JP2015067765A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水に対する接触角が60°以下である親水性基材用の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であり、官能基数が1〜2であるラジカル重合性モノマー(A)、光重合開始剤(B)及びアクリル系表面調整剤(C)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物である。
【選択図】なし
Description
ビームセット502H、ビームセット505A−6、ビームセット550B、ビームセット575、ビームセットAQ−17(荒川化学工業社製)、
UA−306H、UA−306I、UA−510H、UF−8001G(共栄社化学社製)、
CN929、CN940、CN944B85、CN959、CN961E75、CN961H81、CN962、CN963A80、CN963B80、CN963E75、CN963E80、CN963J75、CN964、CN964A85、CN964E75、CN965、CN965A80、CN966A80、CN966B85、CN966H90、CN966J75、CN966R60、CN968、CN980、CN981、CN981A75、CN981B88、CN982A75、CN982B88、CN982E75、CN982P90、CN983、CN985B88、CN989、CN991、CN996、CN9001、CN9002、CN9004、CN9005、CN9006、CN9007、CN9008、CN9009、CN9010、CN9011、CN9014、CN9178、CN9788、CN9893(サートマー社製)、
U−4HA、U−6HA、U−6LPA、UA−1100H、UA−53H、UA−33H、U−200PA、UA−4200、UA−122P(新中村化学工業社製)、
ニューフロンティアR−1214、ニューフロンティアR−1301、ニューフロンティアR−1304、ニューフロンティアR−1306X、ニューフロンティアR−1150D(第一工業製薬社製)、
EBECRYL230、EBECRYL244、EBECRYL245、EBECRYL264、EBECRYL265、EBECRYL270、EBECRYL284、EBECRYL285、EBECRYL294、EBECRYL1290、EBECRYL4820、EBECRYL5129、EBECRYL8201、EBECRYL8402、(ダイセル・サイテック社製)、
UV−1700B、UV−7600B、UV−7605B、UV−6630B、UV−7000B、UV−7461TE、UV−3000B、UV−3310B、UV−3520TL、UV−3700B(日本合成化学社製)、
アートレジンUN−333、UN−1255、UN−2600、UN−2700、UN−5500、UN−5507、UN−6060P、UN−6200、UN−6300、UN−6301、UN−7600、UN−7700、UN−9000PEP、UN−9200A、UN−3320HA、UN−3320HC、UN−904(根上工業社製)
2,2−ジメトキシー1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンゾフェノン、
1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
2,4−ジエチルチオキサントン、
2−イソプロピルチオキサントン、
2−クロロチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドが、インクの硬化性の観点から好ましい。なお、これら光重合開始剤(B)は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォニックアシッド、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシロキシベンゾフェノン−2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、
ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2―ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−(ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、
メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,6−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。なお、これら光安定剤は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、24、32、34、35、36、37、41、42、43、49、53、55、60、61、62、63、65、73、74、75、77、81、83、87、93、94、95、97、98、99、100、101、104、105、106、108、109、110、111、113、114、116、117、119、120、123、124、126、127、128、129、130、133、138、139、150、151、152、153、154、155、165、167、168、169、170、172、173、174、175、176、179、180、181、182、183、184、185、191、193、194、199、205、206、209、212、213、214、215、219、
C.I.Pigment Orange 1、2、3、4、5、13、15、16、17、19、20、21、24、31、34、36、38、40、43、46、48、49、51、60、61、62、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、81、
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、49、52、52:1、52:2、53:1、54、57:1、58、60:1、63、64:1、68、81:1、83、88、89、95、101、104、105、108、112、114、119、122、123、136、144、146、147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、220、221、224、226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、266、268、269、270、271、272、279、
C.I.Pigment Violet 1、2、3、3:1、3:3、5:1、13、15、16、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50、
C.I.Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、16、17:1、24、24:1、25、26、27、28、29、36、56、60、61、62、63、75、79、80、
C.I.Pigment Green 1、4、7、8、10、15、17、26、36、50、
C.I.Pigment Brown 5、6、23、24、25、32、41、42、
C.I.Pigment Black 1、6、7、9、10、11、20、31、32、34、
C.I.Pigment White 1、2、4、5、6、7、11、12、18、19、21、22、23、26、27、28、
アルミニウムフレーク、ガラスフレーク、及び中空粒子等が挙げられる。
C.I.PigmentBlack7、
C.I.PigmentBlue15:3、C.I.PigmentBlue15:4、C.I.PigmentBlue28、
C.I.PigmentRed101、C.I.PigmentRed122、
C.I.PigmentRed202、C.I.PigmentRed254、
C.I.PigmentRed282、
C.I.PigmentViolet19、
C.I.PigmentWhite7、
C.I.PigmentYellow42、C.I.PigmentYellow120、
C.I.PigmentYellow138、C.I.PigmentYellow139、C.I.PigmentYellow150、C.I.PigmentYellow151、C.I.PigmentYellow155、C.I.PigmentYellow213が好ましい。
ANTI−TERRA−U、ANTI−TERRA−U100、
ANTI−TERRA−204、ANTI−TERRA−205、
DISPERBYK−101、DISPERBYK−102、
DISPERBYK−103、DISPERBYK−106、
DISPERBYK−108、DISPERBYK−109、
DISPERBYK−110、DISPERBYK−111、
DISPERBYK−112、DISPERBYK−116、
DISPERBYK−130、DISPERBYK−140、
DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、
DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、
DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、
DISPERBYK−166、DISPERBYK−167、
DISPERBYK−168、DISPERBYK−170、
DISPERBYK−171、DISPERBYK−174、
DISPERBYK−180、DISPERBYK−182、
DISPERBYK−183、DISPERBYK−184、
DISPERBYK−185、DISPERBYK−2000、
DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2008、
DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2020、
DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、
DISPERBYK−2070、DISPERBYK−2096、
DISPERBYK−2150、DISPERBYK−2155、
DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、
BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、
BYK−9076、BYK−9077、BYK−220S、BYKJET−9150、BYKJET−9151(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
Solsperse3000、Solsperse5000、
Solsperse9000、Solsperse11200、
Solsperse13240、Solsperse13650、
Solsperse13940、Solsperse16000、
Solsperse17000、Solsperse18000、
Solsperse20000、Solsperse21000、
Solsperse24000SC、Solsperse24000GR、
Solsperse26000、Solsperse27000、
Solsperse28000、Solsperse32000、
Solsperse32500、Solsperse32550、
Solsperse32600、Solsperse33000、
Solsperse34750、Solsperse35100、
Solsperse35200、Solsperse36000、
Solsperse36600、Solsperse37500、
Solsperse38500、Solsperse39000、
Solsperse41000、Solsperse54000、
Solsperse55000、Solsperse56000、
Solsperse71000、Solsperse76500、
SolsperseX300(以上、ルブリゾール社製)、
ディスパロンDA−7301、ディスパロンDA−325、
ディスパロンDA−375、ディスパロンDA−234(以上、楠本化成社製)、
フローレンAF−1000、フローレンDOPA−15B、フローレンDOPA−15BHFS、フローレンDOPA−17HF、フローレンDOPA−22、フローレンDOPA−33、フローレンG−600、フローレンG−700、フローレンG−700AMP、フローレンG−700DMEA、フローレンG−820、フローレンG−900、フローレンGW−1500、フローレンKDG−2400、フローレンNC−500、フローレンWK−13E、(以上、共栄社化学社製)、
TEGO Dispers610、TEGO Dispers610S、
TEGO Dispers630、TEGO Dispers650、
TEGO Dispers652、TEGO Dispers655、
TEGO Dispers662C、TEGO Dispers670、
TEGO Dispers685、TEGO Dispers700、
TEGO Dispers710、TEGO Dispers740W、
LIPOTIN A、LIPOTIN BL、
LIPOTIN DB、LIPOTIN SB(以上、エボニック・デグサ社製)、
PB821、PB822、PN411、PA111(以上、味の素ファインテクノ社製)、
テキサホール963、テキサホール964、テキサホール987、テキサホールP60、テキサホールP61、テキサホールP63、テキサホール3250、テキサホールSF71、テキサホールUV20、テキサホールUV21(以上、コグニス社製)、
BorchiGenSN88、BorchiGen0451(以上、ボーシャス社製)等が挙げられる。
環流冷却器、温度計、攪拌機及び滴下槽を備えた重合装置に、キシレン25質量部を入れ、窒素雰囲気下で、以下の配合処方に従う混合物溶液を110℃に保持しながら約3時間かけて均一滴下し、共重合物(表面調整剤1)を得た。
ブチルアクリレート:49質量部
2−エチルヘキシルアクリレート:20.9質量部
アクリル酸:0.1質量部
(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド[重合開始剤]:0.8質量部
以下の配合処方に従う混合物溶液を用いた以外は、表面調整剤1の調製例と同様にして重合を行い、共重合物(表面調整剤2)を得た。なお、表面調整剤2は、ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000であり、SP値が9.5であり、Tgが−64℃であった。
ブチルアクリレート:49.0質量部
2−エチルヘキシルアクリレート:20.9質量部
アクリル酸:0.1質量部
(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド[重合開始剤]:0.4質量部
以下の配合処方に従う混合物溶液を用いた以外は、表面調整剤1の調製例と同様にして重合を行い、共重合物(表面調整剤3)を得た。なお、表面調整剤3は、ポリスチレン換算重量平均分子量が110,000であり、SP値が8.9であり、Tgが−64℃であった。
ブチルアクリレート:49.0質量部
2−エチルヘキシルアクリレート:20.9質量部
アクリル酸:0.1質量部
(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド[重合開始剤]:0.2質量部
以下の配合処方に従う混合物溶液を用いた以外は、表面調整剤1の調製例と同様にして重合を行い、共重合物(表面調整剤4)を得た。なお、表面調整剤4は、ポリスチレン換算が20,000であり、SP値が10.6であり、Tgが−44℃であった。
ブチルアクリレート:49.0質量部
ヒドロキシエチルアクリレート:20.9質量部
アクリル酸:0.1質量部
(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド[重合開始剤]:0.8質量部
表1に示す配合処方に従う混合物を得、これをビーズミルで練合して均質にし、実施例1〜6及び比較例1、2の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを調製した。
b)シリコーン系表面調整剤(信越シリコーン製)
c)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
40℃におけるインク粘度をB型粘度計を用いて測定した。
25℃におけるインク表面張力をプレート法により測定した。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによって画像を印刷し、その吐出安定性を下記の基準に従い目視で評価した。
○:ノズル詰まりを起こすことなく、画像を所定の位置に印刷することができる。
△:ノズル詰まりは発生しないが、わずかに飛行曲りが発生する。
×:ノズル詰まりが発生して、画像に抜けが生じ、更には、インクを所定の位置に付着できず、綺麗な画像を印刷することができない。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによってドット状の印刷物を接触角30°のガラス基材に作製し、搬送速度40m/minのベルトコンベア式照射機を用いて、高圧水銀ランプ(出力160W/cm,主波長365nm)、照射距離10cm及び照射幅13cmの条件下、印刷物を硬化させ、印刷物のレベリング性を下記の基準に従い目視で評価した。
○:ドット状の印刷物がガラス基材上を濡れ広がり、硬化後の印刷物は平坦である。
×:ガラス基材がインクを弾いてしまい、硬化後、ガラス基材上にドット模様が残る。
Claims (4)
- 水に対する接触角が60°以下である親水性基材用の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であり、官能基数が1〜2であるラジカル重合性モノマー(A)、光重合開始剤(B)及びアクリル系表面調整剤(C)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記アクリル系表面調整剤(C)は、SP値が8.5〜10.5であり、重量平均分子量が3000〜100000であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記アクリル系表面調整剤(C)が、ラウリル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート及び2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートよりなる群から選択される少なくとも一種のアクリルレートモノマーを構成単位として含むポリマーであることを特徴とする請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 40℃におけるインクの粘度が5〜15mPa・sであり、かつ25℃におけるインクの表面張力が30〜36mN/mであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
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