JP2018123314A - 組成物及び塗膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合体、並びに、反応性ポリジアルキルシロキサン及びフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含み、前記重合体は、パーハロオレフィン単位及び水酸基含有モノマー単位を含み、110〜210mgKOH/gの水酸基価を有することを特徴とする組成物。
【選択図】なし
Description
−RL−NH2、
−RL−NH−Ra1−NH2(Ra1はアルキレン基)、
−RL−ORa2(Ra2はH又はアルキル基)、
−RL−CRa3(Ra4OH)2(Ra3はアルキル基、Ra4はアルキレン基)、
−RL−Ar1−ORa5(Ar1はアリーレン基、Ra5はH又はアルキル基)、
−RL−O(C=O)−CRa6=CH2(Ra6はH又はアルキル基)、
−RL−SH、
−RL−COORa7(Ra7はH又はアルキル基)、
−H、
(式中、RLは単結合、又は、2つ以上のエーテル結合を含まないアルキレン基を表す。)を表す。但し、複数のX1のうち、一部が−RL−(C2H4O)a(C3H6O)b−Ra9(RLは、上記定義と同じ。Ra9はアルキル基、aは0〜50の整数、bは0〜50の整数を表す。但し、a+bは2以上の整数である。)であってもよい。pは、0〜100000の整数、qは、1〜100000の整数を表す。)で表される化合物、及び、下記一般式(II):
R11−(R12O)n−R13
(式中、R11及びR13は、独立に、H、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R14−X11(R14は単結合又は二価の有機基、X11は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン原子、リン酸基、リン酸エステル基、アルコキシカルボニル基、チオール基、チオエーテル基、アリール基、アリールエーテル基、又は、アミノ基)、R12は炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基、nは2以上の整数)で表される化合物であることが好ましい。
式(A):CH2=CH−(CH2)l−O−(CH2)m−OH
(式中、lは0又は1、mは2〜20の整数)で示されるものが更に好ましく、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2ーヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル及び4−ヒドロキシブチルアリルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種の単量体が特に好ましい。
式(B):R1aR2aC=CR3a−(CH2)n−COOH
(式中、R1a、R2a及びR3aは、同じか又は異なり、いずれも水素原子又は炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基;nは0以上の整数)で示されるものが好ましく、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、クロトン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデシレン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノナデセン酸、エイコセン酸、22−トリコセン酸等が挙げられる。なかでも、アクリル酸、クロトン酸及びウンデシレン酸からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、アクリル酸及びクロトン酸からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
−RL−NH2、
−RL−NH−Ra1−NH2(Ra1はアルキレン基)、
−RL−ORa2(Ra2はH又はアルキル基)、
−RL−CRa3(Ra4OH)2(Ra3はアルキル基、Ra4はアルキレン基)、
−RL−Ar1−ORa5(Ar1はアリーレン基、Ra5はH又はアルキル基)、
−RL−O(C=O)−CRa6=CH2(Ra6はH又はアルキル基)、
−RL−SH、
−RL−COORa7(Ra7はH又はアルキル基)、
−H、
(式中、RLは単結合、又は、2つ以上のエーテル結合を含まないアルキレン基を表す。)を表す。但し、複数のX1のうち、一部が−RL−(C2H4O)a(C3H6O)b−Ra9(RLは、上記定義と同じ。Ra9はアルキル基、aは0〜50の整数、bは0〜50の整数を表す。但し、a+bは2以上の整数である。)であってもよい。pは、0〜100000の整数、qは、1〜100000の整数を表す。)で表される化合物、及び、下記一般式(II):
上記一般式(I)において、各繰り返し単位の存在順序は任意である。
−RL−OH、−RL−SH、−RL−COOH、−Hが好ましく、−RL−NH2、−RL−NH−Ra1−NH2、−RL−OHがより好ましい。
−RL−NH2、
−RL−NH−Ra1−NH2、
−RL−ORa2、
−RL−CRa3(Ra4OH)2、
−RL−Ar1−ORa5、
−RL−O(C=O)−CRa6=CH2、
−RL−SH、
−RL−COORa7、
−H、
−RL−(C2H4O)a(C3H6O)b−H
(式中、RL、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ar1、Ra5、Ra6、Ra7、Ra8、a、bは、上記定義と同じ。)を表す。
−RL−OH、−RL−SH、−RL−COOH、−Hが好ましく、−RL−NH2、−RL−NH−Ra1−NH2、−RL−OHがより好ましい。
上記比重は、JIS B 7525−3で記載される浮ひょう型比重計を用いて測定することができる。
上記屈折率は、ナトリウムのD線を用いてJIS K 0062に記載される方法により測定することができる。
R11−(R12O)n−R13
(式中、R11及びR13は、独立に、H、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R14−X11(R14は単結合又は二価の有機基、X11は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン原子、リン酸基、リン酸エステル基、アルコキシカルボニル基、チオール基、チオエーテル基、アリール基、アリールエーテル基、又は、アミノ基)、R12は炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基、nは2以上の整数)で表される化合物であることが好ましい。
式:R111−(R112O)m−R113
(R111及びR113は、独立に、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R114−X111(R114は単結合又は二価の有機基、X111は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル又はアミド)、R112は炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基、mは2以上の整数)で表される化合物がより好ましい。撥水性、撥油性、防汚性付与の観点から、X111としては、−NH2、−OH、−COOH、チオール(−SH)、−CH=CH2及び−OCH2CH=CH2からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、−NH2、−OH、−COOH及び−OCH2CH=CH2からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましく、−NH2、−OHからなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。上記二価の有機基としては、アルキレン基、フッ素化アルキレン基、又は、それらの末端に酸素原子が結合した基等が挙げられる。上記二価の有機基の炭素数は特に限定されないが、例えば、1〜16であってよい。
式:−(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115−
(n111、n112、n113、n114及びn115は、独立に、0又は1以上の整数、X112はH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるもの、
式:−(OC2F4−R118)f−
(R118は、OC2F4、OC3F6及びOC4F8から選択される基であり、fは、2〜100の整数である)で表されるもの
等が挙げられる。
式:F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2NH2
(nは1以上の整数)で表される化合物、及び、
式:F3CF2CO−(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2NH2
(nは1以上の整数)で表される化合物、
両末端がメチルアミン型の
式:H2NH2CF2CF2CO−(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2NH2
(nは1以上の整数)で表される化合物、
片末端がヒドロキシメチル(CH2OH)の
式:F3CF2CO−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2CH2OH
(nは1以上の整数)で表される化合物、
両末端ヒドロキシメチルの
式:HOH2CF2CF2CO−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2CH2OH
(nは1以上の整数)で表される化合物、
片末端がカルボン酸(COOH)の
式:F3CF2CO−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2COOH
(nは1以上の整数)で表される化合物、
両末端がカルボン酸(COOH)の
式:HOOCF2CF2CO−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2COOH
(nは1以上の整数)で表される化合物、
片末端がCH2OCH2CH=CH2の
式:F3CF2CO−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2CH2OCH2CH=CH2
(nは1以上の整数)で表される化合物、並びに、
両末端がCH2OCH2CH=CH2の
式:H2C=CHCH2OCH2CF2CF2CO−(CF2CF2CF2O)nCH2OCH2CH=CH2
(nは1以上の整数)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、上記片末端がメチルアミン型の化合物、及び、上記両末端がメチルアミン型の化合物からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
上記一般式(1)中のR1は、上記3価以上の脂肪族多価アルコールに基づく炭化水素基であり、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数3〜6の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。
上記R2がフェニレン基である場合、1,2−フェニレン基(o−フェニレン基)、1,3−フェニレン基(m−フェニレン基)、及び、1,4−フェニレン基(p−フェニレン基)のいずれであってもよい。中でも、1,3−フェニレン基(m−フェニレン基)が好ましい。また、上記一般式(1)中の全てのR2が同じフェニレン基であってもよく、2種以上が混在していてもよい。
上記R2がシクロヘキシレン基である場合、1,2−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、及び、1,4−シクロヘキシレン基のいずれであってもよい。中でも、1,3−シクロヘキシレン基が好ましい。また、上記一般式(1)中の全てのR2が同じシクロヘキシレン基であってもよく、2種以上が混在していてもよい。
上記kは、3価以上の脂肪族多価アルコールの価数に対応する数である。上記kとして、より好ましくは3〜10の整数であり、更に好ましくは3〜6の整数である。
上記イソシアヌレート構造体としては、上記イソシアネートの三量化反応により得られる三量体、五量化反応により得られる五量体、七量化反応により得られる七量体等を挙げることができる。
中でも、下記一般式(3):
上記一般式(5)中のR3で表されるフェニレン基又はシクロヘキシレン基については、上記一般式(1)におけるR2について述べたとおりである。
上記ブロックイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネート化合物(以下、ポリイソシアネート化合物(II)ともいう。)をブロック化剤で反応させて得られるものが好ましい。
上記ポリイソシアネート化合物(II)としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートと3価以上の脂肪族多価アルコールとを付加重合して得られるアダクト、ヘキサメチレンジイソシアネートからなるイソシアヌレート構造体(ヌレート構造体)、及び、ヘキサメチレンジイソシアネートからなるビウレットを挙げることができる。
上記一般式(6)中のR4は、上記3価以上の脂肪族多価アルコールに基づく炭化水素基であり、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数3〜6の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。
上記kは、3価以上の脂肪族多価アルコールの価数に対応する数である。上記kとして、より好ましくは3〜10の整数であり、更に好ましくは3〜6の整数である。
上記イソシアヌレート構造体としては、上記イソシアネートの三量化反応により得られる三量体、五量化反応により得られる五量体、七量化反応により得られる七量体等を挙げることができる。
中でも、下記式(7):
ヘキサメチレンジイソシアネートと、上記のような3価以上の脂肪族多価アルコールとを付加重合することにより、上記アダクトが得られる。
中でも、活性メチレン化合物、オキシム類が好ましく、活性メチレン化合物がより好ましい。
上記一般式(9)中のR5は、上記3価以上の脂肪族多価アルコールに基づく炭化水素基であり、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数3〜6の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。
上記kは、3価以上の脂肪族多価アルコールの価数に対応する数である。上記kとして、より好ましくは3〜10の整数であり、更に好ましくは3〜6の整数である。
上記イソシアヌレート構造体としては、イソホロンジイソシアネートの三量化反応により得られる三量体、五量化反応により得られる五量体、七量化反応により得られる七量体等を挙げることができる。
中でも、下記一般式(11):
上記カーボンブラックの市販品としては、例えば、MA−100(三菱化学社製)、Raven−420(コロンビアカーボン社製)等が挙げられる。
上記分散剤は、実質的に塩基を含まないことが更に好ましい。なお、実質的に塩基を含まないとは、コンタミネーション、反応残査、測定誤差等を考慮し、測定値として塩基価が0.5mgKOH/g以下をいう。上記塩基価は、酸性物質を用いた酸塩基滴定法により測定することができる。
これらの難燃剤は上記重合体の種類に応じて、少なくとも1種と配合量を任意に選ぶことができ、これらに限定されるものではない。
具体的には、上記臭素含有化合物は、デカブロモジフェニルオキサイド、1,2−ビス(2,3,4,5,6−ペンタブロモフェニル)エタン、トリス(トリブロモフェノキシ)トリアジン、エチレンビステトラブロモフタロイミド、ポリブロモフェニルインダン、臭素化フェニレンオキサイド、及び、ポリペンタブロモベンジルアクリレートからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
(R9−O)b−P(=O)−(OH)3−b
(式中、bは1又は2、R9は有機残基を示す)で示される有機酸性リン酸エステル等が挙げられる。
元素分析により測定した。
元素分析から測定したフッ素含有率(質量%)と1HNMRスペクトルによる組成分析から各モノマー単位の含有量(モル%)を算出した。
重合時の水酸基モノマーの実仕込量と固形分濃度を使用して、重合体の重量と−OH基のモル数より計算にて算出した。
容量6000mlのステンレス製オートクレーブに酢酸ブチル2500g、ネオノナン酸ビニルエステル(NNVE)584g、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)527gを投入し、減圧窒素置換の操作を行い、テトラフルオロエチレン(TFE)658gを仕込んだ。撹拌下に60.0℃まで昇温し、過酸化物系重合開始剤30gを仕込み重合を開始した。反応器内圧が1.0MPaGから0.4MPaGへ低下した時点で反応を停止し、重合体を含む溶液を得た。この重合体の組成、フッ素含有率及び水酸基価を表1に示す。
得られた組成物を用いて以下の方法により耐候性試験及び油性インク汚染試験を行った。結果を表1に示す。
組成物をバーコーターによりアルミニウム板(JIS H 4000 A−1050P AM713処理)に塗布した。室温で1週間保持し、塗膜を硬化させた。JIS K 5400 に準じて塗膜の光沢を評価した。更に、Q−Lab Corporation QUV促進耐候試験機により塗膜を1000時間曝露させ、初期光沢に対する光沢保持率を評価した。
表1に示す条件で組成物を保管した後に、当該組成物をバーコーターによりガラス上に塗布した。室温で1週間保持し、塗膜を硬化させた。塗膜上に赤の油性ペン(寺西化学工業社製マジックインキ油性ペン 大型 赤色 ML−T2)でインクを塗り、24時間放置した。インクを塗った面を紙タオル(日本製紙クレシア社製キムタオル)で乾拭きし、ΔE(色差)を測定した。
ΔEは、JIS K5600−4−5に従い、日本電色工業株式会社製の色差計を用いて上記塗膜の色彩をL*a*b*表色系で測定し、
ΔE=〔(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2〕1/2
の式から求めた。
表1に示す成分を使用したこと以外は参考例1と同様にして、重合体及び組成物を作製し、耐候性試験及び油性インク汚染試験を行った。結果を表1に示す。
TFE:テトラフルオロエチレン
CTFE:クロロトリフルオロエチレン
NNVE:ネオノナン酸ビニルエステル
NDVE:ネオデカン酸ビニルエステル
VBz:安息香酸ビニル
VAc:酢酸ビニル
EVE:エチルビニルエーテル
HBVE:4−ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:2−ヒドロキシエチルビニルエーテル
AA:アクリル酸
CA:クロトン酸
AFPE:F(C3F6O)12CF2CF2CH2NH2
FZ−3705:側鎖にアミノ基を有する変性シリコーンオイル、東レ・ダウコーニング社製
KF−6001:両末端カルビノール変性シリコーンオイル、信越化学社製
KF−96−100cs:ジメチルポリシロキサン、信越化学社製
N−3300:ポリイソシアネート、住化コベストロウレタン社製
Claims (13)
- 重合体、並びに、反応性ポリジアルキルシロキサン及びフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含み、
前記重合体は、パーハロオレフィン単位及び水酸基含有モノマー単位を含み、110〜210mgKOH/gの水酸基価を有する
ことを特徴とする組成物。 - 前記パーハロオレフィンは、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、及び、ヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載の組成物。
- 前記水酸基含有モノマーは、ヒドロキシアルキルビニルエーテルである請求項1又は2記載の組成物。
- 前記重合体は、更に、水酸基及び芳香環のいずれをも含まないビニルエステル単位を含む請求項1、2又は3記載の組成物。
- 前記ビニルエステルは、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル及びシクロヘキシルカルボン酸ビニルからなる群より選択される少なくとも1種である請求項4記載の組成物。
- 前記反応性ポリジアルキルシロキサンは、ポリエーテル基を含まない請求項1、2、3、4又は5記載の組成物。
- 前記反応性ポリジアルキルシロキサンが、下記一般式(I):
−RL−NH2、
−RL−NH−Ra1−NH2(Ra1はアルキレン基)、
−RL−ORa2(Ra2はH又はアルキル基)、
−RL−CRa3(Ra4OH)2(Ra3はアルキル基、Ra4はアルキレン基)、
−RL−Ar1−ORa5(Ar1はアリーレン基、Ra5はH又はアルキル基)、
−RL−O(C=O)−CRa6=CH2(Ra6はH又はアルキル基)、
−RL−SH、
−RL−COORa7(Ra7はH又はアルキル基)、
−H、
(式中、RLは単結合、又は、2つ以上のエーテル結合を含まないアルキレン基を表す。)を表す。但し、複数のX1のうち、一部が−RL−(C2H4O)a(C3H6O)b−Ra9(RLは、前記定義と同じ。Ra9はアルキル基、aは0〜50の整数、bは0〜50の整数を表す。但し、a+bは2以上の整数である。)であってもよい。pは、0〜100000の整数、qは、1〜100000の整数を表す。)で表される化合物、及び、下記一般式(II):
- 前記反応性ポリジアルキルシロキサンは、比重が0.80〜1.15である請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の組成物。
- 前記反応性ポリジアルキルシロキサンは、屈折率が1.370〜1.540である請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の組成物。
- 前記フルオロポリエーテルは、一般式:
R11−(R12O)n−R13
(式中、R11及びR13は、独立に、H、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R14−X11(R14は単結合又は二価の有機基、X11は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン原子、リン酸基、リン酸エステル基、アルコキシカルボニル基、チオール基、チオエーテル基、アリール基、アリールエーテル基、又は、アミノ基)、R12は炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基、nは2以上の整数)で表される化合物である請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の組成物。 - 更に、ポリイソシアネート化合物を含む請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10記載の組成物。
- 更に、溶媒を含む請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11記載の組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12記載の組成物から形成されることを特徴とする塗膜。
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Cited By (1)
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WO2024053554A1 (ja) * | 2022-09-09 | 2024-03-14 | Agc株式会社 | 液状組成物、及び液状組成物を用いた積層体の製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018188A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1995-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Composition de revetement et article revetu avec ladite composition |
JPH08231919A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Central Glass Co Ltd | フッ素樹脂塗料用組成物 |
JPH10147746A (ja) * | 1996-11-20 | 1998-06-02 | Daikin Ind Ltd | 耐汚染性被膜形成組成物及び塗装品 |
JP2001247622A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-11 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 二重結合含有含フッ素共重合体およびその製造方法 |
JP2004115792A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-15 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 含フッ素共重合体類及びこれらの製造方法 |
JP2004204205A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-07-22 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体および塗料用組成物 |
WO2004067658A1 (ja) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Daikin Industries, Ltd. | 塗料組成物 |
JP2006002075A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Daikin Ind Ltd | 汚れの除去性に優れたフィルム |
JP2017165958A (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-21 | ダイキン工業株式会社 | 重合体、組成物、塗膜、積層体、バックシート及び太陽電池モジュール |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018188A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1995-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Composition de revetement et article revetu avec ladite composition |
JPH08231919A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Central Glass Co Ltd | フッ素樹脂塗料用組成物 |
JPH10147746A (ja) * | 1996-11-20 | 1998-06-02 | Daikin Ind Ltd | 耐汚染性被膜形成組成物及び塗装品 |
JP2001247622A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-11 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 二重結合含有含フッ素共重合体およびその製造方法 |
JP2004204205A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-07-22 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体および塗料用組成物 |
JP2004115792A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-15 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 含フッ素共重合体類及びこれらの製造方法 |
WO2004067658A1 (ja) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Daikin Industries, Ltd. | 塗料組成物 |
JP2006002075A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Daikin Ind Ltd | 汚れの除去性に優れたフィルム |
JP2017165958A (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-21 | ダイキン工業株式会社 | 重合体、組成物、塗膜、積層体、バックシート及び太陽電池モジュール |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2021251135A1 (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-16 | ||
WO2021251135A1 (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-16 | 中国塗料株式会社 | フッ素樹脂組成物、硬化被膜、積層フィルム、および構造体 |
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