JP2018087204A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フルオレン骨格とアミン化合物とがσ結合を介した結合したユニットを有する特定のフルオレニルジアリールアミン誘導体、例えば、下式(E1−2)で示される4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン。
【選択図】なし
Description
。また、当該材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これらの発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加す
ることにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレー素子として好
適であるとされている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大き
な利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やLED
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
か無機化合物であるかによって大別することができるが、発光性の物質に有機化合物を用
いる有機ELの場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子及びホ
ール(正孔)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして
、電子及びホールの両方が発光性の有機化合物中で再結合して励起状態を与え、基底状態
に戻る時に発光する。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光がリン光と呼ばれ
ている。
励起エネルギーが他の有機化合物に移動することで、その有機化合物を励起し、発光する
方法もある。この方法は、発光させたい有機分子が、高濃度だとスタッキング相互作用を
起こし発光効率が悪くなってしまう場合(濃度消光)に有効であり、有機ELにおいては
一般的に、発光層中に発光材料を分散(ドープ)させて用いる素子構造として適用されて
いる。発光させたい有機分子をホスト材料にドープして、スタッキング相互作用を抑制す
ることで、発光素子を高効率化させることができる。当該発光素子においては、電流励起
によって励起したホスト材料からドーパント材料へ励起エネルギーが移動することでドー
パント材料が発光する。なお、物質Aを他の物質Bからなるマトリクス中に分散する場合
、マトリクスを構成する物質Bをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Aを
ドーパント材料と呼ぶものとする。
寿命や消費電力などその他の重要な要素を満たす発光素子を得ることが非常に困難である
。また、寿命や消費電力など、発光素子の重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存す
る訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホストとの相性なども
大きく影響する。そのため、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている(
例えば特許文献1参照)。
発光素子の開発が望まれている。
誘導体を提供することを課題の一とする。
を提供することを課題の一とする。
物質として、下記構造式(F1)で表される、フルオレン骨格とアミン化合物とがσ結合
を介して結合したユニットを有するフルオレン誘導体を合成することができた。
レン誘導体である。
基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のい
ずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基
を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳
香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置
換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若し
くは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独
立に0または1であり、pは、1または2である。
無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリ
セニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のペンタセニル基、置換
または無置換のテトラセニル基が挙げられる。より具体的には下記一般式(Ar1−1)
〜(Ar1−4)で表されるいずれか一であるのが好ましい。
ぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ただし、(A
r1−1)および(Ar1−3)の場合、一般式(G1)中のpは1であり、(Ar1−
2)および(Ar1−4)の場合、pは2である。
誘導体である。
基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のい
ずれかを表す。またR21及びR23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6の
アルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換
のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無
置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若
しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立
に0または1である。
下記構造式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一であるのが好ましい。
誘導体である。
素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置
換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または
無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換
または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜1
3の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル
基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、
m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。
に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、
置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独
立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数1
4〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成
する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ
独立に0または1であり、pは、1または2である。
)〜(Ar2−6)で表されるいずれか一であるのが好ましい。
)〜(Ar3−8)で表されるいずれか一であるのが好ましい。
記構造式(R−1)〜(R−9)で表されるいずれか一であるのが好ましい。
発光層を少なくとも有し、発光層は、上記記載のフルオレン誘導体を含むことを特徴とす
る。
発光装置である。また、発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器である。
また、発光装置を用いて形成された照明装置である。
段とを有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、もしくは光源(照明装置を含む)を含む。また、パネルにコネクター、例えばFPC
(Flexible printed circuit)もしくはTAB(Tape A
utomated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carrier
Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Glass
)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものと
する。
とする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光装置を備えたことを特徴とする。
したがって、本発明の一態様の照明装置は上述した発光装置を備えたことを特徴とする。
光を得ることができるフルオレン誘導体である。
効率及び信頼性の高い発光素子を得ることができる。
装置を得ることができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様のフルオレン誘導体について説明する。
。
基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のい
ずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基
を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳
香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置
換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若し
くは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独
立に0または1であり、pは、1または2である。
向上するため、精製が容易となり好ましい。また溶解性が向上することで、湿式で有機E
L素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上し好ましい。また、分子がより立体
的な構造を形成するため、膜質が向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくな
り、好ましい。
無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリ
セニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のペンタセニル基、置換
または無置換のテトラセニル基が挙げられる。より具体的には、下記一般式(Ar1−1
)〜(Ar1−4)で表されるいずれか置換基が挙げられる。
発明の一態様のフルオレン誘導体は、量子収率・発光効率が高く、好ましい。
ぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。炭素数1〜6
のアルキル基の場合、より具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。置換基としてアルキル基を有する場合、有機
溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易となり好ましい。また溶解性が向上すること
で、湿式で有機EL素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上し好ましい。また
分子がより立体的な構造を形成するため、膜質も向上し、濃度消光やエキシマーの形成を
抑制しやすくなり、好ましい。
の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基のような
アルキル基や、フェニル基、ビフェニル基のようなアリール基が挙げられる。また該アル
キル基同士は互いに連結し、環を形成していても良い。
れるフルオレン誘導体であるのが好ましい。
、高い色純度の発光色が得やすい。特に、色純度の良い青の発光色が得やすい。また、ス
トークスシフトが小さいので、この材料を有機EL素子で発光材料としてドープした場合
、ホスト材料からのエネルギー移動が効率よく起こり、高い発光効率が得やすい。
基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のい
ずれかを表す。またR21及びR23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6の
アルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換
のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無
置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若
しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立
に0または1である。
−1)〜(Ar2−6)で表される置換基が挙げられる。
−1)〜(Ar3−8)で表される置換基が挙げられる。
−1)〜(α−3)で表される置換基が挙げられる。
〜(Ar1−4)におけるR11〜R17、及びR21〜R23として、具体的には下記
構造式(R−1)〜(R−9)で表される置換基が挙げられる。
、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易となり好ましい。また溶解性が向上す
ることで、湿式で有機EL素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上し好ましい
。また分子がより立体的な構造を形成するため、膜質も向上し、濃度消光やエキシマーの
形成を抑制しやすくなり、好ましい。
式(115)、構造式(120)〜構造式(127)に示されるフルオレン誘導体を挙げ
ることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
構造式(113)、構造式(121)、構造式(122)、構造式(128)、及び構造
式(131)のように、置換基としてアルキル基を有する場合、有機溶剤への溶解性が向
上するため、精製が容易となり好ましい。また溶解性が向上することで、湿式で有機EL
素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上し好ましい。また分子がより立体的な
構造を形成するため、膜質も向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくなり、
好ましい。
る。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表される本実施
の形態のフルオレン誘導体を合成することができる。なお、本発明の一態様であるフルオ
レン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
合成スキーム(A−1)に示すように、1−ハロゲン化ビフェニル誘導体(a1)をリチ
オ化またはグリニア試薬化としたのち、ベンゾイル誘導体(a2)と反応させ、これを脱
水させることで、ハロゲン化アリールフルオレン誘導体(a3)が得られる。
素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置
換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α3およびα4は、それぞれ独立に、置換ま
たは無置換のフェニレン基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または
、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。jは、0または
1である。また、X1、X2は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素ま
たはヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。
ンゾイル誘導体と反応させ、フェノール誘導体とした後、酸を加えて脱水させることで、
フルオレン誘導体にすることができる。
シウムでグリニヤール試薬とする反応を用いることができる。アルキルリチウムとしては
n−ブチルリチウムや、tert−ブチルリチウム、メチルリチウム等が挙げられる。酸
としては塩酸などを用いる事ができる。溶媒としてはジエチルエーテルなどのエーテル類
やテトラヒドロフラン(THF)を用いることができ、脱水溶媒を用いる。
3)とアリールアミン誘導体(a4)とをカップリングさせることで、フルオレニルジア
リールアミン誘導体(a5)が得られる。
素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置
換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または
無置換のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換ま
たは無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、
置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞ
れ独立に0または1である。また、X2は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好まし
くは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。
るアリール化合物(1級アリールアミン化合物、2級アリールアミン化合物)とのカップ
リング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用い
た合成方法を適用することができる。
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げ
られる。また配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキ
シル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニルホス
フィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いることが
できる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、
用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただ
し、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは
無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅(I)、又は酢酸銅(II)が挙げら
れる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が
挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒と
しては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(
DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができ
る触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンな
ど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
が得られるため、DMPU、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度は150℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを
用いる。
5)とハロゲン化アレーン誘導体(a6)とをカップリングさせることで、本実施の形態
の一般式(G1)で表されるフルオレン誘導体を得ることができる。
素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置
換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または
無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換
または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜1
3の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル
基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、
m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。また、X3は、
ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ
素を表す。
レーン誘導体(a6)に対して当量反応させ、p=2の場合はフルオレニルジアリールア
ミン誘導体(a5)をハロゲン化アレーン誘導体(a6)に対して2当量反応させる。
るアリール化合物(1級アリールアミン化合物、2級アリールアミン化合物)とのカップ
リング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用い
た合成方法を適用することができる。
ッグ・ブッフバルト反応、ウルマン反応を用いても良い。
を得ることができるフルオレン誘導体である。
であり、熱物性が向上した化合物とすることが可能である。また、分子が立体的な構造を
とることにより、当該フルオレン誘導体を含む膜を作製する場合に、膜質の安定した(結
晶化が抑制された)膜を得ることができる。
子の特性を向上させることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様のフルオレン誘導体について説明する。
。
素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置
換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または
無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換
または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜1
3の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル
基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、
m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。
導体である。
に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、
置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独
立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数1
4〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成
する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ
独立に0または1であり、pは、1または2である。
アミン骨格とがσ結合を介しているので共役が広がらず、且つ、該フルオレン骨格がアミ
ン骨格のベンゼン環のメタ位に結合しているため、共役が切れた構造を有している。した
がって、フルオレン骨格がアミン骨格のベンゼン環のパラ位に結合しているユニットより
も短波長の発光が得られるため、より好ましい。また、フルオレン骨格がアミン骨格のベ
ンゼン環のメタ位に結合しているので、分子がより立体的な構造を形成することができる
。よって、膜質も向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくなる。
等の置換基の具体例は、実施の形態1を参酌することができるため、記載を省略する。ま
た、上述の一般式(G3)および一般式(G4)の合成方法としては、種々の反応を適用
することができる。詳細は、実施の形態1を参酌することができる。
式(250)に示されるフルオレン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれら
に限定されない。
を得ることができるフルオレン誘導体である。特に、フルオレン骨格がアミン骨格のベン
ゼン環のメタ位に結合していることで共役が切れるため、パラ位に結合しているユニット
よりもより短波長の発光が得ることができる。
であり、熱物性が向上した化合物とすることが可能である。また、フルオレン骨格がアミ
ン骨格のベンゼン環のメタ位に結合していることで、分子がより立体的な構造をとること
により、エキシマーの形成をより抑制することができ、当該フルオレン誘導体を含む膜を
作製する場合に、膜質の安定した(結晶化が抑制された)膜を得ることができる。
実施の形態で示すフルオレン誘導体は、フルオレン骨格がアミン骨格のベンゼン環のメタ
位に結合した構造を有することで、パラ位に結合した構造を有する材料と比べて、溶解性
が向上し、且つ、昇華温度を低減することが可能であるため、精製が容易な材料とするこ
とができる。したがって、本実施の形態で示すフルオレン誘導体は、大量合成がより容易
に可能な材料であり、低コストで製造することができる。なお、本実施の形態で示すフル
オレン誘導体は、昇華温度が低いため、真空蒸着による成膜速度を高めることができる。
したがって、発光素子を蒸着で作製する際のスループットを向上させることができ、発光
素子の低コスト化が可能となる。また、本実施の形態で示すフルオレン誘導体は溶解性に
優れているため、発光素子を塗布法で作製する際にも有用である。
子の特性を向上させることができる。
本実施の形態では、実施の形態1または実施の形態2で説明したフルオレン誘導体を用
いて形成した発光素子について説明する。
第2の電極、および第1の電極と第2の電極との間に設けられたEL層とから構成されて
いる。なお、本実施の形態における発光素子は、第1の電極の方が第2の電極よりも電位
が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。
層)、第2の層(正孔輸送層)、第3の層(発光層)、第4の層(電子輸送層)、第5の
層(電子注入層)を含む構成とする。
子の支持体として用いられる。基板101としては、例えばガラス、石英、プラスチック
などを用いることができる。
は電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における
支持体としての機能のみを有していてもよい。
eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好
ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Ti
n Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イ
ンジウム−酸化亜鉛(IZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステ
ン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(
Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)
、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、
または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。但し、本実施の形態に
おいては、第1の電極102と接して形成されるEL層103のうちの第1の層111は
、第1の電極102の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用
いて形成される為、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物
、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む
)であれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。
化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲッ
トや、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対
し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲッ
トを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法
、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
形成される第1の層111に用いる材料として、後述する複合材料を含む層を用いた場合
には、第1の電極102に用いる材料は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金
、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミ
ニウム(Al)、銀(Ag)、アルミニウムを含む合金(AlSi)等も用いることがで
きる。
なわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(M
g)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金(MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)
等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。
02を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに
、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができ
る。
分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層103
を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む
構成も含めるものとする。
を含んでなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、電子輸送性の高い物質を含んでな
る電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積
層することにより形成される。
)111、第2の層(正孔輸送層)112、第3の層(発光層)113、第4の層(電子
輸送層)114、および第5の層(電子注入層)115の順に積層されている。但しEL
層103は少なくとも発光層を含んでいれば良い。
孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レ
ニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化
物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅
(II)フタロシアニン(略称:CuPc)、バナジルフタロシアニン(略称:VOPc
)等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。また実施の形態1または実施の
形態2で示したフルオレン誘導体を用いることもできる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる
。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(
PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS
)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含
有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶこ
とができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関
数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とア
クセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中にお
いて、複合とは、単に2つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することに
よって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)等の芳香族アミ
ン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,
5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[
4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)
、1,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニ
ルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチル−アントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳
香族炭化水素化合物を挙げることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物も挙げることが
できる。また実施の形態1または実施の形態2で示したフルオレン誘導体を用いることも
できる。
テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、
遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属
する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸
化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニ
ウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定で
あり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第1の層111に用いても
よい。なお、実施の形態1または実施の形態2で示したフルオレン誘導体も上述したアク
セプター性物質と組み合わせて複合材料を形成し、第1の層111に用いることができる
。
ては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−
[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−
トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4
’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレ
ン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミ
ン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上
の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。実施の形態1または実施の形態2で示したフルオレン
誘導体を用いることもできる。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけ
でなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
リ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いるこ
ともできる。
113は実施の形態1または実施の形態2で示したフルオレン誘導体を発光物質として含
む層である。
主構成成分としてもよく、または、実施の形態1または実施の形態2で示したフルオレン
誘導体を他の物質に分散させる構成としてもよい。なお、分散させる場合には、分散させ
る物質の濃度が、重量比で全体の20%以下になるようにするのが好ましい。また、発光
性の物質を分散させる物質としては、公知の物質を用いることができるが、発光性の物質
よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が浅く(絶対値が小さく)、最高被占有軌道準位
(HOMO準位)が深い(絶対値が大きい)物質を用いることが好ましい。
ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:
ZnBTZ)などの金属錯体を用いることができる。
,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチル
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)
、3−(ビフェニル−4−イル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル
)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベ
ンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI
)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)な
どの複素環化合物を用いることができる。
ル(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アント
リル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチ
ル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチ
ル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT
)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)
、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)
、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3
)などの縮合芳香族化合物を用いることもできる。
抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。さらに、発
光物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等を添加し
てもよい。このように、発光物質を他の物質に分散させた構成とすることで、第3の層1
13の結晶化を抑制することができる。さらに、発光性の高い物質の濃度が高いことによ
る濃度消光を抑制することができる。
3の層113を形成することがより好ましい。具体的には、上述した金属錯体、複素環化
合物、縮合芳香族化合物のうちのCzPA、DNA、t−BuDNA、さらには、のちに
示す第4の層114に用いることのできる物質として挙げられる高分子化合物を用いるこ
ともできる。
と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層113とする場合、第1の発光層
のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第2の発光層のホスト材料として電
子輸送性を有する物質を用いることができる。より好ましくは第1の発光層のホスト材料
は電子輸送性よりも正孔輸送性の高い材料を用い、第2の発光層のホスト材料は正孔輸送
性よりも電子輸送性の高い材料が好ましい。上記の構成とすることで第1の発光層と第2
の発光層との間が発光領域となり、より高効率な素子が得られる。
共蒸着又は混合溶液としてインクジェット法、スピンコート法、若しくはディップコート
法などを用いて作製することができる。
、例えば、低分子の有機化合物として、Alq、Almq3、BeBq2、BAlq、Z
nq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体
以外にも、PBD、OXD−7、TAZ、TPBI、BPhen、BCPなどの複素環化
合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子
移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以
外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく
、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
ヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称
:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(
2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いること
ができる。
5には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(C
aF2)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いるこ
とができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、また
はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有
させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第2の電極104からの電子注入を
より効率良く行うことができる。
気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料
の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(
Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム
(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(M
gAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属お
よびこれらを含む合金等が挙げられる。
形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペー
ストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
TO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を
用いて第2の電極104を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリン
グ法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
層)113、第4の層(電子輸送層)114、及び第5の層(電子注入層)115が順次
積層して形成されるEL層103の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の
方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート
法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。
金属材料のペーストを用いて湿式法により形成することができる。
)112、第3の層(発光層)113間は主に正孔を流すため、隣接する層間のキャリア
注入障壁を小さくするためにHOMO準位(金属の場合は仕事関数)が同じか同程度であ
ることが望ましい。同様に、それぞれ第3の層(発光層)113、第4の層(電子輸送層
)114、第5の層(電子注入層)115、第2の電極104間は、主に電子を流すため
、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにLUMO準位(金属の場合は仕事
関数)が同じか同程度であることが望ましい。好ましくはその差は0.2eV以内、より
好ましくは0.1eV以内であることが好ましい。
OMO準位、第3の層(発光層)113、第4の層(電子輸送層)114間のLUMO準
位の差を大きくすることで、発光層でのキャリアを閉じこめ、より効率の良い発光素子と
なり好ましい。ただしこの場合、障壁が大きすぎると駆動電圧が高くなり、素子への負担
となるため、好ましくはその差は0.4eV以内、より好ましくは0.2eV以内である
ことが好ましい。
た電位差により電流が流れ、EL層103において正孔と電子とが再結合することにより
発光する。そして、この発光は、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一
方または両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極
104のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
うに、EL層103で生じた発光は第1の電極102を通って基板101側から取り出さ
れる。また、第2の電極104のみが透光性を有する電極である場合には、図2(B)に
示すように、EL層103で生じた発光は第2の電極104を通って基板101と逆側か
ら取り出される。さらに、第1の電極102および第2の電極104がいずれも透光性を
有する電極である場合には、図2(C)に示すように、EL層103で生じた発光は第1
の電極102および第2の電極104を通って、基板101側および基板101と逆側の
両方から取り出される。
には限定されない。少なくとも正孔輸送層である第2の層112、および発光層である第
3の層113を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
EL層103、陽極として機能する第1の電極102が順次積層された構造としてもよい
。なお、この場合のEL層103は、第2の電極104上に第5の層115、第4の層1
14、第3の層113、第2の層112、第1の層111、第1の電極102が順次積層
された構造となる。
膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また
、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるもの
でもよいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであって
もよい。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非
晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
ルオレン誘導体を含んで形成されることから、素子効率の向上し、且つ長寿命の発光素子
とすることができる。
本実施の形態は、複数の発光ユニット(EL層とも記す)を積層した構成の発光素子(以
下、積層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第
1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各
発光ユニットの構成としては、実施の形態3で示した構成と同様な構成を用いることがで
きる。つまり、実施の形態3で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子
である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
ット511と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極521と第2の電
極522は実施の形態3と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニッ
ト511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、
その構成は実施の形態3と同様なものを適用することができる。
方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であ
り、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては
、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
ニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、
アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層は、アクセプター物質として、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3
,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)や、酸化バナジウムや
酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質として
は、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴ
マー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、実施の
形態1または実施の形態2で示したフルオレン誘導体も同様に用いることができる。なお
、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が10−6cm2/Vs以上であるものを
適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以
外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は
、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現す
ることができる。
半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加
された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属または希土類金属または元素周期表における第13族に属する金属およびその酸化物、
炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグ
ネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)
、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセ
ンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質として
は、実施の形態3で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質とし
ては、電子移動度が10−6cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但
し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電
子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸
送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成
しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが
好ましい。
発生層513は、第1の電極521と第2の電極522に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くなるように電圧を
印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2の
発光ユニット512に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
図3(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、
高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の
抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電
圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、画素部に実施の形態3または4の発光素子を有する発光装置につい
て図4を用いて説明する。なお、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)は図
4(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間407になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、
発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むも
のとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路401はNチャ
ネル型TFT423とPチャネル型TFT424とを組み合わせたCMOS回路が形成さ
れる。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形
成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが
、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成される。
る曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型
の感光性アクリルを用いることで、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜
3μm)を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物414として、光の照射に
よってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶
解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
。ここで、第1の電極413に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性
化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実
施の形態3において第1の電極に用いることができるとして示した材料を用いることがで
きるものとする。
等の種々の方法によって形成される。EL層416は、実施の形態3で示した構成を有し
ている。また、EL層416を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子
化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)であっても良い。また、EL層に用いる材料
としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
物、およびこれらの混合物を用いることができる。第2の電極417を陰極として用いる
場合には、その中でも、仕事関数の小さい(仕事関数3.8eV以下)金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表
の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等の
アルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(S
r)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、AlLi)等が挙げら
れる。
の電極417として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(酸化インジウム−酸化ス
ズ(ITO)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛(IZO)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等
)との積層を用いることも可能である。
素子基板410、封止基板404、およびシール材405で囲まれた空間407に発光素
子418が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填され
る場合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
発光装置を得ることができる。
のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図5に上記実施の形
態で示した発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示
す。なお、図5(A)は、発光装置を示す斜視図、図5(B)は図5(A)をX−Yで切
断した断面図である。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
を得ることができる。
)は、いずれも上記実施の形態で示した発光効率の高く、長寿命の発光素子を用いて形成
されることから、消費電力が低減され、信頼性の高い発光装置を得ることができる。
きることとする。
本実施の形態では、実施の形態5に示す発光装置をその一部に含む電子機器及び照明装
置について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴ
ーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オー
ディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、
携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的
には、Digital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し
、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器の
具体例を図6に示す。
部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部613には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は
、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用す
ることで消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス626等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していること
から、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたコンピュータを得ること
ができる。
33、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート637、
アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有
していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減された携帯電話を
得ることができる。
3、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー647、
音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、表示
部642には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発
光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで
消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光装置を用いることにより、
消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
実施の形態を適用して形成される発光装置を、室内の照明装置3001として用いた例で
ある。上記実施の形態で示した発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置
として用いることができる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、卓上照明器具3
000として用いることも可能である。なお、照明器具には天井固定型の照明器具、卓上
照明器具の他にも、壁掛け型の照明器具、車内用照明、誘導灯なども含まれる。上記実施
の形態を適用して形成される発光装置は、長寿命な発光素子を有しているため、長寿命な
照明装置として用いることが可能となる。
きることとする。
アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)トリフェニルアミ
ン(略称:FLPAPA)を製造する例を示す。
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10
mL中に溶かした2−ブロモビフェニルを12g(50mmol)ゆっくり滴下した後、
2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
500mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下
した後、9時間加熱還流撹拌した。
し、塩酸(1mol/L)を加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄
し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を
濃縮しアメ状の物質を得た。
入れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末11gを収率69%で
得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E1−1)に示す。
略称:FLPA)の合成法]
アニリン1.7mL(18.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド4.2g
(44.0mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物にトルエン147.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.4mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)66.1mg(0.1mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後
、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライ
ト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精
製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体6.0gを収率99%で得た。
上記ステップ2の合成スキームを下記(E1−2)に示す。
−フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:FLPAPA)の合成法]
、4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン0.8g(2.
0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.6g(6.1mmol)を50m
L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン15.0mL
とトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この
混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)28.6mg(
0.05mmol)を加え3.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アル
ミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し
得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2
:1)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を
、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末状固
体1.3gを、収率86%で得た。
製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minでながしながら、3
40℃で淡黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物を1.1g、収率88%で得た。上
記ステップ3の合成スキームを下記(E1−3)に示す。
10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)トリフェニルアミン(略称:FLPAPA)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.03−7.40(m、26H)、
7.46−7.49(m、4H)、7.54−7.63(m、3H)、7.66−7.7
0(m、2H)、7.77−7.81(m、4H)
A)における6.75ppm〜8.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
MS(ESI−MS):m/z=738(M+H)+;C57H39N2(737.31
)
図9(B)に示す。また、FLPAPAの薄膜の吸収スペクトルを図10(A)に、発光
スペクトルを図10(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本
分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)
浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸
着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトル
をそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図9(A)及び図10(A)に示した。図9及び
図10において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場
合では397nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は454nm(励起波長397nm
)であった。また、薄膜の場合では312、382、401nm付近に吸収がみられ、最
大発光波長は465nm(励起波長404nm)であった。
とシャープなスペクトルが得られることが分かった。またトルエン溶液でのストークスシ
フトは57nmと小さいことが分かった。
OMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定したイオン
化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値は、
図10(B)に示したFLPAPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を
仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップと
してHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、FLPAPAのHOMO準
位は、−5.54eVであり、エネルギーギャップは、2.89eVであり、LUMO準
位は、−2.65eVであった。
定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600
Aまたは600C)を用いた。以下に測定方法について詳述する。
まず、本実施例で用いる参照電極(Ag/Ag+電極)の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー(eV)を算出した。つまり、Ag/Ag+電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して+0.61
0[V vs. SHE]であることが知られている(参考文献;Christian
R.Goldsmith et al., J.Am.Chem.Soc., Vol.
124, No.1,83−96, 2002)。一方、本実施例で用いる参照電極を用
いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、+0.11V[
vs.Ag/Ag+]であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは
、標準水素電極に対して0.50[eV]低くなっていることがわかった。
ことが知られている(参考文献;大西敏博・小山珠美著、高分子EL材料(共立出版)、
p.64−67)。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−4.44−0.50=−4.94[eV]であると算出できた。
CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド(DMF)((株)ア
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金
電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照
電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極
)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25℃)で行った。また、CV測定時の
スキャン速度は、0.1V/secに統一した。
.10Vから1.50Vまで走査した後、1.50Vから−0.10Vまで走査したとこ
ろ、酸化を示す明確なピークが観測された。また、走査を100サイクル繰り返した後で
も、そのピークの形状がほとんど変化しなかった。このことから、FLPAPAは酸化状
態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
Vであった。また、還元ピーク電位(酸化側から中性間)Epcは0.53Vであった。
したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位、(Epa+Epc)/2[V])
は0.60Vと算出できる。このことは、FLPAPAは0.60[V vs.Ag/A
g+]の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述した通り、用
いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−4.94[eV]である
ため、FLPAPAのHOMO準位は、−4.94−0.60=−5.54[eV]であ
ることがわかった。
imetry−Differential Thermal Analysis)を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−
DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速20
0mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、5%
重量減少温度は420℃であり、良好な耐熱性を示した。
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−
1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)を製造する合成例1及び合成例2を示
す。
まず、合成例1を示す。
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)1
.0g(2.4mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.6mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
11.5mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.20mL
を加えた。この混合物を70℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
31.1mg(0.05mmol)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られ
たろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はクロロホ
ルム)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を
、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た
。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、目的物の淡
黄色粉末状固体0.8gを、収率68%で得た。
製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、36
0℃で加熱した。昇華精製後、目的物を0.4g、収率56%で得た。上記合成例1の合
成スキームを下記(E2−A)に示す。
次に、合成例2では、合成例1とは異なる合成法による1,6FLPAPrnの合成方法
を示す。
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)6
.8g(17mmol)を300mLの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物へ、100mLのトルエンと、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10
wt%ヘキサン溶液0.10mLと、ナトリウム tert−ブトキシド2.4g(25
mmol)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を80
℃で加熱して原料が溶けるのを確認してから、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)48mg(0.083mmol)を加えた。この混合物を、80℃で1.5時間
攪拌した。攪拌後、析出した黄色固体を、混合物を冷まさずに吸引ろ過により回収した。
得られた固体を3Lのトルエンに懸濁し、110℃で加熱した。この懸濁液を110℃の
ままアルミナ、セライト、フロリジールを通して吸引ろ過し、さらに110℃に熱した2
00mLのトルエンを流した。得られたろ液を約300mLまで濃縮して再結晶したとこ
ろ、目的物を5.7g、収率67%で得た。
製条件は、圧力5.0Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、35
3℃で加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体2.54g、収率71%で得た。上記合
成例2の合成スキームを下記(E2−B)に示す。
られた化合物が目的物であるN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−
9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,
6FLPAPrn)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=6.88−6.91(m、6H)、7
.00−7.03(m、8H)、7.13−7.40(m、26H)、7.73−7.8
0(m、6H)、7.87(d、J=9.0Hz、2H)、8.06−8.09(m、4
H)
11(A)における6.75ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
MS(ESI−MS):m/z=1017(M+H)+;C78H52N2(1016.
41)
ペクトルを図12(B)に示す。また、1,6FLPAPrnの薄膜の吸収スペクトルを
図13(A)に、発光スペクトルを図13(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定に
は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ
、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液
については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については
石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図12及び図13に示した
。図12(A)及び図13(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)
を表す。トルエン溶液の場合では311、431nm付近に吸収が見られ、最大発光波長
は461nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では238、268、
311、435nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は501nm(励起波長430n
m)であった。
45nmと非常にシャープなスペクトルが得られることが分かった。またトルエン溶液で
のストークスシフトは30nmと非常に小さいことが分かった。
った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定し
たイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位
の値は、図13(B)に示した1,6FLAPAPrnの薄膜の吸収スペクトルのデータ
を用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エ
ネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、1,6
FLPAPrnのHOMO準位は、−5.40eVであり、エネルギーギャップは、2.
67eVであり、LUMO準位は、−2.73eVであった。
、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまた
は600C)を用いた。なお測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することと
する。
.6Vまで走査した後、0.6Vから−0.10Vまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を100サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、1,6FLPAPrnは酸化状態と
中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
Vであった。また、還元ピーク電位(酸化側から中性間)Epcは0.41Vであった。
したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位、(Epa+Epc)/2[V])
は0.46Vと算出できる。このことは、1,6FLPAPrnは0.46[V vs.
Ag/Ag+]の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述した
通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−4.94[eV
]であるため、1,6FLPAPrnのHOMO準位は、−4.94−0.46=−5.
40[eV]であることがわかった。
gravimetry−Differential Thermal Analysis
)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製
、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(
流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)か
ら、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。また、9.3×1
0−4Pa、昇温速度10℃/minの条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重
量測定)から、5%重量減少温度は365℃であり、良好な昇華性を示した。この様に、
本発明の一態様のフルオレン誘導体(1,6FLPAPrn)は、分子量が大きいにも関
わらず、昇華温度が低く、昇華性の良好な材料であることが分かった。
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ビス(4−tert−
ブチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(1,6tBu−FLPAPrn)を製造
する例を示す。
−9−イル)フェニルアミン(略称:tBu−FLPA)の合成例]
6g(6.4mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.9g(19.8mmo
l)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエ
ン32.0mL、4−tert−ブチルアニリン2.5mL(15.9mmol)とトリ
(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.30mLを加えた。この混合
物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)41.9mg(0.
07mmol)を加え、80℃にして4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セラ
イト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ
液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:ト
ルエン=3:4)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得ら
れた白色固体をトルエンとヘキサンで再結晶し、目的物のtBu−FLPA2.3gを、
収率76%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E3−1)に示す。
ェニル〕−N,N’−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミ
ン(1,6tBu−FLPAPrn)の合成例]
7mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.4g(4.0mmol)を100
mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン25.0m
Lとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.20mLを加えた。
この混合物を80℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)41.6m
g(0.07mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、
アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、
得られたフラクションを濃縮し、目的物の黄色固体を得た。得られた固体をトルエンとヘ
キサンの混合溶媒により再結晶を行い、目的物の黄色固体を1.3g、収率86%で得た
。
ル基がアミン骨格のベンゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6F
LPAPrnよりもトルエン、クロロホルム等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。こ
の様に、本実施例のフルオレン誘導体(1,6tBu−FLPAPrn)は、溶剤への溶
解性が向上することにより、精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分か
った。
製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、37
1℃で淡黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物を0.8g、収率90%で得た。上記
ステップ2の合成スキームを下記(E3−2)に示す。
’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−
ビス(4−tert−ブチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(1,6tBu−F
LPAPrn)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=1.25(s、18H)、6.84−
6.87(m、4H)、6.95−7.00(m、8H)、7.15−7.36(m、2
2H)、7.39(d、J=7.2Hz、4H)、7.74(d、J=7.2Hz、4H
)、7.79(d、J=8.4Hz、2H)、7.87(d、J=9.3Hz、2H)、
8.06(d、J=8.4Hz、2H)、8.09(d、J=9.3Hz、2H)
11(A)における6.75ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
MS(ESI−MS):m/z=1130(M+H)+;C86H68N2(1128.
54)
、発光スペクトルを図15(B)に示す。また、1,6tBu−FLPAPrnの薄膜の
吸収スペクトルを図16(A)に、発光スペクトルを図16(B)に示す。吸収スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光ス
ペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液
は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収ス
ペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図15(
A)及び図16(A)に示した。図15及び図16において横軸は波長(nm)、縦軸は
強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では、437nm付近に吸収が見られ、最
大発光波長は470nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では437
nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は504nm(励起波長432nm)であった。
半値幅は53nmと非常にシャープなスペクトルが得られることが分かった。またトルエ
ン溶液でのストークスシフトは33nmと非常に小さいことが分かった。
、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまた
は600C)を用いた。なお測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することと
する。
.57Vまで走査した後、0.57Vから−0.10Vまで走査し測定したところ、酸化
を示す明確なピークが観測された。また、走査を100サイクル繰り返した後でも、その
ピークの形状がほとんど変化しなかった。このことから、1,6tBu−FLPAPrn
は酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
Vであった。また、還元ピーク電位(酸化側から中性間)Epcは0.38Vであった。
したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位、(Epa+Epc)/2[V])
は0.44Vと算出できる。このことは、1,6tBu−FLPAPrnは0.44[V
vs.Ag/Ag+]の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、
上述した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−4.9
4[eV]であるため、1,6tBu−FLPAPrnのHOMO準位は、−4.94−
0.44=−5.38[eV]であることがわかった。
測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)
で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LU
MO準位の値は、図16(B)に示した1,6tBu−FLPAPrnの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。そ
の結果、1,6tBu−FLPAPrnのHOMO準位は、−5.28eVであり、エネ
ルギーギャップは、2.67eVであり、LUMO準位は、−2.61eVであった。
ermogravimetry−Differential Thermal Anal
ysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株
式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素
気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量
測定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
の作製方法および素子特性の測定結果を、比較発光素子の測定結果と共に示す。具体的に
は、実施例1で説明した構造式(124)で表される4−(10−フェニル−9−アント
リル)−4’−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略
称:FLPAPA)を用いて形成した発光素子について示す。
説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板である基板2101上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズを
スパッタリング法にて成膜し、陽極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmと
し、電極面積は2mm×2mmとした。
L層は、正孔注入層2103、正孔輸送層2104、発光層2105、電子輸送層210
6、電子注入層2107が順次積層された構造を有する。
1を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した
後、陽極2102上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、正孔
注入層2103を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)
の比率は、重量比で4:1=(NPB:酸化モリブデン)となるように蒸着レートを調節
した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法
である。
mの膜厚で成膜し、正孔輸送層2104を形成した。なお、正孔輸送層2104には、N
PBを用いた。
した。発光層2105には、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と4−(10−フェニル−9−アントリル)−
4’−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:FL
PAPA)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと
FLPAPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:FLPAPA)となるように蒸着
レートを調節した。
)を10nm、その上にバソフェナントロリン(略称:BPhen)を15nmの膜厚で
成膜し、電子輸送層2106とした。なお、電子輸送層2106の成膜には、抵抗加熱に
よる蒸着法を用いた。
ことにより、電子注入層2107を形成した。
により、陰極2108を形成し、本実施例の発光素子1を作製した。
比較発光素子1は、発光層2105及び電子輸送層2106以外は、発光素子1と同様に
形成した。比較発光素子1においては、発光層2105として、9−[4−(10−フェ
ニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と4−(1
0−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)とを共蒸着す
ることにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPhPAとの重量比は
、1:0.1(=CzPA:DPhPA)となるように蒸着レートを調節した。
)を10nm、その上にバソフェナントロリン(略称:BPhen)を20nmの膜厚で
成膜し、電子輸送層2106とした。なお、電子輸送層2106の成膜には、抵抗加熱に
よる蒸着法を用いた。
混合比は全て重量比で表している。
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
にそれぞれ示す。図18では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図1
9では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、100
0cd/m2付近における発光素子の色度を表2に示す。
発光を呈することが確認された。また、図19より、本実施例の発光素子1は、比較発光
素子1よりも高い発光効率を示した。
期輝度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図21に示す
。図21において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
くく、長寿命であることがわかる。発光素子1は、220時間の駆動後でも初期輝度の6
9%の輝度を保っており、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命な発光素子
であることがわかった。
することが可能であることが確認された。また、色純度が高く、高発光効率の発光素子と
することが可能であることが示された。
材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較発光素子の測定
結果と共に示す。具体的には、実施例2で説明した構造式(100)で表されるN,N’
−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジ
フェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)を用いて形成した
発光素子について示す。
説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。なお、既に他の実
施例で分子構造を示した有機化合物についてはその記載を省略する。素子構造に関しては
実施例4と同様であり、図17(A)を参照されたい。
は、実施例4の発光素子1と同様に作製した。
発光素子2において、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス〔4−(9−フ
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1
,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)とを共蒸着することにより、30nmの
膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6FLPAPrnとの重量比は、1:0.05
(=CzPA:1,6FLPAPrn)となるように蒸着レートを調節した。
比較発光素子2Aにおいて、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)N,N,N’,N’−テト
ラフェニルピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6DPhAPrn)とを共蒸着するこ
とにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6DPhAPrnとの重
量比は、1:0.05(=CzPA:1,6DPhAPrn)となるように蒸着レートを
調節した。
比較発光素子2Bにおいて、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N,N’,N’−テ
トラ(3−メチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMeDPhAP
rn)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,
6mMeDPhAPrnとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6mMeDPh
APrn)となるように蒸着レートを調節した。
3に示す。表3では、混合比は全て重量比で表している。
のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行っ
た後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
電流効率特性を図23、輝度−パワー効率特性を図24、輝度−外部量子効率特性を図2
5にそれぞれ示す。図22では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図
23では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、図2
4では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示し、図25では縦
軸に外部量子効率(%)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、1000cd/m2
付近における発光素子の色度を表4に示す。
示す。
光を呈することが確認された。また、図23、図24及び図25より、本実施例の発光素
子2は、比較発光素子2Aと同等且つ比較発光素子2Bよりも高い発光効率を示した。
た。信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれ
らの素子を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られ
た結果を図27に示す。図27において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれ
の時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
る輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子2は、480時間の
駆動後でも初期輝度の85%の輝度を保っており、時間経過による輝度の低下が起こりに
くく、長寿命な発光素子であることがわかった。
することが可能であることが確認された。また、色純度が高く、高発光効率の発光素子と
することが可能であることが示された。
9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレ
ン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)を用いて形成した、実施例5と異
なる構造の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較発光素子の測定結果と
共に示す。
説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。なお、既に他の実
施例で分子構造を示した有機化合物についてはその記載を省略する。
造を図示する。本実施例の発光素子3、比較発光素子3A及び比較発光素子3Bは、陽極
2102と陰極2108間にEL層を有しており、EL層は、陽極2102側から順に正
孔注入層2103、正孔輸送層2104、第1の発光層2105a、第2の発光層210
5b、電子輸送層2106、及び電子注入層2107が順次積層された構造を有する。
、正孔注入層2103、正孔輸送層2104、電子輸送層2106、電子注入層2107
及び陰極2108は、実施例4の発光素子1と同様に作製した。
発光素子3において、第1の発光層2105aは、4−(10−フェニル−9−アントリ
ル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略
称:PCBAPA)を蒸着することにより、25nmの膜厚で形成した。
2105bは、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カル
バゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン
−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1
,6FLPAPrn)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、
CzPAと1,6FLPAPrnとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6FL
PAPrn)となるように蒸着レートを調節した。
比較発光素子3Aにおいて、第1の発光層2105aは、発光素子3と同様に形成した。
また、第2の発光層2105bは、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェ
ニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N,N’,N’−テトラフェニル
ピレン−1,6ジアミン(略称:1,6DPhAPrn)とを共蒸着することにより、3
0nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6DPhAPrnとの重量比は、1:
0.05(=CzPA:1,6DPhAPrn)となるように蒸着レートを調節した。
比較発光素子3Bにおいて、第1の発光層2105aは、発光素子3と同様に形成した。
また、第2の発光層2105bは、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェ
ニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N,N’,N’−テトラ(3−メ
チルフェニル)ピレン−1,6ジアミン(略称:1,6mMeDPhAPrn)とを共蒸
着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6mMeDPh
APrnとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6mMeDPhAPrn)とな
るように蒸着レートを調節した。
5に示す。表5では、混合比は全て重量比で表している。
のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行っ
た後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
電流効率特性を図29、輝度−パワー効率特性を図30、輝度−外部量子効率特性を図3
1にそれぞれ示す。図28では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図
29では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、図3
0では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示し、図31では縦
軸に外部量子効率(%)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、1000cd/m2
付近における発光素子の色度を表6に示す。
示す。
、青色発光を呈することが確認された。また、図29、図30及び図31より、本実施例
の発光素子3は、比較発光素子3A及び比較発光素子3Bよりも高い発光効率を示した。
た。信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれ
らの素子を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られ
た結果を図33に示す。図33において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれ
の時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
る輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子3は、330時間の
駆動後でも初期輝度の92%の輝度を保っており、時間経過による輝度の低下が起こりに
くく、長寿命な発光素子であることがわかった。
することが可能であることが確認された。また、色純度が高く、高発光効率の発光素子と
することが可能であることが示された。
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−3,8−
ジシクロヘキシルピレン−1,6−ジアミン(略称:ch−1,6FLPAPrn)を製
造する例を示す。
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン1.0g(2.5mm
ol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.4g(4.0mmol)を50mL三口
フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン12.2mLとトリ
(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物
を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)18.4mg(0.0
3mmol)を加え、80℃にして0.5時間攪拌した。攪拌後、トルエン12.0mL
を加え、1.5時間攪拌した。攪拌後、トルエン900mLを加え、フロリジール、セラ
イト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得
られた固体にトルエン150mLを加え、加熱した。この混合物を吸引ろ過して黄色固体
を得た。得られた黄色固体をトルエンにより洗浄を行い、目的の黄色固体0.4gを収率
30%で得た。
がピレン骨格に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLPAPrnより
もトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレン誘
導体(ch−1,6FLPAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、精製が
より容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量6.0mL/minで流しながら、36
0℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.2g、収率38%で得
た。合成スキームを下記(E7)に示す。
’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−
ジフェニル−3,8−ジシクロヘキシルピレン−1,6−ジアミン(略称:ch−1,6
FLPAPrn)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=1.31−1.51(m、10H)、
1.78−1.87(m、10H)、3.44−3.53(m、2H)、6.85−7.
41(m、40H)、7.73−7.76(m、6H)、8.07−8.16(m、4H
)
34(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1181(M+H)+;C90H72N2(1180.
57)
発光スペクトルを図35(B)に示す。また、ch−1,6FLPAPrnの薄膜の吸収
スペクトルを図36(A)に、発光スペクトルを図36(B)に示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペク
トルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石
英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペク
トルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄
膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図35(A)
及び図36(A)に示した。図35及び図36において横軸は波長(nm)、縦軸は強度
(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では428nm付近に吸収が見られ、最大発光
波長は461nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では430nm付
近に吸収がみられ、最大発光波長は508nm(励起波長428nm)であった。
定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で
測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUM
O準位の値は、図36(B)に示したch−1,6FLPAPrnの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結
果、ch−1,6FLPAPrnのHOMO準位は、−5.41eVであり、エネルギー
ギャップは、2.73eVであり、LUMO準位は、−2.68eVであった。
rmogravimetry−Differential Thermal Analy
sis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式
会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気
流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測
定)から、5%重量減少温度は492℃であり、良好な耐熱性を示した。
フェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェ
ニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMeFLPAPrn)を製造する例
を示す。
)フェニルアミン(略称:mMeFLPA)の合成法]
ナトリウム tert−ブトキシド3.4g(35.4mmol)を200mL三口フラ
スコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン60.0mL、m−トル
イジン1.3mL(12.0mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%
ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセ
トン)パラジウム(0)36.7mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃に
して2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過
し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精製し、目的の白色固体4.7gを
、収率93%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E8−1)に示す。
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMeFLPAPrn)の合成法]
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.1g(3.4mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン17.0mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を75
℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)32.5mg(0.1mmo
l)を加え、この混合物を80℃にして2.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを加えて
加熱し、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:
トルエン=5:4)により精製し、目的の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエン
とヘキサンの混合溶液で再結晶し、目的の黄色固体1.2gを収率72%で得た。
骨格のベンゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLPAPrn
よりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレ
ン誘導体(1,6mMeFLPAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、精
製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.4Pa、アルゴンガスを流量6.0mL/minで流しながら、34
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.5g、収率85%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E8−2)に示す。
ルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フ
ェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMeFLPAPrn)であること
を確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.17(s、6H)、6.73(d
、J=7.2Hz、2H)、6.83−6.91(m、8H)、6.98−7.08(m
、6H)、7.12−7.41(m、22H)、7.73−7.79(m、6H)、7.
88(d、J=9.3Hz、2H)、8.05−8.10(m、4H)
37(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
発光スペクトルを図38(B)に示す。また、1,6mMeFLPAPrnの薄膜の吸収
スペクトルを図39(A)に、発光スペクトルを図39(B)に示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペク
トルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石
英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペク
トルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄
膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図38(A)
及び図39(A)に示した。図38及び図39において横軸は波長(nm)、縦軸は強度
(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では433nm付近に吸収が見られ、最大発光
波長は463nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では437nm付
近に吸収がみられ、最大発光波長は502nm(励起波長435nm)であった。
定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で
測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUM
O準位の値は、図39(B)に示した1,6mMeFLPAPrnの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結
果、1,6mMeFLPAPrnのHOMO準位は、−5.41eVであり、エネルギー
ギャップは、2.66eVであり、LUMO準位は、−2.75eVであった。
rmogravimetry−Differential Thermal Analy
sis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式
会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気
流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測
定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
メチルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル
)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6DMeFLPAPrn)を製造
する例を示す。
−イル)フェニルアミン(略称:DMeFLPA)の合成法]
トリウム tert−ブトキシド2.7g(27.7mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン46.0mL、3、5−ジ
メチルアニリン1.2mL(9.6mmol)を加えた。この混合物を60℃にし、ビス
(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)53.2mg(0.1mmol)を加え、
この混合物を80℃にして0.5時間攪拌した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン
の10%ヘキサン溶液0.3mLを加え4.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セ
ライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により
精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン/ヘキサンで再結晶し、目的の白
色固体3.7gを収率92%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E9−1)
に示す。
9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(
略称:1,6DMeFLPAPrn)の合成法]
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.5g(3.4mmo
l)、ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を200mL三口
フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン17.0mLとトリ
(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物
を80℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)37.0mg(0.1
mmol)を加え、85℃にして2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト
、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得ら
れた固体にトルエン70mLを加え、吸引ろ過を行った後、得られた固体をトルエンとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体1.0gを収率56%で得た。
骨格のベンゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLPAPrn
よりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレ
ン誘導体(1,6DMeFLPAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、精
製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、36
0℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.9g、収率91%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E9−2)に示す。
ジメチルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6DMeFLPAPrn)であ
ることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.14(s、12H)、6.57(
s、2H)、6.67(s、4H)、6.84(d、J=8.7Hz、4H)、6.99
(d、J=8.7Hz、4H)、7.19−7.41(m、22H)、7.73−7.7
9(m、6H)、7.89(d、J=9.3Hz、2H)、8.06−8.11(m、4
H)
40(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
発光スペクトルを図41(B)に示す。また、1,6DMeFLPAPrnの薄膜の吸収
スペクトルを図42(A)に、発光スペクトルを図42(B)に示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペク
トルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石
英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペク
トルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄
膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図41(A)
及び図42(A)に示した。図41及び図42において横軸は波長(nm)、縦軸は強度
(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では434nm付近に吸収が見られ、最大発光
波長は466nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では435nm付
近に吸収がみられ、最大発光波長は505nm(励起波長424nm)であった。
定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で
測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUM
O準位の値は、図42(B)に示した1,6DMeFLPAPrnの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結
果、1,6DMeFLPAPrnのHOMO準位は、−5.43eVであり、エネルギー
ギャップは、2.69eVであり、LUMO準位は、−2.74eVであった。
rmogravimetry−Differential Thermal Analy
sis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式
会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気
流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測
定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−
1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn)を製造する例を示す。
ブロモビフェニル3.7mL(22.2mmol)を加え、−80℃にした。この混合物
にn−ブチルリチウムを14.2mL(22.3mmol)加え、1.5時間攪拌した。
攪拌後、テトラヒドロフラン60mLに溶かした3−ブロモベンゾフェノン5.8g(2
2.3mol)を加え、4時間攪拌した。攪拌後、この混合物を室温にして20時間攪拌
した。攪拌後、この混合物に塩酸(1mol/L)を加え、この混合物の有機層と水層を
分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出し、飽和食塩水で1回洗浄をした。この抽出溶液と
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウム
を除去し、ろ液を濃縮し油状の物質を得た。
、110℃で2.0時間加熱撹拌した。攪拌後、この混合物に100mLの水を加え、酢
酸エチルを100mL加えた。この混合物の有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで
3回抽出し、有機層と抽出溶液を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で1
回洗浄をした。この有機層と抽出溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を
自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチ
ルとメタノールの混合溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体6.8gを収率74%で得た
。上記ステップ1の合成スキームを下記(E10−1)に示す。
(略称:mFLPA)の合成法]
トリウム tert−ブトキシド2.3g(24.2mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、アニリン0
.75mL(8.2mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン
溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)40.6mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして2.
0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを加えて加熱し、フロリジール、セライト、アルミナ
を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精製し、目的の白
色固体を3.2g 収率96%で得た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E10−
2)に示す。
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPA
Prn)の合成法]
オレン−9−イル)ジフェニルアミン1.4g(3.4mmol)、ナトリウム ter
t−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(tert−ブチル)ホス
フィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃にし、ビス(ジベ
ンジリデンアセトン)パラジウム(0)38.1mg(0.1mmol)を加え3.0時
間攪拌した。攪拌後、トルエンを500mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セ
ライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により
精製し、目的の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再
結晶し、目的の黄色固体1.1gを収率64%で得た。
環のメタ位に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLPAPrnよりも
トルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレン誘導
体(1,6mFLPAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、精製がより容
易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、32
0℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を1.0g、収率91%で得
た。上記ステップ3の合成スキームを下記(E10−3)に示す。
’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−
ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn)であることを
確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=6.68(d、J=7.8Hz、2H
)、6.87−7.23(m、38H)、7.61(d、J=7.2Hz、4H)、7.
74(d、J=7.8Hz、2H)、7.85(d、J=8.7Hz、2H)、8.03
(d、J=8.7Hz、4H)
43(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1017(M+H)+;C78H52N2(1016.
41)
スペクトルを図44(B)に示す。また、1,6mFLPAPrnの薄膜の吸収スペクト
ルを図45(A)に、発光スペクトルを図45(B)に示す。吸収スペクトルの測定には
紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測
定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに
入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、
溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜につい
ては石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図44(A)及び図4
5(A)に示した。図44及び図45において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では430nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は4
59nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では434nm付近に吸収
がみられ、最大発光波長は502nm(励起波長432nm)であった。
行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定
したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準
位の値は、図45(B)に示した1,6mFLPAPrnの薄膜の吸収スペクトルのデー
タを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的
エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、1,
6mFLPAPrnのHOMO準位は、−5.5eVであり、エネルギーギャップは、2
.69eVであり、LUMO準位は、−2.81eVであった。
ogravimetry−Differential Thermal Analysi
s)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社
製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下
(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)
から、5%重量減少温度は476℃であり、良好な耐熱性を示した。
温度の関係(熱重量測定)から、5%重量減少温度は316℃であり、良好な昇華性を示
した。この様に、本発明の一態様のフルオレン誘導体(1,6mFLPAPrn)は、分
子量が大きいにも関わらず、昇華温度が低く、昇華性の良好な材料であることが分かった
。また、フルオレン骨格がアミン骨格のベンゼン環のメタ位に結合していることで、より
昇華温度が低くなり、より昇華性の良い材料となったことが分かった。
(3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフェ
ニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn−II)を製造する例
を示す。
合成法]
ブロモビフェニルを3.8mL(22.8mmol)を加え、−80℃にした。この混合
物にn−ブチルリチウムを14.5mL(22.8mmol)加え、0.5時間攪拌した
。攪拌後、テトラヒドロフラン71mLに溶かした3−ブロモ−3’メチル−ベンゾフェ
ノン6.3g(22.8mol)を加え、1.8時間攪拌した。攪拌後、この混合物を室
温にして一晩攪拌した。攪拌後、この混合物に塩酸(1mol/L)を加え、この混合物
の有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出し、飽和食塩水で1回洗浄をした
。この抽出溶液と有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して
硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状の物質を得た。
、110℃で6.0時間加熱撹拌した。攪拌後、この混合物に水と酢酸エチルを加えた。
この混合物の有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出し、有機層と抽出溶液
を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で1回洗浄をした。この有機層と抽
出溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウム
を除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒で再
結晶を行い、目的の白色固体5.8gを収率63%で得た。上記ステップ1の合成スキー
ムを下記(E11−1)に示す。
ェニルアミン(略称:mFLPA−II)の合成法]
8mmol)とナトリウム tert−ブトキシド2.0g(20.6mmol)を20
0mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン34.0
mL、アニリン0.7mL(7.1mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフィンの
10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデ
ンアセトン)パラジウム(0)33.0mg(0.1mmol)を加え、この混合物を8
0℃にして2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、得られたフラクショ
ンを濃縮し、目的の固体2.8gを収率96%で得た。上記ステップ2の合成スキームを
下記(E11−2)に示す。
−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1
,6mFLPAPrn−II)の合成法]
)−9H−フルオレン−9−イル]ジフェニルアミン1.2g(2.9mmol)、ナト
リウム tert−ブトキシド0.4g(4.3mmol)を100mL三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン19.0mL、トリ(tert
−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃に
し、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)32.7mg(0.1mmol)
を加え2.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=4:5)により精製し、得られたフラクションを
濃縮し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、目的の黄色固体0.7gを収率46%で得た。
ンゼン環のメタ位に結合していることと、アルキル基であるメチル基がフルオレンの9位
に結合しているベンゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLP
APrnよりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例の
フルオレン誘導体(1,6mFLPAPrn−II)は、溶剤への溶解性が向上すること
により、精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.9Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
2℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.6g、収率89%で得
た。上記ステップ3の合成スキームを下記(E11−3)に示す。
−(3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフ
ェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn−II)であること
を確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.14(s、6H)、6.68(d
、J=8.1Hz、2H)、6.86−7.23(m、36H)、7.61(d、J=7
.8Hz、4H)、7.73(d、J=7.8Hz、2H)、7.85(d、J=9.3
Hz、2H)、8.02−8.05(m、4H)
46(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
、発光スペクトルを図47(B)に示す。また、1,6mFLPAPrn−IIの薄膜の
吸収スペクトルを図48(A)に、発光スペクトルを図48(B)に示す。吸収スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光ス
ペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液
は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収ス
ペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図47(
A)及び図48(A)に示した。図47及び図48において横軸は波長(nm)、縦軸は
強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では430nm付近に吸収が見られ、最大
発光波長は459nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では433n
m付近に吸収がみられ、最大発光波長は497nm(励起波長434nm)であった。
測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)
で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LU
MO準位の値は、図48(B)に示した1,6mFLPAPrn−IIの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。そ
の結果、1,6mFLPAPrn−IIのHOMO準位は、−5.49eVであり、エネ
ルギーギャップは、2.71eVであり、LUMO準位は、−2.78eVであった。
ermogravimetry−Differential Thermal Anal
ysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株
式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素
気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量
測定)から、5%重量減少温度は476℃であり、良好な耐熱性を示した。
(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフェ
ニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn−III)を製造する
例を示す。
合成法]
ブロモビフェニルを3.8mL(22.8mmol)を加え、−80℃にした。この混合
物にn−ブチルリチウムを13.5mL(22.5mmol)加え、2.1時間攪拌した
。攪拌後、テトラヒドロフラン70mLに溶かした3−ブロモ−4’メチル−ベンゾフェ
ノン5.8g(22.8mol)を加え、4.3時間攪拌した。攪拌後、この混合物を室
温にして一晩攪拌した。攪拌後、この混合物に塩酸(1mol/L)を加え、この混合物
の有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出した。この抽出溶液と有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、
ろ液を濃縮し油状の物質を得た。
、110℃で4.5時間加熱撹拌した。攪拌後、この混合物に水と酢酸エチルを加えた。
この混合物の有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出し、有機層と抽出溶液
を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をした。この有機層と抽出溶液を硫酸
マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ
液を得た。得られたろ液を濃縮し、得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒はヘキサン:トルエン=10:1)により精製し、得られたフラクションを濃
縮し、目的の白色固体4.9gを収率50%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下
記(E12−1)に示す。
ェニルアミン(略称:mFLPA−III)の合成法]
5mmol)とナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10.4mmol)を50
mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン18.0m
L、アニリン0.4mL(3.8mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフィンの1
0%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)33.7mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80
℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、得られたフラクション
を濃縮し、目的の白色固体1.5gを収率99%で得た。上記ステップ2の合成スキーム
を下記(E12−2)に示す。
−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1
,6mFLPAPrn−III)の合成法]
)−9H−フルオレン−9−イル]ジフェニルアミン1.5g(3.5mmol)、ナト
リウム tert−ブトキシド0.5g(5.3mmol)を100mL三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン20.0mL、トリ(tert
−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃に
し、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)33.1mg(0.1mmol)
を加え3.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、得られたフラクションを
濃縮し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、目的の黄色固体0.8gを収率46%で得た。
ベンゼン環のメタ位に結合していることと、アルキル基であるメチル基がフルオレンの9
位に結合しているベンゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FL
PAPrnよりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例
のフルオレン誘導体(1,6mFLPAPrn−III)は、溶剤への溶解性が向上する
ことにより、精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力3.1Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
4℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.7g、収率84%で得
た。上記ステップ3の合成スキームを下記(E12−3)に示す。
−(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ジフ
ェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn−III)であるこ
とを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.14(s、6H)、6.68(d
、J=7.5Hz、2H)、6.81−7.21(m、36H)、7.60(d、J=7
.2Hz、4H)、7.73(d、J=8.4Hz、2H)、7.85(d、J=9.3
Hz、2H)、8.04(d、J=9.0Hz、4H)
49(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
に、発光スペクトルを図50(B)に示す。また、1,6mFLPAPrn−IIIの薄
膜の吸収スペクトルを図51(A)に、発光スペクトルを図51(B)に示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発
光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸
収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクト
ルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図5
0(A)及び図51(A)に示した。図50及び図51において横軸は波長(nm)、縦
軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では430nm付近に吸収が見られ、
最大発光波長は459nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では43
5nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は495nm(励起波長438nm)であった
。
の測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2
)で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、L
UMO準位の値は、図51(B)に示した1,6mFLPAPrn−IIIの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た
。その結果、1,6mFLPAPrn−IIIのHOMO準位は、−5.49eVであり
、エネルギーギャップは、2.69eVであり、LUMO準位は、−2.8eVであった
。
hermogravimetry−Differential Thermal Ana
lysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス
株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒
素気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重
量測定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
フェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェ
ニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を製造する
例を示す。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成法]
トリウム tert−ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m−トルイ
ジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして
2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、
ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、目的の白色固体2.8gを、収率82%で得た。上記ステップ1の合成スキ
ームを下記(E13−1)に示す。
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:
1,6mMemFLPAPrn)の合成法]
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.4g(3.4mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60
℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mmo
l)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを400
mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、
ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色
固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を1.2g、収率67
%で得た。
ンゼン環のメタ位に結合していることと、アルキル基であるメチル基がアミン骨格のベン
ゼン環に結合していることにより、実施例2で得られた1,6FLPAPrnよりもトル
エン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレン誘導体(
1,6mMemFLPAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、精製がより
容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体1.0gを、収率93%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E13−2)に示す。
’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオ
レン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLP
APrn)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.21(s、6H)、6.67(d
、J=7.2Hz、2H)、6.74(d、J=7.2Hz、2H)、7.17−7.2
3(m、34H)、7.62(d、J=7.8Hz、4H)、7.74(d、J=7.8
Hz、2H)、7.86(d、J=9.0Hz、2H)、8.04(d、J=8.7Hz
、4H)
52(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1045(M+H)+;C80H56N2(1044.
44)
、発光スペクトルを図53(B)に示す。また、1,6mMemFLPAPrnの薄膜の
吸収スペクトルを図54(A)に、発光スペクトルを図54(B)に示す。吸収スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光ス
ペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液
は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収ス
ペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図53(
A)及び図54(A)に示した。図53及び図54において横軸は波長(nm)、縦軸は
強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では432nm付近に吸収が見られ、最大
発光波長は461nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では437n
m付近に吸収がみられ、最大発光波長は474nm(励起波長436nm)であった。
測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)
で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LU
MO準位の値は、図54(B)に示した1,6mMemFLPAPrnの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。そ
の結果、1,6mMemFLPAPrnのHOMO準位は、−5.5eVであり、エネル
ギーギャップは、2.68eVであり、LUMO準位は、−2.82eVであった。
ermogravimetry−Differential Thermal Anal
ysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株
式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素
気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量
測定)から、5%重量減少温度は479℃であり、良好な耐熱性を示した。
(3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(
3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPr
n−II)を製造する例を示す。
レン−9−イル〕フェニルアミン(略称:mMemFLPA−II)の合成法]
3mmol)とナトリウム tert−ブトキシド2.1g(22.0mmol)を20
0mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン37.0
mL、m−トルイジン0.8mL(7.4mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフ
ィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を85℃にし、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)29.8mg(0.1mmol)を加え、90℃に
して4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過
し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精製し、得られたフラクションを
濃縮し、目的の化合物3.1gを収率98%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下
記(E14−1)に示す。
−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジ
アミン(略称:1,6mMemFLPAPrn−II)の合成法]
ド0.4g(4.2mmol)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物にトルエン3.0mL、トルエン14.0mLに溶かした3−メチルフ
ェニル−3−〔9−(3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニルア
ミン1.2g(2.8mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサ
ン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)
パラジウム(0)30.4mg(0.1mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後、
フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃
縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン
=1:1)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた黄
色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体0.6gを収率43
%で得た。
格のベンゼン環のメタ位に結合していることと、アルキル基であるメチル基がフルオレン
の9位に結合しているベンゼン環に結合していることと、アルキル基であるメチル基がア
ミン骨格のベンゼン環に結合していることから、実施例2で得られた1,6FLPAPr
nよりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオ
レン誘導体(1,6mMemFLPAPrn−II)は、溶剤への溶解性が向上すること
により、精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力3.0Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、29
8℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.4g、収率61%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E14−2)に示す。
’−ビス{3−〔9−(3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル
}−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6
mMemFLPAPrn−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.14(s、6H)、2.20(s
、6H)、6.66−7.25(m、36H)、7.61(d、J=7.2Hz、4H)
、7.73(d、J=7.8Hz、2H)、7.86(d、J=9.3Hz、2H)、8
.03−8.06(m、4H)
55(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1073(M+H)+;C82H60N2(1072.
48)
A)に、発光スペクトルを図56(B)に示す。また、1,6mMemFLPAPrn−
IIの薄膜の吸収スペクトルを図57(A)に、発光スペクトルを図57(B)に示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行
った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクト
ルを図56及び図57に示した。図56(A)及び図57(A)において横軸は波長(n
m)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では431nm付近に吸収が
見られ、最大発光波長は461nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合
では435nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は471nm(励起波長432nm)
であった。
準位の測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC
−2)で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また
、LUMO準位の値は、図57(B)に示した1,6mMemFLPAPrn−IIの薄
膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を
求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することに
より得た。その結果、1,6mMemFLPAPrn−IIのHOMO準位は、−5.4
7eVであり、エネルギーギャップは、2.69eVであり、LUMO準位は、−2.7
8eVであった。
:Thermogravimetry−Differential Thermal A
nalysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックス
エス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min
、窒素気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(
熱重量測定)から、5%重量減少温度は456℃であり、良好な耐熱性を示した。
(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(
3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPr
n−III)を製造する例を示す。
レン−9−イル〕フェニルアミン(略称:mMemFLPA−III)の合成法]
3mmol)、m−トルイジン0.8mL(7.3mmol)、ナトリウム tert−
ブトキシド2.1g(21.9mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物にトルエン37.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフ
ィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を85℃にし、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)36.0mg(0.1mmol)を加え、この混合
物を90℃にして4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通
して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た油状物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精製し、得られたフ
ラクションを濃縮し、目的の化合物2.9gを収率91%で得た。上記ステップ1の合成
スキームを下記(E15−1)に示す。
−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジ
アミン(略称:1,6mMemFLPAPrn−III)の合成法]
ド0.4g(4.3mmol)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物にトルエン2.0mL、トルエン15.0mLに溶かした3−メチルフ
ェニル−3−〔9−(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニルア
ミン1.2g(2.8mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサ
ン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)
パラジウム(0)30.8mg(0.1mmol)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、
トルエン250mLを加えて加熱し、熱いままフロリジール、セライト、アルミナを通し
て吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、得られたフラク
ションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンで再結晶し、目的の黄色
固体0.7gを収率49%で得た。
骨格のベンゼン環のメタ位に結合していることと、アルキル基であるメチル基がフルオレ
ンの9位に結合しているベンゼン環に結合していることと、アルキル基であるメチル基が
アミン骨格のベンゼン環に結合していることから、実施例2で得られた1,6FLPAP
rnよりもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフル
オレン誘導体(1,6mMemFLPAPrn−III)は、溶剤への溶解性が向上する
ことにより、精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力3.1Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
2℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体0.7gを、収率90%で得
た。上記ステップ3の合成スキームを下記(E15−2)に示す。
’−ビス{3−〔9−(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル
}−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6
mMemFLPAPrn−III)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.15(s、6H)、2.21(s
、6H)、6.66−7.25(m、36H)、7.61(d、J=7.5Hz、4H)
、7.73(d、J=7.8Hz、2H)、7.86(d、J=9.0Hz、2H)、8
.04(d、J=8.7Hz、4H)
58(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1073(M+H)+;C82H60N2(1072.
48)
(A)に、発光スペクトルを図59(B)に示す。また、1,6mMemFLPAPrn
−IIIの薄膜の吸収スペクトルを図60(A)に、発光スペクトルを図60(B)に示
す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)
を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定
を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペ
クトルを図59(A)及び図60(A)に示した。図59及び図60において横軸は波長
(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では432nm付近に吸
収が見られ、最大発光波長は460nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の
場合では437nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は470nm(励起波長435n
m)であった。
O準位の測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、A
C−2)で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。ま
た、LUMO準位の値は、図60(B)に示した1,6mMemFLPAPrn−III
の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収
端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算するこ
とにより得た。その結果、1,6mMemFLPAPrn−IIIのHOMO準位は、−
5.47eVであり、エネルギーギャップは、2.68eVであり、LUMO準位は、−
2.79eVであった。
A:Thermogravimetry−Differential Thermal
Analysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエック
スエス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/mi
n、窒素気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係
(熱重量測定)から、5%重量減少温度は475℃であり、良好な耐熱性を示した。
の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例7で説明した構造式(
109)で表されるN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル
)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−3,8−ジシクロヘキシルピレン−1,6−ジア
ミン(略称:ch−1,6FLPAPrn)、実施例8で説明した構造式(103)で表
されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−
9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6m
MeFLPAPrn)、および実施例9で説明した構造式(117)で表されるN,N’
−ビス(3,5−ジメチルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フ
ルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6DMeFL
PAPrn)を用いて形成した発光素子について示す。
用いた有機化合物の構造式を以下に示す。なお、既に他の実施例で分子構造を示した有機
化合物についてはその記載を省略する。素子構造に関しては実施例4と同様であり、図1
7(A)を参照されたい。
本実施例の発光素子4は、正孔注入層2103、正孔輸送層2104および発光層210
5以外は、実施例4の発光素子1と同様に作製した。
ように陽極2102が形成された基板2101を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダ
ーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、陽極2102上に、9−[4−(9−フ
ェニルカルバゾール−3−イル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:PC
zPA)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、形成した。その膜厚は5
0nmとし、PCzPAと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2=(PCz
PA:酸化モリブデン)となるように蒸着レートを調節した。
mの膜厚で成膜し、正孔輸送層2104を形成した。なお、正孔輸送層2104には、P
CzPAを用いた。
した。発光層2105には、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H
−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−3,8−ジシクロヘキシ
ルピレン−1,6−ジアミン(略称:ch−1,6FLPAPrn)とを共蒸着すること
により、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとch−1,6FLPAPrnと
の重量比は、1:0.05(=CzPA:ch−1,6FLPAPrn)となるように蒸
着レートを調節した。
本実施例の発光素子5は、発光層2105以外は、発光素子4と同様に作製した。
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス(3−メチルフ
ェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニ
ル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMeFLPAPrn)とを共蒸着する
ことにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6mMeFLPAPr
nとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6mMeFLPAPrn)となるよう
に蒸着レートを調節した。
本実施例の発光素子6は、発光層2105以外は、発光素子4と同様に作製した。
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス(3,5−ジメ
チルフェニル)−N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)
フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6DMeFLPAPrn)とを共蒸
着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6DMeFLP
APrnとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6DMeFLPAPrn)とな
るように蒸着レートを調節した。
比は全て重量比で表している。
いて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性
について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
れぞれ示す。図61では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図62で
は、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、1000c
d/m2付近における発光素子の色度を表8に示す。
とが確認された。また、図62より、本実施例の発光素子4乃至発光素子6は高い発光効
率を示した。
度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或る時
間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図64に示す。図
64において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に
対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
た。発光素子5は、1100時間の駆動後でも初期輝度の83%の輝度を保っていた。ま
た、発光素子6は、700時間の駆動後でも初期輝度の85%の輝度を保っていた。以上
より、発光素子4乃至発光素子6は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命
な発光素子であることがわかった。
ることが可能であることが確認された。また、色純度が高く、高発光効率の発光素子とす
ることが可能であることが示された。
の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例10で説明した構造式
(200)で表されるN,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mF
LPAPrn)、実施例13で説明した構造式(201)で表されるN,N’−ビス(3
−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)、
実施例14で説明した構造式(215)で表されるN,N’−ビス{3−〔9−(3−メ
チルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(3−メチ
ルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn−II
)、および実施例15で説明した構造式(219)で表されるN,N’−ビス{3−〔9
−(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス
(3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAP
rn−III)を用いて形成した発光素子について示す。
で用いた有機化合物は、既に他の実施例で分子構造を示したため、記載を省略する。素子
構造に関しては実施例4と同様であり、図17(A)を参照されたい。
子4と同様に作製した。
発光素子7において、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス〔3−(9−フ
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1
,6−ジアミン(略称:1,6mFLPAPrn)とを共蒸着することにより、30nm
の膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6mFLPAPrnとの重量比は、1:0.
05(=CzPA:1,6mFLPAPrn)となるように蒸着レートを調節した。
発光素子8において、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス(3−メチルフ
ェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニ
ル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを共蒸着す
ることにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1,6mMemFLPA
Prnとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6mMemFLPAPrn)とな
るように蒸着レートを調節した。
発光素子9において、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス{3−〔9−(
3−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(3
−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn
−II)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAと1
,6mMemFLPAPrn−IIとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6m
MemFLPAPrn−II)となるように蒸着レートを調節した。
発光素子10において、発光層2105は、9−[4−(10−フェニル−9−アントリ
ル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)とN,N’−ビス{3−〔9−
(4−メチルフェニル)−9H−フルオレン−9−イル〕フェニル}−N,N’−ビス(
3−メチルフェニル)−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPr
n−III)とを共蒸着することにより、30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPA
と1,6mMemFLPAPrn−IIIとの重量比は、1:0.05(=CzPA:1
,6mMemFLPAPrn−III)となるように蒸着レートを調節した。
合比は全て重量比で表している。
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
それぞれ示す。図65では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図66
では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また、1000
cd/m2付近における発光素子の色度を表10に示す。
ることが確認された。また、図66より、本実施例の発光素子7乃至発光素子10は高い
発光効率を示した。
1,6mFLPAPrnは、フルオレン骨格に置換基を有していないのに対して、発光素
子8乃至発光素子10のドーパントとして用いた1,6mMemFLPAPrn、1,6
mMemFLPAPrn−II、および1,6mMemFLPAPrn−IIIは、該骨
格にメチル基を有している点で相違している。しかしながら、図65、図66、図67お
よび表8等で示すように、発光素子7乃至発光素子10の初期特性に特異的な相違は見ら
ない。したがって、本発明の一態様のフルオレン誘導体において、フルオレン骨格への置
換基の導入は、初期特性に影響を及ぼさないことが示された。
輝度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或る
時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図68に示す。
図68において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度
に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
た。発光素子8は、360時間の駆動後でも初期輝度の91%の輝度を保っていた。また
、発光素子9は、360時間の駆動後でも初期輝度の88%の輝度を保っていた。発光素
子10は、360時間の駆動後でも初期輝度の89%の輝度を保っていた。以上より、発
光素子7乃至発光素子10は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命な発光
素子であることがわかった。
ることが可能であることが確認された。また、色純度が高く、高発光効率の発光素子とす
ることが可能であることが示された。
フェニル)−N,N’−ビス{3−〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル
)フェニル〕フェニル}−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLBiA
Prn)の合成を製造する例を示す。
酸の合成法]
l)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラ
ン36.0mLを加え、撹拌した。撹拌後、この溶液を−80℃で30分撹拌した。撹拌
後、1.65mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液2.4mL(4.0mmo
l)をシリンジにより滴下し、−80℃で2時間撹拌した。撹拌後、ホウ酸トリメチル0
.6mL(4.8mmol)を加えて−80℃から徐々に室温に戻しながら、一晩撹拌し
た。撹拌後、この混合物に塩酸(1mol/L)を加え、室温で30分撹拌した。撹拌後
、この混合物に酢酸エチルを加え、有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出
した。この抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し白色固体を
得た。得られた白色固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、目的の白色
固体1.2gを収率90%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E18−1)
に示す。
ルオレンの合成法]
.2mmol)とトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン54.7mg(0.2mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
12.0mL、エタノール4.0mL、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン0.5mL(3
.5mmol)と炭酸カリウム水溶液(2mol/L)3.2mLを加えた。この混合物
を60℃にした後、酢酸パラジウム(II)13.9mg(0.1mmol)を加えた。
この混合物を80℃にし、3.0時間還流した。還流後、この混合物にトルエンと水を加
え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで3回抽出した。この抽出溶液と有機層を合
わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し
て硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエンとメタ
ノールの混合溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体を1.2gを収率80%で得た。上記
ステップ2の合成スキームを下記(E18−2)に示す。
−イル)フェニル〕フェニルアミン(略称:mMemFLBiA)の合成法]
5mmol)とナトリウム tert−ブトキシド0.7g(7.4mmol)を50m
L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン12.5mL
、m−トルイジン0.3mL(2.5mmol)とトリ(tert−ブチル)ホスフィン
の10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリ
デンアセトン)パラジウム(0)20.0mg(0.03mmol)を加え、この混合物
を80℃にして2.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通し
て吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:3)によ
り精製し、目的の固体1.1gを収率91%で得た。上記ステップ3の合成スキームを下
記(E18−3)に示す。
9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕フェニル}−ピレン−1,6−
ジアミン(略称:1,6mMemFLBiAPrn)の合成法]
ル〕フェニルアミン1.1g(2.2mmol)、1,6−ジブロモピレン0.4g(1
.1mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.3mmol)を10
0mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン13.0
mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。
この混合物を80℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)16.3m
g(0.03mmol)を加え、3.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト
、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を
濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエ
ン=1:1)により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの
混合溶媒で再結晶を行い、目的の黄色固体0.7gを収率53%で得た。
るベンゼン環がアミン骨格のベンゼン環のメタ位に結合していることにより、実施例2で
得られた1,6FLPAPrnや実施例13で得られた1,6mMemFLPAPrnよ
りもトルエン等の有機溶剤に対して溶解性が向上した。この様に、本実施例のフルオレン
誘導体(1,6mMemFLBiAPrn)は、溶剤への溶解性が向上することにより、
精製がより容易となり、合成しやすい材料であることが分かった。
製条件は、圧力2.8Pa、アルゴンガスを流量4.0mL/minで流しながら、36
3℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体0.2gを、収率65%で得
た。上記ステップ4の合成スキームを下記(E18−4)に示す。
’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス{3−〔3−(9−フェニル−9H−
フルオレン−9−イル)フェニル〕フェニル}−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,
6mMemFLBiAPrn)であることを確認した。
1H NMR((DMSO−d6,300MHz,50℃):δ=2.10(s、6H)
、6.80−7.30(m、46H)、7.70(d、J=7.2Hz、4H)、7.8
6(d、J=8.1Hz、2H)、8.11(s、4H)、8.28(d、J=7.8H
z、2H)
69(A)における6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
MS(ESI−MS):m/z=1198(M+H)+;C92H64N2(1196.
51)
に、発光スペクトルを図70(B)に示す。また、1,6mMemFLBiAPrnの薄
膜の吸収スペクトルを図71(A)に、発光スペクトルを図71(B)に示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発
光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸
収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクト
ルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図7
0(A)及び図71(A)に示した。図70及び図71において横軸は波長(nm)、縦
軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では429nm付近に吸収が見られ、
最大発光波長は458nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では43
6nm付近に吸収がみられ、最大発光波長は503nm(励起波長434nm)であった
。
の測定を行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2
)で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、L
UMO準位の値は、図71(B)に示した1,6mMemFLBiAPrnの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た
。その結果、1,6mMemFLBiAPrnのHOMO準位は、−5.44eVであり
、エネルギーギャップは、2.68eVであり、LUMO準位は、−2.76eVであっ
た。
A:Thermogravimetry−Differential Thermal
Analysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエック
スエス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/mi
n、窒素気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係
(熱重量測定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジナフチル−ピレン−1,6−ジ
アミン(略称:1,6FLPNPrn)を製造する例を示す。
ニルアミン(略称:FLPN)の合成法]
l)、1−ナフチルアミン1.2g(8.7mmol)とナトリウム tert−ブトキ
シド2.5g(26.2mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物にトルエン43.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの
10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデ
ンアセトン)パラジウム(0)35.1mg(0.1mmol)を加え、この混合物を8
0℃にして2.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精
製し、目的の白色固体2.1gを収率52%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下
記(E19−1)に示す。
ェニル〕−N,N’−ジナフチル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPNP
rn)の合成法]
ル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.6g(3.6mmol)、ナトリ
ウム tert−ブトキシド0.5g(5.6mmol)を100mL三口フラスコに入
れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン20.0mLとトリ(tert−
ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を80℃にし
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mmol)を
加え、0.3時間攪拌した。攪拌後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
10.4mg(0.02mmol)を加え、1.5時間攪拌した。この混合物を80℃の
まま吸引ろ過をし、固体を得た。得られた固体にトルエンを加え、110℃に加熱をし、
アルミナ、フロリジール、セライトを通して吸引ろ過を行い、ろ液を得た。得られたろ液
を濃縮して得た固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、目的の黄色固体
0.7gを収率37%で得た。上記ステップ2の合成スキームを下記(E19−2)に示
す。
’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−
ジナフチル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPNPrn)であることを確
認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=6.59(d、J=8.4Hz、4H
)、6.95(d、J=8.7Hz、4H)、7.11−7.23(m、15H)、7.
28−7.48(m、15H)、7.64−7.74(m、8H)、7.79(d、J=
9.3Hz、2H)、7.85(d、J=7.8Hz、2H)、7.93(d、J=8.
1Hz、2H)、8.09−8.16(m、4H)
72(A)における6.5ppm〜8.25ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
MS(ESI−MS):m/z=1117(M+H)+;C86H56N2(1116.
44)
ペクトルを図73(B)に示す。また、1,6FLPNPrnの薄膜の吸収スペクトルを
図74(A)に、発光スペクトルを図74(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定に
は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ
、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液
については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については
石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを図73(A)及び図74(
A)に示した。図73及び図74において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)
を表す。トルエン溶液の場合では429nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は459
nm(励起波長370nm)であった。また、薄膜の場合では436nm付近に吸収がみ
られ、最大発光波長は502nm(励起波長435nm)であった。
った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定し
たイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位
の値は、図74(B)に示した1,6FLPNPrnの薄膜の吸収スペクトルのデータを
用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネ
ルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、1,6F
LPNPrnのHOMO準位は、−5.41eVであり、エネルギーギャップは、2.6
8eVであり、LUMO準位は、−2.73eVであった。
gravimetry−Differential Thermal Analysis
)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製
、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(
流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)か
ら、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
102 電極
103 EL層
104 電極
111 第1の層(正孔注入層)
112 第2の層(正孔輸送層)
113 第3の層(発光層)
114 第4の層(電子輸送層)
115 第5の層(電子注入層)
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 電極
414 絶縁物
416 EL層
417 電極
418 発光素子
423 Nチャネル型TFT
424 Pチャネル型TFT
501 基板
502 電極
503 電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
511 発光ユニット
512 発光ユニット
513 電荷発生層
521 電極
522 電極
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
2101 基板
2102 陽極
2103 正孔注入層
2104 正孔輸送層
2105 発光層
2105a 発光層
2105b 発光層
2106 電子輸送層
2107 電子注入層
2108 陰極
3000 卓上照明器具
3001 照明装置
Claims (1)
- 下記(a5)で表される化合物。
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立に0または1である。)
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JP2009243646 | 2009-10-22 | ||
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JP2009264300 | 2009-11-19 | ||
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