JP2018141968A - 遮光膜用の感光性樹脂組成物、遮光膜、液晶表示装置、スペーサー機能を有する遮光膜の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)一般式(1)で表されるユニットを5〜90モル%、一般式(2)で表されるユニットを10〜95モル%含み(一般式(1)で表されるユニットと一般式(2)で表されるユニットとの合計を100モル%とする)、重量平均分子量3000〜50000、酸価30〜200mg/KOHの重合体である重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれる1種以上の遮光成分、及び
(E)溶剤
(2)本発明はまた、(A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂が、一般式(1)及び一般式(2)のユニットに加え、フェニル基に置換基を有していてもよいスチレンに由来するユニット及び/又はモノマレイミド化合物に由来するユニットを含む共重合体である、(1)に記載の感光性樹脂組成物である。
(3)本発明はまた、(D)遮光成分として、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の感光性樹脂組成物である。
(4)本発明はまた、(B)成分を(A)成分100質量部に対して5〜400質量部、
(C)成分を(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜30質量部、
光硬化後に固形分となる(B)成分を含む、(E)成分を除く成分を固形分とするとき、
(D)成分を、固形分の合計量中、5〜80質量%、
それぞれ含むことを特徴とする、(1)〜(3)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(5)本発明はまた、光学濃度ODが0.5/μm以上3/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2〜10である遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(6)本発明はまた、微小硬度計による負荷−除荷試験において、下記(i)〜(iii)の少なくとも一つを満たす遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(i)破壊強度が200mN以上であること
(ii)弾性復元率が30%以上であること
(iii)圧縮率が40%以下であること
(7)本発明はまた、(1)〜(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物であることを特徴とする、遮光膜である。
(8)本発明はまた、(7)に記載の遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)として有することを特徴とする、液晶表示装置である。
(9)本発明はまた、さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(8)に記載の液晶表示装置である。
(10)本発明はまた、(1)〜(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を、ブラックマトリックスとして有することを特徴とする、液晶表示装置である。
(11)本発明はまた、さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有し、前記ブラックマトリックスは、前記薄膜トランジスタ(TFT)が形成されたアレイ基板に対向する基板と、液晶と、の間に配置されることを特徴とする、(10)に記載の液晶表示装置である。
(12)本発明はまた、さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有し、前記ブラックマトリックスは、前記薄膜トランジスタ(TFT)が形成されたアレイ基板と、液晶と、の間に配置されることを特徴とする、(10)に記載の液晶表示装置である。
(13)本発明はまた、(1)〜(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成された遮光膜の製造方法であり、遮光膜としての光学濃度を0.5/μm以上3/μm未満とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が1〜7μmのとき、ΔH=H2−H1が0.1〜6.9である膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜の製造方法である。
(14)本発明はまた、単一の遮光膜の中に、前記膜厚H1となる部分と、前記膜厚H2となる部分と、が含まれる遮光膜を1回の露光で形成する、(13)に記載の遮光膜の製造方法である。
(15)本発明はまた、(13)または(14)に記載の方法で製造された遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)とすることを特徴とする、液晶表示装置の製造方法である。
(16)本発明はまた、前記液晶表示装置は薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(15)に記載の製造方法である。
R2は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、当該炭化水素基は内部にエーテル結合、エステル結合又はウレタン結合を含んでいてもよい。また、R2は一般式(1)で表されるユニット中40モル%以上がジシクロペンタニル基又はジシクロペンテニル基である。
R5は炭素数2〜10の2価の炭化水素基を示す。pは0または1の数を表す。Xは水素原子又は−OC−Y−(COOH)q(但し、Yは2価又は3価カルボン酸残基を表し、qは1〜2の数を表す。また、Xは重合体1分子中に2種以上含まれる)。
これらのうち、スチレン及びN−フェニルマレイミドが好ましい。
C.I.ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等;
C.I.ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等;
C.I.ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等;
C.I.ピグメント・グリーン7、36、58等;
C.I.ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等;
C.I.ピグメント・バイオレット19、23、37等。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業株式会社製、商品名COM−1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー株式会社製商品名HLC−8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH−2000(2本)+TSKgelSuperH−3000(1本)+TSKgelSuperH−4000(1本)+TSKgelSuper−H5000(1本)〔東ソー株式会社製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー株式会社製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
遮光性分散液を溶剤(本実施例ではPGMEA)で希釈して遮光成分の濃度が0.1質量%程度の溶液について、レーザー回折・散乱法の粒度分布計(日機装株式会社製、マイクロトラックMT−3000)を用いて、平均二次粒径を測定した。
BzMA:ベンジルメタクリレート
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
St:スチレン
MMA:メチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
THPA:テトラヒドロ無水フタル酸
SA:無水コハク酸
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
TDMAMP:トリスジメチルアミノメチルフェノール
HQ:ハイドロキノン
TPP:トリフェニルフェノール
DTBPC:2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
TEA:トリエチルアミン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、PGMEA 300gを入れ、フラスコ系内を窒素置換した後120℃に昇温した。このフラスコ中にモノマー混合物(BzMA52.9g(0.30モル)、DCPMA77.1g(0.35モル)、GMA 49.8g(0.35モル)にAIBN10gを溶解した混合物)を滴下ロートから2時間かけて滴下し、さらに120℃で2時間撹拌し、共重合体溶液を得た。
次いで、フラスコ系内を空気に置換した後、得られた共重合体溶液にAA24.0g(グリシジル基の95%)、TDMAMP0.8g及びHQ 0.15gを添加し、120℃の加熱下で6hr撹拌し、重合性不飽和基含有共重合体溶液を得た。さらに、得られた重合性不飽和基含有共重合体溶液にTHPA45.7g(AA添加モル数の90%)、TEA 0.5gを加え120℃で4時間反応させ、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性共重合体樹脂溶液(A)−1を得た。樹脂溶液の固形分濃度は47質量%であり、酸価(固形分換算)は62mgKOH/gであり、GPC分析によるMwは8200であった。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、PGMEA 300gを入れ、フラスコ系内を窒素置換した後120℃に昇温した。このフラスコ中にモノマー混合物(BzMA35.2g(0.20モル)、DCPMA77.1g(0.35モル)、GMA49.8g(0.35モル)、St 10.4g(0.10モル)にAIBN10gを溶解した混合物)を滴下ロートから2時間かけて滴下し、さらに120℃で2時間撹拌し、共重合体溶液を得た。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、PGMEA 300gを入れ、フラスコ系内を窒素置換した後120℃に昇温した。このフラスコ中にモノマー混合物(DCPMA77.1g(0.35モル)、GMA49.8g(0.35モル)、St31.2g(0.30モル)にAIBN 10gを溶解した混合物)を滴下ロートから2時間かけて滴下し、さらに120℃で2時間撹拌し、共重合体溶液を得た。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、PGMEA 370gを入れ、フラスコ系内を窒素置換した後90℃に昇温した。このフラスコ中にモノマー混合物(BzMA 38.8g(0.22モル)、MMA 38.4g(0.38モル)、MAA 51.7g(0.60モル)にAIBN 6gを溶解した混合物)を滴下ロートから2時間かけて滴下し、さらに90℃で8時間撹拌し、共重合体溶液を得た。
(A)−1成分:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−3成分:上記合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−4成分:上記比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬株式会社製、商品名DPHA)
(C):エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)(BASFジャパン社製、製品名イルガキュアOXE02)
(D)−1:黒色顔料(ラクタムブラック BASF社製IrgaphorS0100CF)15.0質量%、高分子分散剤4.5質量%のPGMEA分散液(固形分19.5%、黒色顔料の平均二次粒径241nm)
(D)−2:C.I.ピグメント・オレンジ64(BASF社製)7.0質量%、C.I.ピグメント・バイオレット23(クラリアント社製)3.0質量%、C.I.ピグメント・ブルー15:6(クラリアント社製)7.0質量%、高分子分散剤濃度4.0質量%、スルホン化アゾ系分散助剤2.0質量%、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体2.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%)
(D)−3:カーボンブラック20.0質量%、高分子分散剤濃度5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%、カーボンブラックの平均二次粒径162nm)
(D)−4:樹脂被覆カーボンブラック25.0質量%、高分子分散剤濃度5.0質量%のPGMEA分散液(固形分30.0%、カーボンブラックの平均二次粒径90nm)
(E)−1:PGMEA
(E)−2:3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート
(H):BYK−330(ビックケミー社製)のPGMEA溶液(固形分1.0%)
実施例1〜7および比較例1〜2の遮光膜用の感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表2に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
○:L/Sが10μm/10μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
△:L/Sが30μm/30μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが50μm/50μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。次に、得られた硬化膜の光学濃度はマクベス透過濃度計を用いて測定し、単位膜厚当たりの光学濃度で評価した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して体積抵抗率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、印加電圧1Vから10Vにおける体積抵抗率を測定した。1Vステップで各印加電圧で60秒ずつ電圧保持する条件で測定し、10V印加時の体積抵抗率を表2に示した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して誘電率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、周波数1Hzから100000Hzにおける電気容量を測定し、電気容量から誘電率を算出した。算出した誘電率を表2に示した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで5mJ/cm2または100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
次に、この露光後のガラス基板を0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて、24℃、0.1MPaの圧力で60秒間現像し、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。
○:ΔHが1.0μm〜2.0μmの場合
△:ΔHが0.1μm〜2.9μmの場合
×:ΔHが0.1μm未満または2.9μmより大きい場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
圧縮率(%)=L1/スペーサーの高さ×100
弾性回復率(%)=(L1−L2)/L1×100
○:破壊強度が300mN以上場合
△:破壊強度が200mN以下の場合
×:破壊強度が100mN以下の場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
実施例8,9及び比較例3,4で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、全光線透過率が20%および100%と異なるラインパターンを有するフォトマスク(ハーフトーンマスク)を膜面から200μmの間隔を空けて固定させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。フォトマスクは、マスク開口の中央から左右25μmの領域が全線透過率100%、その外側の中央から25μm〜100μmの領域が全線透過率20%となるハーフトーンマスクだった。
Claims (16)
- (A)〜(E)成分を必須成分として含むことを特徴とする、遮光膜用の感光性樹脂組成物。
(A)一般式(1)で表されるユニットを5〜90モル%、一般式(2)で表されるユニットを10〜95モル%含み(一般式(1)で表されるユニットと一般式(2)で表されるユニットとの合計を100モル%とする)、重量平均分子量3000〜50000、酸価30〜200mg/KOHの重合体である重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれる1種以上の遮光成分、及び
(E)溶剤 - (A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂が、一般式(1)及び一般式(2)のユニットに加え、フェニル基に置換基を有していてもよいスチレンに由来するユニット及び/又はモノマレイミド化合物に由来するユニットを含む共重合体である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)遮光成分として、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)成分を(A)成分100質量部に対して5〜400質量部、
(C)成分を(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜30質量部、
光硬化後に固形分となる(B)成分を含む、(E)成分を除く成分を固形分とするとき、
(D)成分を、固形分の合計量中、5〜80質量%、
それぞれ含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 光学濃度ODが0.5/μm以上3/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2〜10である遮光膜を形成しうることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 微小硬度計による負荷−除荷試験において、下記(i)〜(iii)の少なくとも一つを満たす遮光膜を形成しうることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(i)破壊強度が200mN以上であること
(ii)弾性復元率が30%以上であること
(iii)圧縮率が40%以下であること - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物であることを特徴とする、遮光膜。
- 請求項7に記載の遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)として有することを特徴とする、液晶表示装置。
- さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、請求項8に記載の液晶表示装置。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を、ブラックマトリックスとして有することを特徴とする、液晶表示装置。
- さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有し、前記ブラックマトリックスは、前記薄膜トランジスタ(TFT)が形成されたアレイ基板に対向する基板と、液晶と、の間に配置されることを特徴とする、請求項10に記載の液晶表示装置。
- さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有し、前記ブラックマトリックスは、前記薄膜トランジスタ(TFT)が形成されたアレイ基板と、液晶と、の間に配置されることを特徴とする、請求項10に記載の液晶表示装置。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成された遮光膜の製造方法であり、遮光膜としての光学濃度を0.5/μm以上3/μm未満とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が1〜7μmのとき、ΔH=H2−H1が0.1〜6.9である膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜の製造方法。
- 単一の遮光膜の中に、前記膜厚H1となる部分と、前記膜厚H2となる部分と、が含まれる遮光膜を1回の露光で形成する、請求項13に記載の遮光膜の製造方法。
- 請求項13または14に記載の方法で製造された遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)とすることを特徴とする、液晶表示装置の製造方法。
- 前記液晶表示装置は薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、請求項15に記載の液晶表示装置の製造方法。
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