JP2017536348A - Ｎ−ハラミン含有繊維質組成物およびその使用 - Google Patents

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Abstract

本開示は、可溶性または分散性Ｎ−ハラミン、例えば１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（すなわち、化合物Ｉ）を含む繊維質組成物を提供する。加えて、本開示は、可溶性または分散性Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物を生成させるための方法ならびに可溶性または分散性Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物を使用して、人間を感染から保護するための方法を提供する。本開示による組成物および方法はいくつかの利点、例えば安定性、より少ない時間で十分な抗菌不活性化を提供することを提供し、安価で、有効とするのに必要とされる活性濃度の量がより少ない。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
本出願は、３５Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）下、２０１４年１０月２１日に出願された米国仮特許出願第６２／０６６，６５５号（その全開示内容は参照により本明細書に組み込まれる）の恩典を主張する。
技術分野
本発明は、繊維質組成物、例えば、限定はされないがエアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用材料、創傷被覆材、ならびに感染防止として使用するための、および消毒の目的のためのワイプにおける、安定な、非腐食性Ｎ−ハラミン化合物の組み入れに関する。本発明は、繊維質組成物、繊維質組成物を使用する方法、および繊維質組成物を生成させる方法を含む。
ヘルスケア分野の一貫した改善のために、新規抗菌化合物に対する連続した探査が大変望ましい。例えば、一般に、窒素−ハロゲン結合を含む複素環式モノマまたはポリマである、有機Ｎ−ハラミンとして知られている化合物のクラスが評価され得る。水溶液での腐食性ハロゲンの放出に関して、これらの化合物のうち最も安定なのは、酸化的ハロゲン原子を含む窒素原子に直接連結された環状構造中の炭素原子に付着された電子供与性置換基（例えば、メチル基などのアルキル基）により安定化されたＮ−Ｃｌ共有結合を含むものである。これらの安定なＮ−ハラミン化合物が病原微生物を不活性化するメカニズムは直接接触によるものであり、この場合、Ｎ−ハラミンはそのハロゲン原子を微生物細胞に供与し、ここで、細胞は酸化プロセスを介して不活性化される。Ｎ−クロラミン上のＮ−Ｃｌ結合が十分強い場合、消毒プロセスは、家庭用漂白剤中に存在する抗菌剤である「遊離塩素」よりも遅くなるであろう。しかしながら、遊離塩素がＮ−クロラミンから水性媒体中に認識できるほどに放出されない場合、そうすると、腐食および漂白などの化学プロセスは望ましくは、同時に、抗菌活性を維持しながら、最小に抑えられるであろう。
さらに、直接接触での、病原体および他の望ましくない微生物の不活性化において使用するための使い捨て繊維質マトリクスが大変望ましい。この関連で、銀ナノ粒子およびカーボンナノチューブを抗菌薬として使用する組成物が探究されており、１２００分の滞留時間後、スタフィロコッカス・エピデルミデスおよび大腸菌に対する細菌低減が証明されている。長い滞留時間後、相対細菌生存率が、対照、カーボンナノチューブ、銀ナノ粒子、および銀／カーボンナノチューブ改良フィルターに対し、それぞれ、Ｓ．エピデルミデスについて、３２％、１３％、５％、および０．９％と決定された。同様に、相対細菌生存率が、対照、カーボンナノチューブ、銀ナノ粒子、および銀／カーボンナノチューブ改良フィルターに対し、それぞれ、大腸菌について１３％、２．１％、０．４％、および０．１％であると決定された。さらに、大腸菌の完全抑制が、銀堆積活性炭フィルター上、６０分の接触時間で見られ、枯草菌の完全抑制のために必要な接触時間は１０分であることが示された。
繊維質組成物の調製における別の障害は、材料、例えばフィルター材料の望ましい空気透過性である。重要なことには、繊維質組成物が抗菌化合物でコートされるプロセスにより、空気透過性がかなり低減される場合、抗菌活性は損なわれ得る。さらに、創傷被覆材中に懸濁された有効な抗菌化合物は、創傷に苦しむ患者に対し、理想的には治癒を強め、感染を防止するべきである。これらの目的について有効であると主張する既存の商品、例えば銀塩、四級アンモニウム塩、およびビグアナイドを含むものが存在するが、既存製品は多くの望ましくない特性を有する。例えば、銀塩は高価であり、有効となるには高濃度が必要とされる。Ａｑｕａｃｅｌ（登録商標）銀Ａｇ被覆材についての典型的な銀濃度は１．２％（ｗ／ｗ）であり、コストは、サイズおよび用途によって、包帯１つあたり約＄６〜＄５０で変動する。同様に、四級アンモニウム塩およびビグアナイドもまた高価であり、不活性化速度においてより有効ではない可能性があり、典型的には、細菌の６−ｌｏｇ不活性化を提供するのに１時間超が必要とされる。その上、微生物は望ましくない匂いを引き起こすので、使い捨て繊維質マトリクス中に懸濁された、匂い防止剤として有用な抗菌化合物もまた、非常に望ましい。
よって、直接接触時の病原体および他の望ましくない微生物の不活性化において使用するための、使い捨て繊維質マトリクス中に懸濁させることができる、安定で、安価な抗菌化合物が必要とされる。そのような抗菌繊維質組成物は、人々を、彼等の日常生活において感染から保護するために、多くの使い捨て織物製品において、例えばエアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用材料、創傷被覆材、およびワイプとして用途が見出され得る。その上、そのような抗菌繊維質組成物は、施設において感染の伝播を防止するために、航空機、医療施設、またはさらには家庭での空気処理システムにおけるカートリッジまたはプリーツシートにおいて使用することができる。大変望ましい適用は医療関係者を、そのような人間が感染患者と接触した場合に保護する、および患者を医療関係者との接触による院内感染から保護するためのフェイシャルマスク用である。
したがって、本開示は、望ましい特性を示し、ヘルスケア分野における改善に対し関連する利点を提供する１つ以上の抗菌Ｎ−ハラミン化合物を含む繊維質組成物を提供する。本開示による繊維質組成物および方法は、当技術分野で知られているものに比べて、いくつかの利点を提供する。第１に、Ｎ−ハラミン化合物は安定で、安価な抗菌化合物であり、これは、多くの異なる適用において利用するために、多くの繊維質組成物に懸濁させることができる。第２に、Ｎ−ハラミン化合物を含む繊維質組成物は、望ましいことに、十分な抗菌不活性化を提供するのにより少ない時間を必要とする。第３に、Ｎ−ハラミン化合物を含む繊維質組成物は、それらの透過性の結果として、材料の十分な空気透過性を可能にし、創傷を有する患者に適用されると、望ましいことに、治癒を強め、感染を防止することができる。第４に、Ｎ−ハラミン化合物を含む繊維質組成物は安価であり、有効となるのに必要とされる活性濃度の量がより低くなる。第５に、微生物はまた望ましくない匂いを引き起こすので、Ｎ−ハラミン化合物を含む繊維質組成物はまた、匂い防止剤として有用となり得る。最後に、Ｎ−ハラミン化合物は穏やかな酸化剤であるので、Ｎ−ハラミン化合物を含む組成物は、化学兵器剤ビス−ジクロロエチルスルフィド（「マスタード」）などの毒性化学薬品を酸化することができる。
下記番号付けされた実施形態が企図され、それらは非限定的である：
１．Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物。
２．Ｎ−ハラミンは可溶性Ｎ−ハラミンである、節１の繊維質組成物。
３．Ｎ−ハラミンは分散性Ｎ−ハラミンである、節１の繊維質組成物。
４．Ｎ−ハラミンは、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、３−クロロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノン、１，３−ジクロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、１，３−ジクロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、テトラクロログリコルリル、および１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールからなる群より選択される、節１〜節３のいずれかの繊維質組成物。
５．Ｎ−ハラミンは１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンである、節１〜節３のいずれかの繊維質組成物。
６．繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である、節１〜節５のいずれかの繊維質組成物。
７．繊維質組成物は安定な繊維質組成物である、節１〜節６のいずれか一つの繊維質組成物。
８．繊維質組成物は、約１５ｇ／ｍ2〜約２５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
９．繊維質組成物は、約２０ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
１０．繊維質組成物は、約２２ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
１１．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
１２．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約７５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
１３．繊維質組成物は、約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節１〜節７のいずれかの繊維質組成物。
１４．Ｎ−ハラミンは、繊維質組成物中に含浸される、節１〜節１３のいずれかの繊維質組成物。
１５．繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される、節１〜節１４のいずれかの繊維質組成物。
１６．Ｎ−ハラミンは繊維質組成物のマトリクス中に懸濁される、節１〜節１３のいずれかの繊維質組成物。
１７．Ｎ−ハラミンは繊維質組成物に適用される時溶媒中に存在する、節１〜節１６のいずれかの繊維質組成物。
１８．溶媒は水である、節１７の繊維質組成物。
１９．溶媒は有機溶媒である、節１７の繊維質組成物。
２０．溶媒はアルコールである、節１７の繊維質組成物。
２１．アルコールはエチルアルコールである、節２０の繊維質組成物。
２２．アルコールはイソプロピルアルコールである、節２０の繊維質組成物。
２３．溶媒は揮発性溶媒である、節１７の繊維質組成物。
２４．揮発性溶媒は繊維質組成物上で蒸発される、節２３の繊維質組成物。
２５．繊維質組成物は、１つ以上の病原微生物を不活性化することができる、節１〜節２４のいずれかの繊維質組成物。
２６．繊維質組成物は、１つ以上の悪臭の原因となる微生物を不活性化することができる、節１〜節２４のいずれかの繊維質組成物。
２７．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．００２〜約３．０重量パーセントである、節５〜節２６のいずれかの繊維質組成物。
２８．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．５〜約１．５重量パーセントである、節５〜節２６のいずれかの繊維質組成物。
２９．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約１．０重量パーセントである、節５〜節２６のいずれかの繊維質組成物。
３０．人間をＮ−ハラミンを含む繊維質組成物と接触させる工程を含む、人間を感染から保護する方法。
３１．Ｎ−ハラミンは可溶性Ｎ−ハラミンである、節３０の方法。
３２．Ｎ−ハラミンは分散性Ｎ−ハラミンである、節３０の方法。
３３．Ｎ−ハラミンは、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、３−クロロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノン、１，３−ジクロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、１，３−ジクロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、テトラクロログリコルリル、および１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールからなる群より選択される、節３０〜節３２のいずれか一つの方法。
３４．Ｎ−ハラミンは１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンである、節３０〜節３２のいずれか一つの方法。
３５．人間は医療従事者である、節３０〜節３４のいずれかの方法。
３６．医療従事者は感染に苦しむ人間の近くにいる、節３５の方法。
３７．人間は患者である、節３０〜節３４のいずれかの方法。
３８．感染は院内感染である、節３７の方法。
３９．人間は公共の場にいる、節３０〜節３４のいずれかの方法。
４０．感染は細菌感染である、節３０〜節３９のいずれかの方法。
４１．細菌感染は空中細菌により引き起こされる、節４０の方法。
４２．細菌感染は、病原性細菌により引き起こされる、節４０または節４１の方法。
４３．細菌感染は、悪臭原因細菌により引き起こされる、節４０〜節４２のいずれかの方法。
４４．細菌感染は、グラム陽性細菌により引き起こされる、節４０〜節４３のいずれかの方法。
４５．グラム陽性細菌はスタフィロコッカス・アウレウスである、節４４の方法。
４６．細菌感染は、グラム陰性細菌により引き起こされる、節４０〜節４３のいずれかの方法。
４７．グラム陰性細菌は大腸菌である、節４６の方法。
４８．大腸菌は大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７である、節４７の方法。
４９．グラム陰性細菌はシュードモナス・エルジノーサである、節４６の方法。
５０．感染はウイルス感染である、節３０〜節３９のいずれかの方法。
５１．ウイルス感染は、空中ウイルスにより引き起こされる、節５０の方法。
５２．人間上での繊維質組成物との接触は、皮膚科学的接触である、節３０〜節５１のいずれかの方法。
５３．繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である、節３０〜節５２のいずれかの方法。
５４．繊維質組成物は安定な繊維質組成物である、節３０〜節５３のいずれかの方法。
５５．繊維質組成物は、約１５ｇ／ｍ2〜約２５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜節５４のいずれかの方法。
５６．繊維質組成物は、約２０ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜５４のいずれかの方法。
５７．繊維質組成物は、約２２ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜節５４のいずれかの方法。
５８．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜節５４のいずれかの方法。
５９．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約７５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜節５４のいずれかの方法。
６０．繊維質組成物は、約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節３０〜節５４のいずれかの方法。
６１．Ｎ−ハラミンは、繊維質組成物中に含浸される、節３０〜節６０のいずれかの方法。
６２．繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される、節３０〜節６１のいずれかの方法。
６３．Ｎ−ハラミンは繊維質組成物のマトリクス中に懸濁される、節３０〜節６２のいずれかの方法。
６４．Ｎ−ハラミンは繊維質組成物に適用される時溶媒中に存在する、節３０〜節６３のいずれかの方法。
６５．溶媒は水である、節６４の方法。
６６．溶媒は有機溶媒である、節６４の方法。
６７．溶媒はアルコールである、節６４の方法。
６８．有機溶媒はエチルアルコールである、節６７の方法。
６９．アルコールはイソプロピルアルコールである、節６７の方法。
７０．溶媒は揮発性溶媒である、節６４の方法。
７１．揮発性溶媒は繊維質組成物上で蒸発される、節７０の方法。
７２．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．００２〜約３．０重量パーセントである、節３４〜節７１のいずれかの方法。
７３．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．５〜約１．５重量パーセントである、節３４〜節７１のいずれかの方法。
７４．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約１．０重量パーセントである、節３４〜節７１のいずれかの方法。
７５．Ｎ−ハラミンを繊維質組成物に適用する工程を含む、Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物を生成させる方法。
７６．Ｎ−ハラミンは可溶性Ｎ−ハラミンである、節７５の方法。
７７．Ｎ−ハラミンは分散性Ｎ−ハラミンである、節７５の方法。
７８．Ｎ−ハラミンは、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、３−クロロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノン、１，３−ジクロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、１，３−ジクロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、テトラクロログリコルリル、および１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールからなる群より選択される、節７５〜節７７のいずれか一つの方法。
７９．Ｎ−ハラミンは１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンである、節７５〜節７７のいずれか一つの方法。
８０．適用は、パッドドライ技術により実施される、節７５〜節７９のいずれかの方法。
８１．適用工程は可溶性または分散性Ｎ−ハラミンを液体中に入れ、溶液または分散物を形成させることを含む、節７５〜節８０のいずれかの方法。
８２．液体は溶媒であり、溶媒は水である、節８１の方法。
８３．液体は溶媒であり、溶媒は有機溶媒である、節８１の方法。
８４．液体は溶媒であり、溶媒はアルコールである、節８１の方法。
８５．アルコールはエチルアルコールである、節８４の方法。
８６．アルコールはイソプロピルアルコールである、節８４の方法。
８７．液体は溶媒であり、溶媒は揮発性溶媒である、節８１の方法。
８８．適用工程は、繊維質組成物を溶液中に浸漬させることを含む、節７５〜節８７のいずれかの方法。
８９．適用工程は、溶液を繊維質組成物上に噴霧することを含む、節７５〜節８７のいずれかの方法。
９０．溶媒は繊維質組成物から蒸発される、節８８または節８９の方法。
９１．適用工程は繊維質組成物をパディングすることを含む、節７５〜節９０のいずれかの方法。
９２．適用工程は繊維質組成物を乾燥させることを含む、節７５〜節９１のいずれかの方法。
９３．繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である、節７５〜節９２のいずれかの方法。
９４．繊維質組成物は安定な繊維質組成物である、節７５〜節９３のいずれかの方法。
９５．繊維質組成物は、約１５ｇ／ｍ2〜約２５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
９６．繊維質組成物は、約２０ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
９７．繊維質組成物は、約２２ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
９８．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
９９．繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約７５ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
１００．繊維質組成物は、約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する、節７５〜節９４のいずれかの方法。
１０１．Ｎ−ハラミンは繊維質組成物中に含浸される、節７５〜節１００のいずれかの方法。
１０２．繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される、節７５〜節１０１のいずれかの方法。
１０３．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．００２〜約３．０重量パーセントである、節７９〜節１０２のいずれかの方法。
１０４．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．５〜約１．５重量パーセントである、節７９〜節１０２のいずれかの方法。
１０５．溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約１．０重量パーセントである、節７９〜節１０２のいずれかの方法。
抗菌エアーフィルター適用において、流れる空気流中の病原菌に対する、例示的なＮ−ハラミン、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンを試験するための実験設定を示す。
本発明の様々な実施形態が下記の通り本明細書で記載される。本明細書で記載される１つの実施形態では、繊維質組成物が提供される。繊維質組成物は、Ｎ−ハラミンを含む。
本明細書で記載される別の実施形態では、人間を感染から保護する方法が提供される。方法は、人間をＮ−ハラミンを含む繊維質組成物と接触させる工程を含む。本明細書で記載されるさらに別の実施形態では、Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物を生成させる方法が提供される。方法はＮ−ハラミンを繊維質組成物に適用する工程を含む。
本開示は繊維質組成物を提供する。繊維質組成物は、Ｎ−ハラミンを含む。本明細書では、「繊維質組成物」という用語は、成分として少なくとも１つの型の繊維を有する任意の組成物を示す。Ｎ−ハラミンはイミド、アミド、またはアミン基のハロゲン化により通常形成される１つ以上の窒素−ハロゲン共有結合を含む化合物であり、下記一般構造を有する化合物を含む：
Figure 2017536348
本明細書で記載される様々な態様では、Ｎ−ハラミンは可溶性Ｎ−ハラミンである。本明細書で記載される他の態様では、Ｎ−ハラミンは分散性Ｎ−ハラミンである。
本明細書で記載されるいくつかの実施形態では、Ｎ−ハラミンは、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、３−クロロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノン、１，３−ジクロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン、１，３−ジクロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、テトラクロログリコルリル、および１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールからなる群より選択される。１つの実施形態では、Ｎ−ハラミンは３−クロロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノンである。別の実施形態では、Ｎ−ハラミンは１，３−ジクロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンである。さらに別の実施形態では、Ｎ−ハラミンは１，３−ジクロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノンである。１つの実施形態では、Ｎ−ハラミンはテトラクロログリコルリルである。別の実施形態では、Ｎ−ハラミンは１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールである。
本明細書で提供される様々な実施形態では、Ｎ−ハラミンは１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（「化合物Ｉ」）である。化合物Ｉは、直射日光または広範な紫外線に曝露されない限り、水溶液中、および固体状態の両方で安定なＮ−ハラミンである。周囲温度で、その前駆体２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンおよび「遊離塩素」（ＨＯＣｌ）を生成する化合物Ｉの加水分解平衡定数は、１０-11未満である。水溶液中低濃度では（例えば、２５ｍｇ／Ｌ）、スタフィロコッカス・アウレウスの６−ｌｏｇ低減を得るには、長い接触時間（典型的には１〜１０時間の間、ｐＨに依存）が必要とされる。しかしながら、より高濃度の化合物Ｉが使用される場合、そのような低減を得るのに必要な接触時間はかなり低減される。さらに、化合物Ｉは安価であり、米国特許第５，０５７，６１２号、米国特許第５，１２６，０５７号、またはＴｓａｏら（“Ｎｏｖｅｌ Ｎ−ｈａｌａｍｉｎｅ Ｄｉｓｉｎｆｅｃｔａｎｔ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，” Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． Ｐｒｏｇ．， １９９１； ７：６０）（それら全ての開示は、それらの全体として本明細書に組み込まれる）に記載される手順に従い調製され得る。
化合物Ｉは下記化学式を有する：
Figure 2017536348
本明細書で記載される様々な実施形態では、繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である。本明細書では、「使い捨て」という用語は、１回使用および複数回使用のために設計された組成物を含む。他の実施形態では、繊維質組成物は安定な繊維質組成物である。本明細書では、「安定な繊維質組成物」という用語は、適切な環境（例えば、暗環境または蛍光が実質的にない環境）で保存された場合に、酸化的塩素の損失に対して安定な組成物を示す。例えば、繊維質組成物は、３ヶ月、６ヶ月、９ヶ月、またはそれ以上の期間にわたり、酸化的塩素の損失に対する安定性を維持する場合、安定な繊維質組成物であると考えることができる。
本明細書で記載されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、約１５ｇ／ｍ2〜約２５ｇ／ｍ2の目付値を有する。本明細書では、「目付」という用語は、一般に、繊維質組成物を含む織物の重量を示す。他の実施形態では、繊維質組成物は、約２０ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する。さらに他の実施形態では、繊維質組成物は、約２２ｇ／ｍ2の目付値を有する。いくつかの実施形態では、繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する。他の実施形態では、繊維質組成物は、約２５ｇ／ｍ2〜約７５ｇ／ｍ2の目付値を有する。さらに他の実施形態では、繊維質組成物は、約５０ｇ／ｍ2の目付値を有する。
本明細書で記載される様々な実施形態では、Ｎ−ハラミンは、繊維質組成物中に含浸される。本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される。
本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、エアーフィルターである。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成
物は、フェイシャルマスクである。本明細書で提供されるさらに他の実施形態では、繊維質組成物は、外科用マスクである。本明細書で提供されるい
くつかの実施形態では、繊維質組成物は、創傷被覆材である。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成物は、ガーゼ包帯である。本明細
書で提供されるさらに他の実施形態では、繊維質組成物は、サージカルスクラブである。本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成
物は、手術衣である。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成物は、手術用ドレープである。本明細書で提供されるさらに他の実施形態
では、繊維質組成物は、手術帽である。本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、一対の手術用ブーティである。本明細書で
提供される他の実施形態では、繊維質組成物は、衣類である。本明細書で提供されるさらに他の実施形態では、繊維質組成物は、歯科用スポンジであ
る。本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、外科スポンジである。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成物
は、失禁用製品である。本明細書で提供されるさらに他の実施形態では、繊維質組成物は、おむつである。本明細書で提供されるいくつかの実施形態
では、繊維質組成物は、医療用タオルである。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成物は、医療用寝具である。本明細書で提供される
さらに他の実施形態では、繊維質組成物は、ベッドパッドである。本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、繊維質組成物は、ドライワイプで
ある。本明細書で提供される他の実施形態では、繊維質組成物は、ウェットワイプである。
本明細書で提供される様々な実施形態では、Ｎ−ハラミンは繊維質組成物のマトリクス中に懸濁される。本明細書で記載されるある一定の実施形態では、Ｎ−ハラミンは繊維質組成物に適用される時溶媒中に存在する。本明細書では、「溶媒」という用語は、当技術分野において理解されるその一般的意味を有し、例えば、別の物質をその物理的状態を変化させずに溶解する材料である。
本明細書で記載されるある一定の実施形態では、溶媒は水である。本明細書で記載される他の実施形態では、溶媒は有機溶媒である。本明細書で記載されるさらに他の実施形態では、溶媒はアルコールである。本明細書で記載されるある一定の実施形態では、アルコールはエチルアルコールである。本明細書で記載される他の実施形態では、アルコールはイソプロピルアルコールである。本明細書で記載されるさらに他の実施形態では、溶媒は揮発性溶媒である。ある一定の態様では、揮発性溶媒は繊維質組成物上で蒸発される。本開示により使用することができる溶媒は当技術分野で知られており、または当業者により容易に確認され得る。
本明細書で提供されるある一定の態様では、繊維質組成物は、１つ以上の病原微生物を不活性化することができる。例えば、繊維質組成物は、病原性細菌、病原ウイルス、または別の型の病原微生物を不活性化することができる。他の態様では、繊維質組成物は、１つ以上の悪臭の原因となる微生物を不活性化することができる。
本明細書で提供されるいくつかの実施形態では、溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（「化合物Ｉ」）の濃度は約０．００２〜約３．０重量パーセントである。他の実施形態では、溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約０．５〜約１．５重量パーセントである。さらに他の実施形態では、溶媒中の１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの濃度は約１．０重量パーセントである。
本開示はまた、人間を感染から保護する方法を提供する。方法は、人間をＮ−ハラミンを含む繊維質組成物と接触させる工程を含む。Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物の前に記載される実施形態は、人間を本明細書で記載される感染から保護する方法に適用可能である。
ある一定の態様では、方法により保護される人間は医療従事者である。様々な実施形態では、医療従事者は感染に苦しむ人間の近くにいる。例えば、感染患者と接触する医療関係者は、提供される方法により保護されることが企図される。
他の態様では、方法により保護される人間は患者である。様々な実施形態では、患者は院内感染から保護されるべきである。例えば、患者は、医療関係者との接触による院内感染から保護され得る。本明細書では、「院内感染」という用語は、ヘルスケア施設、例えば病院で起こる感染を示す。
他の態様では、方法により保護される人間は公共の場にいる。例えば、人間は、潜在的に汚染された環境中に存在し得る感染を引き起こす生物からの保護または防止手段のために、本明細書で記載される繊維質組成物を使用する、公共の場における一般消費者であってもよい。世界の一部の地域の人間はルーチン的に、生物学的大流行の可能性のために公共の場でフェイスマスクを着用し、これらの人間は本明細書で記載される方法により保護されるべき人間の範囲内に包含される。
本明細書で記載される様々な実施形態では、感染は細菌感染である。いくつかの実施形態では、細菌感染は空中細菌により引き起こされる。いくつかの実施形態では、細菌感染は、病原性細菌により引き起こされる。いくつかの実施形態では、細菌感染は、悪臭原因細菌により引き起こされる。
様々な態様では、細菌感染は、グラム陽性細菌により引き起こされる。いくつかの実施形態では、グラム陽性細菌はスタフィロコッカス・アウレウスである。他の態様では、細菌感染は、グラム陰性細菌により引き起こされる。いくつかの実施形態では、グラム陰性細菌は大腸菌である。ある一定の実施形態では、大腸菌は大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７である。他の実施形態では、グラム陰性細菌はシュードモナス・エルジノーサである。
本明細書で開示される様々な態様では、感染はウイルス感染である。ある一定の実施形態では、ウイルス感染は、空中ウイルスにより引き起こされる。
記載される方法のある一定の態様では、人間上での繊維質組成物との接触は、皮膚科学的接触である。例えば、「皮膚科学的接触」は感染を引き起こす生物の、人間の皮膚上または人間の膜状外部被覆層上のいずれかの場所との任意の接触を含むことができる。記載される方法の他の態様では、人間上での繊維質組成物との接触は非皮膚科学的接触である。記載される方法のさらに他の態様では、人間上での接触は空中接触である。
さらに、「接触」という用語は繊維質組成物の保護される人間との任意の直接または間接接触を意味する。例えば、繊維質組成物の人間との間接接触は、人間が、フェイスマスクの２つの層間に埋め込まれた不織布を含むフェイスマスクを着用する時に起こる。
本開示はまた、Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物を生成させる方法を提供する。方法はＮ−ハラミンを繊維質組成物に適用する工程を含む。Ｎ−ハラミンを含む繊維質組成物の前に記載される実施形態は、本明細書で記載される繊維質組成物を生成させる方法に適用可能である。
ある一定の態様では、適用は、パッドドライ技術により実施される。
本明細書で記載される様々な実施形態では、記載される方法による適用工程は、可溶性または分散性Ｎ−ハラミンを液体中に入れ、溶液または分散物を形成させることを含む。本明細書で記載されるある一定の実施形態では、液体は溶媒である。本明細書で記載されるある一定の実施形態では、溶媒は水である。本明細書で記載される他の実施形態では、溶媒は有機溶媒である。本明細書で記載されるさらに他の実施形態では、溶媒はアルコールである。本明細書で記載されるある一定の実施形態では、アルコールはエチルアルコールである。本明細書で記載される他の実施形態では、アルコールはイソプロピルアルコールである。本明細書で記載されるさらに他の実施形態では、溶媒は揮発性溶媒である。ある一定の態様では、揮発性溶媒は繊維質組成物上で蒸発される。本開示により使用することができる溶媒は当技術分野で知られており、または当業者により容易に確認され得る。ある一定の態様では、適用工程は、繊維質組成物を溶液または分散物中に浸漬させることを含む。他の態様では、適用工程は、溶液または分散物を繊維質組成物上に噴霧することを含む。様々な実施形態では、溶媒は繊維質組成物から蒸発される。
本明細書で記載される様々な実施形態では、適用工程は繊維質組成物をパディングすることを含む。例えば、前記繊維質組成物は、絞り器、例えば研究室絞り器によりパディングすることができる。他の実施形態では、適用工程は繊維質組成物を乾燥させることを含む。例えば、繊維質組成物は、室温または約５０℃未満の任意の他の所望の温度で風乾させることができ、または繊維質組成物は、乾燥補助、例えば乾燥機を使用することにより乾燥させることができる。
発明は様々な改変および代わりの形態を受けやすいが、本明細書では、特定の実施形態が詳細に記載される。しかしながら、発明を記載される特定の形態に制限する意図はなく、それどころか、発明の範囲に入る全ての改変、等価物、および代替物を包含することが意図されることが理解されるべきである。
実施例１
Ｎ−ハラミン１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンの生成および合成
この実施例では、例示的なＮ−ハラミン１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（化合物Ｉ）の生成および合成を提供する。
化合物Ｉの例示的なＮ−ハラミンは、ＨａｌｏＳｏｕｒｃｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ボセル、ワシントン州、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から商業的に購入することができる。さらに、例示的なＮ−ハラミン、化合物Ｉは、当業者に知られている方法を使用して合成することができる。化合物に対する未ハロゲン化アミン前駆体の水溶液は、家庭用漂白剤（例えば、次亜塩素酸ナトリウム）または亜塩素酸ナトリウムの希薄水溶液に曝露させ、または塩素ガスでバブリングし、Ｎ−クロラミンを形成させることができる。例えば、化合物Ｉは、塩素ガスを使用して、前駆体アミンのアルカリ性水溶液と反応させることにより調製されている（Ｔｓａｏ，ら， “Ｎｏｖｅｌ Ｎ−ｈａｌａｍｉｎｅ Ｄｉｓｉｎｆｅｃｔａｎｔ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，”Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． Ｐｒｏｇ．， １９９１； ７：６０およびＷｏｒｌｅｙら、米国特許５，０５７，６１２号（本明細書ではどちらもそれらの全体が参照により組み込まれる）を参照されたい）。
前駆体２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンは、対応するチオンの過酸化水素による、塩基性溶液中での酸化に基づく、ＴｓａｏまたはＷｏｒｌｅｙにおいて概略が示される方法により調製することができる。チオンは、Ｃｈｒｉｓｔｉａｎの方法により調製することができ（“４−ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎｅｔｈｉｏｎｅｓ，” Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， １９５７； ２２：３９６を参照されたい）、これは、シアン化ナトリウム、塩化アンモニウム、硫化アンモニウム、およびアセトンの水溶液での反応を必要とする。化合物Ｉの酸化的塩素含量、よって純度は、標準ヨウ素／チオ硫酸塩滴定手順を用いて測定することができる。その純粋形態の化合物Ｉは２０．１重量パーセントの酸化的塩素を含む。これは２２℃の水中で１９３０ｍｇ／Ｌの溶解度を有する。化合物Ｉに対する２２℃でのこれらの飽和条件下で存在する酸化的塩素の重量パーセントは０．０３８８である。しかしながら、化合物はエチルまたはイソプロピルアルコール中でずっとより可溶性であり、そのため、５０００ｍｇ／Ｌを超える酸化的塩素の溶液が容易に得られ得る。
実施例２
Ｎ−ハラミン含有抗菌フェイシャルマスクの調製および使用
この実施例では、例示的なＮ−ハラミン１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（化合物Ｉ）を調製し、抗菌フェイシャルマスク実施形態で評価する。
静電的に帯電したポリプロピレンメルトブロー不織布を、Ｈｏｌｌｉｎｇｓｗｏｒｔｈ＆Ｖｏｓｅ Ｃｏｍｐａｎｙ（イースト・ウォルポール、ＭＡ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手し、目付は５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2であり、これらは、それぞれ、Ｎ９５型人工呼吸器および外科用フェイスマスク用途のための基材として使用するために生成される。ポリプロピレン不織基材は、Ｎ９５および外科的人工呼吸器用途のための米国政府ＮＩＯＳＨおよび欧州ＥＮ１４９標準を満たす。ミリポアフィルター（０．４５μｍ細孔サイズ）を、ＶＷＲ Ｉｎｃ．（ラドナー、ＰＡ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手した。Ｃｌｏｒｏｘ（登録商標）ブランド（Ｃｌｏｒｏｘ， Ｉｎｃ．、オークランド、ＣＡ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）家庭用漂白剤を塩素化のために使用した。スタフィロコッカス・アウレウスＡＴＣＣ６５３８および大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７ ＡＴＣＣ４３８９５の細菌培養物を、アメリカ合衆国培養細胞系統保存機関（ロックビル、ＭＤ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手し、トリプチケースソイ寒天をＤｉｆｃｏ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（デトロイト、ＭＩ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手した。織物の通気性に対する適用の効果をＦｒａｚｉｅｒ Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ（ヘーガーズタウン、ＭＤ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）通気性テスター（Ｍｅｒｉａｍレッドオイルを使用する）上で試験し、どちらも２２ｇ／ｍ2および５０ｇ／ｍ2ポリプロピレン不織布上、２１℃および６５％相対湿度とした。圧力降下を０．５インチの水に調整した。通気性を、気流の立方フィート毎分毎平方フィート（ｆｔ3／ｍｉｎ／ｆｔ2）で記録した。
化合物Ｉ（１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−イミダゾリジノン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｄｉｎｏｎｅ））を、１ｗｔ％でエチルアルコール溶液中、室温で溶解させ、その後、３００ｃｍ2片のポリプロピレン不織布を溶液中に１０分間浸漬させた。織物はその後、研究室絞り器（Ｂｉｒｃｈ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ、ワクシャー、ＮＣ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）により低圧設定でパディングさせた。この手順に続いて、織物を室温で２４時間乾燥させた。対照織物は未処理２２ｇ／ｍ2および５０ｇ／ｍ2ポリプロピレン不織布とした。エチルアルコール溶媒は化合物Ｉもポリプロピレン変化させない。
改変ヨウ素／チオ硫酸塩滴定手順を使用して、化合物Ｉを含浸させた織物上で活性塩素含量を決定した（例えば、Ｗｏｒｌｅｙら， “Ｎｏｖｅｌ Ｎ−ｈａｌａｍｉｎｅ Ｓｉｌｏｘａｎｅ Ｍｏｎｏｍｅｒｓ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｐａｒｉｎｇ Ｂｉｏｃｉｄａｌ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，”Ｓｕｒｆ． Ｃｏａｔ． Ｉｎｔ．， Ｐａｒｔ Ｂ， ２００５； ８８：９３（本明細書でその全体が参照により組み込まれる）を参照されたい）。Ｃｌ+％を、下記で与えられる式により計算し、ここで、Ｃｌ+％は酸化的塩素の重量パーセントであり、ＮおよびＶは、
Figure 2017536348
 それぞれ、Ｎａ2Ｓ2Ｏ3（滴定剤）の規定度（ｅｑｕｉｖ／Ｌ）および体積（Ｌ）であり、Ｗはグラムで表したポリプロピレン織物の重量である。
含浸させた２２ｇ／ｍ2織物の保存または有効期間安定性をこの実施例で評価した。織物試料を、キャビネット（例えば、暗環境）内で蛍光に曝露させずに、および実験台（例えば、蛍光下）上で、室温にて保存した。時間に伴う塩素含量の安定性を２４週間測定した。化合物Ｉを含浸させた、２２ｇ／ｍ2の目付を有する織物の安定性を２２℃で、標準ヨウ素／チオ硫酸塩滴定手順を使用して、織物上の残りの塩素の量を測定することにより決定した。
２つの型の試験を、フェイスマスク実施形態の殺菌効力を決定するために実施した。スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓ．アウレウス、ＡＴＣＣ６５３８）をグラム陽性細菌として使用し、大腸菌（大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７、ＡＴＣＣ４３８９５）をグラム陰性細菌として使用し、処理（化合物Ｉを含浸）および未処理（対照）織物をチャレンジさせた。
第１の方法では、「サンドイッチ試験」を使用した（Ｗｏｒｌｅｙら， “Ｎｏｖｅｌ Ｎ−ｈａｌａｍｉｎｅ Ｓｉｌｏｘａｎｅ Ｍｏｎｏｍｅｒｓ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｐａｒｉｎｇ Ｂｉｏｃｉｄａｌ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，” Ｓｕｒｆ． Ｃｏａｔ． Ｉｎｔ．， Ｐａｒｔ Ｂ， ２００５； ８８：９３を参照されたい）。この手順では、細菌を１００μＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）中に懸濁させ、公知の濃度の細菌の懸濁液（コロニー形成単位、ＣＦＵ／ｍＬ）を生成させた。その後、この懸濁液の２５μＬのアリコートを２．５４ｃｍ四角見本の中心に置き、第２の同一見本を上面に置いた。両方の見本を無菌の重しで被覆し、確実に、細菌と十分接触させた。あらかじめ決められた接触時間後、試料を５．０ｍＬの滅菌０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液により反応停止させ、酸化的塩素を中和し、よって、消毒作用を中止させた。試料を２分間ボルテックスし、その後、段階希釈物をｐＨ７、１００μＭリン酸緩衝液を用いて調製し、トリプチケースソイ寒天プレート上に蒔いた。３７℃で２４時間の間プレートをインキュベートした後、細菌コロニーを、殺菌効力分析のためにカウントした。各接触時間について、一つの織物見本サンドイッチを反応停止溶液中でボルテックスし、細菌を懸濁液中に洗浄し、これを直ちに二連段階希釈中に蒔き、続いてインキュベーションし、生存細菌コロニーをカウントした。全ての実験を少なくとも２回（異なる日に）異なる細菌接種材料を用いて実施した。
第２の手順はＡＳＴＭ法Ｆ２１０１．０１「スタフィロコッカス・アウレウスの生物学的エアロゾルを使用した、医療用フェイスマスク材料の細菌濾過効率を評価するための標準試験方法」に基づき、方法の改変バージョンを適用した。細菌懸濁液を２００ｍＬの１００μＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）中で調製し、公知の集団の懸濁液（コロニー形成単位、ＣＦＵ／ｍＬ）を生成させた。第１に、２つの試験織物の小さな試料（３．１７５ｃｍ直径、７．９１ｃｍ2）（一方は化合物Ｉを含浸させ、もう一方は非含浸対照とした）をフィルターチャンバ内に、無菌条件下で固定し、その後、エアロゾル化細菌でチャレンジさせた。Ｓ．アウレウスおよび大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７細菌は、それぞれ、チャンバを通る１つのジェットネブライザーを用いることによりエアロゾル化させた。実験装置の図式を図１に示す。
エアロゾル化された細菌をＵ字形エアロゾルチャンバ中に圧縮した研究室空気を用いることにより導入し、ここで、流れる空気圧を圧力調節器により２０ｐｓｉに調整した。気流を流量計により２５９ｍＬ／分に設定し、処理および未処理試験織物に３時間の間通過させた。およそ０．０４６ｍ3の細菌汚染された空気をネブライザーからエアロゾル化させたが、ネブライザーと試験織物を含むチャンバの間の拷問のような経路のため、細菌のほんの一部だけが試験織物と接触した。３時間のチャレンジ後、エアロゾル流は中止され、マスク試料は試験チャンバ内でさらに１０分間保持された。
小多孔性（０．４５μｍ）滅菌ミリポアフィルターを、試験織物から下流に載置させた。マスク試料を貫通した全てのバイオエアロゾルをチャンバ内のミリポアフィルター上で収集させた。チャンバ内でさらに１０分滞留させた後、試料を無菌的に取り出し、５．０ｍＬの無菌０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液中に移し、全ての塩素を中和し、よって、消毒作用を中止させた。前の分析プロセスと同様に、マスク試料を２分間ボルテックスさせ、その後、１０倍段階希釈物をｐＨ７、１００μＭリン酸緩衝液を用いて調製し、トリプチケースソイ寒天プレート上に蒔いた。３７℃で２４時間の間プレートをインキュベートした後、細菌コロニーを、殺菌効力分析のためにカウントした。全ての実験を二連で異なる日に実施した。
含浸織物中の化合物Ｉの存在をＦＴＩＲキャラクタリゼーションにより確認した。織物に対する分析滴定結果は、化合物Ｉに結合された酸化的塩素の存在を示した。重要なことには、化合物Ｉはポリプロピレン繊維に化学的に結合されず、それらの構造に影響を与えず；むしろ、化合物Ｉは繊維上に吸着され、機械的に除去できなかったが、水による可溶化によってのみ除去できた。
有効期間安定性結果を表１にまとめて示す。暗環境条件で保存された織物は、それらの初期塩素負荷を保持し、すなわち、織物は６ヶ月の期間中著しい塩素損失を示さなかった。表１に示される塩素負荷の変動は、フィルター試料材料における不一致のための異なる初期試料負荷に起因する可能性がある。しかしながら、織物が蛍光に曝露されると、急激な塩素損失が観察された。初期塩素負荷のほとんど全てが２週の期間内で失われ、残りの塩素は３週の曝露後に失われた。抗菌活性を提供するためには、０．０４ｗｔ％Ｃｌ+負荷で十分であることが示唆された。織物は依然として、２週の蛍光曝露後殺菌効力を示すことができる。織物からの塩素損失はＮ−Ｃｌ結合光解離と関連した。化合物Ｉを含浸させたフィルター材料は、実際の適用においては不透明パッケージング内で保存されるべきである。
Figure 2017536348
織物の化合物Ｉ含浸は、織物の通気性に著しくは影響を与えなかった。というのも、処理した５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2織物の通気性は、未処理織物と本質的に同じままで維持されたからである。含浸させたより高い目付の織物（５０ｇ／ｍ2）およびより低い目付の織物（２２ｇ／ｍ2）の平均通気性は、それぞれ、２８±０．５ｆｔ3／分／ｆｔ2および５２．５±１．５ｆｔ3／分／ｆｔ2であることが記録された。これは、材料の製品開発のためである。５０ｇ／ｍ2織物は、空中粒子の９５％を濾過するように設計されたので、織物の細孔サイズは２２ｇ／ｍ2織物よりも小さかった。加えて、５０ｇ／ｍ2織物のより大きな厚さ（０．４３ｍｍ）は、より薄い（０．１６ｍｍ）２２ｇ／ｍ2織物よりも低い気流透過性を引き起こすことができた。含浸織物は、現在のところ使用されているほとんどの保護衣類材料よりも高い、かつ、以前の抗菌ポリマコートポリプロピレン（Ｃｅｒｋｅｚ，ら， “Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｓｕｒｆａｃｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ｆｏｒ Ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ Ｎｏｎｗｏｖｅｎ Ｆａｂｒｉｃｓ，” Ｒｅａｃｔ． Ｆｕｎｃｔ． Ｐｏｌｙｍ．， ２０１３； ７３：１４１２）、および現在のところ研究されているほとんどの保護衣類材料（Ｌｅｅら， “Ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｓ Ｂａｒｒｉｅｒｓ ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄ Ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ ｕｓｉｎｇ Ｍｅｌｔ−ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｉｎｎｉｎｇ，” Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．， ２００６； １０２：３４３０）よりも高い通気性を示した。
マスク材料の抗菌効力をサンドイッチ接触試験法により分析した。処理（化合物Ｉを含浸）および未処理（対照）見本の抗菌抗力を、両方の型の織物をＳ．アウレウスおよび大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７に対してチャレンジさせることにより評価した。この場合、細菌接種材料集団は、それぞれ、１．８０×１０6ＣＦＵおよび１．２７×１０6ＣＦＵであった。表２では、異なる接触時間間隔での抗菌結果がまとめて示される。
５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2の目付を有する、考案された試験織物のどちらも、Ｓ．アウレウスおよび大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７細菌に対して著しい細菌低減を示した。非含浸（対照）試料は３０分の接触時間後であっても、ずっと低い低減を示した。これらの低減は、生菌のマスク試料への粘着性によるものであり、細菌の不活性化によるものではなかった。両方の型の織物は、大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７に対し、１０分の接触時間後に完全６ｌｏｇ不活性化を示した。織物はＳ．アウレウスに対して幾分良好な不活性化速度を示した。
たとえ試験した織物が同じＮ−ハラミン化合物および酸化的塩素負荷を含んでも、不活性化速度は、低および高目付の織物間では、Ｓ．アウレウスに対して異なっていた。より重量の軽い織物は、より重量の重い織物に比べて、より遅い不活性化速度を有した。より重い織物は、５分の接触時間以内で６．２６ｌｏｇ低減を示し、一方、より軽い織物は４．１３ｌｏｇ低減を提供した。より重い織物（５０ｇ／ｍ2）は、より軽い重量（２２ｇ／ｍ2）の織物よりも、織物の厚さにより提供されるより大きな表面積のために、より大きな数の塩素原子を保持したので、細菌の不活性化は、より重い織物で、より迅速であった。より低い濃度の塩素原子を保持したが、重量がより軽い織物は依然として非常に有効であった。というのも、Ｓ．アウレウス細菌を完全に不活性化するのにほんの１０分しか必要としなかったからである。
Figure 2017536348
両方の型の織物の処理（化合物Ｉを含浸）および未処理（対照）試料はまた、Ｓ．アウレウスおよび大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７に対して、エアロゾル試験により試験した。大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７およびＳ．アウレウスバイオエアロゾルに対する５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2ポリプロピレン試料の結果を、それぞれ、表３および４に示す。両方の型の織物は、両方の型のエアロゾルに対して著しく有効であった。両方の型の織物（５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2）の未処理試料を対照として使用した。例えば、３時間のエアロゾル噴霧後、２つの異なる実験組からの５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2対照標本上への平均大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７細菌負荷を、それぞれ、２．１５×１０3ＣＦＵ／試料および１．６０×１０3ＣＦＵ／試料とした（表３および表４を参照されたい）。５０ｇ／ｍ2および２２ｇ／ｍ2対照標本上で収集した平均生存Ｓ．アウレウス細菌は、それぞれ、６．０８×１０4ＣＦＵ／試料および１．９２×１０5ＣＦＵ／試料であった（表３および表４を参照されたい）。
実験を異なる日に実施した。そのため、異なる細菌溶液を各実験において使用したが、細菌のＣＦＵ濃度は同じ（１×１０8ＣＦＵ／ｍＬ）になるように調製した。各実験に対する対照試料上での細菌負荷のわずかな違いは、これらの型のチャレンジ実験では予想通りであった。収集した大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７エアロゾルＣＦＵの総数は、一貫して、収集したＳ．アウレウスエアロゾルＣＦＵの総数より少なかった。これはおそらく、チューブの壁に衝突し、そこに吸着する噴霧空気流中のＳ．アウレウス（球状）対大腸菌（棒状）の細菌形状および空気力学サイズの効果に起因するであろう。また、この実施例では、処理または未処理繊維のいずれについても、生き延びて、ミリポアフィルターにより捕捉された生物はなかったが、生物は対照繊維により不活性化されなかった。とにかく、化合物Ｉを含浸させた織物は、大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７およびＳ．アウレウスエアロゾルに対して、著しい低減を示し、織物上で収集されたエアロゾルの総濃度を不活性化した。
抗菌フィルターマスク上での現在の調査と比較すると、この結果はより大きな抗菌活性を提供する。その上、この実施例では、ミリポア型フィルター材料は、対照および含浸織物を通過することができたバイオエアロゾルを収集するために、試験織物の後方に載置した。生菌はミリポアフィルター材料上で観察されず、これにより、両方の型の不織布は、エアロゾル化された細菌の全てを捕捉すのに有効であり、化合物Ｉを含浸させた場合、細菌の総エアロゾル化数を不活性化するのに有効であることが示される。これにより、この実施例で使用されるＮ９５および外科型のマスクはエアロゾル細菌の透過／迂回を防止することができることが示唆される。さらに、実際の使用のシナリオでは、化合物Ｉは、使用者の皮膚に接触しない内部メルトブロー層に適用することができる。したがって、化合物Ｉは揮発性ではなく（１５７℃のｍｐ）、塩素ガスを発しない（１０-11より低い解離定数）ので、生体適合性または毒性の問題はない。フィルターマスクは１回使用後に使い捨てとされ、密閉不透明パッケージ内で保存することができ、湿気または光との早期接触が防止され、よって、長い有効期間保存中の化合物Ｉの損失が防止される。
要約すると、例示的なＮ−ハラミン、化合物Ｉを含浸させたフェイシャルマスクはエアロゾル化病原体の伝播の防止に有効であり、よって、感染の伝播の防止に有効となるであろう。さらに、化合物Ｉを含浸させたエアーフィルターは、一般に、疾患の伝播を防止するのに有効でなければならない。
Figure 2017536348
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実施例３
Ｎ−ハラミン含有抗菌創傷被覆材の調製および使用
この実施例では、例示的なＮ−ハラミン１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（化合物Ｉ）を調製し、抗菌創傷被覆材実施形態で評価する。
化合物Ｉを１重量％の濃度でエチルアルコールに室温にて溶解させた。Ｃｕｒａｄ（登録商標）から入手した２０．３×７．６ｃｍ（８×３インチ）のサイズの付着防止ガーゼパッドを溶液中に１０分間浸漬させた。ガーゼパッドをその後、研究室絞り器（Ｂｉｒｃｈ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ、ワクシャー、ＮＣ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）に低圧設定で通過させた。この手順に続いて、試料を室温で一晩乾燥させた。ガーゼパッドの滴定した酸化的塩素負荷は０．４７±０．０１ｗｔ％であった。
化合物Ｉを含浸させたガーゼパッドおよび非含浸滅菌ガーゼパッド（対照として受け取ったまま使用）を、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓ．アウレウス、ＡＴＣＣ６５３８）、大腸菌（大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７、ＡＴＣＣ４３８９５）、およびシュードモナス・エルジノーサ（Ｐ．エルジノーサ、ＡＴＣＣ２７８５３）でチャレンジした。細菌を、１００μＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）中に懸濁させ、公知の集団の懸濁液を生成させた（コロニー形成単位、ＣＦＵ／ｍＬ）。その後、この懸濁液の２５μＬのアリコートを２．５４×２．５４ｃｍ2ガーゼ見本の中心に置き、第２の同一見本を上面に置いた。両方の見本を無菌の重しで被覆し、確実に、細菌と十分接触させた。あらかじめ決められた接触時間後、試料を５．０ｍＬの滅菌０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液により反応停止させ、酸化的塩素を中和し、よって、消毒作用を中止させた。試料を２分間ボルテックスし、その後、段階希釈物をｐＨ７、１００μＭリン酸緩衝液を用いて調製し、トリプチケースソイ寒天プレート上に蒔いた。３７℃で２４時間の間プレートをインキュベートした後、生菌コロニーを、殺菌効力分析のためにカウントした。
この実験の結果を、表５に示す。
Figure 2017536348
表５に示されるように、試料化合物Ｉを含浸させたガーゼは、約６ｌｏｇの大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７およびＰ．エルジノーサを、１分以内に不活性化し、１〜５分の接触時間の間隔内で、Ｓ．アウレウスの完全な６ｌｏｇ不活性化を示した。化合物Ｉによる創傷被覆材の含浸は、創傷において感染を制御する大きな可能性を有すると、結論付けることができる。
実施例４
Ｎ−ハラミン含有抗菌ワイプの調製および使用
この実施例では、例示的なＮ−ハラミン１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノン（化合物Ｉ）を調製し、抗菌ワイプ実施形態で評価する。この実施例では、２つの型の抗菌評価を実施した。化合物Ｉを含浸させたウェットワイプの、直接接触時に細菌を不活性化する能力を評価するように、第１の試験を設計した。化合物Ｉを、ウェットワイプにより表面に堆積させた時、細菌の増殖を防止する化合物Ｉの能力を評価するように、第２の試験を設計した。
第１の試験で、ＣＶＳブランドの市販のウェットワイプを最初に、４５℃で１時間乾燥させ、その後、化合物Ｉの溶液を含浸させた。化合物Ｉの異なる濃度（ｗｔ％）をエチルアルコール中で調製し、ワイプを溶液中に５分間浸漬させた。溶液中に浸漬させた後、各ワイプを２つの濾紙の間に載置し、２９０グラムの重しを均一に、スタック上に置いた。３０秒の期間の終わりに、ウェットワイプを密閉バイアルに入れ、溶媒のさらなる損失を防止した。表６は、異なる濃度の化合物Ｉを含浸させたワイプの、湿重量増加（ｗｔ％）およびヨウ素／チオ硫酸塩滴定により測定した、酸化的塩素負荷を示す。塩素負荷は、エチルアルコール溶液中の化合物Ｉ濃度の増加と共に直線的に増加した。
Figure 2017536348
抗菌試験では、ＣＶＳブランドの市販のワイプを、対照として受け取ったまま使用し、化合物Ｉをエチルアルコール中１．０ｗｔ％の濃度で含浸させワイプを以上で記載される通り調製した。含浸および非含浸ワイプを、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓ．アウレウス、ＡＴＣＣ６５３８および大腸菌（大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７、ＡＴＣＣ４３８９５）でチャレンジさせた。細菌を、１００μＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）中に懸濁させ、公知の集団の懸濁液を生成させた（コロニー形成単位、ＣＦＵ／ｍＬ）。その後、この懸濁液の２５μＬのアリコートを４層の２．５４×２．５４ｃｍ見本の中心に置き、第２の同一の４層の見本を上面に置いた。両方の見本を無菌の重しで被覆し、確実に、細菌と十分接触させた。あらかじめ決められた接触時間後、試料を５．０ｍＬの滅菌０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液により反応停止させ、酸化的塩素を中和し、よって、消毒作用を中止させた。試料を２分間ボルテックスし、その後、段階希釈物をｐＨ７、１００μＭリン酸緩衝液を用いて調製し、トリプチケースソイ寒天プレート上に蒔いた。３７℃で２４時間の間プレートをインキュベートした後、生菌コロニーを、殺菌効力分析のためにカウントした。
Ｓ．アウレウスおよび大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７に対する化合物Ｉを含浸させたウェットワイプおよびＣＶＳブランドの市販のワイプの殺菌低減を表７に示す。化合物Ｉを含浸させた試料は、たった１分の接触時間後に、６．５ｌｏｇの大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７および６．３５ｌｏｇのＳ．アウレウスを不活性化した。ＣＶＳブランドの市販のワイプは１分の接触時間ではＳ．アウレウスの著しい殺菌低減を示さず、１０分後にわずかに３．２２ｌｏｇであった。しかしながら、ワイプは、５分の接触後、大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７の完全な６．５ｌｏｇ低減を示すことができた。市販のワイプ中のアルコール含量（約７６ｗｔ％）はｌｏｇ低減を説明することができる。というのも、アルコール自体が、細菌をある程度まで不活性化することができるからである。ワイプ中の化合物Ｉの存在は、それらの抗菌効力を疑いの余地なく増強させる。
Figure 2017536348
第２の試験では、ＣＶＳブランドの市販の多表面ワイプ（抗菌であることは求められない）を最初に４５℃で１時間乾燥させ、その後、化合物Ｉで含浸させた。特に、化合物Ｉをエチルアルコールに１．０ｗｔ％の濃度で溶解し、ワイプを溶液中に５分間浸漬させた。エチルアルコールに浸漬させたＣＶＳブランドの市販の多表面ワイプを対照として使用した。エチルアルコール溶液に浸漬させた後、ウェットワイプを全て、２つの濾紙の間に載置し、２９０グラムの重しをワイプ全体上に置いた。３０秒の期間の終わりに、調製したウェットワイプを密閉バイアルに移し、さらなる溶媒の損失を防止した。化合物Ｉを含浸させたワイプの酸化的塩素負荷は０．６９±０．０１ｗｔ％であった。
化合物Ｉを含浸させたワイプおよび対照ワイプを使用して、２．５４×２．５４ｃｍ切断フォーマイカ表面を拭き取った。表面上で拭き取りプロセスを模倣するために、ワイプを滅菌ピンセットで保持した。一定拭き取り適用プロセスをフォーマイカ片に、処理ワイプを用いて３０秒間適用し、確実に、各フォーマイカ片を完全にコートさせた。プロセスを、対照実験としてエチルアルコールに浸漬させたワイプについて繰り返した。抗菌試験前に表面に拭き取りプロセスを適用しなかったフォーマイカ表面の第２の対照を使用した。揮発性溶媒の蒸発後、フォーマイカ試料表面は乾いていた。化合物Ｉを含浸させたワイプで拭き取ったフォーマイカ試料表面は化合物の薄膜を含んだ。
フォーマイカ試料をその後、「サンドイッチ」試験において、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓ．アウレウス、ＡＴＣＣ６５３８）および大腸菌（大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７、ＡＴＣＣ４３８９５）で、異なる接触時間にてチャレンジさせた。細菌を、１００μＭリン酸緩衝液（ｐＨ７）中に懸濁させ、公知の集団の懸濁液を生成させた（コロニー形成単位、ＣＦＵ／ｍＬ）。その後、フォーマイカ表面をこの懸濁液の２５μＬのアリコートでチャレンジさせ、第２の同一のフォーマイカ片を上面に置いた。両方のフォーマイカ片を無菌の重しで被覆し、確実に、細菌と十分接触させた。あらかじめ決められた接触時間後、試料を５．０ｍＬの滅菌０．０２Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液により反応停止させ、酸化的塩素を中和し、よって、消毒作用を中止させた。試料を２分間ボルテックスし、その後、段階希釈物をｐＨ７、１００μＭリン酸緩衝液を用いて調製し、トリプチケースソイ寒天プレート上に蒔いた。３７℃で２４時間の間プレートをインキュベートした後、生菌コロニーを、殺菌効力分析のためにカウントした。結果を、表８に示す。
Figure 2017536348
表８のデータから、表面上の化合物Ｉの適用された膜は、表面上の細菌の増殖を防止すると結論づけることができる。

Claims (23)

  1. １−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンを含む繊維質組成物。
  2. 前記繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である、請求項１に記載の繊維質組成物。
  3. 前記１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンは前記繊維質組成物中に含浸される、請求項１に記載の繊維質組成物。
  4. 前記繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される、請求項１に記載の繊維質組成物。
  5. 前記１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンは前記繊維質組成物のマトリクス中に懸濁される、請求項１に記載の繊維質組成物。
  6. 前記１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンは前記繊維質組成物へ適用する時に液体で存在する、請求項１に記載の繊維質組成物。
  7. 前記液体は溶媒であり、前記溶媒は水である、請求項６に記載の繊維質組成物。
  8. 前記液体は溶媒であり、前記溶媒はアルコールである、請求項６に記載の繊維質組成物。
  9. 前記液体は溶媒であり、前記溶媒は揮発性溶媒である、請求項６に記載の繊維質組成物。
  10. 前記揮発性溶媒は前記繊維質組成物上で蒸発される、請求項９に記載の繊維質組成物。
  11. １−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンを繊維質組成物に適用する工程を含む、１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンを含む繊維質組成物を生成させる方法。
  12. 前記適用は、パッドドライ技術により実施される、請求項１１に記載の方法。
  13. 前記適用工程は、前記１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンを溶媒中に溶解させ、溶液を形成させることを含む、請求項１１に記載の方法。
  14. 前記溶媒は水である、請求項１３に記載の方法。
  15. 前記溶媒はアルコールである、請求項１３に記載の方法。
  16. 前記溶媒は揮発性溶媒である、請求項１３に記載の方法。
  17. 前記適用工程は、前記繊維質組成物を溶液中に浸漬させることを含む、請求項１１に記載の方法。
  18. 前記溶媒は前記繊維質組成物から蒸発される、請求項１３に記載の方法。
  19. 前記適用工程は前記繊維質組成物をパディングすることを含む、請求項１１に記載の方法。
  20. 前記適用工程は前記繊維質組成物を乾燥させることを含む、請求項１１に記載の方法。
  21. 前記繊維質組成物は使い捨て繊維質組成物である、請求項１１に記載の方法。
  22. 前記１−クロロ−２，２，５，５−テトラメチル−４−イミダゾリジノンは前記繊維質組成物中に含浸される、請求項１１に記載の方法。
  23. 前記繊維質組成物は、エアーフィルター、フェイシャルマスク、外科用マスク、創傷被覆材、ガーゼ包帯、サージカルスクラブ、手術衣、手術用ドレープ、手術帽、手術用ブーティ、衣類、歯科用スポンジ、外科スポンジ、失禁用製品、おむつ、医療用タオル、医療用寝具、ベッドパッド、ドライワイプ、およびウェットワイプからなる群より選択される、請求項１１に記載の方法。
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