JP2018104489A - 水性エポキシ樹脂組成物、繊維集束剤、繊維材料、成形材料、及びコーティング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)及び水性媒体(B)を含有する水性エポキシ樹脂組成物であって、前記ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)が、重合性不飽和基を有するノボラック型エポキシ樹脂(a1)と、ポリオキシアルキレン構造を有するアクリル単量体を必須成分とするアクリル単量体(a2)との重合物であることを特徴とする水性エポキシ樹脂組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
また、これらのノボラック型エポキシ樹脂は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。
必須成分とするものであるが、エポキシ樹脂(A)の水分散性が良好となることから、前記アクリル単量体(a2)中の前記ポリオキシアルキレン構造を有するアクリル単量体が、50〜100質量%の範囲であることが好ましい。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN−673」、エポキシ当量209g/当量)206質量部、メチルエチルケトン52質量部を加え溶解し、次いでアクリル酸2質量部を加え75℃で10時間攪拌した。水酸化カリウム水溶液により酸価を測定し、その消失を確認した。
次いで、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)15質量部、アクリル酸ブチル3質量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(和光純薬工業株式会社製「V−59」)0.4質量部を加え、80℃で10時間攪拌した。
次いで、25〜35℃に冷却し、イオン交換水850質量部を加え乳白色の水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分30質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(1)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN−770」、エポキシ当量190g/当量)200質量部、メチルエチルケトン86質量部を加え溶解し、次いでメタクリル酸2質量部を加え75℃で10時間攪拌した。水酸化カリウム水溶液により酸価を測定し、その消失を確認した。
次いで、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)10質量部、アクリル酸ブチル3質量部、ターシャリー−ブチル=2−エチルペルオキシヘキサノアート(日油株式会社製「パーブチル−O」)0.4質量部を加え、80℃で10時間攪拌した。
次いで、25〜35℃に冷却し、イオン交換水775質量部を加え乳白色の水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分30質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(2)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN−770」、エポキシ当量190g/当量)200質量部、メチルエチルケトン86質量部を加え溶解し、次いでアクリル酸4質量部を加え75℃で10時間攪拌した。水酸化カリウム水溶液により酸価を測定し、その消失を確認した。
次いで、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数90)15質量部、グリシジルメタアクリレート7質量部、ターシャリー−ブチル=2−エチルペルオキシヘキサノアート(日油株式会社製「パーブチル−O」)0.4質量部を加え、80℃で10時間攪拌した。
次いで、25〜35℃に冷却し、イオン交換水820質量部を加え乳白色の水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分30質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(3)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN−865」、エポキシ当量205g/当量)200質量部、メチルエチルケトン50質量部を加え溶解し、次いでアクリル酸3質量部を加え75℃で10時間攪拌した。水酸化カリウム水溶液により酸価を測定し、その消失を確認した。
次いで、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数90)20質量部、ターシャリー−ブチル=2−エチルペルオキシヘキサノアート(日油株式会社製「パーブチル−O」)0.4質量部を加え、80℃で10時間攪拌した。
次いで、25〜35℃に冷却し、イオン交換水840質量部を加え乳白色の水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分30質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(4)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、ビスフェノールAのプロピレンオキシド付加物(付加モル数:6)324質量部(0.2モル)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(株式会社ADEKA製「アデカプルロニックF−68」2686質量部(0.4モル)を混合し、溶解した。次いで水添ジフェニルメタンジイソシアネート50質量部(0.4モル)、ジブチル錫ジラウレート0.1質量部を加え、80℃で2時間攪拌し乳化剤組成物を得た。
前記乳化剤組成物10質量部に対して、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN−673」、エポキシ当量209g/当量)100質量部を添加し、均一に溶解するまで攪拌した。
次いで、イオン交換水25質量部を加え15分間攪拌混合した。更に、85質量部の水を10分毎に4回に分けて加えた。不揮発分が10質量%となるようイオン交換水で希釈して水性エポキシ樹脂組成物(R1)を得た。
風袋を予め小数点以下4桁目まで精秤しておいた金属シャーレ(内径65mm、深さ14mm)に、上記で得た水性エポキシ樹脂組成物の約1gを、小数点以下4桁目まで精秤し、イオン交換水5ml加えて、熱風循環式乾燥機内で107℃/1.5時間乾燥した後の試料の残量から不揮発分を求めた。以下に不揮発分の算出式を示す。
W1;金属シャーレの質量(g)
W2;金属シャーレの質量+秤取した試料の質量(g)
W3;金属シャーレの質量+乾燥後の試料の質量(g)
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物を、容量150mlのガラス瓶に100ml入れ、密栓した状態で40℃の環境下に3ヶ月間放置し、粘度、平均粒子径、エポキシ当量、上澄みの高さ及び沈殿の有無に基づいて保存安定性を評価した。
製造直後及び40℃で3ヶ月放置後の水性エポキシ樹脂組成物について、下記の測定機器を用いて測定した。
測定機器;VISCOMETER MODEL RB100L(TOKI SANGYO CO.,Ltd.製)、測定温度;25℃、ローター回転数;60rpm、測定時間;60秒
なお、著しい凝集物の発生等によって、測定が困難であったものは、表中「測定不可」とした。
製造直後及び40℃で3ヶ月放置後の水性エポキシ樹脂組成物について、エポキシ樹脂の濃度が数十〜数百ppmの範囲となるように、イオン交換水を用いて希釈したものを測定溶液として用い、下記測定機器を用いて平均粒子径を測定した。
測定機器;LASER PARTICLE ANALYZER PAR−III(OTSUKA ELECTRONICS CO.,Ltd.製)、測定温度;25℃
製造直後及び40℃で3ヶ月放置後の水性エポキシ樹脂組成物について、約2gを300ml還流冷却器付三角フラスコに精秤し、0.18規定の塩酸ピリジン溶液25mlをピペットで加えた。
次いで、還流冷却器を付し、100±1℃の加熱浴中で1時間還流し、冷却した後、還流冷却器内部を純水で洗浄し還流冷却器を外した。次いで、フェノールフタレイン指示薬を加え、0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定した。また、同様に空実験を実施した。
前記滴定における0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液滴定量(ml)及び下記式に基づいて、水性エポキシ樹脂組成物に含まれる不揮発分のエポキシ当量を算出した。
エポキシ当量(g/当量)=S/〔(B−T)×F〕×2000×R/100
B;空実験における0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液滴定量(ml)
T;本実験における0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液滴定量(ml)
F;0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液の力価
S;試料採取量(g)
R;試料の不揮発分(%)
40℃の環境下に3ヶ月間放置した水性エポキシ樹脂組成物について、容器内の水性エポキシ樹脂組成物の高さ(6cm)に対する、上澄みの高さ(乳白色でなく無色透明である範囲の高さ)の割合を算出した。
40℃の環境下に3ヶ月間放置した水性エポキシ樹脂組成物について、容器内の水性エポキシ樹脂組成物を目視で観察し、下記の基準で評価した。
○:沈殿や凝集物が確認できなかった。
×:沈殿や凝集物が確認できた。
実施例1で得られた水性エポキシ樹脂組成物(1)100質量部と、硬化剤としてのエチレンジアミン3.8質量部とを混合し、水性エポキシ樹脂組成物(1−1)を得た。
実施例2で得られた水性エポキシ樹脂組成物(2)100質量部と、硬化剤としてのエチレンジアミン4.3質量部とを混合し、水性エポキシ樹脂組成物(2−1)を得た。
実施例3で得られた水性エポキシ樹脂組成物(3)100質量部と、硬化剤としてのエチレンジアミン4.2質量部とを混合し、水性エポキシ樹脂組成物(3−1)を得た。
実施例4で得られた水性エポキシ樹脂組成物(4)100質量部と、硬化剤としてのエチレンジアミン3.8質量部とを混合し、水性エポキシ樹脂組成物(4−1)を得た。
比較例1で得られた水性エポキシ樹脂組成物(R1)100質量部と、硬化剤としてのエチレンジアミン1.3質量部とを混合し、水性エポキシ樹脂組成物(R1−1)を得た。
イソプロピルアルコールを用いて表面を脱脂した各種基材の表面に、乾燥時の膜厚が約5μmとなるように上記で得た水性エポキシ樹脂組成物(1−1)〜(4−1)又は(R1−1)〜(R2−1)を塗布し、120℃で5分間加熱することによって、前記基材の表面に硬化した皮膜を形成した試験板を作製した。前記方法で作成した試験板を構成する硬化皮膜の表面に、ニチバン株式会社製の24mm幅の粘着テープを貼付した。次いで、前記粘着テープを前記硬化皮膜に対して垂直方向に引張り、前記粘着テープを硬化皮膜の表面から剥がした際の、前記硬化皮膜の表面の状態を、下記評価基準に従って目視で評価した。
◎:試験板を構成する基材表面から硬化皮膜が全く剥離しなかった。
○:試験板を構成する基材表面から、ごく一部の硬化皮膜が剥離したが、その剥離した範囲は、試験板を構成する皮膜の全面積に対して10%未満であった。
△:試験板を構成する硬化皮膜の面積に対して10%以上50%未満の範囲の硬化皮膜が、試験板を構成する基材表面から剥離した。
×:試験板を構成する硬化皮膜の全面積に対して50%以上の範囲の硬化皮膜が、試験板を構成する基材表面から剥離した。
基材としては、下記に示す10種類を使用した。
(1)SPC;1.70mm×150mm×0.8mmの冷延鋼板(JIS G3141、日本テストパネル株式会社製)
(2)AL;70mm×150mm×0.8mmのアルミニウム板(JIS A5052、日本テストパネル株式会社製)
(3)EG;3.70mm×150mm×0.8mmの電気亜鉛めっき鋼板(日本テストパネル株式会社製)
(4)GL;70mm×150mm×0.8mmの、亜鉛45質量%及びアルミニウム55質量%含有の溶融めっき鋼板(日本テストパネル株式会社製)
(5)GLS;70mm×150mm×0.8mmのガラス板(JIS K3202、日本テストパネル株式会社製)
(6)PA;70mm×150mm×1.0mmの6−ナイロン(JIS K6811、日本テストパネル株式会社製)
(7)PC;7.70mm×150mm×1.0mmのポリカーボネート樹脂(JIS K6735、日本テストパネル株式会社製)
(8)PVC;8.70mm×150mm×1.0mmの塩化ビニル樹脂(JIS K6745、日本テストパネル株式会社製)
(9)ABS;70mm×150mm×1.0mmのアクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂(JISK6873、日本テストパネル株式会社製)
(10)PMMA;10.70mm×150mm×1.0mmのメタクリル酸樹脂(JIS K6818、日本テストパネル株式会社製)
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物(1)10質量部と水90質量部とを混合し、攪拌することによって、不揮発分3.0質量%の炭素繊維集束剤(1)を調製した。
(実施例10〜12:炭素繊維集束剤(2)〜(4)の調製)
前記エポキシ樹脂組成物(1)の代わりに、前記エポキシ樹脂組成物(2)〜(4)をそれぞれ使用すること以外は、前記と同様の方法で炭素繊維集束剤(2)〜(4)を調製した(不揮発分3.0質量%)。
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物(R1)30質量部と水70質量部とを混合し、攪拌することによって、不揮発分3.0質量%の炭素繊維集束剤(R1)を調製した。
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(直径7μm/6000本)のノーサイズ糸を束ね、上記で得た炭素繊維集束剤を浸漬法で含浸し、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整し、次いで、150℃で30分間熱処理することによって、炭素繊維集束剤によって表面処理の施された炭素繊維ストランドを得た。
TM式摩擦抱合力試験機TM−200(大栄科学精機製作所製)を用い、ジグザグに配置した鏡面クロムメッキステンレス針3本を介して50gの張力で、上記で得た炭素繊維ストランドを1000回擦過させ(往復運動速度300回/分)、炭素繊維ストランドの毛羽たちの状態を下記の基準で目視判定した。
◎:擦過前と同じく毛羽発生が全く見られなかった。
○:数本の毛羽は見られたものの、実用上問題ないレベルであった。
△:毛羽立ちが確認でき、糸切れも若干見られた。
×:毛羽立ち及び単糸の糸切れが非常に多く確認できた。
上記で得た炭素繊維ストランドを、約5mmの長さに裁断することによって炭素繊維チョップドストランドを作製した。前記炭素繊維チョップドストランド50個を抽出し、それらを目視で観察し、下記の基準で評価した。
◎:50個全ての炭素繊維チョップドストランドで、炭素繊維のほぐれや毛羽立ち等がみられなかった。
○:1個〜5個の炭素繊維チョップドストランドで、炭素繊維のほぐれや毛羽立ち等がみられた。
△:6個〜30個の炭素繊維チョップドストランドで、炭素繊維のほぐれや毛羽立ち等がみられた。
×:31個〜50個の炭素繊維チョップドストランドで、炭素繊維のほぐれや毛羽立ち等がみられた。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850S」)50質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」)20質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン673」)30質量部に、ジシアンジアミド4質量部及びN−(3,4−ジクロロフェニル)−N’,N’−ジメチルウレア4質量部を調合し離型紙上に塗布した。塗布した樹脂フィルム上に上記で得た炭素繊維ストランドを等間隔で一方向に引き揃え並べた後、加熱してエポキシ樹脂を含浸し、炭素繊維含有率が60体積%のプリプレグを作成した。作成したプリプレグを積層し、150℃加圧下で1時間、続いて140℃で4時間処理することによってエポキシ樹脂成形品を作製した。
エポキ樹脂成形品の厚さ2.5mm、幅6.0mmの試験板について、ASTM D−2344に準拠した方法で層間せん断強度を測定した。
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物(1)10質量部と、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.7質量部と、脂肪酸アミド0.1質量部と、水89.2質量部とを混合し、攪拌することによって、不揮発分3.8質量%のガラス繊維集束剤(1)を得た。
前記エポキシ樹脂組成物(1)の代わりに、前記エポキシ樹脂組成物(2)〜(4)をそれぞれ使用すること以外は、前記と同様の方法でガラス繊維集束剤(2)〜(4)を調製した(不揮発分3.8質量%)。
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物(R1)30質量部と、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.7質量部と、脂肪酸アミド0.1質量部と、水89.2質量部とを混合し、攪拌することによって、不揮発分3.8質量%のガラス繊維集束剤(R1)を得た。
直径が約10μmである約3000本のガラス繊維を束ね、上記で得たガラス繊維集束剤を塗布し、次いで、130℃で10時間乾燥することによって、それぞれ、表面処理の施された集束されたガラス繊維束を得た。次いで、前記で得たガラス繊維束を約6mmの長さに裁断することによってチョップドストランドを得た。
上記で得たチョップドストランド50gを、500ccのメスシリンダー(直径5cm)に入れ、メスシリンダー底面からチョップドストランドの上面までの高さ[L]を測定した。次いで、前記チョップドストランド50gを200ccのビーカーに移し、前記ビーカー内のチョップドストランドを、ラボスターラー(2000rpm)を用いて2分間攪拌した。前記攪拌後のチョップドストランドを、再度、500ccのメスシリンダー(直径5cm)に移し、メスシリンダー底面からチョップドストランドの上面までの高さ[R]を測定した。前記攪拌前の前記高さ[L]に対する、前記攪拌後の前記高さ[R]の割合を算出し、ガラス繊維の集束性(ガラス繊維の毛羽立ち)を下記の基準により評価した。
◎:[R]/[L]が20/15未満
○:[R]/[L]が20/15以上25/15未満
△:[R]/[L]が25/15以上35/15未満
×:[R]/[L]が35/15以上
Claims (8)
- ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)及び水性媒体(B)を含有する水性エポキシ樹脂組成物であって、前記ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)が、重合性不飽和基を有するノボラック型エポキシ樹脂(a1)と、ポリオキシアルキレン構造を有するアクリル単量体を必須成分とするアクリル単量体(a2)との重合物であることを特徴とする水性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が150〜350g/当量の範囲である請求項1記載の水性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリオキシアルキレン構造を有するエポキシ樹脂(A)中の前記ポリオキシアルキレン構造が、4〜30質量%の範囲である請求項1又は2記載の水性エポキシ樹脂組成物。
- 重合性不飽和基を有するノボラック型エポキシ樹脂(a1)が、ノボラック型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応物である請求項1〜3いずれか1項記載の水性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれか1項記載の水性エポキシ樹脂組成物を含有することを特徴とする繊維集束剤。
- 請求項5記載の繊維集束剤の皮膜を有することを特徴とする繊維材料。
- 請求項6記載の繊維材料を含有することを特徴とする成形材料。
- 請求項1〜4いずれか1項記載の水性エポキシ樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤。
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