JP2018145391A - フルオレン化合物を含有する発光体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の発光体は、少なくとも下記式(1)で表されるフルオレン化合物を含んでいる。
本発明の発光体がコーティング剤(例えば、塗料又はインク組成物など)である場合、コーティング剤は、前記式(1)で表されるフルオレン化合物(及び、必要に応じて、第2の発光材料)に加えて、さらに、バインダー成分を含んでいてもよい。バインダー成分としては、例えば、慣用の樹脂(又は高分子化合物)が利用でき、例えば、オレフィン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ビニル系樹脂(例えば、塩化ビニル樹脂、ビニルアルコール系樹脂)、フッ素樹脂、ポリカーボネート系樹脂、熱可塑性ポリエステル系樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート、ポリアリレート、液晶ポリエステルなど)、ポリアミド系樹脂(例えば、ポリアミド6、ポリアミド66などの脂肪族ポリアミド、ポリアミド6T、ポリアミドMXDなどの半芳香族ポリアミドなど)、ポリアセタール系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリスルホン系樹脂(ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど)、ポリエーテルケトン系樹脂(ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンエーテルケトンケトンなど)、熱可塑性ポリイミド系樹脂(ポリエーテルイミド系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂など)、熱可塑性エラストマー、セルロース系樹脂(トリアセチルセルロースなどのセルロースエステル系樹脂、エチルセルロースなどのセルロースエーテル系樹脂など)などの熱可塑性樹脂;エポキシ樹脂、ウレタン系樹脂、熱硬化性ポリエステル系樹脂(アルキド樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステル樹脂など)、フェノール樹脂、アミノ樹脂(例えば、メラミン樹脂、ユリア樹脂、グアナミン樹脂など)、フラン樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂(例えば、ビスマレイミド系樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂など)、ケイ素系樹脂などの熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂などが挙げられる。これらの樹脂は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することもできる。これらのバインダー成分のうち、前記式(1)で表されるフルオレン化合物が発光する紫外光を吸収し難く、前記フルオレン化合物を均一に分散し易い観点から、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ケイ素系樹脂が好ましい。
光電変換素子として代表的には、例えば、電流注入型発光素子[例えば、無機発光ダイオード(LED)、有機EL素子(又は有機発光ダイオード(OLED))など]などが挙げられ、通常、有機EL素子である場合が多い。電流注入型発光(例えば、有機EL素子)は、陽極(透明電極)及び陰極(金属電極)と、前記電極間に介在する有機層(有機薄膜)又は有機無機ハイブリッド層とで形成されている。代表的な構成としては、透明基板/陽極(アノード)/ホール(正孔)輸送層/発光層/電子輸送層/陰極(カソード)の順に各層が形成されていることが多い。なお、前記発光層がホール輸送層又は電子輸送層としての機能を備えている場合において、ホール輸送層又は電子輸送層は必ずしも必要ではない。
(発光特性)
分光蛍光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製「F−4500」、光源:キセノンランプ、検出器:光電子増倍管、分光器:回折格子)を用いて、試料の励起スペクトル及び発光(蛍光又はりん光)スペクトルを室温下(例えば、25℃)で測定し、励起スペクトルの極大波長λex,max、発光スペクトルの極大波長λem,max及びλem,maxの半値幅を求めた。
X線回折装置((株)リガク製「RAXIS RapidII」、X線源:Mo管球から発生したMoKα線をグラファイトモノクロメーターで単色化し、0.5mmφのコリメータを使用して照射、検出器:二次元湾曲イメージングプレート、試料保持台:1/4χ(カイ)ゴニオメータ)を用いて、単結晶試料を接着剤でガラスキャピラリーに固定した後、ゴニオヘッドに装着しゴニオメータに取り付けた。試料にX線を照射して生じる回折像をイメージングプレートで観測した後、それらを集計し解析に供した。構造解析には付属のソフトウェア「Crystal Structure」を用い、構造最適化を行って結晶状態における分子構造を決定した。
積分球ユニット(日本分光(株)製「ISN-901i」)を取り付けた紫外可視近赤外分光光度計(日本分光(株)製「V-780」、光源:重水素ランプ及びハロゲンランプ、検出器:光電子増倍管、分光器:回折格子)を用い、薄膜試料を積分球の光源入り口に設置して測定を行った。付属のヘイズ値計算プログラム「VWHZ-965」に従って、波長範囲380〜780nm(可視領域)における全光線透過率と試料散乱率を測定し、それらを元にヘイズ値を算出した。
電解放出形走査電子顕微鏡(日本電子(株)製「JSM-6700F」)を用い、試料を60度に傾斜した試料台に導電性テープを用いて固定し、上方より観察した。加速電圧は5KVで倍率40000〜45000倍で試料を観察し、画像データを得た。
蛍光積分球ユニット(日本分光(株)製「ILF-533」、直径100mmφ)を取り付けた蛍光分光光度計(日本分光(株)製「FP-6500」、光源:キセノンランプ、検出器:光電子増倍管、分光器:回折格子)を、付属の校正用標準光源を用いて得た装置関数によりスペクトル補正を行い、スペクトル面積とフォトン数が比例する状態にした後に、絶対法により発光量子効率を算出した。試料を設置しない状態で励起光を測定して照射する励起光のスペクトル面積を求め、次に試料を設置した状態で励起光を測定して試料に吸収されなかった照射励起光のスペクトル面積を求め、これらの差を求めることで試料に吸収されたフォトン数を算出した。同時に試料の発光スペクトルも観測し、そのスペクトル面積から発光したフォトン数を算出した。最後に吸収されたフォトン数に対する発光したフォトン数から発光量子効率を算出した。
[合成例1]9,9−ビス(p−メチルベンジル)フルオレン(BMBF)の合成
アルゴン気流下、300mLの4口ナスフラスコに、フルオレン(1.66g、10.0mmol)、tert−BuOK(3.36g、30.0mmol、3eq.)、DMSO(70mL)を入れ、50℃に加熱した。10分後、4−メチルベンジルブロミド(4.44g、24.0mmol、2.4eq.)を、10分置きに0.74gずつ分割して投入した。添加終了後、60℃で19時間加熱攪拌した。室温に戻した後、氷水(500mL)へ投入し、ジエチルエーテル(250mL)を加えた。有機層を分離後、ジエチルエーテル(150mL×2)で抽出し、有機層を合わせて、ブライン(150mL)で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、黄褐色オイル(4.32g)を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン)で精製することで、薄黄色固体を得た(収量2.25g、収率60.2%)。13C NMRにより、9,9−ビス(p−メチルベンジル)フルオレン(BMBF)[下記式(1a)で表される化合物]であることを確認した。13C NMRスペクトルを図25に示す。
合成例1で調製したBMBFの固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BMBFは、200〜300nmの光を照射すると322nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。発光量子効率は7.6%であった。結果を表1及び図1に示す。
アルゴン気流下、200mLの4口ナスフラスコに、フルオレン(1.66g、10.0mmol)、tert−BuOK(6.73g、60.0mmol、6eq.)、DMSO(70mL)を入れ、50℃に加熱した。50℃に昇温後、4−ブロモメチル安息香酸(5.16g、24.0mmol、2.4eq.)を投入した。添加終了後、60℃に昇温し20時間加熱攪拌した。加熱攪拌終了後、シリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:CHCl3/MeOH=20/1)で精製することで薄黄色粉末(1.32g)を得た。これを少量のテトラヒドロフラン(THF)で洗浄し、白色粉末として得た(収量0.45g、収率10.4%)。13C NMRにより、9,9−ビス(p−カルボキシベンジル)フルオレン(BCBF)[下記式(1b)で表される化合物]あることを確認した。13C NMRスペクトルを図26に示す。
合成例2で調製したBCBFの固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BCBFは、200〜300nmの光を照射すると321nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。なお、BCBFの精製が不十分であったためか、390nm付近にサブピークが確認された。結果を表1及び図2に示す。
下記式(1c)で表される化合物[9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(BCF)、大阪ガスケミカル(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BCFは、200〜310nmの光を照射すると335nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。結果を表1及び図3に示す。
下記式(1d)で表される化合物[9,9−ビス(p−トリル)フルオレン(BTF)、関東化学(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BTFは、200〜310nmの光を照射すると341nm付近にピークを有する半値幅約45nm程度の紫外光を発光した。発光量子効率は6.5%であった。結果を表1及び図4に示す。
下記式(1e)で表される化合物[9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(BNF)、大阪ガスケミカル(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BNFは、200〜320nmの光を照射すると366nm付近にピークを有する半値幅約35nm程度の紫外光を発光した。結果を表1及び図5に示す。
下記式(1f)で表される化合物[9,9−ジメチルフルオレン(DMF)、関東化学(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。DMFは、200〜300nmの光を照射すると323nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。結果を表1及び図6に示す。
下記式(1g)で表される化合物[フルオレン(DHF)、大阪ガスケミカル(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。DHFは、200〜320nmの光を照射すると340nm付近にピークを有する半値幅約25nm程度の紫外光を発光した。結果を表1及び図7に示す。
下記式(1h)で表される化合物[9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(ビスフェノキシエタノールフルオレン、BPEF)、大阪ガスケミカル(株)製]の固体状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BPEFは、220〜310nmの光を照射すると333nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。結果を表1及び図8に示す。
合成例1で調製した前記式(1a)で表されるBMBFを、ジクロロメタンに溶解し(濃度6.4×10−6モル/L)、溶液状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BMBFは、ジクロロメタン中において、220〜325nmの光(励起ピーク304nm)を照射すると、発光端303nmで310nm付近にピークを有する半値幅約25nm程度の紫外光を発光した。発光量子効率は18.8%であった。結果を表2及び図9に示す。
BMBFに代えて、実施例4記載の式(1d)で表されるBTFを用いる以外は、実施例9と同様にして溶液状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。BMBFは、ジクロロメタン中において、230〜320nmの光(励起ピーク309nm)を照射すると、発光端308nmで314nm付近にピークを有する半値幅約20nm程度の紫外光を発光した。発光量子効率は29.6%であった。結果を表2及び図10に示す。
BMBFに代えて、実施例7記載の式(1g)で表されるDHFを用いる以外は、実施例9と同様にして溶液状態における励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。DHFは、ジクロロメタン中において、230〜315nmの光(励起ピーク301nm)を照射すると、発光端299nmで315nm付近にピークを有する半値幅約30nm程度の紫外光を発光した。結果を表2及び図11に示す。
[合成例3]
トリメトキシフェニルシラン1mmolと、溶媒としてのテトラヒドロフラン1.5mLと、酸触媒としてのギ酸(60μL)と、水(60μL)とを混合し、90℃で3時間加熱撹拌して加水分解反応及び縮合反応を行い、乾固させた。放冷後、純水で残留する酸を洗い流した後にテトラヒドロフラン1.5mLを加えて再度溶液とし、110℃で2時間、乾固加熱撹拌し、乾固することでポリフェニルシルセスキオキサン(PPSQ、下記式で表される化合物)を合成した。
BMBF 1重量部と、合成例3で調製したPPSQ 5重量部と、溶媒としてのトルエンを57重量部とを混合して調製した混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。塗膜に200〜300nmの光を照射すると、BMBF由来の312nm付近にピークを有する半値幅約25nm程度の紫外光を発光した。結果を表5及び図12に示す。
BCF 1重量部と、ポリスチレン(PS、PSジャパン(株)製)10重量部と、溶媒としてのクロロホルム100重量部とを混合して調製した混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。塗膜に200〜320nmの光を照射すると、BCF由来の333nm付近にピークを有する半値幅約40nm程度の紫外光を発光した。結果を表5及び図13に示す。
BNF 1重量部と、ポリカーボネート(PC、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)10重量部と、溶媒としてのクロロホルム100重量部とを混合して調製した混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。塗膜に200〜340nmの光を照射すると、BNF由来の364nm付近にピークを有する半値幅約50nm程度の紫外光を発光した。結果を表5及び図14に示す。
DHF 1重量部と、ポリメチルメタクリレート(PMMA、三菱レイヨン(株)製)10重量部と、溶媒としてのクロロホルム100重量部とを混合して調製した混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。塗膜に200〜300nmの光を照射すると、DHF由来の333nm付近にピークを有する半値幅約40nm程度の紫外光を発光した。結果を表5及び図15に示す。
BPEF 1重量部と、合成例3で調製したPPSQ 5重量部と、溶媒としてのトルエンを57重量部とを混合して調製した混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。塗膜に200〜310nmの光を照射すると、BPEF由来の321nm付近にピークを有する半値幅約35nm程度の紫外光を発光した。結果を表5及び図16に示す。
BMBF及びPPSQの割合を、BMBFと、PPSQの原料であるトリメトキシフェニルシランとのモル比が前者/後者=1/4となるように調整する以外は、実施例12と同様にして塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、全光線透過率、ヘイズ値、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。また、FE−SEMにより塗膜の表面及び断面を観察した。結果を表6〜7及び図17〜18に示す。
BMBFに代えて、BTFを用い、BTF及びPPSQの割合を、BTFと、PPSQの原料であるトリメトキシフェニルシランとのモル比が前者/後者=1/4となるように調整する以外は、実施例17と同様にして塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、全光線透過率、ヘイズ値、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。また、FE−SEMにより塗膜の表面及び断面を観察した。結果を表6〜7及び図19〜20に示す。
BMBFに代えて、DHFを用い、DHF及びPPSQの割合を、DHFと、PPSQの原料であるトリメトキシフェニルシランとのモル比が前者/後者=1/4となるように調整する以外は、実施例17と同様にして塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、全光線透過率、ヘイズ値を測定した。また、FE−SEMにより塗膜の表面及び断面を観察した。結果を表6及び図21に示す。
[実施例20]
BMBFと、青色りん光材料としてのIr(Fppy)3(下記式で表される化合物、Sigma-Aldrich(株)製)と、合成例3で調製したPPSQとを、モル比でBPEF/Ir(Fppy)3/PPSQ=5/1/20(なお、PPSQについては、PPSQ中のケイ素原子Si(又は原料のトリメトキシシラン)のモル数として換算)となるよう混合し、さらに、溶媒としてのクロロホルムを混合して調製した固形分濃度1重量%混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。結果を図22に示す。
BPEFと、赤色りん光材料としてのPtOEP[白金(II)2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン、下記式で表される化合物、Sigma-Aldrich(株)製]と、合成例3で調製したPPSQとを、モル比でBPEF/PtOEP/PPSQ=5/1/20(なお、PPSQについては、PPSQ中のケイ素原子Si(又は原料のトリメトキシシラン)のモル数として換算)となるよう混合し、さらに、溶媒としてのクロロホルムを混合して調製した固形分濃度1重量%混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。結果を図23に示す。
BTFと、緑色りん光材料としてのTb(acac)3(H2O)2[トリス(アセチルアセトナト)テルビウム(III)(下記式で表される化合物)の水和物、Sigma-Aldrich(株)製]と、合成例3で調製したPPSQとを、モル比でBPEF/Tb(acac)3(H2O)2/PPSQ=5/1/10(なお、PPSQについては、PPSQ中のケイ素原子Si(又は原料のトリメトキシシラン)のモル数として換算)となるよう混合し、さらに、溶媒としてのクロロホルムとを混合して調製した固形分濃度5重量%混合液(コーティング剤)を、石英基材((株)大興製作所製「Labo−USQ」)の上にスピンコーター(ミカサ(株)製「1H−D7」)により塗布して、ホットプレートで90℃、1時間乾燥させて溶媒を除去することにより塗膜を形成した。形成した塗膜を用いて、励起スペクトル及び発光スペクトルを測定した。結果を図24に示す。
Claims (12)
- 下記式(1)
で表されるフルオレン化合物を含む発光体。 - 式(1)において、Xが、水素原子、アルキル基又は基X1であり、基X1が下記式(X1)
で表される基である請求項1記載の発光体。 - 式(1)において、Xが、水素原子、C1−6アルキル基又は基X1であり、基X1が式(X1)において、AがC1−6アルキレン基、ZがC6−14アレーン環、R2がC1−6アルキル基、C6−10アリール基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(モノ乃至デカ)C2−4アルコキシ基又はカルボキシル基、nが0〜5の整数である請求項2記載の発光体。
- 式(1)において、Xが、C1−4アルキル基又は基X1であり、基X1が式(X1)において、AがC1−3アルキレン基、mが1、ZがC6−10アレーン環、R2がC1−4アルキル基、C6−10アリール基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基、nが0〜3の整数である請求項2又は3記載の発光体。
- 式(1)で表されるフルオレン化合物の固体状態での発光スペクトルにおいて、極大波長λem,maxが300〜400nm、半値幅が50nm以下である発光ピークを少なくとも1つ含む請求項1〜4のいずれかに記載の発光体。
- 式(1)で表されるフルオレン化合物が発光材料である請求項1〜5のいずれかに記載の発光体。
- 増感剤としての式(1)で表されるフルオレン化合物と、第2の発光材料とを含む請求項1〜5のいずれかに記載の発光体。
- 第2の発光材料が青色発光材料である請求項7記載の発光体。
- コーティング剤である請求項1〜8のいずれかに記載の発光体。
- さらに、バインダー成分を含む請求項9記載の発光体。
- 請求項9又は10記載の発光体を塗布して形成した塗膜に光を照射して、塗膜が発光する光を分光器及び検出器を備えた検出装置により検出する方法。
- 光電変換素子である請求項1〜7のいずれかに記載の発光体。
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