡは各々、芳香族系Ｃに結合し、
但し、多くて１個の置換基ＡがＣＮを示す）。
本発明のさらなる実施形態は、オプトエレクトロニクス部品、例えば、有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）または有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）における、本明細書に記載される少なくとも１つの化合物の使用である。
最後に、本発明はまた、本明細書に記載される化合物の少なくとも１つを含む、上述のものなどのオプトエレクトロニクス部品に関する。
ＯＬＥＤの構造を図１に概略形態で示す。 トルエン中のフォトルミネセンスを決定し、それを図２に示す。 図３は、種々のホスト材料におけるＥＱＥ（％）を示す トルエン中のフォトルミネセンスを決定し、それを図４に示す。
本明細書に使用される「少なくとも１つ」は、１つまたはそれ以上、すなわち、１、２、３、４、５、６、７、８、９またはそれ以上を意味する。したがって「少なくとも１つの置換基」は、例えば少なくとも１種の置換基を意味し、これは１種の置換基またはいくつかの異なる置換基の混合物を意味する可能性がある。
本発明の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物である。
この式において、置換基Ｄは、窒素含有、電子リッチ、単環式もしくは多環式ヘテロアリール環またはジアリール−もしくはジヘテロアリールアミンであり、置換基Ａは特定の配置における電子受容体である。置換基ＤおよびＡは、芳香族またはＮ−ヘテロ芳香族６員炭素環Ｃに結合している。添え字ｍおよびｎの各々は、１、２、３、４または５から選択される整数を示し、芳香族系Ｃにおける置換可能な炭素原子に応じて、ｍ＋ｎは６以下であるが、３以上であり、すなわち３≦ｍ＋ｎ≦６である。置換基ＤおよびＡならびに芳香族系Ｃは本明細書以下の詳細な説明に記載される。
したがって、置換基Ａは、各場合において独立して、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、好ましくはＣＦ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＳＣＮまたはＣＮである。置換基Ｄは、各場合において独立して、窒素原子を介して芳香族系Ｃに結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）−２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）である。Ｃは、それに応じて置換されたベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンまたはピラジン環を示す。
添え字ｍおよびｎは互いに依存し、各々は１、２、３、４および５から選択される整数を示す。ここでｍおよびｎの総数は６以下であるが、３以上であり、すなわち３≦ｍ＋ｎ≦６である。Ｃが、例えばベンゼン環を示す場合、芳香族系における合計で６つの位置は、任意の組み合わせで置換基ＤおよびＡにより占められ得、ＤおよびＡの各々は少なくとも１回表される。Ｃが、例えばピリミジン環を示す場合、芳香族系における合計で４つの位置は、任意の組み合わせで置換基ＤおよびＡによって占められ得、ＤおよびＡの各々は少なくとも１回表される。様々な実施形態において、４≦ｍ＋ｎ≦６または４≦ｍ＋ｎ≦５または５≦ｍ＋ｎ≦６または３≦ｍ＋ｎ≦４、特に４≦ｍ＋ｎ≦６である。
式（Ｉ）の化合物に関して、芳香族系Ｃにおけるただ１つの置換基ＡがＣＮであるというさらなる条件が存在する。
本明細書において異なって定義されない限り、本発明の文脈においてアリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含有し、本発明の文脈においてヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含有し、その少なくとも１つはヘテロ原子である。
さらに、本発明の文脈においてアリール基またはヘテロアリール基は、単環芳香族基、例えばフェニル、または単環ヘテロ芳香族基、例えばピリジニル、ピリミジニルもしくはチエニル、または縮合（アニールされた多環式）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環式基、例えばナフタレニル、フェナントレニルまたはカルバゾリルを意味すると理解される。本出願の文脈において、縮合（アニールされた多環式）芳香族またはヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の簡単な（単環）芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
本発明の文脈において窒素含有ヘテロアリール（ＨｅｔＡｒ）とは、少なくとも１つの窒素原子ならびに任意に、好ましくはＳおよびＯから選択されるさらなるヘテロ原子を含有する芳香族環系を指す。窒素含有ヘテロアリールは、電子リッチ置換基Ｄとして一般構造式（Ｉ）における芳香族系Ｃに少なくとも１つの窒素原子を介して結合する。窒素含有ヘテロアリール基は置換されていてもよく、置換基は、例えば、ハロゲン、１〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換アルケニルもしくはアルキニル基から選択され、上述の基の各々は、Ｓｉ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮおよびＰから選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。窒素含有ヘテロアリール基についての好ましい置換基は、置換または非置換メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｃ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル基ならびにそれらの対応するアルコキシおよびチオアルキル等価物である。次に窒素含有ヘテロアリール基の上述の置換基が置換される場合、その置換基は、以下に定義されるように、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する環状または分枝アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、ヒドラジンまたはニトロ基、アリールまたはヘテロアリール基、ならびにハロゲン、特にフッ素、および擬ハロゲン（−ＣＮ、−Ｎ３、−ＯＣＮ、−ＮＣＯ、−ＣＮＯ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳｅＣＮ）から選択される。
本発明の文脈において、さらなる基によって置換されていてもよい窒素含有ヘテロアリールは、特に、ピロリル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、ベンゾ−５，６−キノリニル、ベンゾ−６，７−キノリニル、ベンゾ−７，８−キノリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ナフトイミダゾリル（ｎａｐｈｔｈｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フェナントロイミダゾリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピリジミダゾリル（ｐｙｒｉｄｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラジンイミダゾリル（ｐｙｒａｚｉｎｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、キノキサリンイミダゾリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ナフトオキサゾリル、アントロオキサゾリル（ａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌｙｌ）、フェナントロオキサゾリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌｙｌ）、イソオキサゾリル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾピリミジニル（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル、ピラジニル、フェナジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルボリニル（ｂｅｎｚｏｃａｒｂｏｌｉｎｙｌ）、フェナントロリニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルから選択されるか、またはそれらから誘導される基を意味すると理解される。
本発明の文脈において、式−Ｎ（Ａｒ）２は、窒素原子を介して一般式（Ｉ）における芳香族系Ｃに結合し、２つの芳香族置換基（Ａｒ）を有するジアリールアミンを示す。２つのアリール置換基は同一であってもよく、異なっていてもよい。種々の実施形態において、それらは以下に特定される芳香族基から選択される。ヘテロアリール基との対照によって、ジアリールアミン基−Ｎ（Ａｒ）２の２つの芳香族置換基Ａｒは、それらの芳香環構造においてヘテロ原子を含まない。しかしながら、それらは、置換基が、好ましくは、窒素含有ヘテロアリール基に関して上記の置換基から選択される場合、置換されていてもよい。
本発明の文脈において、各場合、さらなる基によって置換されていてもよいアリール（Ａｒ）基は、特に、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ピレニル、ジヒドロピレニル、クリセニル、ペリレニル、フルオランテニル、ベンズアントラセニル、ベンズフェナントレニル（ｂｅｎｚｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、テトラセニル、ペンタセニルおよびベンゾピレニルからなる群から選択される基であって、上述の基は各々置換されていてもよいか、または置換されていなくてもよい、基を意味すると理解される。それらが置換される場合、置換基は、好ましくは、窒素含有ヘテロアリール基に関連した上記の置換基から選択される。さらに、本発明の文脈におけるアリール基はまた、それらの置換基を介して互いに架橋されていてもよい。対応する架橋ジアリールアミンの例は、イミノジベンジル（１０，１１−ジヒドロベンザゼピン）または９Ｈ−アクリジンであるが、それらはフェノキサジンおよびフェノチアジンを含むことが理解され得る。
本発明の文脈において、式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）はアリール基およびヘテロアリール基によって置換され、窒素原子を介して一般式（Ｉ）における芳香族系Ｃに結合しているアミンを示す。アリール基は上記に定義される通りである。ヘテロアリール基は、好ましくはＮ、ＳおよびＯから選択され、さらに置換されていてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族環系を示し、ここで置換基は好ましくは窒素含有ヘテロアリール基に関連した上記の置換基から選択される。
同様に、式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２は、ヘテロアリール置換基を有し、窒素原子を介して一般構造式（Ｉ）における芳香族系Ｃに結合しているアミンを示す。ヘテロアリール基は、同一であっても、異なっていてもよく、上記に定義される通りである。より特に、それらはまた、置換基が好ましくは窒素含有ヘテロアリール基に関連した上記の置換基から選択される場合、置換されていてもよい。
本発明の文脈において、各場合、さらなる基によって置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して芳香族系に結合していてもよいヘテロアリール（ＨｅｔＡｒ）基は、特に、フラニル、ジフラニル、ターフラニル（ｔｅｒｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ジチエニル、ターチエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾジチエニル、ベンゾトリチエニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、ベンゾ−５，６−キノリニル、ベンゾ−６，７−キノリニル、ベンゾ−７，８−キノリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ナフトイミダゾリル、フェナントロイミダゾリル、ピリジミダゾリル、ピラジンイミダゾリル、キノキサリンイミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ナフトオキサゾリル、アントロオキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾピリミジニル、キノキサリニル、ピラジニル、フェナジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルボリニル、フェナントロリニル、フェノキサジン、フェノチアジン、イミノスチルベン、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニル、ならびにまた、互いおよび／またはアリール基、例えばナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ピレニル、ジヒドロピレニル、クリセニル、ペリレニル、フルオランテニル、ベンズアントラセニル、ベンズフェナントレニル、テトラセニル、ペンタセニルおよびベンゾピレニルとの上記の縮合系からなる群から選択される基であって、上述の基は各々置換されていてもよいか、または置換されていなくてもよい、基を意味すると理解される。それらが置換される場合、置換基は好ましくは窒素含有ヘテロアリール基に関連した上記の置換基から選択される。さらに、本発明の文脈におけるヘテロアリール基はまた、それらの置換基を介して互いに架橋されていてもよい。
様々な実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）〜（ＶＩｃ）の１つの化合物である。
様々な好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（Ｉａ）の化合物である
（式中、
Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、ＣＮまたはＨであり、
Ｎ１は、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、ＣＣｌ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｈ、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
但し、
ａ）置換基Ｙ１〜３およびＲ２の１つのみがＣＮであり、
ｂ）ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｙ１〜３およびＲ２のいずれもＣＮではなく、
ｃ）ＸがＣ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−ＣＮである場合、Ｙ１およびＹ２は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、Ｙ３はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮではない）。
様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物は、ＸがＣ−ＣＮである場合、Ｎ１は窒素原子を介して結合しているカルバゾールであり、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は各々、窒素原子を介して結合しているカルバゾールであり、Ｒ２はＦではない、これらに化合物に限定される。
式（Ｉａ）の化合物の様々な実施形態において、窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１）は、ピロリル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、ベンゾ−５，６−キノリニル、ベンゾモルホリニル、ベンゾチオモルホリニル、ベンゾ−６，７−キノリニル、ベンゾ−７，８−キノリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ナフトイミダゾリル、フェナントロイミダゾリル、ピリジミダゾリル、ピラジンイミダゾリル、キノキサリンイミダゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾピリミジニル、キノキサリニル、ピラジニル、フェナジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルボリニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。ここで特に好ましくは、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニルおよびフェナントリジニルが挙げられる。上述のものは、置換されていてもよいか、または置換されていなくてもよく、上述の窒素含有ヘテロアリール基の置換基は、例えば、水素、ハロゲン、１〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換分枝、もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換アルケニルもしくはアルキニル基からなる群から選択される置換基であり、上述の基の各々は、Ｓｉ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮおよびＰから選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。次に、上述の窒素含有ヘテロアリール基の置換基が置換されると仮定すると、その置換基は、既に定義されているように、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する環状または分枝アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、ヒドロキシル、チオール、アミノ、ヒドラジン、ニトロまたはニトリル基、非置換アリールまたはヘテロアリール基、およびハロゲンから選択される。窒素含有ヘテロアリール基の好ましい置換基は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｃ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル基ならびにそれらの対応するアルコキシおよびチオアルキル等価物である。上述の窒素含有ヘテロアリール基はさらに、１つ以上のアリール基または１つ以上のヘテロアリール基と縮合されてもよい。このような縮合系の好ましい例は、ジベンザゼピンおよび２，３−インドロカルバゾールである。また、このような縮合アリール（ヘテロアリール）系は次に置換されてもよいか、または置換されなくてもよい。好ましい置換基は上記に定義される通りである。このような置換縮合系の好ましい例は、２，３−（１−メチルインドロ）カルバゾールである。
式（Ｉａ）の化合物の様々な実施形態において、式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基は、独立して好ましくは、置換または非置換フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ピレニル、ジヒドロピレニル、クリセニル、ペリレニル、フルオランテニル、ベンズアントラセニル、ベンズフェナントレニル、テトラセニル、ペンタセニルおよびベンゾピレニルである。上述のアリール基の置換基は、例えば、ハロゲン、１〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル、または２〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換アルケニルもしくはアルキニル基からなる群から選択される置換基であり、上述の基の各々は、Ｓｉ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮおよびＰから選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。アリール基の上述の置換基が次に置換されると仮定すると、その置換基は、既に定義されているように、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する環状もしくは分枝アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、ヒドロキシル、チオール、アミノ、ヒドラジン、ニトロもしくはニトリル基、非置換アリールもしくはヘテロアリール基、およびハロゲンから選択される。式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基についての好ましい置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｃ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル基ならびにそれらの対応するアルコキシおよびチオアルキル等価物である。上述のアリール基はさらに、上述のアリール基の１つ以上のアリール基または１つ以上のヘテロアリール基と縮合されてもよい。また、このような縮合アリール（ヘテロアリール）系は次に置換されてもよいか、または置換されなくてもよい。好ましい置換基は上記の定義される通りである。式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）における上述のアリール基はまた、互いにまたはそれらのそれぞれの置換基を介してヘテロアリールと架橋されてもよい。このような架橋ジアリールアミンの好ましい例は、９Ｈ−アクリジンおよび１０，１１−ジヒドロベンザゼピンである。これらの式−Ｎ（Ａｒ）２の架橋ジアリールアミンまたは式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）のアリール−ヘテロアリールアミンもまた、置換されていてもよいか、または置換されていなくてもよく、好ましい置換基は上記に定義される通りである。置換された架橋ジアリールアミンのいくつかの好ましい例は、９，９−ジメチルアクリジン、９，９−ジヒドロアクリジン、カルバゾール、イミノジベンジル、フェノキサジン、フェノチアジン、イミノスチルベン（ジベンザゼピン）、アリールインドリン、アリールベンゾモルホリン、アリールベンゾチオモルホリンまたはアリールテトラヒドロキノリンである。
式（Ｉａ）の化合物の様々な実施形態において、式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基は、独立して好ましくは、置換または非置換フラニル、ジフラニル、ターフラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ジチエニル、ターチエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾジチエニル、ベンゾトリチエニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、ベンゾ−５，６−キノリニル、ベンゾ−６，７−キノリニル、ベンゾ−７，８−キノリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ナフトイミダゾリル、フェナントロイミダゾリル、ピリジミダゾリル、ピラジンイミダゾリル、キノキサリンイミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ナフトオキサゾリル、アントロオキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾピリミジニル、キノキサリニル、ピラジニル、フェナジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルボリニル、フェナントロリニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、テトラゾリル、１，２，４，５−テトラジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニルおよびベンゾチアジアゾリルである。上述のヘテロアリール基の置換基は、例えば、ハロゲン、１〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換アルケニルもしくはアルキニル基からなる群から選択される置換基であり、上述の基の各々は、Ｓｉ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮおよびＰから選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。ヘテロアリール基の上述の置換基が次に置換されると仮定すると、その置換基は、既に定義されているように、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する環状または分枝アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、ヒドロキシル、チオール、アミノ、ヒドラジン、ニトロまたはニトリル基、非置換アリールまたはヘテロアリール基、およびハロゲンから選択される。式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基の好ましい置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｃ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル基ならびにそれらの対応するアルコキシおよびチオアルキル等価物である。上述のヘテロアリール基はさらに、上述のヘテロアリール基の１つ以上のヘテロアリール基または１つ以上のアリール基と縮合されてもよい。また、このような縮合アリール（ヘテロアリール）系は次に置換されてもよいか、または置換されなくてもよい。式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２における上述のヘテロアリール基はまた、互いにまたはそれらのそれぞれの置換基を介してアリールと架橋されてもよい。これらの式−Ｎ（Ａｒ）２の架橋ジアリールアミンまたは式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）のアリール−ヘテロアリールアミンもまた、置換されていてもよいか、または置換されていなくてもよく、好ましい置換基は上記に定義される通りである。
さらなる実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物である：
式（ＩＩ）の化合物において、Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＳＣＮまたはＣ−ＣＮであり、Ｎ１は、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々は独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＳＣＮ、ＣＮまたはＨを示し、但し、１つの置換基Ｒ１〜４のみがＣＮであり、ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｒ１〜４のいずれもＣＮではないことを条件とする。
式（ＩＩ）の化合物の様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義したものと同じ好ましい選択基準が窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１）に適用可能である。
式（ＩＩ）の化合物の様々な実施形態において、さらに、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義したものと同じ選択基準が、式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基ならびに式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基に適用可能である。
様々な実施形態において、以下の定義が式（ＩＩ）の化合物の置換基に当てはまる：
置換基Ｘは好ましくはＣ−ＣＦ３またはＣ−ＣＮを示し；置換基Ｎ１は好ましくは置換または非置換フェノキサジン、フェノチアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、キノリン、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＩＩ）の芳香族系に結合し、最も好ましくはフェノキサジン、フェノチアジン、２−フェニルインドリン、２−フェニルベンゾイミダゾール、２−ナフチルベンゾイミダゾール、２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、ジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン−、２，３−インドロカルバゾール、２，３−（１−メチルインドロ）カルバゾール、９Ｈ−アクリジンまたは９，９−ジメチルアクリジン基であり、その各々は主な炭素環における窒素原子を介して式（ＩＩ）の芳香族系に結合し；置換基Ｒ２は好ましくはＣＦ３またはＦを示し；置換基Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は好ましくはＦまたはＨを示す。
一般式（ＩＩ）の化合物の特定の実施形態は化合物１ａ〜１ｙおよび４Ｆ１Ｃｚである：
本発明の一実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＩＩ）の化合物である：
一般式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｎ１およびＮ２の各々は独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々は独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、ＣＦ３、ＳＣＮ、ＣＮまたはＨを示し、但し、１つの置換基Ｒ２、３、４のみがＣＮであり、ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｒ２、３、４のいずれもＣＮではないことを条件とする。
式（ＩＩＩ）の化合物の様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義したものと同じ好ましい選択基準が、窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１、２）に適用可能である。
式（ＩＩＩ）の化合物の様々な実施形態において、さらに、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義したものと同じ選択基準が、式−Ｎ（Ａｒ）２および−（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基ならびに式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基に適用可能である。
様々な実施形態において、以下の定義は式（ＩＩＩ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘは好ましくはＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣｌまたはＮを示し；置換基Ｎ１およびＮ２は好ましくは各々独立して、置換または非置換キノリン、ベンゾイミダゾール、フェノキサジン、ベンゾモルホリン、ベンゾチオモルホリン、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＩＩＩ）の芳香族系に結合し、最も好ましくは２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、２−フェニルベンゾイミダゾール、フェノキサジン、３−フェニルベンゾモルホリン、３−フェニルベンゾチオモルホリン、ジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、２，３−インドロカルバゾール、２，３−（１−メチルインドロ）カルバゾール、９Ｈ−アクリジンまたは９，９−ジメチルアクリジン基であり、その各々は主な炭素環における窒素原子を介して式（ＩＩＩ）の芳香族系に結合し；置換基Ｒ２は好ましくはＣＮ、ＣＦ３、ＦまたはＣｌを示し；置換基Ｒ３およびＲ４は好ましくはＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＦまたはＣｌを示す。
一般式（ＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態は化合物２ａ〜２ｔおよび３Ｆ２Ｃｚである：
本発明のさらなる実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＶ）の化合物である：
一般式（ＩＶ）の化合物において、Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−Ｃｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＳＣＮ、ＣＮまたはＨを示し、但し、ＸがＣ−ＣＮである場合、Ｒ２はＣＮではないという条件であり；Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４の各々は独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である。
式（ＩＶ）の化合物の様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ好ましい選択基準が、窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１〜４）に適用可能である。
式（ＩＶ）の化合物の様々な実施形態において、さらに、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ選択基準が、式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基ならびに式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基に適用可能である。
様々な実施形態において、以下の定義が式（ＩＶ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘは好ましくはＣ−ＣＮ、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＣｌまたはＮを示し；置換基Ｎ１〜４は好ましくは各々独立して、置換または非置換キノリン、ベンゾモルホリン、ベンゾチオモルホリン、インドール、ベンゾイミダゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＩＶ）の芳香族系に結合し、最も好ましくは２−フェニルインドール、２−フェニルベンゾイミダゾール、１，４−ジヒドロ−２−フェニルキノリン、３−フェニル−１，４−ベンゾオキサジン、３−フェニル−１，４−ベンゾチアジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、２，３−インドロカルバゾール、２，３−（１−メチルインドロ）カルバゾール、または９，９−ジメチルアクリジン基であり、その各々は主な炭素環における窒素原子を介して式（ＩＶ）の芳香族系に結合し、置換基Ｒ２は好ましくはＣＦ３、ＳＣＮ、ＦまたはＣＮを示す。
一般式（ＩＶ）の化合物の特定の実施形態は化合物３ａ〜３ｌｆ、４ａａａ〜４ａａｅおよび１Ｆ４Ｃｚである：
様々な実施形態において、式（ＩＶ）の化合物は、ＸがＣ−ＣＮであり、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４の各々が窒素原子を介して結合しているカルバゾールである場合、Ｒ２がＦではない、これらの化合物に限定される。
本発明のさらなる実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）の化合物である：
一般式（Ｖａ）の化合物において、Ｘ１およびＸ２の各々は独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４の各々は独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である。これは、Ｘ１がＣ−ＣＮ、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌである場合、Ｘ２がＣ−ＣＮではないという条件を対象とする。
一般式（Ｖｂ）の化合物において、Ｘ１およびＸ２の各々は独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｎ１およびＮ３の各々は独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ１およびＲ３の各々は独立してＨまたはＦを示す。
一般式（Ｖｃ）の化合物において、Ｘ１およびＸ２の各々は独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｎ１およびＮ４の各々は独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ１およびＲ２の各々は独立してＨまたはＦを示す。
一般式（Ｖｄ）の化合物において、Ｘ１およびＸ２の各々は独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し；Ｎ１は窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の各々は独立してＨまたはＦを示す。
式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）の化合物の様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ好ましい選択基準が、窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１〜４）に適用可能である。
式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）の化合物の様々な実施形態において、さらに、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ選択基準が、式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基ならびに式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）およびＮ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基に適用可能である。
様々な実施形態において、以下の定義が式（Ｖａ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１およびＸ２は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し、Ｘ１およびＸ２は同時にＣ−ＣＮではなく、置換基Ｎ１〜４は好ましくは各々独立して、置換または非置換ベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（Ｖａ）の芳香族系に結合し、最も好ましくは２−フェニルベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピンまたは９，９−ジメチルアクリジン基であり、その各々は窒素原子を介して式（Ｖａ）の芳香族系に結合する。
一般式（Ｖａ）の化合物の特定の実施形態は化合物ＶＩＩａ〜ＶＩＩｓである：
様々な実施形態において、以下の定義が式（Ｖｂ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１およびＸ２は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し、Ｘ１およびＸ２は同時にＣ−ＣＮではなく、置換基Ｎ１およびＮ３は好ましくは各々独立して置換または非置換ベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（Ｖｂ）の芳香族系に結合し、より好ましくはジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、カルバゾール、９Ｈ−アクリジン、９，９−ジメチルアクリジンまたは２−フェニルベンゾイミダゾール基であり、それらの各々は窒素原子を介して式（Ｖｂ）の芳香族系に結合し、置換基Ｒ１およびＲ３は各々独立してＨまたはＦを示す。
一般式（Ｖｂ）の化合物の具体的な実施形態は化合物ＶＩＩｔ〜ＶＩＩｚおよびＸａ〜Ｘｅである：
様々な実施形態において、以下の定義が式（Ｖｃ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１およびＸ２は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し、Ｘ１およびＸ２は同時にＣ−ＣＮではなく、置換基Ｎ１およびＮ４は好ましくは各々独立して置換または非置換ベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（Ｖｃ）の芳香族系に結合し、より好ましくは２−フェニルベンゾイミダゾール、カルバゾール、ジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、９Ｈ−アクリジンまたは９，９−ジメチルアクリジン基であり、それらの各々は窒素原子を介して式（Ｖｃ）の芳香族系に結合し、置換基Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＦを示す。
一般式（Ｖｃ）の化合物の具体的な実施形態は化合物ＶＩＩｚｚおよびＸｆ〜Ｘｊである：
様々な実施形態において、以下の定義は式（Ｖｄ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１は好ましくはＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し、置換基Ｘ２は好ましくはＮを示し、置換基Ｎ１は好ましくは置換または非置換ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（Ｖｄ）の芳香族系に結合し、最も好ましくはカルバゾール、９Ｈ−アクリジン、９，９−ジメチルアクリジン、ジベンザゼピンまたは１０，１１−ジヒドロベンザゼピン基であり、その各々は窒素原子を介して式（Ｖｄ）の芳香族系に結合し、置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の各々は独立してＨまたはＦを示す。
一般式（Ｖｄ）の化合物の具体的な実施形態は化合物ＶＩＩａａ〜ＶＩＩａｅである：
本発明の様々な実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＶＩａ）または（ＶＩｂ）の化合物である：
一般式（ＶＩａ）の化合物において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の各々は独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮを示し、Ｎ１、Ｎ２およびＮ４の各々は独立して窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である。これは、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は全て同時にＣ−ＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦまたはＮではなく、Ｘ１およびＸ２が各々Ｃ−ＣＮである場合、Ｘ３はＣ−ＣＦ３またはＮであるという条件を対象とする。
一般式（ＶＩｂ）の化合物において、Ｘ１およびＸ２の各々はＮを示し、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４の各々は独立して窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である。
一般式（ＶＩｃ）の化合物において、Ｘ１はＣ−ＣＮまたはＮを示し、Ｘ２はＮを示し、Ｎ１およびＮ２の各々は独立して窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基を示し、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基であり、Ｒ３およびＲ４の各々は独立してＨまたはＦを示す。
式（ＶＩａ）〜（ＶＩｃ）の化合物の様々な実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ好ましい選択基準が窒素含有ヘテロアリール基（Ｎ１〜４）に適用可能である。
式（ＶＩａ）〜（ＶＩｃ）の化合物の様々な実施形態において、さらに、式（Ｉａ）の化合物について上記に定義されているものと同じ選択基準が、式−Ｎ（Ａｒ）２および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）の基におけるアリール基ならびに式−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）および−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基におけるヘテロアリール基に適用可能である。
様々な実施形態において、以下の定義が式（ＶＩａ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１〜３は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦまたはＮを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立して置換または非置換ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩ）の芳香族系に結合し、最も好ましくはジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、または９，９−ジメチルアクリジン基であり、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩ）の芳香族系に結合する。
様々な実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物において、置換基Ｘ１〜３は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−Ｆを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立してジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、または９，９−ジメチルアクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩ）の芳香族系に結合する。
さらなる実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物において、置換基Ｘ１は好ましくはＮを示し、置換基Ｘ２およびＸ３は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立してジベンザゼピン、１０，１１−ジヒドロベンザゼピン、または９，９−ジメチルアクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩａ）の芳香族系に結合する。
さらなる実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物において、置換基Ｘ３は好ましくはＮを示し、置換基Ｘ１およびＸ２は好ましくは各々独立してＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立してジベンザゼピンまたは１０，１１−ジヒドロベンザゼピン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩａ）の芳香族系に結合する。
なおさらなる実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物において、置換基Ｘ２およびＸ３は好ましくは各々Ｎを示し、置換基Ｘ１は好ましくはＣ−ＣＦ３、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立してジベンザゼピンまたは１０，１１−ジヒドロベンザゼピン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩａ）の芳香族系に結合する。
なおさらなる実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物において、置換基Ｘ１およびＸ２は好ましくは各々Ｎを示し、置換基Ｘ３は好ましくはＣ−ＣＦ３、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−ＣＮを示し、置換基Ｎ１、２、４は好ましくは各々独立してジベンザゼピンまたは１０，１１−ジヒドロベンザゼピン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩａ）の芳香族系に結合する。
一般式（ＶＩａ）の化合物の具体的な実施形態は化合物５ａ〜５ｌ、６ａ〜６ｉおよび２Ｆ３Ｃｚである：
様々な実施形態において、以下の定義が式（ＶＩｂ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１およびＸ２の各々はＮを示し、置換基Ｎ１〜４は好ましくは各々独立して置換または非置換インドール、ベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩｂ）の芳香族系に結合し、最も好ましくは２−フェニルインドールまたは２−フェニルベンゾイミダゾール基であり、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩｂ）の芳香族系に結合する。
一般式（ＶＩｂ）の化合物の具体的な実施形態は化合物３ａｑおよび４ａａｆである：
本発明はさらに、オプトエレクトロニクス部品における式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の使用に関する。
様々な実施形態において、以下の定義が式（ＶＩｃ）の化合物の置換基に適用可能である：
置換基Ｘ１はＣ−ＣＮまたはＮを示し、置換基Ｘ２はＮを示し、置換基Ｎ１およびＮ２は好ましくは各々独立して置換または非置換インドール、ベンゾイミダゾール、ジベンザゼピン、カルバゾールまたは９Ｈ−アクリジン基を示し、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩｃ）の芳香族系に結合し、最も好ましくは２−フェニルインドールまたは２−フェニルベンゾイミダゾール基であり、その各々は窒素原子を介して式（ＶＩｃ）の芳香族系に結合し、Ｒ３およびＲ４の各々は独立してＨまたはＦを示す。
一般式（ＶＩｃ）の化合物の具体的な実施形態は化合物２ａａｄである：
様々な実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物は、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の１つがＣ−ＣＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の残りが各々Ｆである場合、Ｎ１、Ｎ２およびＮ４の全ては各場合、同時に窒素原子を介して結合しているカルバゾールではない、これらの化合物に制限される。
様々な実施形態において、オプトエレクトロニクス部品は光活性有機層を有するＯＳＣである。この光活性層は、有機コーティング材として低分子量化合物、オリゴマー、ポリマーまたはそれらの混合物を含む。好ましくは不透明または半透明電極は外側接触層としてこの薄層成分に塗布される。
本発明のさらなる実施形態において、オプトエレクトロニクス部品はフレキシブルな基板上に堆積される。
本発明の文脈において、フレキシブルな基板は、外力の結果として変形を確保する基板を意味すると理解される。これにより、同様にこの種のフレキシブルな基板は湾曲した表面上に配置されるのに適している。フレキシブルな基板には、例えば、プラスチックフィルムまたは金属箔が含まれるが、それらに限定されない。
様々な実施形態において、オプトエレクトロニクス部品を生成するためのコーティングは、本発明の有機化合物の真空処理によってなされる。様々な実施形態において、したがってオプトエレクトロニクス部品を生成するために使用される本発明の化合物は、低い蒸発温度、好ましくは＜３００℃、より好ましくは＜２５０℃であるが、１５０℃以上である。様々な実施形態において、しかしながら、蒸発温度は少なくとも１２０℃である。本発明の有機化合物が高真空下で昇華性があることが特に有益である。
本発明のさらなる構造において、オプトエレクトロニクス部品を生成するためのコーティングは、本明細書に記載される化合物の溶液処理によってなされる場合がある。市販の吹きつけロボットの利用可能性により、この塗布方法が有益には、簡単な手段でロール・ツー・ロール法において工業規模までスケールアップされ得ることを意味する。
様々な実施形態において、本発明の文脈においてオプトエレクトロニクス部品は一般的な種類の太陽電池である。このようなオプトエレクトロニクス部品は典型的に、それぞれの最下層および最上層が電気接点を形成するための電極および対電極として構成される、層構造を有する。様々な実施形態において、オプトエレクトロニクス部品は、基板、例えばガラス、プラスチック（ＰＥＴなど）または金属リボン上に配置される。少なくとも１つの有機化合物を含む少なくとも１つの有機層は、近接基板電極と対電極との間に配置される。本明細書に使用される有機化合物は、有機低分子量化合物、オリゴマー、ポリマーまたは混合物であってもよい。様々な実施形態において、有機層は光活性層である。様々な実施形態において、光活性層は、例えば、電子ドナー材料および電子アクセプター材料から構成される混合層の形態で形成され得る。電荷担体輸送層は少なくとも１つの光活性層に隣接して配置され得る。構造に応じて、それらは好ましくはそれぞれの電極からまたはそれぞれの電極に電子（＝負電荷）または正孔（＝正電荷）を輸送できる。様々な実施形態において、オプトエレクトロニクス部品は直列または並列部品として構成される。この場合、少なくとも２つのオプトエレクトロニクス部品は層システムとして交互に堆積される。様々な実施形態において、接点として構成される基層および外層の上または下に部品またはさらなる部品のコーティングまたは封入のために追加の層を付加してもよい。
本発明の一実施形態において、有機層は真空処理された低分子量化合物または有機ポリマーの１つ以上の薄層の形態を取る。従来技術は、真空処理された低分子量化合物およびポリマーに基づいた複数のオプトエレクトロニクス部品を開示している（Ｗａｌｚｅｒら、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｒｅｖｉｅｗｓ ２００７、１０７（４）、１２３３−１２７１；Ｐｅｕｍａｎｓら、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００３、９３（７）、３６９３−３７２２）。
好ましくは、有機層は、本明細書に記載される本発明の化合物の真空処理可能な化合物を使用して基板上に堆積される。本発明の代替の好ましい実施形態において、有機層は溶液を使用して湿式化学手段によって基板上に堆積される。
上記の本発明の化合物を含むオプトエレクトロニクス部品の典型的な例が同様に提供される。この種の実施形態において、本発明の化合物は、種々の実施形態において、上記に定義される化合物１ａ〜１ｙ、２ａ〜２ｔ、３ａ〜３ｌｆ、４ａａａ〜４ａａｆ、５ａ〜５ｌ、６ａ〜６ｉ、ＶＩＩａ〜ＶＩＩｚｚ、Ｘａ〜Ｘｊ、４Ｆ１Ｃｚ、３Ｆ２Ｃｚ、２Ｆ３Ｃｚおよび１Ｆ４Ｃｚからなる群から選択される。
本発明の種々の他の実施形態において、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを含むオプトエレクトロニクス部品は有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。
本発明のＯＬＥＤは、原則として、いくつかの層、例えば以下から形成される：
１．陽極
２．正孔伝導体層
３．発光層
４．正孔／励起子のための遮断層
５．電子導体層
６．陰極。
上述の構造以外の層の順序も可能であり、それらは当業者に公知である。例えば、ＯＬＥＤは述べられている層を全て有さず、例えば、ＯＬＥＤは、層（１）陽極、（３）（発光層）および（６）（陰極）が同様に適切であり、層（２）（正孔伝導体層）および（４）（正孔／励起子のための遮断層）および（５）（電子導体層）は隣接層によって想定される。層（１）、（２）、（３）および（６）または層（１）、（３）、（４）、（５）および（６）を有するＯＬＥＤが同様に適している。さらに、ＯＬＥＤは陽極（１）と正孔伝導体層（２）との間に電子／励起子のための遮断層を有してもよい。ＯＬＥＤの構造は図１に概略形態で示される（ＢＰｈｅｎ Ｃｓ＝Ｃｓでドープされたバソフェナントロリン、ＨＢＬ＝正孔遮断層、ｍＣＰ＝１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ベンゼン、ｓｐｉｒｏ−ＴＴＢ＝２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジトリル）アミノ−９，９−スピロビフルオレン、ＴＣＴＡ＝トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン、Ｆ６−ＴＣＮＮＱ＝２，２−（ペルフルオロナフタレン−２，６−ジイリデン）ジマロノニトリル、ＩＴＯ＝インジウムスズ酸化物、Ａｌ＝アルミニウム、１Ｆ４Ｃｚ＝９，９’，９’’，９’’’−（２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾ−１，３，４，５−テトライル）テトラキス（９Ｈ−カルバゾール））。
式（Ｉ）の化合物は、発光層における発光体またはマトリクス材料として使用してもよい。
式（Ｉ）の化合物は、発光層においてさらなる添加物を有さずに唯一の発光体および／またはマトリクス材料として存在してもよい。しかしながら、また、本発明によって使用される式（Ｉ）の化合物と同様に、さらなる化合物が発光層に存在することも可能である。例えば、１つ以上の蛍光染料が、存在する発光体分子の発光色を変化させるために存在してもよい。さらに、希釈材料を使用することも可能である。希釈材料は、ポリマー、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）またはポリシランであってもよい。しかしながら、希釈材料はまた、小分子、例えば、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ＝ＣＤＰ）または第三級芳香族アミンであってもよい。
次に、上述のものの中でＯＬＥＤの個々の層が２つ以上の層から形成されてもよい。例えば、正孔輸送層は、正孔が電極から注入される層、および正孔注入層から離れて発光層内に正孔を輸送する層から形成されてもよい。また、電子輸送層は、多層、例えば電子が電極によって注入される層、および電子注入層から電子を受け取り、それらを発光層内に輸送する層からなってもよい。これらの前記層は各々、エネルギー準位、耐熱性および電荷担体移動性、ならびに有機層または金属電極に関して述べられている層のエネルギー差などの要因に応じて選択される。当業者は、発光体物質として本発明によって使用される有機化合物について最適化されるようにＯＬＥＤの構造を選択することができる。
特に効率的なＯＬＥＤを得るために、正孔輸送層のＨＯＭＯ（最高被占軌道）は陽極の仕事関数と一致するはずであり、電子輸送層のＬＵＭＯ（最低空軌道）は陰極の仕事関数と一致するはずである。
陽極（１）は正電荷担体を提供する電極である。それは、例えば、金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物または種々の金属酸化物の混合物を含む材料から形成され得る。あるいは、陽極は導電性ポリマーであってもよい。適切な金属としては、元素周期表の１１、４および５族の金属ならびに９および１０族の遷移金属が挙げられる。陽極が透明である場合、一般に、元素周期表の１２、１３および１４族の混合金属酸化物、例えばインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が使用される。また、陽極（１）が、有機材料、例えば、Ｎａｔｕｒｅ、Ｖｏｌ．３５７、４７７〜４７９頁（１９９２年６月１１日）に記載されているようにポリアニリンを含むことも可能である。少なくとも陰極または陽極のいずれかは、形成された光を発することができるように少なくとも部分的に透明であるべきである。好ましくは、陽極（１）のために使用される材料はＩＴＯである。
本発明のＯＬＥＤの層（２）のための適切な正孔伝導体材料は、例えば、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、ｖｏｌ．１８、８３７〜８６０頁、１９９６年に開示されている。正孔輸送分子およびポリマーの両方は正孔輸送材料として使用され得る。通常使用される正孔輸送分子は、トリス−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（フェニルアミノ）］トリフェニルアミン（１−ＮａｐｈＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル）（４−メチル−フェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＴＡ）、ポルフィリン化合物および銅フタロシアニンなどのフタロシアニンからなる群から選択される。通常使用される正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシランおよびポリアニリンからなる群から選択される。また、正孔輸送分子を、ポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー内にドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることも可能である。適切な正孔輸送分子は既に上述した分子である。
さらに、様々な実施形態において、正孔伝導体材料としてカルベン複合体を使用することも可能であり、少なくとも１つの正孔伝導体材料のバンドギャップは、一般に、使用される発光体材料のバンドギャップよりも高い。本発明の文脈において、「バンドギャップ」は三重項エネルギーを意味すると理解される。適切なカルベン錯体は、例えば、国際公開第２００５／０１９３７３ Ａ２号、国際公開第２００６／０５６４１８ Ａ２号および国際公開第２００５／１１３７０４号、ならびに本出願の優先日に既に公開されていた先行の欧州出願ＥＰ０６１１２２２８．９およびＥＰ０６１１２１９８．４に記載されているカルベン錯体である。
発光層（３）は少なくとも１つの発光体材料を含む。発光体は、原則として、蛍光またはリン光発光体であってもよく、適切な発光体材料は当業者に公知である。好ましくは、少なくとも１つの発光体材料はリン光発光体である。ここで、発光層（３）に存在する発光体材料の少なくとも１つは本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物である。さらに、追加的にマトリクス材料として式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を使用することも可能である。あるいは、従来技術において通常一般に使用されるマトリクス材料は当業者に公知である。例示的なマトリクス材料は、オリゴアリレン（例えば、２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレンまたはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含有するオリゴアリレン、例えば、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、フェナントレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、スピロフルオレン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、デカシクレン、ルブレン、オリゴアリレンビニレン（例えば、ＤＰＶＢｉ＝４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）−１，ｒ−ビフェニルまたはＥＰ６７６４６１によるスピロ−ＤＰＶＢｉ）、またはポリポダル（ｐｏｌｙｐｏｄａｌ）金属錯体、特に、８−ヒドロキシキノリン、例えばＡｌＱ３（＝アルミニウム（ＩＩＩ）トリス（８−ヒドロキシキノリン））またはビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニルフェノリノラト）アルミニウムの金属錯体のクラスから選択される。一般に、適切なマトリクス材料は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｄｅｖｉｃｅｓ（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｅｒｉｅｓ；Ｅｄ．：Ｚ．Ｌｉ，Ｈ．Ｍｅｎｇ、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ．、２００６年公開）から当業者に公知である。
正孔／励起子（４）の遮断層は、典型的にＯＬＥＤにおいて使用される正孔遮断材料、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バトクプロイン、（ＢＣＰ））、ビス−（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェニラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩｑ）、フェノチアジンＳ，Ｓ−ジオキシド誘導体および１，３，５−トリス（Ｎ−フェニル−２−ベンジルイミダゾール）ベンゼン）（ＴＰＢＩ）を含んでもよく、ＴＰＢＩおよびＢＡＩｑはまた、電子伝導材料としても適している。さらなる実施形態において、正孔／励起子（４）のための遮断層として、または発光層（３）におけるマトリクス材料として、国際公開第２００６／１００２９８号に開示されているように、カルボニル基を含有する基を介して結合している芳香族またはヘテロ芳香族環を含有する化合物を使用することも可能である。
様々な実施形態において、本発明は以下の層を含む本発明のＯＬＥＤに関する：（１）陽極、（２）正孔伝導体層、（３）発光層、（４）正孔／励起子のための遮断層、（５）電子伝導体層および（６）陰極、ならびに任意にさらなる層、ここで発光層（３）は式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む。
本発明のＯＬＥＤの層（５）のための適切な電子伝導体材料は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑβ）、ビス−（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェニラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩｑ）などのオキシノイド化合物、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ＝ＢＣＰ）または４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）などのフェナントロリン系化合物、ならびに２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）および３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）および２，２’，２’’−（１，３，５−フェニレン）トリス−［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（ＴＰＢＩ）などのアゾール化合物にキレートされた金属を含む。ここで、層（５）は、電子輸送を容易にし、ＯＬＥＤの層の接触面における励起子のクエンチングを防ぐために緩衝層としてまたは障壁層としての両方で機能することが可能である。好ましくは、層（５）は電子の移動性を改良し、励起子のクエンチングを減少させる。優先的に適した電子伝導体材料はＴＰＢＩおよびＢＡＩｑである。
正孔伝導体材料および電子伝導体材料としての上述の材料のいくつかは複数の機能を果たし得る。例えば、電子伝導材料のいくつかは、それらが低い（ｌｏｗ−ｌｙｉｎｇ）ＨＯＭＯを有する場合、同時に正孔遮断材料でもある。これらは、例えば、正孔／励起子（４）のための遮断層において使用されてもよい。しかしながら、また、正孔／励起子遮断物としての機能は、層（４）がなくてもよいように層（５）によって想定されることが可能である。
電荷輸送層はまた、第１に層厚さをより厚くし（ピンホール／短絡の回避）、第２にデバイスの作動電圧を最小化するために、使用される材料の輸送特性を改良するために電子的にドープされてもよい。例えば、正孔伝導体材料は電子受容体でドープされてもよく、例えば、ＴＰＤまたはＴＤＴＡなどのフタロシアニンまたはアリールアミンは、テトラフルオロ−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）でドープされてもよい。電子伝導体材料は、例えば、アルカリ金属、例えば、リチウムと共にＡｌｑ３でドープされてもよい。電子ドーピングは当業者に公知であり、例えば、Ｗ．Ｇａｏ、Ａ．Ｋａｈｎ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、ｖｏｌ．９４、ｎｏ．１、２００３年７月１日（ｐ−ｄｏｐｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌａｙｅｒｓ）；Ａ．Ｇ．Ｗｅｒｎｅｒ、Ｆ．Ｌｉ、Ｋ．Ｈａｒａｄａ、Ｍ．Ｐｆｅｉｆｆｅｒ、Ｔ．Ｆｒｉｔｚ、Ｋ．Ｌｅｏ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、ｖｏｌ．８２、ｎｏ．２５、２００３年６月２３日およびＰｆｅｉｆｆｅｒら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ２００３年、４、８９−１０３に開示されている。
陰極（６）は、電子または負電荷担体を導入するために役立つ電極である。陰極のための適切な材料は、Ｉａ族のアルカリ金属、例えばＬｉ、Ｃｓ、ＩＩａ族のアルカリ土類金属、例えばカルシウム、バリウムまたはマグネシウム、ランタニドおよびアクチニド、例えばサマリウムを含む元素の周期表（古いＩＬＪＰＡＣバージョン）のＩＩｂ族の金属からなる群から選択される。さらに、アルミニウムまたはインジウムなどの金属、および述べられた全ての金属の組み合わせを使用することも可能である。さらに、リチウム含有有機金属化合物またはＬｉＦが、作動電圧を低減させるために有機層と陰極との間に適用されてもよい。
本発明によるＯＬＥＤは、追加的に当業者に公知のさらなる層を含んでもよい。例えば、正電荷の輸送を容易にするおよび／または互いに対する層のバンドギャップを調節する層が層（２）と発光層（３）との間に適用されてもよい。あるいは、このさらなる層は保護層として役立ち得る。類似した方法で、さらなる層が、負電荷の輸送を容易にし、および／または互いに対する層の間のバンドギャップを調節するために、発光層（３）と層（４）との間に存在することも可能である。あるいは、この層は保護層として役立ち得る。
様々な実施形態において、層（１）〜（６）に加えて、本発明のＯＬＥＤは以下のさらなる層の少なくとも１つを含む：
陽極（１）と正孔輸送層（２）との間の正孔注入層；正孔輸送層（２）と発光層（３）との間の電子のための遮断層；電子輸送層（５）と陰極（６）との間の電子注入層。
当業者は、適切な材料がどのように選択されるべきであるかを知っている（例えば電気化学研究に基づく）。個々の層のための適切な材料は当業者に公知であり、例えば、国際公開第００／７０６５５号に開示されている。
さらに、本発明のＯＬＥＤに使用される層の一部または全ては、電荷担体輸送の効率を増加させるために表面処理されることが可能である。述べられた層の各々についての材料の選択は、好ましくは、高い効率および寿命を有するＯＬＥＤを得るように決定される。
本発明のＯＬＥＤは当業者に公知の方法によって生成され得る。一般に、本発明のＯＬＥＤは適切な基材上への個々の層の連続蒸着によって生成される。適切な基材は、例えば、ガラス、無機半導体またはポリマー膜である。蒸着は、熱蒸発、化学蒸着（ＣＶＤ）、物理蒸着（ＰＶＤ）およびその他などの慣用の技術を使用して達成され得る。代替のプロセスにおいて、ＯＬＥＤの有機層は、当業者に公知のコーティング技術を利用して、溶液または適切な溶媒中の分散液から適用されてもよい。
一般に、種々の層は以下の厚さを有する：陽極（１）５０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜２００ｎｍ、正孔伝導層（２）５〜１００ｎｍ、好ましくは２０〜８０ｎｍ、発光層（３）１〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜８０ｎｍ、正孔／励起子のための遮断層（４）２〜１００ｎｍ、好ましくは５〜５０ｎｍ、電子伝導層（５）５から１００ｎｍ、好ましくは２０〜８０ｎｍ、陰極（６）２０〜１０００ｎｍ、好ましくは３０〜５００ｎｍ。陰極に関連する本発明のＯＬＥＤにおける正孔および電子の再結合領域の相対位置、ならびにそれ故、ＯＬＥＤの発光スペクトルは、各層の相対厚さを含む要因による影響を受け得る。このことは、電子輸送層の厚さが好ましくは、再結合領域の位置が、ダイオードの光共振器特性と一致し、それ故、発光体の発光波長と一致するように選択されるべきであることを意味する。ＯＬＥＤにおける個々の層の層厚さの比は、使用される材料に依存する。使用される任意のさらなる層の層厚さは当業者に公知である。電子伝導層および／または正孔導電層は、それらが電気的にドープされたときに指定される層厚さより大きな厚さを有することが可能である。
本発明によれば、発光層および／または任意に本発明のＯＬＥＤに存在するさらなる層の少なくとも１つは、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む。一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物は発光層における発光体材料および／またはマトリクス材料として存在するが、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物は、各場合、単独で、または対応する層に適した上述のさらなる材料の少なくとも１つと一緒に本発明のＯＬＥＤの少なくとも１つのさらなる層において使用されてもよい。同様に、発光層は１つ以上のさらなる発光体および／またはマトリクス材料ならびに式（Ｉ）の化合物を含むことが可能である。
本発明のＯＬＥＤの効率は、例えば、個々の層を最適化することによって改良され得る。例えば、任意にＬｉＦの中間層と組み合わせてＣａまたはＢａなどの高効率の陰極を使用することが可能である。成形された基板および作動電圧の低下または量子効率の増加をもたらす新規正孔輸送材料が同様に本発明のＯＬＥＤにおいて使用可能である。さらに、追加の層が、種々の層のエネルギー準位を調整するために、およびエレクトロルミネセンスを促進するためにＯＬＥＤに存在してもよい。
本発明のＯＬＥＤは、エレクトロルミネセンスが有用である全てのデバイスにおいて使用され得る。適切なデバイスは、好ましくは、固定およびモバイルディスプレイスクリーンならびに照明ユニットから選択される。固定ディスプレイスクリーンは、例えば、コンピュータ、テレビのスクリーン、プリンタ、台所用器具および広告パネルにおけるスクリーン、照明ユニットおよび情報パネルである。モバイルディスプレイスクリーンは、例えば、携帯電話、ラップトップ、デジタルカメラ、自動車、ならびにバスおよび電車での目的地ディスプレイにおけるスクリーンである。
さらに、逆構造を有するＯＬＥＤの種々の実施形態において式（Ｉ）の化合物を使用することが可能である。逆ＯＬＥＤの構造および典型的にそれに使用される材料は当業者に公知である。
引用される全ての文書はそれらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。さらなる実施形態が以下の実施例に見出され得るが、本発明はそれらに限定されない。
記載される化合物と併せて本明細書に開示される全ての実施形態は、記載される使用および方法に同等に適用可能であり、その逆も同様に適用可能であることは理解されるであろう。したがってこの種の実施形態は同様に本発明の範囲に含まれる。
９−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（４Ｆ１Ｃｚ）
１０ｍｌの乾燥ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）中の炭酸カリウム（０．９９ｇ；７．２ｍｍｏｌ）の存在下でオクタフルオロトルエン（１．４１ｇ；５．９８ｍｍｏｌ）とカルバゾール（１ｇ；７．２ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を室温にて２６時間にわたって撹拌した。標的物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、８６％の収率（１．４６ｇ）で得た。トルエン中のフォトルミネセンスを決定し、それを図２に示す。
９−（２，４，６−トリクロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール
１０ｍｌの乾燥ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中の炭酸カリウム（３．３ｇ；２３．９ｍｍｏｌ）の存在下で１，３，５−トリクロロ−２，４，６−トリフルオロベンゾール（１．９８ｇ；１４．４ｍｍｏｌ）とカルバゾール（２ｇ；１１．９８ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を７時間にわたって撹拌し、５０℃で加熱した。標的物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、１３％の収率（０．５６ｇ）で得た。
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
１０ｍｌの乾燥ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）中の炭酸カリウム（１．４４ｇ；１０．４ｍｍｏｌ）の存在下で４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１ｇ；５．２ｍｍｏｌ）とカルバゾール（０．８８ｇ；５．２ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を２０時間にわたって撹拌し、８０℃で加熱した。標的物質をエーテル／ヘキサン混合物から再結晶によって精製し、４７％の収率（０．８ｇ）で得た。
９−（３−カルバゾール−９−イル−２，４，６−トリクロロ−５−フルオロフェニル）カルバゾール
１０ｍｌの乾燥ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中の炭酸カリウム（３．３ｇ；２３．９ｍｍｏｌ）の存在下で１，３，５−トリクロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン（１．９８ｇ；１４．４ｍｍｏｌ）とカルバゾール（２ｇ；１１．９８ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を７時間にわたって撹拌し、５０℃で加熱した。標的物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、５２％の収率（１．６３ｇ）で得た。
９，９’−（２，４，５−トリフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−フェニレン）ビス（９Ｈ−カルバゾール）（３Ｆ２Ｃｚ）
１０ｍｌの乾燥ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）中の炭酸カリウム（１．９３ｇ；１３．９ｍｍｏｌ）の存在下でオクタフルオロトルエン（１．５ｇ；６．３ｍｍｏｌ）とカルバゾール（２．１２ｇ；１２．７ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を室温にて２４時間にわたって撹拌した。標的物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、５３％の収率（１．７６ｇ）で得た。トルエン中のフォトルミネセンスを決定し、図２に示す。
９，９’，９’’−（２，４−ジフルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾ−１，３，５−トリル）トリス（９Ｈ−カルバゾール）（２Ｆ３Ｃｚ）
３５ｍｌの乾燥アセトン中の水酸化カリウム（１．９３ｇ；３３．９ｍｍｏｌ）の存在下でオクタフルオロトルエン（１．５ｇ；６．３ｍｍｏｌ）とカルバゾール（２．８３ｇ；１６．９ｍｍｏｌ）との反応によって生成物を得た。反応混合物を１時間にわたって加熱還流した。標的物質をカラムクロマトグラフィーによって精製し、５３％の収率（２．４２ｇ）で得た。トルエン中のフォトルミネセンスを決定し、図２に示す。図２における１Ｆ４Ｃｚは、９，９’，９’’，９’’’−（２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾ−１，３，４，５−テトライル）テトラキス（９Ｈ−カルバゾール）（１Ｆ４Ｃｚ）を示す。化合物１Ｆ４Ｃｚに関して、図３はまた、種々のホスト材料におけるＥＱＥ（％）を示す：Ｂ３ＰＹＭＰＭ＝ビス−４，６−（３，５−ジ−３−ピリジルフェニル）−２−メチルピリミジン、ｍＣＰ＝１，３−ビス−（Ｎ−カルバゾイル）ベンゼン、ＴＣＴＡ＝トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン）。

Claims (9)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物
    （式中、
    Ｃは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンおよびピラジンからなる群から選択される、芳香族または複素環式芳香族、窒素含有６員炭素環を示し、
    置換基Ｄは、各場合において独立して、窒素原子を介して芳香族系Ｃに結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）を示し、
    置換基Ａは、各場合において独立して、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＳＣＮまたはＣＮからなる群から選択される電子受容体を示し、
    ｍは、１、２、３、４および５から選択される整数を示し、
    ｎは、１、２、３、４および５から選択される整数を示し、
    ここで、３≦ｍ＋ｎ≦６、特に４≦ｍ＋ｎ≦６であり、
    置換基ＤおよびＡは各々、芳香族系Ｃに結合し、
    但し、多くて１個の置換基ＡがＣＮを示す）。
  2. 前記化合物が、式（Ｉａ）の化合物
    （式中、
    Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、ＣＣｌ３、ＳＣＮ、ＣＮまたはＨであり、
    Ｎ１は、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｈ、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    但し、
    ｉ．置換基Ｙ１〜３およびＲ２の１つのみがＣＮであり、
    ｉｉ．ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｙ１〜３およびＲ２のいずれもＣＮではなく、
    ｉｉｉ．ＸがＣ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−ＣＮである場合、Ｙ１およびＹ２は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、Ｙ３はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮではない）
    である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化合物が、式（ＩＩ）の化合物
    （式中、
    Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１は、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＳＣＮ、ＣＮまたはＨであり、
    但し、
    ｉ．置換基Ｒ１〜４の１つのみがＣＮであり、
    ｉｉ．ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｒ１〜４のいずれもＣＮではない）
    である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記化合物が、式（ＩＩＩ）の化合物
    （式中、
    Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１およびＮ２は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＣｌ３、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、特にＣＦ３、ＣＮまたはＨであり、
    但し、
    ｉ．置換基Ｒ２、３、４の１つのみがＣＮであり、
    ｉｉ．ＸがＣ−ＣＮである場合、置換基Ｒ２、３、４のいずれもＣＮではない）
    である、請求項１または２に記載の化合物。
  5. 前記化合物が、式（ＩＶ）の化合物
    （式中、
    Ｘは、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＣＮ、ＣＦ３、ＣＮまたはＨであり、
    Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    但し、ＸがＣ−ＣＮである場合、Ｒ２はＣＮではない）
    である、請求項１または２に記載の化合物。
  6. 前記化合物が、式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）の化合物であり、
    （ａ）式（Ｖａ）の化合物において、
    Ｘ１およびＸ２は各々独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    但し、Ｘ１がＣ−ＣＮ、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌである場合、Ｘ２はＣ−ＣＮではなく、
    （ｂ）式（Ｖｂ）の化合物において、
    Ｘ１およびＸ２は各々独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１およびＮ３は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ１およびＲ３は各々独立してＨまたはＦであり、
    （ｃ）式（Ｖｃ）の化合物において、
    Ｘ１およびＸ２は各々独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１およびＮ４は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＦであり、
    （ｄ）式（Ｖｄ）の化合物において、
    Ｘ１およびＸ２は各々独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＳＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１は、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立してＨまたはＦである、
    請求項１に記載の化合物。
  7. 前記化合物が、式（ＶＩａ）〜（ＶＩｃ）
    の化合物であり、
    （ａ）式（ＶＩａ）の化合物において、
    Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は各々独立して、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＣＣｌ３、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｎ１、Ｎ２およびＮ４は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    但し、
    ｉ．Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全て同時にＣ−ＣＮ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦまたはＮではなく、
    ｉｉ．Ｘ１およびＸ２が各々Ｃ−ＣＮである場合、Ｘ３はＣ−ＣＦ３またはＮであり、
    （ｂ）式（ＶＩｂ）の化合物において、
    Ｘ１およびＸ２は各々Ｎであり、
    Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３およびＮ４は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    （ｃ）式（ＶＩｃ）の化合物において、
    Ｘ１はＣ−ＣＮまたはＮであり、
    Ｘ２はＮであり、
    Ｎ１およびＮ２は各々独立して、窒素原子を介して結合している窒素含有ヘテロアリール基、または式−Ｎ（Ａｒ）２、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）（Ａｒ）、−Ｎ（ＨｅｔＡｒ）２の基（式中、各Ａｒは独立してアリール基であり、各ＨｅｔＡｒは独立してヘテロアリール基である）であり、
    Ｒ３およびＲ４は各々独立してＨまたはＦである、
    請求項１に記載の化合物。
  8. オプトエレクトロニクス部品、例えば、有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）または有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）における、請求項１〜７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
  9. 請求項１〜７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含むオプトエレクトロニクス部品。
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