JP2018057310A - 乳様香味付与乃至増強剤 - Google Patents

Abstract

【課題】乳、乳製品、もしくはそれらを含有する飲食物に乳脂肪の持つ自然な甘さやコクを付与又は増強する乳様香味付与乃至増強剤、乳系香料組成物および、それらを含む飲食品を提供することを目的とする。【解決手段】２，４，７−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤、２，４，７−トリデカトリエナールを１ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ含有させたことを特徴とする乳系香料組成物および２，４，７−トリデカトリエナールを１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする飲食品、並びに前記乳様香味付与乃至増強剤または乳系香料組成物を乳関連製品に含有させる乳様香味の付与乃至増強方法。【選択図】なし

Description

本発明は、乳、乳製品、もしくはそれらを含有する飲食品に乳脂肪の持つふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強できる乳様香味付与乃至増強剤に関する。さらに詳しくは、有効成分として２，４，７−トリデカトリエナールを含有する前記乳様香味付与乃至増強剤、２，４，７−トリデカトリエナールを含有する乳系香料組成物、および前記乳風味付与乃至増強剤または乳系香料組成物を含有させた飲食品、並びに乳関連製品の乳様香味付与乃至増強方法に関する。

牛乳、粉乳、バター、チーズ、アイスクリーム、ヨーグルトなどの乳製品は、食事の洋風化に伴って日本人の食生活に浸透し、なくてはならない食品の一つとなっている。

しかしながら、良質な牛乳やバターなどの乳製品は、ごく一部の、高価な国産品、あるいは輸入品に限られており、一般品はその多くが安価で品質の劣る輸入原料を主原料として作られるか、あるいは日本での製造過程において香気、香味の減少または損失が起こるために、乳製品が本来有する芳醇、かつリッチな風味、コク味を消費者が享受する機会が意外と少ないのが実情である。また、近年では国内の乳原料の価格高騰などを原因としたコスト低減のため、乳関連製品中の乳原料（牛乳、粉乳、バター、チーズ等）の使用量が減少しており、それと同時に最近の健康志向を理由として、例えば、メタボリックシンドローム対策等を目的に乳原料の使用量を減らす商品開発がなされることも増えてきている。しかしながら、乳脂肪分を低減したことによって不足した乳感や乳脂肪感といった風味は、既存の一般的な乳風味付与のための香料組成物を使用しても十分にその不足を補うことはできず、乳脂肪が持つ自然な風味を付与又は増強できる製品の開発が求められている。

これまで、牛乳、バター、チーズなどの乳製品の風味改善、風味増強に関する提案がいくつか行われている。例えば、乳脂肪含有食品材料をリパーゼの存在下に酵素処理する際及び／又は酵素処理して得られる処理物に分枝サイクロデキストリンを配合し、生成物の刺激臭、後味の油っぽい不快臭を除去した嗜好性に優れたバター、チーズ、ミルク等の香気香味を有する乳製品フレーバーの製造法（特許文献１）、アルカノイルアミノ酸アミドを有効成分として含有するチーズ、醤油、味噌、魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感を想起させる持続性の香気香味特性を有する持続性香気香味付与剤（特許文献２）、飲食品に２−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸とジアセチル及び／又は２−フェニルエチルシンナメートを添加し、マイルドなコク味を有するバター様、果実様、チーズ様、ヨーグルト様などの香気香味特性を付与、増強できる香料組成物（特許文献３）、３−メチルノナン−２，４−ジオンを含有し、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に、乳関連製品の香味やコクを付与増強することのできる香味料組成物（特許文献４）、乳又は乳製品のリパーゼ処理及び／又は乳酸菌による発酵処理により得られる処理物を有効成分として含有し、発酵乳にみられる粉っぽい味・においを低減し、かつ呈味（乳感）を増強する、乳飲料又は発酵乳の風味改良剤（特許文献５）、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物を分画して得られた分画分子量１００００以上の画分を乳製品等に添加し、コク、ボリューム感を付与することのできる香味増強剤（特許文献６）、メチル ２−メチル−３−フリルジスルフィド、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、メチルフルフリルジスルフィド及びジフルフリルジスルフィドからなる群から選ばれた１種又は２種以上のジスルフィド化合物を含有させる乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物（特許文献７）、最終飲食品中に、低級脂肪酸をその検知閾値濃度に対して０．０１〜０．５倍濃度添加することで、軽やかで広がりのある香気の増強された乳系飲料（特許文献８）、Ｓ−メチルメチオニン スルフォニウムクロライドを配合することを特徴とする、乳系フレーバーの製造方法（特許文献９）などの提案がある。

これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした提案であるが、乳風味の付与と同時に不要な加熱感（ボイルドミルク感）を付与してしまうなど、乳脂肪のふくらみのある甘さやコク味を付与するには効果が不十分であり、さらに良質な乳製品の風味またはコク味の付与または増強を行える提案が求められていた。

一方、近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の原料素材の一つである香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物の開発が緊急の課題となっている。

２，４，７−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ（非特許文献１）、また、アラキドン酸の熱分解物（非特許文献２）や、リン脂質の熱分解物（非特許文献３）などから見出され、人乳を２か月間冷凍保存した際に増加する成分（非特許文献４）としても知られる、天然にも存在する、香気を有する揮発性化合物である。香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献１０、１１）、削りたての魚節、特にカツオ節をイメージさせるウッディー感、節感を付与することができる香味改善剤（特許文献１２、１３）、などが提案されている。

しかしながら、前記非特許文献１〜４および特許文献１０〜１３には、乳様香味を有する飲食品に２，４，７−トリデカトリエナールを極微量添加することにより、乳脂肪特有のふくらみのある甘さやコク味を付与増強し、飲食品の香味を改善することができることは記載も示唆もされていない。

特許第２８８９４２８号公報 特開平８−１０３２４３号公報 特許第３４３７３１０号公報 特許第４５１０３３９号公報 特許第３７０６３４５号公報 特開２００８−５４５０７号公報 特許５１７３１７８号公報 特開２００８−２６３９０３号公報 特開２０１４−７７０６７号公報 特公昭４１−７８２２号公報 特公昭５４−１２５５０号公報 特許４６７６５７２号公報 特許５６８８９９５号公報

Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ‘ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７４），５１（８），３５６−３５９ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），５１（１５），４３６４―４３６９ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），５２（３），５８１―５８６ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２０，２４０―２４６

本発明の目的は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を必要かつ十分に付与乃至増強し、飲食品の香味を改善することができる乳様香味付与乃至増強剤、並びに当該香味付与乃至増強剤を配合してなる飲食品を提供することである。

本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、極微量の２，４，７−トリデカトリエナールを乳または乳製品を含有する飲食品に含有させることにより、前記飲食品に乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を付与乃至増強できることを見出した。さらに、２，４，７−トリデカトリエナールを乳系香料組成物中に添加し、それを乳または乳製品を含有する飲食品に含有させることにより、より効果的に、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を必要かつ十分に付与増強し、飲食品の香味を改善することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。

かくして本発明は以下のものを提供する。
（ａ）２，４，７−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤。
（ｂ）（ａ）に記載の乳様香味付与乃至増強剤を２，４，７−トリデカトリエナール濃度として１ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ含有させたことを特徴とする乳系香料組成物。
（ｃ）（ａ）に記載の乳様香味付与乃至増強剤または（ｂ）に記載の乳系香料組成物を２，４，７−トリデカトリエナール濃度として１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする乳または乳製品を含有する飲食品。
（ｄ）（ａ）に記載の乳様香味付与乃至増強剤または（ｂ）に記載の乳系香料組成物を含有させることによる、乳または乳製品を含有する飲食品に乳様香味を付与乃至増強する方法。

本発明で使用される２，４，７−トリデカトリエナールは天然物から見いだされた報告があり、また、チキン様香料組成物および魚節香料組成物としての用途が提案されているが、牛乳等の乳成分としては未だ報告されたことはなく、乳様香味付与乃至増強剤や乳系香料組成物として使用されている記載は全く見あたらない。

本発明の乳様香味付与乃至増強剤の有効成分である２，４，７−トリデカトリエナールは、飲食品、特に乳を含む飲食品に２，４，７−トリデカトリエナールとして１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂとなるように添加することにより、従来にはない、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与又は増強することができる。また、２，４，７−トリデカトリエナールを乳系香料組成物中に１ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ配合することで、従来にはない、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与又は増強することができる乳系香料組成物中を得ることができる。

本発明の２，４，７−トリデカトリエナールは、８種類の幾何異性体が存在し、いずれも本発明において使用することができるが、前記非特許文献１〜４などにおいて天然から見いだされている（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールが好ましい。

本発明で使用される２，４，７−トリデカトリエナールの（Ｅ，Ｚ，Ｚ）体は、公知文献による方法で合成することができ、例えば、２−オクチン−１−オールを出発物質としてブロム化した後、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オールのグリニヤール誘導体と銅触媒を用いてカップリングし、リンドラー触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，４９，２９５９−２９６５）。また、（Ｚ，Ｚ）−２，５−ウンデカジエン−１−オールに、二酸化マンガンおよびトリフェニルホスホラニリデン酢酸アルキルにてワンポット酸化ウィッティヒ反応させ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエン酸アルキルエステルを生成させたのち、ヒドリド還元剤の存在下で還元し（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエノールとしたのち酸化することで（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを合成することが出来る（特許第５４７３８６７号）。

本発明は、２，４，７−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤に関する。本発明では２，４，７−トリデカトリエナールを牛乳、粉乳、バター、チーズ、アイスクリーム、ヨーグルトなどの乳様香味を有する飲食品に対し有効量添加することにより、前記飲食品に乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強することができる。その際の飲食品への配合量は、２，４，７−トリデカトリエナールとして、例えば、飲食品の全体質量に対して、下限値としては、通常１ｐｐｔ以上、好ましくは１０ｐｐｔ以上、より好ましくは１００ｐｐｔ以上であり、上限値としては、通常５０ｐｐｂ以下、好ましくは５ｐｐｂ以下、より好ましくは１ｐｐｂ以下である。飲食品の全体質量に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量の範囲としてはこれらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。これらの範囲内では、飲食品に対し乳脂肪特有ふくらみのある自然な甘さやコクなどを付与又は増強する優れた効果を有する。一方、飲食品の全体質量に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量が５０ｐｐｂを超えた場合には、金属様、石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、飲食品に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量が１ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

ここで、乳脂肪特有の甘さとは、糖質によってもたらされる、いわゆる甘味料とされる舌に残る甘味とは異なり、乳糖および乳脂肪に由来するまろやかですっきりとした、ふくらみのある自然な甘味のことをいう。また、乳脂肪のコクとは乳脂肪および乳タンパクに由来する濃厚でありながらしつこい油脂感のない、後味にキレのある風味を意味する。

本発明の乳様香味付与乃至増強剤は、２，４，７−トリデカトリエナールを単独で飲食品に極微量配合して乳様香味を付与乃至増強することもできるが、飲食品への２，４，７−トリデカトリエナールの添加量が微量であるため、また、乳風味付与乃至増強効果をより高めるため、他の成分と混合して乳系香料組成物を調製し、該乳系香料組成物を用いて飲食品に乳様香味を付与乃至増強することもできる。

本発明の２，４，７−トリデカトリエナールの乳系香料組成物中の配合量は、その目的、あるいは乳系香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、乳系香料組成物の全体質量に対して、下限値としては、通常１ｐｐｂ以上、好ましくは１０ｐｐｂ以上、より好ましくは０．１ｐｐｍ以上であり、上限値としては、通常５０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下とすることができる。飲食品の全体質量に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量の範囲としてはこれらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。乳系香料組成物に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量が５０ｐｐｍを超えた場合には、金属様、石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、乳系香料組成物に対する２，４，７−トリデカトリエナールの配合量が１ｐｐｂを下回る場合は、本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

さらに、この乳系香料組成物を乳または乳製品を含有する飲食品に０．００１質量％〜１質量％程度添加する。その結果、乳または乳製品を含有する飲食品中に２，４，７−トリデカトリエナールを前記濃度となるように配合することができ、前記の効果を得ることができる。

前記乳系香料組成物の２，４，７−トリデカトリエナールと共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料、Ｐ８８−１３１、平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

例えば、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、７−デセン−４−オリド、３−メチル−４−デセン−４−オリド、３−メチル−５−デセン−４−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、２−ヘキセン−５−オリド、２−ヘプテン−５−オリド、δ−オクタラクトン、２−オクテン−５−オリド、４−メチル−５−オクタノリド、δ−ノナラクトン、２−ノネン−５−オリド、４−メチル−５−ノナノリド、δ−デカラクトン、２−デセン−５−オリド、４−メチル−５−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、２−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−５−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、２−ドデセン−５−オリド、４−メチル−５−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、２−トリデセン−５−オリド、４−メチル−５−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、２−テトラデセン−５−オリド、２−ペンタデセン−５−オリド、２−ヘキサデセン−５−オリド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エイコセン−５−オリド、ε−デカラクトンなどのラクトン類；プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−２−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、５−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、２−デセン酸、４−デセン酸、５−デセン酸、６−デセン酸、９−デセン酸、５−ヒドロキシデセン酸、５−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸類；アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、２−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、４−ヘプテナール、２，４−オクタジエナール、ノナナール、２−ノネナール、２，４−ノナジエナール、２，６−ノナジエナール、デカナール、２，４−デカジエナール、ウンデカナール、２，４−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタールなどのアルデヒド類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、２−メチル酪酸エチル、３−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、５−ヒドロキシヘキサン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸エチル、５−ヒドロキシウンデカン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸プロピル、５−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、５−ヒドロキシオクタン酸２−メチルプロピル、５−ヒドロキシ−９−メチルデカン酸エチルなどのエステル類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールなどのアルコール類；２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、８−ノネン−２−オン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、アセトイン、５−ヒドロキシ−４−オクタノン、ジアセチル、２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、２，３−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールなどのケトン類；フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンなどの含窒素化合物類；イソブチルメルカプタン、２，４−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、２−メチル−３−フランチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、３−ブテニルイソチオシアネート、２−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、２−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類など公知の香料化合物；乳脂のリパーゼ分解物；乳タンパク質のプロテアーゼ分解物；乳、濃縮乳、粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトもしくはこれらの混合物からの乳または乳加工品の分画物などを挙げることができる。

本発明により、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強することができる飲食品としては、乳様香味を少なくとも一部に含有するものであればよく、特に限定されるものではないが、例えば、ペットボトル、缶、瓶または紙容器に充填された牛乳、加工乳、コーヒー牛乳、乳酸菌飲料などの乳飲料類；アイスクリーム、ソフトクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓またはシャーベットなどの冷菓；プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；脱脂粉乳、全脂粉乳、バター、ヨーグルト、チーズなどの乳製品；キャラメル、キャンディー、ビスケット、クッキー、チョコレート、パイ、錠菓、クラッカー、ケーキ、クリーム内包菓子などの洋菓子類；ペットボトル、缶、瓶または紙容器に充填されたココア飲料、チョコレートドリンクなどの飲料類、ミルクティーなどの茶飲料、無糖コーヒー、加糖コーヒー、ミルクコーヒー、カフェオレ、キャラメルコーヒーなどのコーヒー系飲料；ペットボトル、缶、瓶または紙容器に充填されたチューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒、リキュールなどのアルコール飲料類などを例示することができる。

以下、本発明を実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。

（実施例１）ミルク様調合香料組成物への２，４，７−トリデカトリエナールの添加効果
ミルク様の調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した。

上記ミルク様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．０１μｇ（０．０００１ｐｐｍ：比較品１）、０．１μｇ（０．００１ｐｐｍ：本発明品１）、５μｇ（０．０５ｐｐｍ：本発明品２）、５０μｇ（０．５ｐｐｍ：本発明品３）、０．５ｍｇ（５ｐｐｍ：本発明品４）、５ｍｇ（５０ｐｐｍ：本発明品５）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：比較品２）混合して、比較品１および２、本発明品１〜５のミルク様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表２に示す。

表２の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１〜５は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、ミルク様香気が増強されていた。特に本発明品３および４は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品１は対照品１と大差なく、比較品２はミルクとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランスも崩れているとの評価であった。

（実施例２）バター様調合香料組成物への２，４，７−トリデカトリエナールの添加効果
バター様の調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した。

上記バター様調合香料組成物（対照品２）１００ｇに、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．０１μｇ（０．０００１ｐｐｍ：比較品３）、０．１μｇ（０．００１ｐｐｍ：本発明品６）、５μｇ（０．０５ｐｐｍ：本発明品７）、５０μｇ（０．５ｐｐｍ：本発明品８）、０．５ｍｇ（５ｐｐｍ：本発明品９）、５ｍｇ（５０ｐｐｍ：本発明品１０）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：比較品４）混合して、比較品３および４、本発明品６〜１０のバター様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー１０人により風味評価を行った。本発明品を添加していない対照品２をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表４に示す。

表４の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品６〜１０は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、バター様香気も増強されていた。特に本発明品８および９は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なバター様香気が著しく増強されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品３は対照品２と大差なく、比較品４はバターとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランスも崩れているとの評価であった。

（実施例３）チーズ様調合香料組成物への２，４，７−トリデカトリエナールの添加効果
チーズ様の調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した。

上記チーズ様調合香料組成物（対照品３）１００ｇに、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．０１μｇ（０．０００１ｐｐｍ：比較品５）、０．１μｇ（０．００１ｐｐｍ：本発明品１１）、５μｇ（０．０５ｐｐｍ：本発明品１２）、５０μｇ（０．５ｐｐｍ：本発明品１３）、０．５ｍｇ（５ｐｐｍ：本発明品１４）、５ｍｇ（５０ｐｐｍ：本発明品１５）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：比較品６）混合して、比較品５および６、本発明品１１〜１５のチーズ様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー１０人により風味評価を行った。本発明品を添加していない対照品３をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表６に示す。

表６の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１１〜１５は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、チーズ様香気が増強されていた。特に本発明品１３および１４は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なチーズ様の香気が著しく増強されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品５は対照品３と大差なく、比較品６はチーズとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランスも崩れているとの評価であった。

（実施例４）ミルク様調合香料組成物のアイスクリームへの添加効果
実施例１で得られたミルク様調合香料組成物（本発明品３及び対照品１）を下記処方のアイスクリームに添加し、常法によりアイスクリームを調製した。本発明品３及び対照品１を添加したアイスクリームをそれぞれ本発明品１６及び比較品７とした。これらのアイスクリームを、専門パネラー２０人により官能評価を行った。

その結果、専門パネラー２０人全員が、本発明品１６は比較品７に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが著しく強調されており、良好であると評価した。

（実施例５）ミルク様調合香料組成物のミルクコーヒーへの添加効果
実施例１で得られたミルク様調合香料組成物（本発明品３及び対照品１）を下記処方のミルクコーヒーに添加し、常法によりミルクコーヒー飲料を調製した。本発明品３及び対照品１を添加したミルクコーヒーをそれぞれ本発明品１７及び比較品８とした。これらのミルクコーヒーを、専門パネラー２０人により官能評価を行った。

その結果、専門パネラー２０人全員が、本発明品１７は比較品８に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが感じられ、非常に良好であると評価した。

（実施例６）バター様調合香料組成物のクッキーへの添加効果
実施例２で得られたバター様調合香料組成物（本発明品８及び対照品２）を下記処方のクッキー生地に添加し、２２０℃で７分間焼き上げクッキーを調製した。本発明品８及び対照品２を添加したクッキーをそれぞれ本発明品１８及び比較品９とした。これらのクッキーを、専門パネラー２０人により官能評価を行った。

その結果、専門パネラー２０人全員が、本発明品１８は比較品９に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、バターの風味が格段に強調されているとの評価であった。

（実施例７）チーズ様調合香料組成物のクラッカーへの添加効果
実施例３で得られたチーズ様調合香料組成物（本発明品１３及び対照品３）を下記処方のクラッカー生地に添加し、常法によりクラッカーを調製した。本発明品１３及び対照品３を添加したクラッカーをそれぞれ本発明品１９及び比較品１０とした。これらのクラッカーを、専門パネラー２０人により官能評価を行った。

その結果、専門パネラー２０人全員が、本発明品１９は比較品１０に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、チーズの香味も著しく強調されていると評価した。

Claims (4)

1. ２，４，７−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤。
2. 請求項１に記載の乳様香味付与乃至増強剤を２，４，７−トリデカトリエナール濃度として１ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ含有させたことを特徴とする乳系香料組成物。
3. 請求項１に記載の乳様香味付与乃至増強剤または請求項２に記載の乳系香料組成物を２，４，７−トリデカトリエナール濃度として１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする乳または乳製品を含有する飲食品。
4. 請求項１に記載の乳様香味付与乃至増強剤または請求項２に記載の乳系香料組成物を含有させることによる、乳または乳製品を含有する飲食品に乳様香味を付与乃至増強する方法。