JP2017538686A - 不均一触媒を使用するワンポット法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年11月19日出願の欧州特許出願第14193925.6号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
先行技術の方法においては、触媒から浸出した金属を除去するためのおよび/または反応生成物を精製するための追加の下流処理工程、厳しい反応条件(高い温度および水素圧、有毒な試薬)が必要とされる。とりわけ、フッ素化ポリマー上に担持された金属原子は、本発明の方法においては反応媒体中へ放出されず、それ故に精製工程がまったく必要ではないことが分かった。
式:CF2=CF(CF2)pSO2X’(式中、pは、0〜10、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくはpは、2または3に等しく、そして好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライドフルオロオレフィン;
式:CF2=CF−O−(CF2)mSO2X’(式中、mは、1〜10、好ましくは1〜6、より好ましくは2〜4の整数であり、さらにより好ましくはmは2に等しく、そして好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライドフルオロビニルエーテル;
式:CF2=CF−(OCF2CF(RF1))w−O−CF2(CF(RF2))ySO2X’(式中、wは0〜2の整数であり、互いに等しいかもしくは異なる、RF1およびRF2は独立して、F、Clまたは、1個もしくは複数個のエーテル酸素原子で場合により置換された、C1〜C10フルオロアルキル基であり、yは0〜6の整数であり、好ましくはwは1であり、RF1は−CF3であり、yは1であり、RF2はFであり、そして好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライドフルオロアルコキシビニルエーテル;
式CF2=CF−Ar−SO2X’(式中、Arは、C5〜C15芳香族またはヘテロ芳香族置換基であり、そして好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライド芳香族フルオロオレフィン
である。
テトラフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、およびヘキサフルオロイソブチレンなどの、C2〜C8フルオロオレフィン;フッ化ビニリデン;クロロトリフルオロエチレンおよびブロモトリフルオロエチレンなどの、C2〜C8クロロ−および/もしくはブロモ−および/もしくはヨード−フルオロオレフィン;式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)のフルオロアルキルビニルエーテル;式CF2=CFORO1(式中、RO1は、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12フルオロ−オキシアルキル、例えばパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである)のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7または、−C2F5−O−CF3のような、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C6フルオロオキシアルキルである)のフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル;式:
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子;1個もしくは複数個の酸素原子を場合により含む、C1〜C6フルオロ(ハロ)フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)のフルオロジオキソール
である。
C3〜C8フルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレンおよび/またはヘキサフルオロプロピレン;
クロロトリフルオロエチレンおよび/もしくはブロモトリフルオロエチレンのような、クロロ−および/もしくはブロモ−および/もしくはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)のフルオロアルキルビニルエーテル;
式CF2=CFORO1(式中、RO1は、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基のような、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12フルオロオキシアルキルである)のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル
の中で選択される。
Nafion(登録商標)PFSAは、「長側鎖アイオノマー」と言われる、TFEとパーフルオロ−3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸とのコポリマーである。
Φs=(6・vp)/(Dp・Sp)
(式中:
Dpは、粒子の相当直径であり;
Spは、1粒子の表面積であり;
vpは、1粒子の体積である)
と定義される。
2,5−ジメチルフランは、ガソリンブレンダーまたはオクタン価向上剤として燃料工業において使用され、ポリウレタンフォームまたはポリエステルの製造用の出発原料である。とりわけ、本発明によるグルコースからの2,5−ジメチルフランの合成は、出発原料が手頃な価格であり、再生可能な資源から容易に得られ、かつ、大規模に容易に入手可能であるので、有利である。
GC−MS分析は、同じカラムを備えた島津QP5000装置で行った。
典型的な手順では、乾燥ポリマー材料Aquivion(登録商標)PFSA(250mg、Solvay Specialty Polymers Italyによって供給される、粉末形態、PSD 500〜700ミクロン、組成:79モル/モル%TFEおよび21モル/モル%SFVE)を、脱イオン水(14.0mL)中の硝酸ルテニウム(III)ニトロシルの脱ガスした茶色溶液(229mLのRu(NO)(NO3)x(OH)y硝酸溶液1.5重量%Ru、0.036ミリモルRu、比Ru/スルホン酸基=1/10.6)を含有するフラスコに添加した。混合物を、3サイクル真空/窒素で脱ガスし、次に軌道攪拌機を用いて室温で2時間攪拌した。最初は白色の、固体材料は直ちに茶色になり、そして一方、溶液の色は薄くなった。固体を次にデカンテーションし、無色溶液を注射器によって除去した。固体を、脱ガスした、脱イオン水(3×25mL)で洗浄し、その後一晩60℃で高真空下に乾燥させた。茶色粉末として得られた、結果として生じた金属化Aquivion(登録商標)PFSAを窒素下に保管した。
THF(17.0mL)中の[Rh(NBD)2]BF4(32.9mg、0.088ミリモル、比SO3H/Rh=10.5)の脱ガスしたオレンジ色溶液を、THF(17.0mL)中の(600mg)の脱ガス懸濁液に注射器によって窒素下に添加した。混合物を、軌道攪拌機を用いて室温で24時間攪拌した。結果として生じた固体材料をデカンテーションし、THF(3×25mL)およびジエチルエーテル(20mL)で洗浄し、その後一晩高真空下に乾燥させた。このようにして得られた金属含有Aquivion(登録商標)オレンジ色粉末を窒素下に保管した。
典型的な手順では、水(17.0mL)中のPd(NO3)2(23.4mg、0.088ミリモル、比SO3H/Rh=10.5)の脱ガスした茶色っぽい溶液を、水(17.0mL)中のAquivion(登録商標)PFSA(600mg)の脱ガス懸濁液に注射器によって窒素下に添加した。混合物を、軌道攪拌機を用いて室温で24時間攪拌した。結果として生じた固体材料をデカンテーションし、脱ガス水(3×25mL)で洗浄した。水(25mL)を次に窒素下に添加し、H2を、攪拌しながら1バールで2時間懸濁液を通してバブリングさせた。得られた固体を、脱ガス水(2×25mL)で洗浄し、その後一晩50℃で高真空下に乾燥させた。黒色粉末として得られた、結果として生じた樹脂を窒素下に保管した。
乾燥ポリマー材料Aquivion(登録商標)PFSA(250mg)を、脱イオン水(14.0mL)中の[Pt(NH3)4](NO3)2(14.1mg、0.036ミリモルPt、比Pt/スルホン酸基=1/10.6)の脱ガス溶液を含有するフラスコに添加した。混合物を、3サイクル真空/窒素で脱ガスし、次に軌道攪拌機を用いて室温で2時間攪拌した。その後、固体をデカンテーションし、溶液を注射器によって除去した。固体を、脱ガスした、脱イオン水(3×25mL)で洗浄し、その後一晩60℃で高真空下に乾燥させた。白色粉末として得られた、結果として生じた金属化Aquivion(登録商標)を窒素下に保管した。
実施例V.ガンマ−バレロラクトン(IIa)へのレブリン酸(Ia)の直接触媒転化
実施例Iの担持触媒(60mg、1.16重量%Ru、0.007ミリモルのルテニウム)を、金属を含まないオートクレーブ中へ窒素下に入れた。脱イオン水(5.0mL)中のレブリン酸の脱ガス溶液(0.43M、2.15ミリモル)を、オートクレーブ中へTeflon管を介して窒素下に移した。窒素を、3サイクル加圧/圧抜きで水素で置き換えた。オートクレーブに最終的に5バール圧力の水素を装入し、オートクレーブを、機械撹拌機を用いて150rpmで攪拌し、油浴を用いて70℃まで加熱した。4時間後に、反応器を室温まで冷却し、圧抜きし、溶液を、ガス漏れしない注射器を用いて完全に除去した。この溶液の試料を、GCおよびHPLC(生成物収率)、GC−MSおよびNMR(生成物同定)ならびにICP−OES分析(金属侵出)のために使用した。検出された唯一の生成物は、62毎時のターンオーバー頻度(転化基質のモル/金属のモル×時間)に相当する、79.8%の収率でガンマ−バレロラクトンであった。ガンマ−ヒドロキシ吉草酸(HVA)の痕跡は、まったく観察されなかった。
油浴を用いて、オートクレーブを70℃の代わりに、50℃に加熱した唯一の相違ありで、実施例Vの手順を繰り返した。4時間後に得られた唯一の生成物は、38毎時のターンオーバー頻度に相当する、48.5%の収率でガンマ−バレロラクトンであった。ガンマ−ヒドロキシ吉草酸(HVA)の痕跡は、まったく観察されなかった。
非フッ素化触媒上に担持されたルテニウム(4日間樹脂の存在下で水中のRuCl3の溶液を攪拌する工程を含む手順によって得られた、DOWEX(登録商標)50WX2−100樹脂上に担持されたRu、参考文献:MORENO−MARRODAN,CARMEN,et al.“Energy efficient continuous production of gamma−valerolactone by bifunctional metal/acid catalyst in one pot”. Green Chem.. 2014,vol.16,p.3434.)ガンマ−バレロラクトンが、30.5毎時のターンオーバー頻度に相当する、29.3%の収率で、50℃で4時間後に唯一の生成物として得られた。
実施例IIIの担持触媒(60mg、1.33重量%Pd、0.007ミリモルのパラジウム)を、金属を含まないオートクレーブ中へ窒素下に入れた。ニートの(R)−(+)−シトロネラール(133.0mg、0.86ミリモル)を次に窒素下に添加した。脱ガスした、脱イオン水(9.0mL)を、オートクレーブ中へTeflon管を介して窒素下に移した。窒素を、3サイクルの加圧/圧抜きによって水素で置き換えた。オートクレーブに最終的に10バール圧力の水素を装入し、オートクレーブを、機械撹拌機を用いて150rpmで攪拌し、油浴を用いて80℃まで加熱した。48時間後に、反応器を室温まで冷却し、圧抜きし、溶液を、ガス漏れしない注射器を用いて完全に除去した。このようにして得られた溶液の試料を、GCおよびHPLC(生成物収率)、GC−MSおよびNMR(生成物同定)ならびにICP−OES分析(金属侵出はまったく観察されなかった)のために使用した。検出された唯一の生成物は、出発シトロネラールの100.0%転化率で(−)−メントールであった。イソプレゴールのまたはいかなる他の副生成物の痕跡もまったく観察されなかった。
Claims (15)
- 生成物(II)を得るためのC=C、C=O、アセタール、1,2−ジオールまたはヘミアセタール部分を少なくとも含有する基質(I)のワンポット水素化および酸触媒異性化または脱水法であって、前記方法が、前記基質(I)を触媒(III)の存在下で水素(H2)と反応させる工程を含み、前記触媒が、少なくとも1つのフッ素化ポリマー(P)を含む材料上に担持された50nmよりも下の粒径を有する遷移金属粒子を含み、ここで、ポリマー(P)が−SO2X官能基を有し、Xが、X’およびOMから選択され、X’が、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択され;Mが、H、アルカリ金属およびNH4からなる群から選択される方法。
- 前記触媒中の前記遷移金属粒子が、ルテニウム、ロジウム、白金、パラジウム、銅、ニッケル、イリジウム、コバルト、オスミウム、レニウム、鉄、およびそれらの組み合わせから選択される、非帯電型またはイオン型の、少なくとも1つの遷移金属からなる、請求項1に記載の方法。
- 前記基質(I)を触媒(III)と反応させる前記工程が、50〜150℃の温度で実施される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- レブリン酸(Ia)がガンマ−バレロラクトン(IIa)へ転化され、ヘミセルロースもしくはセルロース(Ib)がソルビトール(IIb)へ転化され、キシロース(Ic)がレブリン酸もしくはそのエステル(IIc)へ転化され、ガンマ−バレロラクトン(IIa)がペンタン酸(IId)へ転化され、グリセロール(Ie)が1,2−プロパンジオール(IIe)へ転化され、シトロネラール(If)がメントール(IIf)へ転化され、アセトン(Ig)がメチルイソブチルケトン(IIg)へ転化されるか、またはグルコース(Ih)が1,6−ヘキサンジオールもしくは2,5−ジメチルフラン(IIh)へ転化される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記基質(I)がレブリン酸(Ia)であり、前記生成物(II)がガンマ−バレロラクトン(IIa)である、請求項4に記載の方法。
- −SO2X官能基を有する前記少なくとも1つのフッ素化ポリマーが、少なくとも1つの−SO2X’官能基を含有する少なくとも1つのエチレン系不飽和フッ素化モノマー(モノマーA)に由来する繰り返し単位と、少なくとも1つのエチレン系不飽和フッ素化モノマー(モノマーB)に由来する繰り返し単位とを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのフッ素化ポリマー(P)が、
− 式:CF2=CF(CF2)pSO2X’(式中、pは、0〜10、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくはpは、2または3に等しく、好ましくは、X’=Fである)のスルホニルハライドフルオロオレフィン;
式:CF2=CF−O−(CF2)mSO2X’(式中、mは1〜10の整数であり、好ましくはmは2に等しく、好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライドフルオロビニルエーテル;
式:CF2=CF−(OCF2CF(RF1))w−O−CF2(CF(RF2))ySO2X’(式中、wは0〜2の整数であり、互いに等しいかもしくは異なる、RF1およびRF2は独立して、F、Clまたは、1個もしくは複数個のエーテル酸素で場合により置換された、C1〜C10フルオロアルキル基であり、yは0〜6の整数であり;好ましくはwは1であり、RF1は−CF3であり、yは1であり、RF2はFであり、好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライドフルオロアルコキシビニルエーテル;
式CF2=CF−Ar−SO2X’(式中、Arは、C5〜C15芳香族またはヘテロ芳香族置換基であり、好ましくはX’=Fである)のスルホニルハライド芳香族フルオロオレフィン
から選択されるモノマー(A)に少なくとも由来する繰り返し単位と、
− C2〜C8フルオロオレフィン;
C2〜C8クロロ−および/もしくはブロモ−および/もしくはヨード−フルオロオレフィン;
式CF2=CFORf1(式中、Rf1はC1〜C6フルオロアルキルである)のフルオロアルキルビニルエーテル;
式CF2=CFORO1(式中、RO1は、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12フルオロ−オキシアルキルである)のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロアルキルまたは、−C2F5−O−CF3のような、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C6フロオロオキシアルキルである)のフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル;
式:
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子、1個もしくは複数個の酸素原子を場合により含む、C1〜C6フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)のフルオロジオキソール
から選択されるモノマー(B)に少なくとも由来する繰り返し単位と
を含む、請求項6に記載の方法。 - モノマー(A)が、式CF2=CF−O−(CF2)m−SO2F(式中、mは、1〜6、好ましくは2〜4の整数である)のフルオロビニルエーテルの群から選択される、ならびに/またはモノマー(B)が、
C3〜C8フルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレン、および/もしくはヘキサフルオロプロピレン;
クロロトリフルオロエチレンおよび/もしくはブロモトリフルオロエチレンのような、クロロ−および/もしくはブロモ−および/もしくはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)のフルオロアルキルビニルエーテル;
式CF2=CFORO1(式中、RO1は、1個もしくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12フルオロオキシアルキル、好ましくはパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである)のフルオロ−オキシアルキル−ビニルエーテルの中から選択される、請求項7に記載の方法。 - モノマー(A)がCF2=CFOCF2CF2−SO2F(パーフルオロ−5−スルホニルフルオリド−3−オキサ−1−ペンテン)であり、および/またはモノマー(B)がテトラフルオロエチレンである、請求項8に記載の方法。
- 前記基質(I)を触媒(III)の存在下で水素(H2)と反応させる工程が、水を含む溶媒系で実施される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つのフッ素化ポリマー(P)を含む材料上に担持された50nmよりも下の粒径を有する遷移金属粒子を含む触媒(III)(ここで、ポリマー(P)は−SO2X官能基を有し、Xは、X’およびOMから選択され、X’は、F、Cl、Br、およびIからなる群から選択され;Mは、H、アルカリ金属およびNH4からなる群から選択される)の、生成物(II)を得るためのC=CまたはC=O部分を少なくとも含有する基質(I)のワンポット水素化および酸触媒異性化または脱水での使用であって、前記方法が、前記基質を触媒(III)の存在下で水素(H2)と反応させる工程を含む使用。
- 少なくとも1つのフッ素化ポリマー(P)を含む材料上に担持された50nmよりも下の粒径を有する遷移金属粒子を含む固体組成物であって、ポリマー(P)が−SO2X官能基を有し、Xが、X’およびOMから選択され、X’が、F、Cl、BrおよびIからなる群から選択され;Mが、H、アルカリ金属およびNH4からなる群から選択され、(P)がテトラフルオロエチレン(TFE)および線状スルホニルフルオリドビニルエーテル(SFVE)に由来する繰り返し単位を含む固体組成物。
- 遷移金属粒子が10nmよりも下の粒径を有する、請求項12に記載の固体組成物。
- 担体(P)上の前記金属粒子が、ルテニウム、ロジウム、白金、パラジウム、銅、ニッケル、イリジウム、コバルト、オスミウム、レニウム、鉄、およびそれらの組み合わせから選択される、非帯電型またはイオン型の、少なくとも1つの金属を含む、またはそれからなる、好ましくは前記金属が、ルテニウム、白金、パラジウムまたはロジウムである、請求項12または13に記載の固体組成物。
- 前記ポリマー(P)が、−SO3H官能基の1モル当たりのフッ素化ポリマーのグラム単位で500g/eq以上の、好ましくは450g/eq以上の、より好ましくは380g/eq以上の当量を有する、請求項12〜14のいずれか一項に記載の固体組成物。
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