JP2018505199A - (S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミドの結晶形 - Google Patents
(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミドの結晶形 Download PDFInfo
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Abstract
Description
クラス1溶媒:回避すべき溶媒、既知のヒト発癌性物質、ヒト発癌性物質の疑いが強いもの、および環境破壊的なもの;
クラス2溶媒:制限すべき溶媒;非遺伝毒性の動物発癌性物質または神経毒性あるいは奇形発生等のその他の不可逆的毒性の潜在的原因物質;可逆的であるがその他の顕著な毒性が疑われる溶媒;
クラス3溶媒:潜在的に毒性が低い溶媒;ヒトに対して潜在的に毒性が低い溶媒;健康の観点から摂取制限が必要ないもの。クラス3溶媒は、1日あたり50mg以上のPDEを有する。
(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミドは、国際特許出願パンフレット第2014/125444号(現:米国特許出願第14/763,183号)に記載された方法によって、またはそれに記載された方法に類似の方法によって調製し得る。
(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(100mg)を、60℃で0.9mLのトルエンおよび0.1mLのメチルシクロヘキサン中に溶解し、次いで、4日間室温(20℃)で素早く撹拌した。4日後、オフホワイト色の固体を回収した(76mg、回収率76%)。この物質のXRPDパターンを図1に示し、相当する回折データを表1に示した。
化合物Aのサンプルを素早く撹拌しながら、かつ45℃に加熱しながら4ボリュームのMIBK中に溶解した。化合物Aのサンプルの一部が、非晶質物質ではなく結晶性形態1として存在している場合、サンプルを完全に溶解させるためには65〜70℃への加熱が必要であり、続けて播種のために45℃へ冷却する。さらに、清澄濾過が必要な場合、溶液は50〜60℃の温度に維持しなければならず、0.2容量のMIBKを用いてすすいでもよく、続けて播種のために45℃へ冷却する。
化合物A−形態1のサンプルを酢酸メチルと混合し、得られた混合物を72時間5〜40℃の温度サイクルで成熟させた。得られた固形物質(濾過および乾燥後)は、図2に示すXRPDパターンを呈した。相当する回折データは、表2に示した。
化合物A−形態1のサンプルを、酢酸エチルと混合し、得られた混合物を72時間5〜40℃の温度サイクルで成熟させた。得られた固形物質(濾過および乾燥後)は、図3に示すXRPDパターンを呈した。相当する回折データは、表3に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例4に記載したパラメータを用いて取得した。
化合物A−形態1(〜50mg)を10ボリュームの酢酸n−プロピル中に溶解させ、次いで、冷却して微量の結晶性化合物A−EtOAc溶媒和物を播種した。形成された結晶性物質を濾過して乾燥させた。このサンプルを酢酸n−プロピル溶媒和物播種結晶として使用した。
化合物A−形態1(50mg)を2mLの酢酸イソプロピル中にスラリー状にして微量の結晶性化合物A−EtOAc溶媒和物を播種した。形成した結晶性物質を濾過により単離し、乾燥させて酢酸イソプロピル溶媒和物播種結晶として用いた。
化合物A−形態1(100mg)を10ボリュームの温かいエタノール中に溶解させ、RTでゆっくりと蒸発するよう放置した。4日後、得られた固体を単離した。このサンプルをエタノール溶媒和物播種結晶として用いた。
化合物A−形態1のサンプルを1:1MeOH/水に添加したところ、油状物となった。約24時間撹拌した後、油状物は結晶性固体へ固化し、真空濾過によって単離した。真空下で55℃にて一晩乾燥させた後、結晶の水分の存在は、たったの1モル当量であった。この物質のXRPDパターンを図7に示し、相当する回折データを表7に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例2に記載したパラメータを用いて取得した。
化合物A−形態1(5.5g)を、加熱しながら(>70℃)、10ボリュームのIPAに溶解させて透明な藁色溶液を得た。溶液を25分間にわたり〜50℃に冷却した。50℃に冷却したところ、白色結晶性物質が自ら核を形成した。スラリーを1時間45〜50℃に保ち、次いで3時間にわたり20〜25℃に冷却した。温度が〜26℃に到達した際に、TBME(10ボリューム、55mL)を滴状添加した。懸濁液を一晩20〜25℃に保った。オフホワイト色のスラリーをBuchner 中で濾過し、30mLの室温のTBMEで洗浄した。回収した固体を55℃にて真空下で乾燥させて4.4gの白色〜やや黄色の固体を得た(回収率80%)。
化合物Aの100mgサンプルを、サンプル採りするまで10℃で10ボリュームの1/1(ボリューム/ボリューム)MIBK/MCH中にスラリー状にし、少量のアリコートを濾過したところ、単一のXRPDパターンが示された。残留サンプルを濾過によって単離して55℃にて真空下で乾燥させた。この物質のXRPDパターンを図9に示し、相当する回折データを表9に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例2に記載したパラメータを用いて取得した。
非晶質化合物A(115mg)を、2MeTHF/MCH(1.15mL)の4/1混合物中に撹拌した。得られた混合物を加熱し、化合物Aを溶解させ、次いでRTに冷却した。RTで、0.3mLのMCHを滴状添加して固体形成を促進させた。得られた固体を4日後に単離した。この物質のXRPDパターンを図10に示し、相当する回折データを表10に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例2に記載したパラメータを用いて取得した。
化合物A−形態1のサンプルを、炭酸ジメチルに混合し、得られた混合物を72時間5〜40℃の温度サイクルで成熟させた。得られた固形物質(濾過および乾燥後)は、図11に示したXRPDパターンを呈した。相当する回折データは、表11に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例4に記載したパラメータを用いて取得した。
化合物A−形態1(100mg)を、5ボリュームのCPMEに添加したところ、ガム状物が形成された。この混合物を3日撹拌し、その間には固体が形成されていた。固体を真空濾過し、RTにて濾過器中で乾燥させた。この物質のXRPDパターンを図12に示し、相当する回折データを表12に示した。XRPDディフラクトグラムは実施例2に記載したパラメータを用いて取得した。
Claims (26)
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該結晶形が化合物の結晶性溶媒和物であり、かつ、該溶媒和物が、(C1-C4)アルキル−アセテート、(C1-C3)アルキル−アルコール、メトキシ−シクロペンタン、メチル−テトラヒドロフラン、水または(C1-C3)アルキル−アルコール−水の溶媒和物である、結晶形。 - 薬学的に許容可能な結晶形である、請求項1に記載の結晶形。
- 図2に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸メチル溶媒和物の結晶形。
- 表2に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸メチル溶媒和物の結晶形。
- 図3に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸エチル溶媒和物の結晶形。
- 表3に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸エチル溶媒和物の結晶形。
- 図4に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸n−プロピル溶媒和物の結晶形。
- 表4に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸n−プロピル溶媒和物の結晶形。
- 図5に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸イソプロピル溶媒和物の結晶形。
- 表5に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 酢酸イソプロピル溶媒和物の結晶形。
- 図6に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド エタノール溶媒和物の結晶形。
- 表6に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド エタノール溶媒和物の結晶形。
- 図7に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド一水和物の結晶形。
- 表7に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド一水和物の結晶形。
- 図8に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド イソプロピルアルコール溶媒和物の結晶形。
- 表8に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド イソプロピルアルコール溶媒和物の結晶形。
- 図9に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド メチル−イソブチルケトン溶媒和物の結晶形。
- 表9に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド メチル−イソブチルケトン溶媒和物の結晶形。
- 図10に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 2−メチル−テトラヒドロフラン溶媒和物の結晶形。
- 表10に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 2−メチル−テトラヒドロフラン溶媒和物の結晶形。
- 図11に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 炭酸ジメチル溶媒和物の結晶形。
- 表11に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド 炭酸ジメチル溶媒和物の結晶形。
- 図12に実質的に従ったX線粉末回折パターンを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド メトキシ−シクロペンタン溶媒和物の結晶形。
- 表12に実質的に従った回折データを特徴とする、(S)−5−ベンジル−N−(5−メチル−4−オキソ−2,3,4,5テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド メトキシ−シクロペンタン溶媒和物の結晶形。
- 請求項2に記載の結晶形と薬学的に許容可能な担体とを含んでなる、医薬組成物。
- 請求項2に記載の結晶形と薬学的に許容可能な担体とを混合することを含んでなる、医薬組成物の製造方法。
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