JP2018123131A - ロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】支持体、薬物含有層及び剥離ライナーからなり、該薬物含有層はロチゴチン、ポリイソブチレン系粘着剤、流動パラフィン及びポリビニルピロリドンを含有する経皮吸収型貼付剤、並びに、前記薬物含有層にさらにアクリル系粘着剤を含有する経皮吸収型貼付剤。
【選択図】なし
Description
ロチゴチン含有経皮吸収製剤の欠点は、薬物の安定性を確保することが困難なことである。そのため薬物安定剤を配合する特許出願が多く出願されている。
さらには、本発明のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤において、ポリビニルピロリドンに関して検討を深めた結果、ポリビニルピロリドンのグレードによって薬物(ロチゴチン)の安定性に極めて大きな影響を与えることが判明し、薬物安定性を考慮した配合組成を絞り込んだ。さらに、本製剤の皮膚貼付性を改善するためには、アクリル系粘着剤の添加が効果的であることをも見出した。基剤にポリイソブチレン系粘着剤及びアクリル系粘着剤を配合するロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤は、皮膚貼付性、薬物経皮吸収性、薬物安定性、のバランスの取れた製剤としてさらなる性能向上を実現した。
〔1〕 支持体、薬物含有層及び剥離ライナーからなり、該薬物含有層はロチゴチン、ポリイソブチレン系粘着剤、流動パラフィン及びポリビニルピロリドンを含有する経皮吸収型貼付剤。
〔2〕 前記ポリイソブチレン系粘着剤のゴム成分が、ポリイソブチレンである、〔1〕に記載の経皮吸収型貼付剤。
〔3〕 前記ポリイソブチレンが、高分子量ポリイソブチレンと中分子量ポリイソブチレンとの混合物である、〔2〕に記載の経皮吸収型貼付剤。
〔4〕 薬物含有層全体の質量に対し、ロチゴチン含有量が3〜20質量%であり、ポリイソブチレン含有量が45〜80質量%であり、流動パラフィン含有量が15〜35質量%であり、ポリビニルピロリドン含有量が2〜10質量%である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の経皮吸収型貼付剤。
〔5〕 さらに粘着付与剤として脂環族飽和炭化水素樹脂を含有する、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の経皮吸収型貼付剤。
〔6〕 前記薬物含有層にさらにアクリル系粘着剤を含有する、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の経皮吸収型貼付剤。
〔7〕 前記アクリル系粘着剤が官能基を含まないことを特徴とする、〔6〕に記載の経皮吸収型貼付剤。
〔8〕 前記ポリイソブチレン系粘着剤に対する前記アクリル系粘着剤の配合量が2〜20質量%である、〔6〕又は〔7〕に記載の経皮吸収型貼付剤。
〔9〕 安定性試験(製造後60℃、1週間保存)において、下記高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析条件下での保持時間23分±0.5分のロチゴチン分解物のピーク面積が、ロチゴチンのピーク面積に対して0.1%以下である、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の経皮吸収型貼付剤。
HPLC分析条件
カラム:SHISEIDO CAPCELL PAK C18 4.6 mm I.D × 250 mm
カラム温度:40 ℃
移動相A:50 mM リン酸二水素ナトリウム二水和物、2.5 mM 1-オクタンスルホン酸ナトリウム水溶液(pH 4.5)
移動相B:アセトニトリル
移動相の送液:移動相 A:B = 65:35
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:225 nm)
〔10〕 前記ポリビニルピロリドンがポリビニルピロリドンK-30(商品名)、ポリビニルピロリドンK-85(商品名)、ポリビニルピロリドンK-90(商品名)又はアイフタクトK-30PH(登録商標)である、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の経皮吸収型貼付剤。
〔11〕 前記ポリビニルピロリドンの寄与により、前記ロチゴチン分解物のピーク面積が0.1%以下となっている、〔9〕又は〔10〕に記載の経皮吸収型貼付剤。
また、本発明のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤は、基剤にポリイソブチレン系粘着剤及びアクリル系粘着剤を用いることにより、皮膚貼付性及び薬物経皮吸収性をより向上させることができる。
さらに、本発明のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤に配合するポリビニルピロリドンを特定のグレードを使用することによって、薬物安定性をより向上させることができる。
高分子量ポリイソブチレンと中分子量ポリイソブチレンとの混合比は、質量比で1:0.001〜1:0.1であり、好ましくは1:0.01〜1:0.05である。
アクリル系粘着剤を添加した場合も、粘着剤全体の配合量は、該薬物含有層全体の質量に対して、45〜80質量%の範囲内となるように設定することが望ましいい。
アクリル系粘着剤は、いずれも使用可能ではあるが、カルボキシ基、水酸基、などの官能基を有さない粘着剤が好ましい。例えば、MAS811、MAS683(商品名、いずれもコスメディ製薬(株)製)のような官能基を全く有さないアクリル系粘着剤が適切である。
本発明において、ポリビニルピロリドンの添加は、薬物の結晶化阻害、薬物の経皮吸収性への効果、等の観点からは市販のいずれのポリビニルピロリドンもほぼ同様である。しかし、薬物安定性に関しては、ポリビニルピロリドンのグレードによってその影響が異なる。それゆえ、ポリビニルピロリドンに関して、安定性を損なわないグレードを選定することが望ましい。実施例、比較例において詳細に示すが、各種ポリビニルピロリドンを同量製剤に添加して比較した場合、加速条件及び過酷条件で保存した製剤からのロチゴチン由来の分解物(実施例(4.薬物安定性試験)の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)条件で23分±0.5分に出現、Peak Eという)の出現が大きく異なる。薬物分解の抑制に対して良好なポリビニルピロリドンとしては、ポリビニルピロリドンK-30、K-85、K-90(商品名、(株)日本触媒)、アイフタクトK-30PH(登録商標、第一工業製薬(株))、が挙げられる。薬物安定性に対して悪影響を与えるポリビニルピロリドンとしては、Kollidon(登録商標)シリーズ、Kollidon-25、Kollidon-30、Kollidon-90F、等が挙げられる。さらに多価アルコール、例えばブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンを共存させると薬物溶解性をさらに向上させることが出来る。
粘着付与剤の配合量は、薬物含有層の粘着効果を補完できる限りにおいて特に限定されるものではない。脂環族飽和炭化水素樹脂を用いる場合、本発明の経皮吸収型貼付剤の該薬物含有層全体の質量に対して、1〜10質量%であり、2〜6質量%が好ましい。
経皮吸収型貼付剤の製造
表1及び表2に記載の配合比に従って、高分子量PIB、低分子量PIB、脂環式飽和炭化水素、流動パラフィン、などを適宜シクロヘキサン中で攪拌混合した。該混合物に、ポリビニルピロリドン及び/又はメチルピロリドンのエタノール溶液を加え、さらにロチゴチンの酢酸エチル溶液に酢酸トコフェロールを混合したロチゴチン溶液を加え、攪拌混合し、均一な溶解物を得た。該溶解物を、実験塗工機(TransCoat、コスメディ製薬株式会社製)を用いて、溶媒留去後の厚さが50μmになるように剥離ライナー(シリコーン処理を施したPETフィルム、藤森工業株式会社)に展延した。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例及び比較例の経皮吸収型貼付剤を得た。
1.薬物経皮吸収性
試験方法
in vitro経皮透過試験にはコスメディ製薬(株)製in vitro経皮透過試験自動サンプリング装置TransView C12を使用した。試料パッチ(φ13 mm)を貼付した皮膚(φ22〜25 mm)*をフランツ型透過拡散セルに取り付け、レセプター液(ポリエチレングリコール400:純水 = 1:3 (v/v) )で満たして32 ℃に保ち、試験開始12時間又は24時間後にサンプリング(500μl採取)を行った。得られたレセプター溶液をHPLCにより分析し、単位面積あたりの透過量の定量を行った。
*ヒト皮膚:ダーマトームスキン(角質、表皮、真皮一部からなる)使用。
皮膚由来はコーカシアンの太腿、背部、腹部
*ブタ皮膚:ダーマトームスキン(角質、表皮、真皮一部からなる)使用。
皮膚由来はYucatan Micropigの肩部、臀部
作製した薬剤含有経皮吸収製剤シートから2x2cmに切り出したパッチをヒトボランティア5名の上腕に貼り、5時間後にパッチを剥がし貼付性を観察した。
1: 全員においてパッチの剥がれ、貼付部への糊残りがない
2: 2名以上で部分的な剥がれが観察された。
3: 2名以上で糊残りが観察された。
作製した薬剤含有経皮吸収製剤シートから2x2cmに切り出したパッチを5℃と40℃の温度サイクルを6時間ごとに繰り返す結晶析出加速条件に置き、1週間後の結晶析出を観察した。
1:析出なし
2:析出あり
本発明品と市販品の薬物安定性試験を実施した。試料として、実施例1製剤及び比較として市販品を用いた。両製剤を室温及び60℃において4週間保存し、その後の類縁物質(ロチゴチンが分解生成する物質)に関して両製剤において定量した。その詳細は以下のようであった。
蓋付三角フラスコにアセトン14ml、シクロヘキサン7mlを加え混合したのち製剤パッチ(20 cm2)を加え、超音波処理を1時間行った。次にエタノール49mlを加えたのち超音波処理を1時間行い、この溶液をHPLC移動相で10倍希釈し、遠心処理を行ったのち上澄液30μlを試料溶液として高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析を行った。
検出器 :紫外吸光光度計(測定波長:225 nm)
カラム : SHISEIDO CAPCELL PAK C18 4.6 mm I.D × 250 mm
カラム温度 :40 ℃
移動相A :50 mM リン酸二水素ナトリウム二水和物、2.5 mM 1-オクタンスルホン酸ナトリウム水溶液(pH 4.5)
移動相B :アセトニトリル
移動相の送液:移動相 A:B = 65:35
室温4週間保存品、60℃2週間保存品及び60℃4週間保存品をHPLCで分析した。実施例1製剤及び市販品の60℃4週間保存品のHPLCクロマトグラムを図1及び図2に示す。また主要な出現ピークに関する面積を測定しその値をロチゴチンピーク(12.5分±0.5分)面積で除した価(分解物含量)の結果を表4にまとめた。
なお、peakAとpeakDは実施例の組成における薬物を含まない組成物(プラセボ)においても出現するので薬物の分解とは関連はないと考えられる。
以上の結果は、本発明品の安定性は極めて良好であり、市販品に比べて薬物の分解をよく抑制していることがわかる。
ポリビニルピロリドンのグレードの比較試験
以下の実施例6〜10及び比較例10、11において、種々のグレードのポリビニルピロリドンを用いて、グレードの異なりにより薬物安定性が顕著に変化する挙動を、上記薬物安定性試験により観察した。薬物安定性の尺度として、製剤を高温保持後の分解物ピーク(23分付近のピークE、図2参照)の出現に着目し、HPLCにおいて測定した23分付近のピークの面積をロチゴチンピークの面積で除した値(分解物含量)を用いた。分析法は、上記薬物安定性試験と同一であった。分解物ピーク(ピークE)の割合が60℃、1週間の加熱保存において0.1%以上になることは、製剤安定性上問題がある。
実施例11は実施例6の配合に吸収促進剤としてラウリン酸ジエタノールアミドを添加しその効果(24時間後の薬物透過量)を確認したものである。吸収促進剤添加によりロチゴチンの経皮吸収性が著しく上昇したことが観察された。
各試験の配合表を表5に示す。
Claims (11)
- 支持体、薬物含有層及び剥離ライナーからなり、該薬物含有層はロチゴチン、ポリイソブチレン系粘着剤、流動パラフィン及びポリビニルピロリドンを含有する経皮吸収型貼付剤。
- 前記ポリイソブチレン系粘着剤のゴム成分が、ポリイソブチレンである、請求項1に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記ポリイソブチレンが、高分子量ポリイソブチレンと中分子量ポリイソブチレンとの混合物である、請求項2に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 薬物含有層全体の質量に対し、ロチゴチン含有量が3〜20質量%であり、ポリイソブチレン含有量が45〜80質量%であり、流動パラフィン含有量が15〜35質量%であり、ポリビニルピロリドン含有量が2〜10質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の経皮吸収型貼付剤。
- さらに粘着付与剤として脂環族飽和炭化水素樹脂を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記薬物含有層にさらにアクリル系粘着剤を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記アクリル系粘着剤が官能基を含まないことを特徴とする、請求項6に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記ポリイソブチレン系粘着剤に対する前記アクリル系粘着剤の配合量が2〜20質量%である、請求項6又は7に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 安定性試験(製造後60℃、1週間保存)において、下記高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析条件下での保持時間23分±0.5分のロチゴチン分解物のピーク面積が、ロチゴチンのピーク面積に対して0.1%以下である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の経皮吸収型貼付剤。
HPLC分析条件
カラム:SHISEIDO CAPCELL PAK C18 4.6 mm I.D × 250 mm
カラム温度:40 ℃
移動相A:50 mM リン酸二水素ナトリウム二水和物、2.5 mM 1-オクタンスルホン酸ナトリウム水溶液(pH 4.5)
移動相B:アセトニトリル
移動相の送液:移動相 A:B = 65:35
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:225 nm) - 前記ポリビニルピロリドンがポリビニルピロリドンK-30(商品名)、ポリビニルピロリドンK-85(商品名)、ポリビニルピロリドンK-90(商品名)又はアイフタクトK-30PH(登録商標)である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記ポリビニルピロリドンの寄与により、前記ロチゴチン分解物のピーク面積が0.1%以下となっている、請求項9又は10に記載の経皮吸収型貼付剤。
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