JP2018003034A - 粘接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、アクリル系ブロック共重合体と粘着付与樹脂と可塑剤からなる粘着剤組成物が知られている(特許文献1、2参照)。
本発明の目的は、ブリードがなく、透明性、保持力(糊残りしにくい)、タック、および加工性に優れたアクリル系ブロック共重合体を含有する粘接着剤組成物を提供することである。
[1]メタクリル酸エステル単位からなる2つの重合体ブロック(A1)および(A2)とアクリル酸エステル単位からなる1つの重合体ブロック(B)とを有し、(A1)−(B)−(A2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が50,000〜250,000であり、重合体ブロック(A1)および(A2)の合計含有量が35質量%以下であり、重合体ブロック(A1)および(A2)それぞれの重量平均分子量が3000以上であるアクリル系トリブロック共重合体(I)と、
メタクリル酸エステル単位からなる2つの重合体ブロック(C1)および(C2)と、アクリル酸エステル単位からなる1つの重合体ブロック(D)とを有し、(C1)−(D)−(C2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が10,000〜120,000であり、重合体ブロック(C1)および(C2)の合計含有量が25質量%以下であり、重合体ブロック(C1)および(C2)のうち少なくとも1つの重量平均分子量が300以上3000未満であるアクリル系トリブロック共重合体(II)とを含有し、
アクリル系トリブロック共重合体(I)100質量部に対してアクリル系トリブロック共重合体(II)が1質量部以上500質量部以下である粘接着剤組成物;
を提供することにより達成される。
本発明の粘接着剤組成物に含まれるアクリル系トリブロック共重合体(I)は、メタクリル酸エステル単位からなる2つの重合体ブロック(A1)および(A2)とアクリル酸エステル単位からなる1つの重合体ブロック(B)とを有し、(A1)−(B)−(A2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が50,000〜250,000であり、重合体ブロック(A1)および(A2)の合計含有量が35質量%以下であり、重合体ブロック(A1)および(A2)それぞれの重量平均分子量が3000以上である。
アクリル系トリブロック共重合体(I)は、メタクリル酸エステル単位からなる重合体ブロック(A1)および(A2)の2つのメタクリル酸エステル単位からなる重合体ブロックを有する。
重合体ブロック(A1)および(A2)それぞれの重量平均分子量が上記範囲内であると、アクリル系トリブロック共重合体(I)を粘接着剤組成物に含有させた際に、製造時の取り扱い性に優れたまま、優れた凝集力を発現し、タックと接着力がより向上する。また、該粘接着剤組成物の耐熱接着性、保持力がより優れる傾向にある。また、アクリル系トリブロック共重合体(I)に含まれる重合体ブロック(A1)および(A2)それぞれの重量平均分子量は同一であっても異なっていてもよい。
アクリル系トリブロック共重合体(I)は、アクリル酸エステル単位からなる重合体ブロック(B)を1つ有する。
本発明の粘接着剤組成物に含まれるアクリル系トリブロック共重合体(II)は、メタクリル酸エステル単位からなる少なくとも2つの重合体ブロック(C1)および(C2)と、アクリル酸エステル単位からなる少なくとも1つの重合体ブロック(D)とを有し、(C1)−(D)−(C2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が10,000〜120,000であり、重合体ブロック(C1)および(C2)の合計含有量が25質量%以下であり、重合体ブロック(C1)および(C2)のうち少なくとも1つの重量平均分子量が300以上3000未満である。
アクリル系トリブロック共重合体(II)は、メタクリル酸エステル単位からなる重合体ブロック(C1)および(C2)の2つのメタクリル酸エステル単位からなる重合体ブロックを有する。
アクリル系トリブロック共重合体(II)は、アクリル酸エステル単位からなる重合体ブロック(D)を1つ有する。
AlR2R3R4 (1)
(式(1)中、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基またはN,N−二置換アミノ基を表すか、あるいはR2が上記したいずれかの基であり、R3およびR4が一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を形成している。)で表される有機アルミニウム化合物が挙げられる。
なお、本発明の粘接着剤組成物を加熱溶融して使用する場合、加工性・取扱性の観点から、溶融粘度が低いことが好ましい。
包装用途としては、重量物梱包、輸出梱包、段ボール箱の封緘、缶シール等が挙げられる。
ラベル用途としては、価格、商品表示、荷札、POP、ステッカー、ストライプ、ネームプレート、装飾、広告用等が挙げられる。
粘着型光学フィルム用途としては、例えば偏光フィルム、偏光板、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射防止フィルム、アンチグレアフィルム、カラーフィルター、導光板、拡散フィルム、プリズムシート、電磁波シールドフィルム、近赤外線吸収フィルム、機能性複合光学フィルム、ITO貼合用フィルム、耐衝撃性付与フィルム、輝度向上フィルム、視認性向上フィルム等の片面若しくは両面の少なくとも一部または全部に粘接着層を形成した光学フィルム等が挙げられる。かかる粘着型光学フィルムは、上記光学フィルムの表面保護のために用いられる保護フィルムに本発明の粘接着剤組成物からなる粘接着層を形成させたフィルムを含む。粘着型光学フィルムは、液晶表示装置、PDP、有機EL表示装置、電子ペーパー、ゲーム機、モバイル端末等の各種画像表示装置に好適に用いられる。
電子機器保持固定用途としては、キャリアテープ、パッケージング、ブラウン管の固定、スプライシング、リブ補強等が挙げられる。
接合用途としては、各種接着分野、自動車、電車、電気機器、印刷版固定、建築、銘板固定、一般家庭用、粗面、凹凸面、曲面への接着用等が挙げられる。
防食・防水用途としては、ガス、水道管の防食、大口径管の防食、土木建築物の防食等が挙げられる。
電子・電気部品の封止材用途としては、液晶モニター、太陽電池等が挙げられる。
[GPC測定の装置および条件]
・装置:東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8020」
・分離カラム:東ソー株式会社製「TSKgel GMHXL」、「G4000HXL」および「G5000HXL」を直列に連結
・溶離剤:テトラヒドロフラン
・溶離剤流量:1.0ml/分
・カラム温度:40℃
・検出方法:示差屈折率(RI)
[1H−NMR測定の装置および条件]
・装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置「JNM−LA400」
・重溶媒:重水素化クロロホルム
1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppmおよび4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH3)およびアクリル酸エステル単位のエステル基(−O−CH 2−CH2−CH2−CH3または−O−CH 2−CH(−CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3)に帰属され、その積分値の比によって各重合体ブロックの含有量を求めた。
アクリル系トリブロック共重合体(I−9)〜(I−11)中の重合体ブロック(B)を構成する単量体の比は、1H−NMRスペクトルにおいて、4.1ppm付近のアクリル酸n−ブチルのエステル基(−O−CH 2−CH2−CH2−CH3)由来のシグナル、および4.2ppm付近のアクリル酸2−エチルヘキシルのエステル基(−O−CH 2−CH(−CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3)由来のシグナルから、その積分値の比によって各単量体のモル比による含有量を求め、これを、単量体単位の分子量を基に質量比に換算し、重合体ブロック(B)を構成する単量体の質量比とした。
後述の方法により作製した厚さ25μmの粘着層を有する粘着テープ作製24時間後の外観により相溶性を評価した。粘着テープが無色透明で全く白濁が見られないものは「A」(相溶性:良)、ムラや白濁が見られるものは「B」(相溶性:悪)とした。
後述の方法により作製した厚さ25μmの粘着層を有する粘着テープを作製し、紙に貼り合わせた。60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察し、液状物のにじみ出しの有無、及び糊残りの有無を評価した。液状物のにじみ出し及び糊残りが全くない場合は「無」、液状物のにじみ出し及び糊残りがわずかに見られる場合には「微量」、明らかに液状物のにじみ出し及び糊残りが見られる場合には「有」とした。
後述の方法により作製した粘接着テープの粘接着層表面に25℃において親指を押しつ
け引き剥がす時の抵抗をタック感として官能評価した。ここでは、数字の大きいほどタック感が強く、「3」はタック感良好、「2」はタック感有りとし、粘着剤として適していることを示した。一方、「1」はタック感無しで粘着剤として不向きとした。
加工性は、以下のようにして評価した。160℃に設定したニーダーにアクリル系トリブロック共重合体(I)を投入して均一に溶融させた後、ニーダーの温度を145℃に設定し、アクリル系トリブロック共重合体(II)または可塑剤をニーダーに投入してこれら混合物が均一になるように溶融混練した際の加工のしやすさを2段階(i,ii)で評価し加工性の指標とした。加工性が良好な場合は「i」、配合物の粘度が高い場合、及び粘度低減効果が小さく加工性が改善されない場合は「ii」として評価した。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1408gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.08mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.39gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル32.6gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル410gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル45.3gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル15gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−1)445gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−1)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−1)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム2.55mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液1.50gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル22.7gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル434gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル29.4gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル15gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−2)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−2)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−2)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム3.15mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液1.85gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル32.6gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル410gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル45.3gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル15gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−3)445gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−3)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−3)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.35mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.55gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル43.5gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル360gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル61.5gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル15gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−4)450gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−4)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−4)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1302gと1,2−ジメトキシエタン65.1gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム60.3mmolを含有するトルエン溶液120.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.50mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.34gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル53.9gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル360gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル53.9gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−5)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−5)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−5)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1302gと1,2−ジメトキシエタン65.1gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム60.3mmolを含有するトルエン溶液120.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.50mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.34gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル69.3gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル315gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル65.9gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−6)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−6)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−6)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1302gと1,2−ジメトキシエタン65.1gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム120.6mmolを含有するトルエン溶液240.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム15.0mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液8.67gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル45.0gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル360gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル45.0gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、沈殿物を析出させた。その後、沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−7)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−7)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−7)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1302gと1,2−ジメトキシエタン65.1gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム1.58mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液0.92gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル21.6gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル415gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル28.2gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、沈殿物を析出させた。その後、沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−8)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−8)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−8)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1035gと1,2−ジメトキシエタン31.9gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム21.0mmolを含有するトルエン溶液41.7gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.11mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.41gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル28.5gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの混合物(質量比50/50)210gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル31.8gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル13.6gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−9)250gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−9)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−9)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの質量比を求めた。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1044gと1,2−ジメトキシエタン34.8gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム17.1mmolを含有するトルエン溶液34.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム2.84mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液1.67gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル22.0gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの混合物(質量比50/50)214gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル33.8gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル10.7gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈殿物を析出させた。その後、白色沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−10)250gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−10)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−10)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの質量比を求めた。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1038gと1,2−ジメトキシエタン43.5gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム18.8mmolを含有するトルエン溶液37.4gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.95mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.90gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル25.4gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの混合物(質量比50/50)215gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル29.4gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル13.3gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈殿物を析出させた。その後、白色沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(I−11)250gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−11)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(I−11)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸2−エチルヘキシルの質量比を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム9.44mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液5.55gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル28.8gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル427gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル9.30gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−1)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−1)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−1)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム6.38mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液3.75gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル31.0gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル428gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル6.20gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−2)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−2)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−2)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.65mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.50gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル30.1gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル427gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル7.60gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−3)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−3)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−3)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム8.42mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.95gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル32.7gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル427gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル4.97gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−4)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−4)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−4)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.52mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.43gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル29.6gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル420gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル15.0gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−5)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−5)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−5)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1409gと1,2−ジメトキシエタン32.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム24.5mmolを含有するトルエン溶液48.6gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.52mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液4.43gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル29.9gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル414gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル21.2gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−6)440gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−6)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−6)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1204gと1,2−ジメトキシエタン87.5gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム27.3mmolを含有するトルエン溶液54.3gを加え、さらにsec−ブチルリチウム11.5mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液6.75gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル277gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル300gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル24.6gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−7)570gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−7)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−7)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1204gと1,2−ジメトキシエタン87.5gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム27.3mmolを含有するトルエン溶液54.3gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.50mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.63gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル172gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル418gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル11.4gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−8)570gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−8)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−8)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(1)3Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1204gと1,2−ジメトキシエタン87.5gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム27.3mmolを含有するトルエン溶液54.3gを加え、さらにsec−ブチルリチウム4.50mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.63gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル37.9gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。少量サンプリングし、得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル551gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル13.7gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル20gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系トリブロック共重合体(II−9)570gを得た。得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−9)の重量平均分子量を上述の方法でGPC測定により求めた。また、上述した1H−NMR測定により、アクリル系トリブロック共重合体(II−9)中のメタクリル酸メチル単位からなる重合体ブロックの合計含有量を求めた。
(可塑剤)
・商品名「DOP」新日本理化株式会社製、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート
・商品名「Eastman 168SG」Eastman製、ビス(2−エチルヘキシル)テレフタレート
・商品名「Micryl 105」Polychem製、ポリn−ブチルアクリレートオリゴマー
上記製造例3で得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−3)と、製造例9で得られたアクリル系トリブロック共重合体(I−9)と、製造例14で得られたアクリル系トリブロック共重合体(II−3)とを下記表2Aに示す質量比で、かつこれらの合計が40質量%になるようにトルエンに溶解し、40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液を作製した。得られたトルエン溶液をコーターによってポリエチレンテレフタレート製フィルム(東洋紡エステルフィルムE5000、厚さ50μm)上に乾燥後の粘着層の厚さが25μmになるようにコーティングした後、該フィルムを100℃、3分熱処理して、乾燥した粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープを作製した。得られた粘着テープのタック感はあり、「2」であった。粘着テープ作製24時間後の外観は透明であり、相溶性は良好「A」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無く、紙側への糊残りも無かった。
粘接着剤組成物の配合を表2A〜2Dに記載の配合(A−2〜45)にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様に、粘接着剤組成物の作製、および厚さが25μmの粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。評価結果を表2A〜Dに記載した。また、加工性の評価は粘接着剤組成物の配合を表2A〜Dに記載の配合(A−2〜45)にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様にニーダーを用いて行い、評価結果を表2に記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−1、2)にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感はあり、「2」であった。また、得られた粘着テープ作製24時間後の外観はムラが見られ、相溶性は好ましくなく「B」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無く、紙側への糊残りも無かった。評価結果を表2Dに記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−3)に変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感はほとんどなく、「1」であった。また、得られた粘着テープ作製24時間後の外観はムラが見られ、相溶性は好ましくなく「B」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無く、紙側への糊残りも無かった。評価結果を表2Dに記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−4、5)にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感は良好であり、「3」であった。また、得られた粘着テープの作製24時間後の外観は透明であり、相溶性は良好「A」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無かったが、紙側への糊残りが多く見られた。評価結果を表2Dに記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−6)に変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感は良好であり、「3」であった。また、得られた粘着テープ作製24時間後の外観は透明であり、相溶性は良好「A」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無かったが、紙側への糊残りが多く見られた。評価結果を表2Dに記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−7)に変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感は良好であり、「3」であった。また、得られた粘着テープ作製24時間後の外観は透明であり、相溶性は良好「A」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、液状物のにじみ出しは無く、紙側への糊残りも無かった。評価結果を表2Dに記載した。
粘接着剤組成物の配合を表2Dに記載の配合(B−8〜12)にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様に40質量%の粘接着剤組成物を含有するトルエン溶液の作製、および厚さが25μmの粘着層がポリエチレンテレフタレート製フィルム上に形成された粘着テープの作製を行い、得られた粘着テープを評価した。得られた粘着テープのタック感はあり、「2」であった。また、得られた粘着テープ作製24時間後の外観は透明であり、相溶性は良好「A」であった。また、粘着テープを紙に貼り合わせた後、60℃下で1週間保持した後、粘着テープを剥がした際の紙表面を観察したところ、紙側への糊残りは無かったが、紙側への液状物のにじみ出しが有った。評価結果を表2Dに記載した。
以上から、本発明の粘接着剤組成物は加工性が良好であり、その粘接着剤組成物からなる粘着テープの外観は透明であり、ブリードもしにくく、保持力(糊残りしにくい)やタックも良好であることがわかる。
Claims (1)
- メタクリル酸エステル単位からなる2つの重合体ブロック(A1)および(A2)とアクリル酸エステル単位からなる1つの重合体ブロック(B)とを有し、(A1)−(B)−(A2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が50,000〜250,000であり、重合体ブロック(A1)および(A2)の合計含有量が35質量%以下であり、重合体ブロック(A1)および(A2)それぞれの重量平均分子量が3000以上であるアクリル系トリブロック共重合体(I)と、
メタクリル酸エステル単位からなる2つの重合体ブロック(C1)および(C2)と、アクリル酸エステル単位からなる1つの重合体ブロック(D)とを有し、(C1)−(D)−(C2)ブロック構造を有し、重量平均分子量が10,000〜120,000であり、重合体ブロック(C1)および(C2)の合計含有量が25質量%以下であり、重合体ブロック(C1)および(C2)のうち少なくとも1つの重量平均分子量が300以上3000未満であるアクリル系トリブロック共重合体(II)とを含有し、
アクリル系トリブロック共重合体(I)100質量部に対してアクリル系トリブロック共重合体(II)が1質量部以上500質量部以下である粘接着剤組成物。
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