JP2018024839A - ポリイミドドライフィルム及びそれらの適用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】担体及びポリイミド層を含むポリイミドドライフィルム並びにそれを用いる方法を提供する。ポリイミド層は(a)ポリイミド前駆体又は可溶性ポリイミド及び(b)溶媒を含む。前記溶媒は親水性溶媒と疎水性溶媒を含み、疎水性溶媒に対する親水性溶媒の質量割合は約0.05乃至約2の範囲である。
本発明のポリイミドドライフィルムは吸水性を有し、水の存在下であっても比較的安定であり、非付着性表面を有する。得られるポリイミドは優れた物理特性を有し、水又は水性溶媒を含むプロセスで使用可能であり、優れた特性を有するカバーレイを形成する。
【選択図】なし
Description
本発明は添付の図により説明される。
1.担体
本発明で使用される担体は、ガラス又はプラスチック等の当業者に既知の任意の担体を使用し得る。プラスチック担体は特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)及びポリエチレンナフタレート(PEN)などのポリエステル樹脂;ポリメチルメタクリレート(PMMA)などのポリメタクリレート樹脂;ポリイミド樹脂;ポリスチレン樹脂;ポリシクロオレフィン樹脂;ポリオレフィン樹脂;ポリカーボネート樹脂;ポリウレタン樹脂、トリアセテートセルロース(TAC);又はそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい担体はポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリシクロオレフィン樹脂、又はトリアセテートセルロース、又はそれらの混合物である。より好ましくは、担体はポリエチレンテレフタレートである。担体の厚さは、通常、所望の電子製品の目的に応じて、好ましくは約16μm乃至約250μmの範囲である。
本発明のポリイミドドライフィルムは、種々のデバイスに適用可能であり、そしてポリイミド層は感光性又は非感光性のポリイミド層であってよい。
本発明で使用するポリイミド前駆体に関して特別な限定はなく、例えばポリアミック酸、ポリアミックエステル、反応によりポリイミドを生成可能な任意の材料、又はそれらの混合物といった、当業者に既知のものであり得る。種々のポリイミド前駆体が当技術分野において開発されている。例えば、ROC(台湾)特許出願第095138481号、第095141664号、第096128743号、第097151913号、又は第100149594号に開示され、それらの内容は参照によりそれらの全体が本書に組み込まれる。
Gは4価の有機基を表し;
Pは2価の有機基を表し;及び
nは0を超える整数であって、好ましくは1乃至1000の整数を表す。
各Rxは、それぞれ独立して、H、又はエチレン性不飽和基を表し;
各Rは、それぞれ独立して、C1−C14アルキル、C6−C14アリール、C6−C14アラルキル、フェノール基、又はエチレン性不飽和基を表し;
各Dは、それぞれ独立して、窒素含有ヘテロ環基又は−OR*基(式中、R*はC1−C20アルキルを表す);
各mは0乃至100の整数を表し、好ましくは5乃至50の整数を表し、より好ましくは10乃至25の整数を表し;そして
G及びPは上記に定義したものである。
ルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシペンチル、メチルプロペニルオキシヘキシル、下記式(5)で表される基、及び下記式(6)で表される基:が挙げられるがこれらに限定されない。
一般にポリイミドは優れた耐熱性と耐薬品性という利点を有するが、加工性に乏しいとい不利点に悩まされる。さらに、ポリイミドを溶解可能な溶媒はわずかしかない。そのため、使用において、通常、ポリイミド前駆体を加工し、プロセスの最終工程でイミド化してポリイミドとする。ポリイミドと比べて、可溶性ポリイミドは、溶媒へのポリイミドの溶解性が向上し、加工性が改善されるように、改善された構造を有する。溶媒の種類は例えば以下に記載されるものであってよい。
C’は4価の有機基を表し;
E’は2価の有機基を表し;及び
t’は0を超える整数であって、好ましくは1乃至1000の整数を表す。
4価の有機基C’は、G基に関する上述の定義と同じ意味を有する。
R21’は、ヘテロ原子で置換され得る、不飽和のC2−C20の1価の有機基を表すか、−OH基を表し;そして
C’、E’、及びt’は上記に定義されたとおりである。
が挙げられ、ただしこれらに限定されない。
通常、ポリイミド前駆体及び可溶性ポリイミドは、極性非プロトン性有機溶媒中で調製され、また処方される。
の含量は、通常1wt%未満である。また、ドライフィルム製品は、加水分解を減少させるべく、低温環境中で保管される必要がある。
本発明において有用な疎水性溶媒として、
式中:
R1”、R9”及びR10”は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、又はC2−C20アルキニルを表し;
R7”はH、又はC1−C3アルキルを表し、
R2”はC1−C10アルキルを表し;
R3”はC4−C20アルキル、又は−C2−C10アルキル−O−C2−C10アルキルを表し;
R4”及びR5”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表すか、又は、
R4”及びR5”はそれらに結合する酸素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し;
R6”はC4−C15アルキル、C4−C8シクロアルキル、又は
R8”はC2−C10アルキレンを表し;
R11”及びR12”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表し;
R13”及びR14”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表すか、又は、
R13”及びR14”はそれらに結合する窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し;
R15”はC4−C15アルキル、又はC4−C8シクロアルキルを表し;
R16”はC1−C4アルキルを表し;及び
R17”はC4−C10アルキルを表す。
本発明のポリイミド層は、所望により、例えば、但し限定されないが、安定剤、閉環促進剤、レベリング剤、消泡剤、カップリング剤、触媒、アクリレートモノマー、光開始剤などの、当業者に従来既知である任意の適切な添加剤を含有し得る。添加剤の含量は、日常的な実験の後、当業者によって調節可能である。
式中、
R17”、R18”、R19”及びR20”は、それぞれ独立して、H、C1−C4アル
キル、又はC6−C14アリールを表すか、又は
R19”及びR20”はそれらに結合する酸素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、又は、
R19”及びR17”又はR20”及びR18”はそれらに結合する酸素原子及び窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、又は、
R17”及びR18”はそれらに結合する窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、
R21”及びR22”は、それぞれ独立して、C1−C4アルキルを表すか、又は、
R21”及びR22”はそれに結合する炭素原子と一緒に、5乃至6員炭素環を形成し;そして、
R23”及びR24”は、それぞれ独立して、C1−C4アルキルを表す。
ル−4−ピペリドン、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ)クミン、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジメチルアミノ)クミン、リボフランテトラブチレート、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、3,5−ジメチルチオキサントン、3,5−ジイソプロピルチオキサントン、1−フェニル−2−(エトキシカルボニル)オキシイミノプロパン−1−オン、ベンゾインエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾアントロン、5−ニトロアセナフテン、2−ニトロフルオレン、アントロン、1,2−ベンズアントラキノン、1−フェニル−5−メルカプト−1H−テトラゾール、チオキサンテン−9−オン、10−チオキサンテノン、3−アセチルインドール、2,6−ジ(p−ジメチルアミノベンザル)−4−カルボキシシクロヘキサノン、2,6−ジ(p−ジメチルアミノベンザル)−4−ヒドロキシシクロヘキサノン、2,6−ジ(p−ジエチルアミノベンザル)−4−カルボキシシクロヘキサノン、2,6−ジ(p−ジエチルアミノベンザル)−4−ヒドロキシシクロヘキサノン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−(1−メチルベンゾイミダゾリル)クマリン、3−(2−ベンゾイミダゾリル)−7−ジエチルアミノクマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノクマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)キノリン、4−(p−ジメチルアミノスチリル)キノリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−3,3−ジメチル−3H−インドール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。好ましい光開始剤は、ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン,2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、オキシムエステル、又はそれらの組み合わせである。
本発明で有用な閉環促進剤としては以下が挙げられる:
本発明のポリイミドドライフィルムは、例えば下記工程により製造され得る:
(1)ポリイミド前駆体又は可溶性ポリミドと親水性溶媒を含むポリイミド処方を調製する工程;
(2)適切な量の疎水性溶媒及び所望量の添加剤を前記処方に添加する工程;
(3)工程(2)で得た前記処方を担体上に適用して、ドライフィルム半製品を形成する工程;
(4)前記ドライフィルム半製品をオーブンに入れ、溶媒の一部が除去されるように加熱及び乾燥し、それによりポリイミド層内の溶媒含量を調整し、ポリイミドドライフィルムを形成する工程:及び
(5)所望により、ポリイミドドライフィルム上に保護フィルムを適用する工程。
る親水性溶媒の質量比は、約0.05乃至約2に調節され得る。
本発明は、さらに、基板上にポリイミドドライフィルムを適用する方法を提供するものであり、該方法は:所望の保護フィルムを除去した後、ポリイミドドライフィルム(ポリイミド層はドライフィルム表面に位置する)を、ポリイミド層が前記基板に接面するように、前記基板上にラミネート(積層)する工程を含む。前記基板としては、プリント配線板、ウェーハ、ガラス、ディスプレイ、タッチパネルなどが挙げられる。本発明の実施態様に従い、前記基板はプリント配線板であり、特に好ましくはフレキシブルプリント配線板(FPC)である;そしてドライフィルムのポリイミド層は、パターン形成表面にラミネート(積層)される。
(1)液体30を、基板10のラミネートされる表面11上に適用する工程;及び
(2)本発明のポリイミドドライフィルム20(担体21とポリイミド層22を含む)を、ポリイミド層が前記表面11に接面するように、基板10の表面11上にラミネートする工程;
を含む。
わせが挙げられ、本プロセスをより環境に配慮し経済的となものとする。好ましい液体はメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、水、又はそれらの混合物である。該液体は、ラミネートされる表面11の凹部を満たし、液状フィルム層を形成し、該凹部に先に存在する空気を排出させ得る。
(1)本発明のドライフィルム;
(2)基板;及び
(3)液体
を含む。前記基板及び液体は上述したとおりである。本発明のドライフィルムは特にウェットプロセスで使用された場合に優れた馴染み性を有し、従来のドライフィルムと比べ、厚銅回路を効果的に埋めることができる。
本発明のポリイミドドライフィルムは、高圧脱気装置又は真空ラミネーション装置を使用せずに、一般的なラミネーション技術(特にウェットラミネーション)を用いて、プリント配線板、ウェーハ、ガラス、ディスプレイ又はタッチパネルなどの基板に対してラミネートされ得る。従って、従来技術と比較して、本発明のドライフィルムのラミネーションは、より容易に入手可能な装置を用いて、単純な工程により実施可能である。従って、本発明は、真空ラミネーション装置や他の処理装置を使用する従来技術と比べてより費用効果が高い。
(1)本発明のポリイミドドライフィルム20を基板10上にウェットラミネーションに
よりラミネートする工程;
(2)マスク40の存在下で露光を実施し、本発明のポリイミド前駆体又は可溶性ポリイミドの感光性基(例えば、エチレン性不飽和基)を架橋する工程;
(3)ポリイミドドライフィルム20上の支持担体21を除去し、露光後焼成を実施する工程;
(4)現像を実施し、非露光領域のポリイミド層を除去する工程;及び
(5)所望により、ポリイミド中のポリイミド前駆体をイミド化(硬化)させる工程、
を含み、但しこれらに限定されない。
21.81g(0.1モル)のピロメリット酸二無水物(以降、PMDAと称する)を200gのN−メチル−2−ピロリドン(以降、NMPと称する)に溶解した。得られた
混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。1.161g(0.01モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレート(以降、HEAと称する)を滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物を2時間撹拌した。その後、20.024g(0.1モル)の4,4’−オキシジアニリン(以下、ODAと称する)を溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、感光性ポリイミド前駆体樹脂PAA−1を、固体含量約17質量%にて得た(すべての溶媒を除去するために樹脂を250℃又は300℃で1時間焼成し、焼成前後の樹脂の質量の差を測定し、不揮発性物質の質量を得、PAA−1中の不揮発性物質の質量百分率を算出することにより、固体含量を得た)。
21.81g(0.1モル)のPMDAを200gのN−エチル−2−ピロリドン(以降、NEPと称する)に溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。1.161g(0.01モル)のHEAを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、20.024g(0.1モル)のODAを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、感光性ポリイミド前駆体樹脂PAA−2を、固体含量約17質量%にて得た(樹脂を250℃又は300℃で1時間焼成し、焼成前後の樹脂の質量の差を測定し、不揮発性物質の質量を得、PAA−2中の不揮発性物質の質量百分率を算出することにより、固体含量を得た)。
21.81g(0.1モル)のPMDAを200gのNMPに溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。13.01g(0.01モル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以降、HEMAと称する)を滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、20.024g(0.1モル)のODAを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、感光性ポリイミド前駆体樹脂PAA−3を、固体含量約21質量%にて得た。
29.42g(0.1モル)の4,4’−ビフタル酸二無水物(以降、BPDAと称する)を200gのNMPに溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。13.01g(0.01モル)のHEMAを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、32.024g(0.1モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以降、TFMBと称する)を溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、感光性ポリイミド前駆体樹脂PAA−4を、固体含量約20質量%にて得た。
21.81g(0.1モル)のPMDAを200gのNMPに溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。0.601g(0.01モル)のイソプロパノールを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、32.02g(0.1モル)のTFMBを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、ポリイミド前駆体樹脂PAA−5を、固体含量約21質量%にて得た。
29.42g(0.1モル)のBPDAを200gのNMPに溶解した。得られた混合
物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。0.601g(0.01モル)のイソプロパノールを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、20.024g(0.1モル)のODAを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、ポリイミド前駆体樹脂PAA−6を、固体含量約19質量%にて得た。
43.62gh(0.2モル)のPMDAと30.43g(0.2モル)の3,5−ジアミノ安息香酸(以降、DABAと称する)を秤量し、300mLのNMPを加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌した。その後、混合物を50℃に加熱し、4時間撹拌した。4時間後、50mLのトルエンを加えた。ディーンスターク装置を用いて、150℃にて水を除去した。水の除去が完了した後、トルエンを除去し、カルボキシ基含有ポリイミド溶液SPI−1を、固体含量約19質量%にて得た。
64.85g(0.2モル)のDA1と42.46g(0.2モル)の2,2’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジアミン(以降、DMDBと称する)を秤量し、300mLのNMPを加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌した。その後、混合物を50℃に加熱し、4時間撹拌した。4時間後、50mLのトルエンを加えた。ディーンスターク装置を用いて、130℃にて水を除去した。水の除去及びトルエンの除去が完了した後、溶液を室温に冷却し、7g(0.05モル)の2−イソシアナトエチルアクリレート(以降、2−IEAと称する)、0.05gの1−MI及び0.06gのPTZを加えた。溶液を80℃に加熱し、8時間撹拌して、イソシアネート変性可溶性ポリイミドSPI−2を、固体含量約27質量%にて得た。
100.074g(0.2モル)のDA3と42.46g(0.2モル)のDMDBを秤量し、450mLのNMPを加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌した。その後、混合物を50℃に加熱し、4時間撹拌した。その後、50mLのトルエンを加えた。ディーンスターク装置を用いて、130℃にて水を除去した。水の除去及びトルエンの除去が完了した後、−COOH含有可溶性ポリイミドSPI−3を、固体含量約24質量%にて得た。
製造例9で得られた142.5gのポリイミドSPI−3を秤量し、6.11g(0.05モル)のグリシジルメタクリレート(以降、GMAと称する)、0.015gのテトラブチルアンモニウムブロミド(以降、TBABと称する)、及び0.06gのヒドロキノンモノメチルエーテル(以降、MEHQと称する)を加えた。溶液を90℃に加熱し、12時間撹拌し、エポキシ変性可溶性感光性ポリイミドSPI−4を、固体含量約25質量%にて得た。
32.023g(0.1モル)のTFMB、及び48.8664g(0.11モル)の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(以降、6FDAと称する)を秤量し、300mLのNMPに加えた。混合物を室温で1時間撹拌し、その後50℃に加熱し、4時間撹拌した。4時間後、50mLのトルエンを加えた。ディーンスターク装置を用いて、150℃にて水を除去した。水の除去及びトルエンの除去が完了した後、2.322g(0.02モル)のHEAを50℃で加え、混合物を4時間撹拌し、アクリル系感光性基含有ポリイミド溶液SPI−5を、固体含量約21質量%にて得た。
21.81g(0.1モル)のPMDAを、200gのN,N−ジメチルアセトアミド(以降、DMAcと称する)に溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。0.601g(0.01モル)のイソプロパノールを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、32.02g(0.1モル)のTFMBを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、ポリイミド前駆体樹脂PAA−7を、固体含量約20質量%にて得た。
21.81g(0.1モル)のPMDAを、200gのγ−ブチロラクトンに溶解した。得られた混合物を50℃に加熱し、反応のために2時間撹拌した。0.601g(0.01モル)のイソプロパノールを滴下しながらゆっくりと加え、その後、50℃に温度を固定して、反応のために2時間撹拌した。その後、32.02g(0.1モル)のTFMBを溶液に添加し、完全に溶解した後、50℃に温度を固定して、反応のために混合物をさらに6時間撹拌し、ポリイミド前駆体樹脂PAA−8を、固体含量約21質量%にて得た。
43.62g(0.2モル)のPMDAと30.43g(0.2モル)のDABAを秤量し、300mLのDMAcを加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌し、その後、50℃に加熱し、4時間撹拌した。4時間後、50mLのトルエンを加えた。ディーンスターク装置を用いて、150℃にて水を除去した。水の除去及びトルエンの除去が完了した後、カルボキシ基含有ポリイミドSPI−6を、固体含量約20質量%にて得た。
製造例1乃至14で調製した、ポリイミド前駆体溶液又は可溶性ポリイミド溶液100質量部に対して、表1乃至5に示す割合(質量部)に従い、疎水性溶媒及び所望により安定剤を添加し、2質量部の熱塩基発生剤
くものであった。
ドライフィルムの溶媒含量と、厚さ、転写性、吸水性、柔軟性及び感光性といった物理特性を試験した。以下に試験の詳細を記載する。
0.01gのポリイミド前駆体コーティング又は可溶性ポリイミドコーティング(PET担体及びリリースフィルムは含まず)を採取し、ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解した。カラムモデル:DB1701(0.53mm、30mm、1.5mm)を備える7890GCガスクロマトグラフ(アジレントテクノロジーズ社製)を使用して、定量的ガスクロマトグラフィを実施した。
各例及び比較例で得られたドライフィルムからリリースフィルムを剥離し、リリースフィルム上にポリイミド層からの樹脂が残存したかどうか観察した。0は残留物がないことを示し、1は残留物が<10%であることを示し、2は残留物が10%−20%であることを示し、そしてNGは残留物が>20%であることを示す。
20*20cmのドライフィルムを採取し、リリースフィルムを剥離した。ドライフィルムをドライラミネーション又はウェットラミネーションにより、回路が形成された銅張積層板上に、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板に対して接面するように、ラミネートした(L/S=30/30μm;L/Sはライン幅/ラインスペースである)。
(a)ウェットラミネーション
脱イオン水を銅張積層板の表面の表面(その上に形成された回路を有する)上に適用し、その後、ホットローラーを用いて、温度60℃で5kgf/cm2の圧力にてラミネーションを実施した。
(b)ドライラミネーション
ラミネーションを、銅張積層板の表面の表面(その上に形成された回路を有する)上に、ホットローラーを用いて、温度60℃で5kgf/cm2の圧力にて実施した。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を静置し、顕微鏡下で観察し、銅張積層板上の水が完全に吸収する時間を調べた。観察は最初の1時間は5分毎、最初の1時間の経過後は30分毎に実施した。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーション又はドライラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を10分間静置し、気泡の残存を観察した。気泡が存在しないものを“PAS
S”;気泡が存在したものを“NG”と記録した。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーション又はドライラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を120分間静置し、250℃で120分間焼成し、その後、室温に冷却し、メジャーインフェクトイターン(Measure Infect Turn)(MIT)試験機器(K.D.H.インコーポレーション)を用いて、荷重500g下で、曲げ角度135度、曲げ半径R=0.38mmにて、曲げ性を試験した。回路基板が壊れるまでに回路基板に課された曲げ回数を記録した。より多くの曲げ回数であるほど、形成されたポリイミド層の物理特性が優れていることを意味する。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーション又はドライラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を120分間静置し、UV露光機を用いて(露光エネルギー400mJ/cm2にて)露光した。その後、PETフィルムを剥離した。ドライフィルムを90℃で10分間焼成し、1質量%のK2CO3水溶液で現像し、250℃で120分間焼成し、その後、室温に冷却し、メジャーインフェクトイターン(Measure Infect Turn)(MIT)試験機器(K.D.H.インコーポレーション)を用いて、荷重500g下で、曲げ角度135度、曲げ半径R=0.38mmにて、曲げ性を試験した。回路基板が壊れるまでに回路基板に課された曲げ回数を記録した。より多くの曲げ回数であるほど、形成されたポリイミド層の物理特性が優れていることを意味する。
20*20cmのドライフィルム(各サンプルから4ピース)を室温で静置し、そしてそれぞれ1、3、5及び7日目に、上述のウェットラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を120分間静置し、250℃で120分間焼成し、その後、室温に冷却し、メジャーインフェクトイターン(Measure Infect Turn)(MIT)試験機器(K.D.H.インコーポレーション)を用いて、荷重500g下で、曲げ角度135度、曲げ半径R=0.38mmにて、曲げ性を試験した。200未満の曲げ回数を有する製品に関して、静置日数を記録した。より長い静置日数は、ドライフィルムの保存安定性に優れることを意味する。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を室温で静置した。6時間毎にラミネート製品から2*10cmサンプルを採取し、250℃で120分間焼成し、その後、室温に冷却し、メジャーインフェクトイターン(Measure Infect Turn)(MIT)試験機器(K.D.H.インコーポレーション)を用いて、荷重500g下で、曲げ角度135度、曲げ半径R=0.38mmにて、曲げ性を試験した。200未満の曲げ回数を有する製品に関して、静置時間を記録した。より長い静置時間は、ドライフィルムのプロセス安定性に優れることを意味する。
20*20cmのドライフィルムを、上述のウェットラミネーション又はドライラミネーションにより、ドライフィルムのポリイミド層が銅張積層板の表面に対して接面するように、銅張積層板の表面(その上に形成された回路を有する)上にラミネートした。ラミネート製品を室温で120分間静置し、ポリイミド層をUV光(エネルギー50mJ/cm2、100mJ/cm2、150mJ/cm2、200mJ/cm2、250mJ/cm2にて)にて、60/60μmのL/S、ビアサイズ60μmを有するガラスマスクを用いて、露光した。
来のポリイミド前駆体又は可溶性ポリイミドの調製において慣用の溶媒(例えばNMP)のみを使用した場合、その後の処理プロセスなどで使用することが困難であるように、得られるポリイミド樹脂は剥離フィルムに対して大量に付着した。疎水性溶媒の添加は、ベタつきを軽減し、優れた転写性と吸水性をもたらした。よって、得られたドライフィルムは、ウェットラミネーションプロセスに適用できる。
2 ローラー
3 ローラー
A ロール状の基板
B 製品
10 基板
11 表面
20 ポリイミドドライフィルム
21 担体
22 ポリイミド層
30 液体
40 マスク
Claims (17)
- 担体及びポリイミド層を含むポリイミドドライフィルムであって、
前記ポリイミド層が:
(a)ポリイミド前駆体又は可溶性ポリイミド;及び
(b)溶媒
を含み、
前記溶媒は、親水性溶媒及び疎水性溶媒を含み、
前記疎水性溶媒に対する前記親水性溶媒の質量比が約0.05乃至約2の範囲である、
ドライフィルム。 - 前記疎水性溶媒に対する前記親水性溶媒の質量比が約0.1乃至約1の範囲である、請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記疎水性溶媒に対する前記親水性溶媒の質量比が約0.25乃至約0.8の範囲である、請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記溶媒の含量が、ポリイミド層の全質量に基いて、約30質量%乃至約70質量%の範囲である、請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記親水性溶媒が、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、N,N−ジメチル−ホルムアミド、N,N−ジエチル−ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−プロピル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、ピロカテコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、2−ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、キシレン、トルエン、ヘキサメチルホスホルアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、又はそれらの混合物を含む、請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記疎水性溶媒が:
式中:
R1”、R9”及びR10”は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、又はC2−C20アルキニルを表し;
R7”はH、又はC1−C3アルキルを表し、
R2”はC1−C10アルキルを表し;
R3”はC4−C20アルキル、又は−C2−C10アルキル−O−C2−C10アルキ
ルを表し;
R4”及びR5”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表すか、又は、
R4”及びR5”はそれらに結合する酸素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し;
R6”はC4−C15アルキル、C4−C8シクロアルキル、又は
R8”はC2−C10アルキレンを表し;
R11”及びR12”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表し;
R13”及びR14”は、それぞれ独立して、C1−C10アルキルを表すか、又は、
R13”及びR14”はそれらに結合する窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し;
R15”はC4−C15アルキル、又はC4−C8シクロアルキルを表し;
R16”はC1−C4アルキルを表し;及び
R17”はC4−C10アルキルを表す。 - 前記疎水性溶媒が、
- さらに
(c)添加剤を含み、
前記添加剤が、安定剤、閉環促進剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、カップリング剤、触媒、アクリレートモノマー、光開始剤、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載のドライフィルム。 - 前記安定剤が、
式中、
R17”、R18”、R19”及びR20”は、それぞれ独立して、H、C1−C4アルキル、又はC6−C14アリールを表すか、又は
R19”及びR20”はそれらに結合する酸素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、又は、
R19”及びR17”又はR20”及びR18”はそれらに結合する酸素原子及び窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、又は、
R17”及びR18”はそれらに結合する窒素原子と一緒に、5乃至6員複素環を形成し、
R21”及びR22”は、それぞれ独立して、C1−C4アルキルを表すか、又は、
R21”及びR22”はそれに結合する炭素原子と一緒に、5乃至6員炭素環を形成し;そして、
R23”及びR24”は、それぞれ独立して、C1−C4アルキルを表す、
請求項8に記載のドライフィルム。 - 基板上にドライフィルムを適用する方法であって、
請求項1乃至請求項9のうち何れか一項に記載のドライフィルムを、前記ポリイミド層が前記基板に接面するように、前記基板上にラミネートする工程を含む、
適用方法。 - 前記基板が、プリント配線板、ウェーハ、ディスプレイ又はタッチパネルを含む、請求項10に記載の方法。
- 前記ラミネートする工程が、ウェットラミネーションである、請求項10に記載の方法。
- (a)基板のラミネートされる面に液体を適用する工程、及び
(b)請求項1乃至請求項9のうち何れか一項に記載のドライフィルムを、前記ポリイミド層が前記基板に接面するように、前記基板上にラミネートする工程
を含む、
請求項12に記載の方法。 - 工程(b)の後、さらに、(c)5乃至240分間静置する工程、を含む、
請求項13に記載の方法。 - 前記液体が、水、アルコール溶媒、又はそれらの組み合わせである、請求項13に記載の方法。
- ウェットラミネーションのためのシステムであって、
(a)請求項1乃至請求項9のうちいずれか一項に記載のドライフィルム;
(b)基板;及び
(c)液体
を含む、システム。 - 前記液体が、水、アルコール溶媒、又はそれらの組み合わせである、請求項16に記載のシステム。
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US11343918B2 (en) * | 2017-12-20 | 2022-05-24 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Method of making printed circuit board and laminated structure |
CN114644851B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-04-18 | 武汉苏泊尔炊具有限公司 | 复合不粘涂料及烹饪器具 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4547087A (en) * | 1983-01-20 | 1985-10-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Microprocessor-controlled printing mechanism having an opto-electronic sensor |
JPH08195546A (ja) * | 1995-01-17 | 1996-07-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 積層体及びこれを用いた配線板 |
JP2007293001A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Mitsui Chemicals Inc | 保護膜形成用ドライフィルムおよびそれを用いた加工品 |
JP2008214622A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-09-18 | Toray Ind Inc | ポリイミドの製造方法および耐熱性樹脂組成物 |
JP2011138133A (ja) * | 2009-12-29 | 2011-07-14 | Cheil Industries Inc | ポジティブ型感光性樹脂組成物 |
WO2016010003A1 (ja) * | 2014-07-17 | 2016-01-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、樹脂フィルム及びその製造方法 |
JP2016029479A (ja) * | 2014-07-18 | 2016-03-03 | 長興材料工業股▲ふん▼有限公司 | 溶媒含有ドライフィルム及びその基板上への適用方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4238528A (en) * | 1978-06-26 | 1980-12-09 | International Business Machines Corporation | Polyimide coating process and material |
US5102491A (en) | 1988-12-09 | 1992-04-07 | Morton International, Inc. | Wet lamination process and apparatus |
US5248760A (en) | 1991-01-25 | 1993-09-28 | Unc At Charlotte | Chemically cured low temperature polyimides |
JPH0582927U (ja) * | 1992-04-16 | 1993-11-09 | 日新電機株式会社 | 長尺材移送装置 |
JP5046350B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2012-10-10 | 大日本印刷株式会社 | ウェットエッチングを採用した電子部品の製造方法、電子部品及びハードディスク用サスペンション |
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TWI596385B (zh) * | 2012-02-13 | 2017-08-21 | 東麗股份有限公司 | 反射膜 |
CN203467074U (zh) * | 2013-09-13 | 2014-03-05 | 广州南沙华卓化工有限公司 | 一种压膜机用湿法贴膜装置 |
CN104835808A (zh) * | 2015-03-16 | 2015-08-12 | 苏州晶方半导体科技股份有限公司 | 芯片封装方法及芯片封装结构 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4547087A (en) * | 1983-01-20 | 1985-10-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Microprocessor-controlled printing mechanism having an opto-electronic sensor |
JPH08195546A (ja) * | 1995-01-17 | 1996-07-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 積層体及びこれを用いた配線板 |
JP2007293001A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Mitsui Chemicals Inc | 保護膜形成用ドライフィルムおよびそれを用いた加工品 |
JP2008214622A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-09-18 | Toray Ind Inc | ポリイミドの製造方法および耐熱性樹脂組成物 |
JP2011138133A (ja) * | 2009-12-29 | 2011-07-14 | Cheil Industries Inc | ポジティブ型感光性樹脂組成物 |
WO2016010003A1 (ja) * | 2014-07-17 | 2016-01-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、樹脂フィルム及びその製造方法 |
JP2016029479A (ja) * | 2014-07-18 | 2016-03-03 | 長興材料工業股▲ふん▼有限公司 | 溶媒含有ドライフィルム及びその基板上への適用方法 |
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