JP2018168097A - バイオフィルム形成抑制用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また本発明は、該バイオフィルム形成抑制用組成物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は−CH2−R5であり、ただし、R1、R2、R3、及びR4の全てが同時に水素原子であることはなく;
R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−NRaRbであり;
Ra及びRbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。)
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、下記式(I)で表される化合物(以下、式(I)化合物ともいう)と有機溶媒とを含有する。
R1は、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、1−プロペニル基、又は2−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、又は2−プロペニル基であり;かつ、
R2、R3及びR4は水素原子である。
さらに好ましい実施形態において、式(I)中、
R1は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;かつ、
R2、R3及びR4は水素原子である。
R1及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、1−プロペニル基、又は2−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;かつ、
R2及びR4は水素原子である。
R1及びR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、1−プロペニル基、又は2−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基であり;かつ、
R2及びR3は水素原子である。
R1、R3及びR4は水素原子であり;かつ、
R2は、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、1−プロペニル基、又は2−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。
R1、R2及びR4は水素原子であり;かつ、
R3は、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数2〜4の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、1−プロペニル基、又は2−プロペニル基、であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。
SP値={(dΣG)/M}1/2
M:分子量〔単位:g/mol〕
d:密度〔単位:g/cm3〕
G:原子団又は基固有のHoyの凝集エネルギー定数〔単位:cal/mol〕
上記原子団又は基固有のHoyの凝集エネルギー定数Gは、色材協会誌,1971,vol.44(4):186−192(吉田豊彦執筆)に記載された値を参照する。
脂肪族エーテル系有機溶媒の好ましい例としては、グリコールエーテル系有機溶媒及びグリセリルエーテル系有機溶媒が挙げられる。
グリコールエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。該アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられ、“ポリ”は、好ましくは2以上3以下のアルキレングリコールの重合を表す。該アルキルエーテルのアルキル基としては、好ましくは炭素数1以上、かつ好ましくは8以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下、さらに好ましくは2以下のアルキル基、あるいは好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜4、さらに好ましくは1〜2のアルキル基が挙げられる。具体的には、エチレングリコールモノブチルエーテル、2−イソブトキシエタノール、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−イソブトキシエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、2−エトキシエタノール、1−メトキシ−2−p−プロパノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
グリセリルエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノアルキルグリセリルエーテルが挙げられ、該アルキル基の炭素数は6〜10が好ましい。
アルコール系有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
アミド系有機溶媒の好ましい例としては、ジアルキルホルムアミドが挙げられ、該アルキル基の炭素数は1〜3が好ましく、具体的には、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドが好ましい。
ケトン系有機溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどが挙げられる。
スルホキシド系有機溶媒としては、ジメチルスルホキシドが好ましい。
エステル系有機溶媒の例としては、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、酢酸エチル、アジピン酸ジオクチルなどが挙げられる。
本発明はまた、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を対象水に適用することによるバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該本発明の方法は、前記対象水におけるバイオフィルム形成抑制方法である。本発明の方法は、前記対象水に、上述した式(I)化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を添加することを含む。本発明の方法において、該対象水に該本発明の組成物を添加する場合、式(I)化合物の溶解性の観点から、予め調製した本発明の組成物を該対象水に添加することが好ましい。例えば、式(I)化合物と該有機溶媒とを予め混合して本発明の組成物を調製し、得られた組成物を該対象水に添加してもよく、さらに得られた組成物を有機溶媒や水で希釈した希釈液を該対象水に添加してもよい。この本発明の組成物を添加された対象水を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は−CH2−R5であり、ただし、R1、R2、R3、及びR4の全てが同時に水素原子であることはなく;
R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−NRaRbであり;
Ra及びRbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である)。
〔2〕前記式(I)で表される化合物が、
好ましくは、3−メチルサリチルアルデヒド、3−tert−ブチルサリチルアルデヒド、3,6−ジメチルサリチルアルデヒド、3,5−ジ−tert−ブチルサリチルアルデヒド、4−メチルサリチルアルデヒド、及び5−メチルサリチルアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上であり、
より好ましくは、3−メチルサリチルアルデヒドである、
〔1〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔3〕前記有機溶媒が、
SP値が、好ましくは9.0以上、より好ましくは9.2以上、さらに好ましくは10.0以上であり、かつ好ましくは11.0以下、より好ましくは10.8以下であるか、あるいは、
SP値が、好ましくは9.0〜11.0、より好ましくは9.2〜11.0、さらに好ましくは9.2〜10.8である、
〔1〕又は〔2〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔4〕前記有機溶媒が、
好ましくは、エーテル系有機溶媒、アミド系溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、スルホキシド系有機溶媒、及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる1種以上であり、
より好ましくは、脂肪族エーテル系有機溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる1種以上である、〔3〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔5〕前記有機溶媒の炭素数が、
好ましくは3以上、より好ましくは4以上であり、かつ好ましくは14以下、より好ましくは12以下、より好ましくは8以下、さらに好ましくは6以下であるか、あるいは、
好ましくは3〜14、より好ましくは3〜8、さらに好ましくは3〜6、さらに好ましくは4〜6である、
〔4〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔6〕好ましくは、前記有機溶媒が、ジメチルホルムアミド(10.2)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(10.64)、ヘキシレングリコール(9.97)、1−メトキシ−2−プロパノール(10.13)、ジアセトンアルコール(9.92)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(9.84)、1−ブタノール(9.88)、3−(2−エチルヘキシル)−1、2プロパンジオール(9.87)、2−プロパノール(9.71)、1−ペンタノール(9.57)、1−ヘキサノール(9.36)、及び1−オクタノール(9.08)(括弧内の数値はSP値である)からなる群より選ばれる1種以上である、〔1〕又は〔2〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔7〕好ましくは、前記式(I)で表される化合物の含有量が0.1質量%以上かつ90質量%以下である、〔1〕〜〔6〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔8〕好ましくは、前記有機溶媒の含有量が10質量%以上かつ99.9質量%以下である、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔9〕好ましくは、前記式(I)で表される化合物及び前記有機溶媒の含有量が、それぞれ0.1〜90質量%及び10〜99.9質量%である、〔1〕〜〔8〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔10〕好ましくは、前記式(I)で表される化合物(A)と前記有機溶媒(B)との質量比(A)/(B)が0.001以上かつ5以下である、〔1〕〜〔9〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔11〕好ましくは、前記式(I)で表される化合物と前記有機溶媒の合計含有量が50質量%以上かつ好ましくは100質量%以下である、〔1〕〜〔10〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔12〕好ましくは、対象水中での前記式(I)で表される化合物の濃度が0.01ppm以上かつ1000ppm以下になる量で使用される、〔1〕〜〔11〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔13〕好ましくは、対象水中での前記有機溶媒の濃度が1ppm以上かつ5000ppm以下になる量で使用される、〔1〕〜〔12〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔14〕好ましくは、対象水中での前記式(I)で表される化合物の濃度及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ0.01〜1000ppm及び1〜5000ppmになる量で使用される、〔1〕〜〔13〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔15〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔1〕〜〔14〕のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔17〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式(I)で表される化合物の濃度が0.01ppm以上かつ1000ppm以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔16〕記載の方法。
〔18〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記有機溶媒の濃度が1ppm以上かつ5000ppm以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔16〕又は〔17〕記載の方法。
〔19〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式(I)で表される化合物及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ0.01〜1000ppm及び1〜5000ppmとなるように、該組成物が該対象水に添加される、〔16〕〜〔18〕のいずれか1項記載の方法。
〔20〕前記対象水全量に対して0.01〜1000ppmの前記式(I)で表される化合物が添加される、〔16〕記載の方法。
〔21〕前記対象水全量に対して1〜5000ppmの前記有機溶媒が添加される、〔16〕又は〔20〕記載の方法。
〔22〕前記対象水全量に対して0.01〜1000ppmの前記式(I)で表される化合物と、1〜5000ppmの前記有機溶媒が添加される、〔16〕、〔20〕又は〔21〕記載の方法。
〔23〕好ましくは、前記対象水中での前記式(I)で表される化合物又は有機溶媒の濃度を2週間以上維持することをさらに含む、〔17〕〜〔19〕のいずれか1項記載の方法。
〔24〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔16〕〜〔23〕のいずれか1項記載の方法。
〔25〕前記対象水が、好ましくは水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水であり、より好ましくは水冷式冷却塔の冷却水である、〔16〕〜〔24〕のいずれか1項記載の方法。
A成分:式(I)化合物
3−メチルサリチルアルデヒド(東京化成工業(株))
B成分:有機溶媒(括弧内はSP値)
ジエチレングリコールモノメチルエーテル(10.64)(和光純薬)
ヘキシレングリコール(9.97)(和光純薬)
培地
R2A培地(和光純薬)
表1に示すように式(I)化合物と有機溶媒とを混合し、試験液を調製した。
1)試験菌懸濁液の調製
水冷式冷却塔から採取した冷却水より単離したバイオフィルム形成菌について、試験液無添加のR2A培地を用いて下記2)〜3)と同様の手順で培養し、バイオフィルム形成量(OD570)を測定した。OD570が0.7以上となる菌を選択し、R2A培地で30℃、24時間振とう培養した。得られた培養液の濁度(OD600)を測定し、R2A培地で希釈して105cfu/mLの懸濁液を調製した。
上記1)で調製した試験菌の懸濁液と表1記載の試験液を用いて培養液を調製し、96ウェルマイクロプレートの各ウェルに150μL添加して、培養を開始した。培養液中における式(I)化合物の濃度が20ppmとなるように試験液の添加量を調整した。対照として、試験液の代わりに水を添加した。
上記96ウェルマイクロプレートを30℃、48時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを0.1%クリスタルバイオレットで染色した後、200μLのエタノールを添加し、吸光度(OD570)を測定することによってバイオフィルム(BF)形成量を求めた。
バイオフィルム形成抑制試験の結果を表2に示す。式(I)化合物の濃度が20ppmでバイオフィルム形成抑制効果があった。また、式(I)化合物によるバイオフィルム形成抑制効果は、A/Bの値が増加するにつれて向上した。A/Bの値が同じ場合は、ヘキシレングリコールよりも、ジエチレングリコールモノメチルエーテルの方が、バイオフィルム形成抑制効果が高かった。
Claims (11)
- 前記有機溶媒が、SP値9.0以上11.0以下を有する、請求項1記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 前記有機溶媒が脂肪族エーテル系有機溶媒、及びアミド系有機溶媒からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1又は2記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 前記式(I)で表される化合物が3−メチルサリチルアルデヒドである、請求項1〜3のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 前記式(I)で表される化合物の含有量が0.1〜90質量%である、請求項1〜4のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 前記有機溶媒の含有量が10〜99.9質量%である、請求項1〜5のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 前記式(I)で表される化合物(A)と有機溶媒(B)との質量比(A)/(B)が、0.001以上5以下である、請求項1〜6のいずれか1項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の式(I)で表される化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を、対象水に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
- 前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式(I)で表される化合物の濃度が0.01〜1000ppmとなるように、該組成物が該対象水に添加される、請求項8記載の方法。
- 前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記有機溶媒の濃度が1〜5000ppmとなるように、該組成物が該対象水に添加される、請求項8又は9記載の方法。
- 前記対象水が水冷式冷却塔の冷却水である、請求項8〜10のいずれか1項記載の方法。
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