JP2018168321A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記ラジカル重合性モノマー(A)が、以下に示すモノマー(A−1)〜(A−3):
(A−1)25℃における表面張力が32mN/m以下である単官能モノマー、
(A−2)アルカンジオールジアクリレートである2官能モノマー、及び
(A−3)芳香環を有する単官能モノマー
を少なくとも含み、ここで、
前記インク組成物中におけるモノマー(A−1)の含有量が5〜40質量%であるとともに、該インク組成物中におけるモノマー(A−1):モノマー(A−2)の質量比が2:1〜1:4の範囲内であることを特徴とする。
(A−1)25℃における表面張力が32mN/m以下である単官能モノマー
(A−2)アルカンジオールジアクリレートである2官能モノマー
(A−3)芳香環を有する単官能モノマー
ビームセット502H、ビームセット505A−6、ビームセット550B、ビームセット575、ビームセットAQ−17(荒川化学工業社製)、
AH−600、UA−306H、UA−306T、UA−306I、UA−510H、UF−8001G(共栄社化学社製)、
CN910、CN959、CN963、CN964、CN965NS、CN966NS、CN969NS、CN980NS、CN981NS、CN982、CN983NS、CN985、CN991NS、CN996NS、CN2920、CN2921、CN8881NS、CN8883NS、CN9001NS、CN9004、CN9005、CN9009、CN9011、CN9021NS、CN9023、CN9028、CN9030、CN9178NS、CN9290、CN9893NS、CN929、CN989NS、CN968NS、CN9006NS、CN9010NS、CN9025、CN9026、CN9039、CN9062、CN9110NS、CN9029、CN8885NS、CN9013NS、CN973、CN978NS、CN992、CN9167、CN9782、CN9783、CN970、CN971、CN972、CN975NS、CN9165(サートマー社製)、
U−2PPA、U−6LPA、U−10HA、U−10PA、UA−1100H、U−15HA、UA−53H、UA−33H、U−200PA、UA−200PA、UA−160TM、UA−290TM、UA−4200、UA−4400、UA−122P(新中村化学工業社製)、
ニューフロンティアR−1235、R−1220、RST−201、RST−402、R−1301、R−1304、R−1214、R−1302XT、GX−8801A、R−1603、R−1150D(第一工業製薬社製)、
EBECRYL204、EBECRYL205、EBECRYL210、EBECRYL215、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL244、EBECRYL245、EBECRYL264、EBECRYL265、EBECRYL270、EBECRYL280/15IB、EBECRYL284、EBECRYL285、EBECRYL294/25HD、EBECRYL1259、EBECRYL1290、KRM8200、EBECRYL4820、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL8210、EBECRYL8254、EBECRYL8301R、EBECRYL8307、EBECRYL8402、EBECRYL8405、EBECRYL8411、EBECRYL8465、EBECRYL8800、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260、EBECRYL9270、EBECRYL7735、EBECRYL8296、EBECRYL8452、EBECRYL8904、EBECRYL8311、EBECRYL8701、EBECRYL8667(ダイセル・オルネクス社製)、
UV−1700B、UV−6300B、UV−7550B、UV−7600B、UV−7605B、UV−7610B、UV−7630B、UV−7640B、UV−7650B、UV−6630B、UV−7000B、UV−7510B、UV−7461TE、
UV−2000B、UV−2750B、UV−3000B、UV−3200B、UV−3300B、UV−3310B、UV−3700B、UV6640B(日本合成化学社製)、
アートレジンUN−333、UN−350、UN−1255、UN−2600、UN−2700、UN−5590、UN−6060PTM、UN−6200、UN−6202、UN−6300、UN−6301、UN−7600、UN−7700、UN−9000PEP、UN−9200A、UN−3320HA、UN−3320HC、UN−904、UN−906S(根上工業社製)
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンゾフェノン、
1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
2,4−ジエチルチオキサントン、
2−イソプロピルチオキサントン、
2−クロロチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、インクの硬化性の観点から、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド及び2,4−ジエチルチオキサントンが好ましく、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドが特に好ましい。なお、これら光重合開始剤は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォニックアシッド、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシロキシベンゾフェノン−2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、
ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2―ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−(ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、
メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,6−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。なお、これら光安定剤は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、24、32、34、35、36、37、41、42、43、49、53、55、60、61、62、63、65、73、74、75、77、81、83、87、93、94、95、97、98、99、100、101、104、105、106、108、109、110、111、113、114、116、117、119、120、123、124、126、127、128、129、130、133、138、139、150、151、152、153、154、155、165、167、168、169、170、172、173、174、175、176、179、180、181、182、183、184、185、191、193、194、199、205、206、209、212、213、214、215、219、
C.I.Pigment Orange 1、2、3、4、5、13、15、16、17、19、20、21、24、31、34、36、38、40、43、46、48、49、51、60、61、62、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、81、
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、49、52、52:1、52:2、53:1、54、57:1、58、60:1、63、64:1、68、81:1、83、88、89、95、101、104、105、108、112、114、119、122、123、136、144、146、147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、220、221、224、226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、266、268、269、270、271、272、279、
C.I.Pigment Violet 1、2、3、3:1、3:3、5:1、13、15、16、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50、
C.I.Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、16、17:1、24、24:1、25、26、27、28、29、36、56、60、61、62、63、75、79、80、
C.I.Pigment Green 1、4、7、8、10、15、17、26、36、50、
C.I.Pigment Brown 5、6、23、24、25、32、41、42、
C.I.Pigment Black 1、6、7、9、10、11、20、31、32、34、
C.I.Pigment White 1、2、4、5、6、7、11、12、18、19、21、22、23、26、27、28、
アルミニウムフレーク、ガラスフレーク、及び中空粒子等が挙げられる。
C.I.Pigment Black 7、
C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、C.I.Pigment Blue 28、
C.I.Pigment Red 101、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Red 202、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Red 282、
C.I.Pigment Violet 19、
C.I.Pigment White 6、
C.I.Pigment Yellow 42、C.I.Pigment Yellow 120、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 151、C.I.Pigment Yellow 155、C.I.Pigment Yellow 213が好ましい。
ANTI−TERRA−U、ANTI−TERRA−U100、
ANTI−TERRA−204、ANTI−TERRA−205、
DISPERBYK−101、DISPERBYK−102、
DISPERBYK−103、DISPERBYK−106、
DISPERBYK−108、DISPERBYK−109、
DISPERBYK−110、DISPERBYK−111、
DISPERBYK−112、DISPERBYK−116、
DISPERBYK−130、DISPERBYK−140、
DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、
DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、
DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、
DISPERBYK−166、DISPERBYK−167、
DISPERBYK−168、DISPERBYK−170、
DISPERBYK−171、DISPERBYK−174、
DISPERBYK−180、DISPERBYK−182、
DISPERBYK−183、DISPERBYK−184、
DISPERBYK−185、DISPERBYK−2000、
DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2008、
DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2020、
DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、
DISPERBYK−2070、DISPERBYK−2096、
DISPERBYK−2150、DISPERBYK−2155、
DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、
BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、
BYK−9076、BYK−9077、BYK−220S、BYKJET−9150、BYKJET−9151(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
Solsperse3000、Solsperse5000、
Solsperse9000、Solsperse11200、
Solsperse13240、Solsperse13650、
Solsperse13940、Solsperse16000、
Solsperse17000、Solsperse18000、
Solsperse20000、Solsperse21000、
Solsperse24000SC、Solsperse24000GR、
Solsperse26000、Solsperse27000、
Solsperse28000、Solsperse32000、
Solsperse32500、Solsperse32550、
Solsperse32600、Solsperse33000、
Solsperse34750、Solsperse35100、
Solsperse35200、Solsperse36000、
Solsperse36600、Solsperse37500、
Solsperse38500、Solsperse39000、
Solsperse41000、Solsperse54000、
Solsperse55000、Solsperse56000、
Solsperse71000、Solsperse76500、
SolsperseX300(以上、ルブリゾール社製)、
ディスパロンDA−7301、ディスパロンDA−325、ディスパロンDA−375、ディスパロンDA−234(以上、楠本化成社製)、
フローレンAF−1000、フローレンDOPA−15B、フローレンDOPA−15BHFS、フローレンDOPA−17HF、フローレンDOPA−22、フローレンDOPA−33、フローレンG−600、フローレンG−700、フローレンG−700AMP、フローレンG−700DMEA、フローレンG−820、フローレンG−900、フローレンGW−1500、フローレンKDG−2400、フローレンNC−500、フローレンWK−13E、(以上、共栄社化学社製)、
TEGO Dispers610、TEGO Dispers610S、
TEGO Dispers630、TEGO Dispers650、
TEGO Dispers652、TEGO Dispers655、
TEGO Dispers662C、TEGO Dispers670、
TEGO Dispers685、TEGO Dispers700、
TEGO Dispers710、TEGO Dispers740W、
LIPOTIN A、LIPOTIN BL、
LIPOTIN DB、LIPOTIN SB(以上、エボニック・デグサ社製)、
PB821、PB822、PN411、PA111(以上、味の素ファインテクノ社製)、
テキサホール963、テキサホール964、テキサホール987、テキサホールP60、テキサホールP61、テキサホールP63、テキサホール3250、テキサホールSF71、テキサホールUV20、テキサホールUV21(以上、コグニス社製)、
BorchiGenSN88、BorchiGen0451(以上、ボーシャス社製)等が挙げられる。
本発明のインク組成物中には、配合される成分に含まれる少量の水が存在しており、硬化した印刷層中にも残存している。このため、硬化した印刷層中に存在する上記式(1)の単官能モノマー(A−5)由来の部分(具体的には式(1)のCONHCH2OR1部位)は、下地層に含まれる官能基との反応が可能となり、層間密着性を向上できるものと考えられる。
ここで、上記印刷層の加熱温度は、70〜300℃の範囲内であることが好ましく、90〜250℃の範囲内であることが更に好ましく、150〜190℃の範囲内であることが最も好ましい。なお、本発明において、上記印刷物の加熱温度とは、下地層又は基材の表面温度を指す。また、加熱時間については、例えば上記特定した範囲内であれば20分程度で十分である。
表1〜表4に示す配合処方に従う混合物を得、これをビーズミルで練合して均質にし、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを調製した。
b)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(Lambson社製)
c)顔料分散剤(ビックケミー・ジャパン社製)
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタ(ヘッド温度45℃)によって、14pLの液滴を吐出させ、10%ベタ画像をPETフィルムに印刷した。印刷した画像の中から無作為にドットを3つ選出し、直径を測定した。その平均値を下記基準に従い濡れ性を評価した。結果を表1〜4に示す。
◎:平均直径が90μm以上
○:平均直径が70μm以上90μm未満
△:平均直径が50μm以上70μm未満
×:平均直径が50μm未満
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタ(ヘッド温度45℃)によって、コピー用紙にノズルチェック画像を印刷し、その後、メンテナンスや印刷を行わずにプリンタを30分放置し、再度同一画像を印刷した。その印刷外観を下記の基準に従い、目視で再吐出性を評価した。結果を表1〜4に示す。
◎:全ノズルが吐出できており、着弾位置のずれがない。
○:全ノズルが吐出できているが、一部着弾位置がずれている。
△:ノズルの20%未満が不吐出となっている。
×:ノズルの20%以上が不吐出となっている。
アルミニウム板に大日本塗料社製PEプライマーを塗装し、下地層を作製した。次いで、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによって、下地層上にベタ画像(厚さ:約8μm)を印刷し、その後、紫外線LEDランプを用いて主波長380〜390nmの活性エネルギー線を2000mJ/cm2照射することで画像(印刷層)を硬化させた。該印刷物に対して、JIS K−5600−5−4に従い、引っ掻き硬度(鉛筆法)により鉛筆硬度の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
上記<鉛筆硬度>にて記載される方法と同様にして下地層と印刷物を作製した。印刷物の印刷層に1mm幅100マスのクロスカットを施し、セロハンテープを十分に接着させた後に引き剥がした。以下に示す基準に従って付着性の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
◎:カット部に剥離が確認されない。
○:カット部に10%未満の剥離が確認できる。
△:カット部に10%以上で且つ25%未満の剥離が確認できる。
×:カット部に25%以上の剥離が確認できる。
Claims (9)
- ラジカル重合性モノマー(A)及び光重合開始剤(B)を含む活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記ラジカル重合性モノマー(A)が、以下に示すモノマー(A−1)〜(A−3):
(A−1)25℃における表面張力が32mN/m以下である単官能モノマー、
(A−2)アルカンジオールジアクリレートである2官能モノマー、及び
(A−3)芳香環を有する単官能モノマー
を少なくとも含み、ここで、
前記インク組成物中におけるモノマー(A−1)の含有量が5〜40質量%であるとともに、該インク組成物中におけるモノマー(A−1):モノマー(A−2)の質量比が2:1〜1:4の範囲内であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記インク組成物中におけるモノマー(A−1)の含有量が10〜35質量%であり、
前記インク組成物中におけるモノマー(A−2)の含有量が10〜35質量%であり、
前記インク組成物中におけるモノマー(A−3)の含有量が10〜25質量%であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記モノマー(A−1):モノマー(A−2)の質量比が1.5:1〜1:2であることを特徴とする請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記インク組成物中におけるモノマー(A−1)とモノマー(A−2)の合計含有量が30〜70質量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記モノマー(A−1)が、脂環式単官能モノマー及びプロピレングリコール系単官能モノマーからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記モノマー(A−2)が、2つのアクリロイルオキシ基の間に6〜10個の炭素原子を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記インク組成物がラジカル重合性ウレタンオリゴマー(C)を更に含み、該インク組成物中におけるラジカル重合性ウレタンオリゴマー(C)の含有量が5〜15質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマー(A)が脂環式2官能モノマー(A−4)を更に含み、前記インク組成物中におけるモノマー(A−4)の含有量が5〜15質量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
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