JP2018136516A5

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Publication number: JP2018136516A5
Application number: JP2017032887A
Authority: JP
Filing date: 2017-02-24
Publication date: 2020-03-26
Anticipated expiration: 2037-02-24

Claims

重合性単量体を含有する重合性単量体組成物の粒子を水系媒体の中で形成する造粒工程と、該重合性単量体組成物の該粒子に含まれる該重合性単量体を重合させることによりトナー粒子を得る重合工程と、を有するトナー粒子の製造方法において、
該重合工程においては、第１の重合開始剤と第２の重合開始剤とを用いて重合が行われ、
該第１の重合開始剤が、
（ｉ）過酸化物系重合開始剤であり、
（ｉｉ）下記の式（１）もしくは式（２）の構造を有し、
（ｉｉｉ）１０時間半減期温度が７０．０℃以上１１５．０℃以下であり、
該第２の重合開始剤が、
（ｉ）過酸化物系重合開始剤であり、
（ｉｉ）下記の式（３）の構造を有し、
（ｉｉｉ）１０時間半減期温度が４５．０℃以上６５．０℃以下であり、
該第２の重合開始剤の添加量が該重合性単量体に対して２．５ｍｏｌ％以上２０．０ｍｏｌ％以下であることを特徴とするトナー粒子の製造方法。

（式中、Ｒ₁は炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ₂は水素原子、あるいは、炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子、あるいは、炭素数１以上７以下のアルキル基を表す。）

（式中、Ｒ₄は炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ₅は水素原子、あるいは、炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₆は水素原子、あるいは、炭素数１以上７以下のアルキル基を表す。）

（式中、Ｒ₇〜Ｒ₉は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₁₀は炭素数１以上６以下のアルキル基を表す。）
該重合性単量体の重合転化率が５０．０％になる以前に、該第１の重合開始剤及び該第２の重合開始剤を用いて重合する請求項１に記載のトナー粒子の製造方法。
該第１の重合開始剤及び該第２の重合開始剤を該造粒工程において添加する請求項１または請求項２に記載のトナー粒子の製造方法。
該第１の重合開始剤が式（４）もしくは式（５）の構造を有し、該第２の重合開始剤が式（６）の構造を有している請求項１乃至３のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。

（式中、Ｒ₁₁は炭素数１以上３以下のアルキル基を表し、Ｒ₂は水素原子、あるいは、炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子、あるいは、炭素数１以上７以下のアルキル基を表す。）

（式中、Ｒ₁₂は炭素数１以上３以下のアルキル基を表し、Ｒ₅は水素原子、あるいは、炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₆は水素原子、あるいは、炭素数１以上７以下のアルキル基を表す。）

（式中、Ｒ₇は炭素数１以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ₁₀は炭素数１以上６以下のアルキル基を表す。）
該第１の重合開始剤の添加量が該第２の重合開始剤の添加量に対して５．０ｍｏｌ％以上６０．０ｍｏｌ％以下である請求項１乃至４のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。
該重合性単量体組成物が結晶性ポリエステルを含有する請求項１乃至５のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。
該重合性単量体組成物が荷電制御樹脂を含有し、
重合性単量体中のスチレンの割合が６０質量％以上であり、該荷電制御樹脂のスチレン−ヘキサン溶解度指数が１０．０以上４２．０以下である請求項１乃至６のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。
該荷電制御樹脂がスルホン酸基、スルホン酸塩基、あるいはスルホン酸エステルを有する重合体である請求項７に記載のトナー粒子の製造方法。
該荷電制御樹脂が式（８）で表される構造を有する重合体である請求項７又は８に記載のトナー粒子の製造方法。

［前記式（８）中、Ｒ¹は、炭素数１以上１８以下のアルキル基、又は、炭素数１以上１８以下のアルコキシ基を表し、ｈは０以上３以下の整数を表し、ｈが２または３の場合、Ｒ¹はそれぞれ独立して選択できる。］
該水系媒体からトナー粒子前駆体を濾別し、濾別された該トナー粒子前駆体を乾燥する乾燥工程を有し、
該乾燥工程が、減圧度０．６７ｋＰａ以上６．７ｋＰａ以下の減圧容器内で行われる請求項１乃至９のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。
該乾燥工程における該トナー粒子の温度を２０℃以上６０℃以下にする請求項１０に記載のトナー粒子の製造方法。
該乾燥工程後の該トナー粒子の有機揮発物質の濃度が１０ｐｐｍ以下である請求項１０又は１１に記載のトナー粒子の製造方法。
該重合性単量体組成物は、結晶性物質を含有しており、
該乾燥工程の前に、該トナー粒子前駆体を含有するトナー粒子前駆体分散液を冷却する冷却工程が存在しており、
該冷却工程における該トナー粒子前駆体分散液の冷却速度が０．３℃／ｓｅｃ以上である請求項１０乃至１２のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。
該冷却工程における該トナー粒子前駆体分散液の冷却速度は１．５℃／ｓｅｃ以上である請求項１３に記載のトナー粒子の製造方法。
該冷却工程を経た該トナー粒子前駆体分散液を、該トナー粒子のガラス転移温度Ｔｇ（℃）としたとき、Ｔｇ−１０℃以上Ｔｇ＋１０℃以下の温度で３０分以上保持する保持工程を有することを特徴とする請求項１３又は１４に記載のトナー粒子の製造方法。
該冷却工程における該トナー粒子前駆体分散液の冷却開始温度は、該結晶性物質の結晶化温度Ｔｃ（℃）と該トナー粒子のガラス転移温度Ｔｇ（℃）とのうちの高いほうの温度以上であり、
該トナー粒子前駆体分散液の冷却終了温度は、該ガラス転移温度Ｔｇ（℃）以下である請求項１３乃至１５のいずれか１項に記載のトナー粒子の製造方法。