KR20170081190A - N-할라민 함유 섬유 조성물 및 그것의 용도 - Google Patents

N-할라민 함유 섬유 조성물 및 그것의 용도 Download PDF

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Abstract

본 개시내용은 가용성 또는 분산성 N-할라민, 예를 들면 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 (즉, 화합물 I)을 포함하는 섬유 조성물을 제공한다. 추가로, 본 개시내용은 가용성 또는 분산성 N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 제조 방법뿐 만 아니라 가용성 또는 분산성 N-할라민을 포함하는 섬유 조성물을 사용하여 감염으로부터 사람을 보호하는 방법을 제공한다. 본 개시내용에 따른 조성물 및 방법은 몇 개의 이점, 예컨대 안정성, 충분한 항미생물 불활성화를 제공하는데 더 적은 시간 소모를 제공하며, 저가이고, 효과를 나타내는데 더 낮은 양의 활성 농도를 필요로 한다.

Description

N-할라민 함유 섬유 조성물 및 그것의 용도{N-HALAMINE CONTAINING FIBROUS COMPOSITIONS AND USES THEREOF}
관련 출원들에 대한 교차참조
본원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에 2014년 10월 21일자로 출원된 미국 가출원 시리즈 번호 62/066,655의 이점을 주장하며, 그 전체 개시내용은 본 명세서에 참고자료로 포함된다.
기술 분야
본 발명은 비제한적으로 공기 필터, 안면 마스크, 수술 재료, 상처 드레싱, 및 감염 예방 및 살균 목적으로 사용되는 와이프(wipe)와 같은 섬유 조성물에 안정한, 비부식성 N-할라민 화합물을 혼입하는 것에 관한 것이다. 본 발명은 섬유 조성물, 섬유 조성물의 사용 방법, 및 섬유 조성물의 제조 방법을 포함한다.
발명의 배경 및 요약
건강 관리 분야의 지속적인 개선을 위해, 신규한 항미생물 화합물에 대한 끊임없는 연구가 매우 요구된다. 예를 들면, 일반적으로 질소-할로겐 결합을 포함하는 헤테로사이클릭 단량체 또는 폴리머인 유기 N-할라민으로 알려진 화합물 부류가 고려될 수 있다. 수용액에서 부식성 할로겐의 방출과 관련하여 이들 화합물 중 가장 안정한 것은 산화적 할로겐 원자를 포함하고 질소 원자에 직접 연결된 사이클릭 구조에서 탄소 원자에 부착된 전자 공여 치환체 (예를 들면, 알킬 그룹 예컨대 메틸 그룹)에 의해 안정화된 N-Cl 공유 결합을 포함하는 화합물이다. 이들 안정한 N-할라민 화합물이 병원성 미생물을 불활성화시키는 기전은, N-할라민이 그것의 할로겐 원자를 미생물 세포에 제공하는 직접 접촉에 의해서이며, 상기 세포는 산화 과정을 통해 불활성화된다. N-클로라민 상의 N-Cl 결합이 충분히 강한 경우, 살균 과정은 가정용 표백제에 존재하는 항균제인 "유리 염소"보다 더 느릴 것이다. 그러나, 유리 염소가 N-클로라민으로부터 수성 매질로 눈에 띄게 방출되지 않으면, 부식 및 표백과 같은 화학 공정은 바람직하게는 최소화될 것이며, 동시에 항미생물 활성은 유지된다.
더욱이, 직접 접촉시 병원체 및 다른 바람직하지 않은 미생물의 불활성화에 사용하기 위한 일회용 섬유질 매트릭스가 매우 요망된다. 이와 관련하여, 항미생물제로서 나노입자 및 탄소 나노튜브를 이용하는 조성물이 연구되었으며, 그것은 표피포도상 구균(Staphylococcus epidermidis ) 및 대장균 ( Eschericia coli )에 대해 1200 분 체류 시간 후 박테리아 감소를 입증했다.
오랜 체류 시간 후, 표피포도상 구균에 대한 상대적 박테리아 생존력은 대조군, 탄소 나노튜브, 은 나노입자, 및 은/탄소 나노튜브 개질된 필터 각각에 대해 32%, 13%, 5%, 및 0.9%로 측정되었다. 마찬가지로, 대장균에 대한 상대적 박테리아 생존력은 대조군, 탄소 나노튜브, 은 나노입자, 및 은/탄소 나노튜브 개질된 필터 각각에 대해 13%, 2.1%, 0.4%, 및 0.1%인 것으로 측정되었다. 더욱이, 대장균의 완전한 저해가 60 분의 접촉 시간에서 은-침착된 활성탄 필터 상에서 관찰되었고, 고초균(Bacillus subtilis) 의 완전한 저해에 필요한 접촉 시간은 10 분인 것으로 관찰되었다.
섬유 조성물의 제조에서의 또 다른 장애물은 물질, 예를 들면 필터 물질을 통한 바람직한 공기 침투이다. 중요하게는, 공기 침투가 섬유 조성물이 항미생물 화합물로 코팅되는 공정에 의해 상당히 감소된다면 항미생물 활성은 손상될 수 있다. 더욱이, 상처 드레싱에 현탁된 유효한 항미생물 화합물은 이상적으로 치유를 두드러지게 하고 상처를 입은 환자의 감염을 예방해야 한다. 은 염, 4차 암모늄 염, 및 바이구아나이드(biguanide)를 포함하는 것들과 같이 이러한 목적에 효과적인 것으로 주장되는 기존의 상업적 제품이 있지만, 기존의 제품은 수많은 바람직하지 않은 특징을 갖는다. 예를 들면, 은 염은 고가이며, 효과를 내는데 고농도가 요구된다. Aquacel® 은 Ag 드레싱에 대한 전형적인 은 농도는 1.2 % (w/w)이며, 비용은 크기 및 용도에 따라 붕대당 약 $6 내지 $50로 다양하다. 마찬가지로, 4차 암모늄 염 및 바이구아나이드 또한 고가이며, 불활성화 속도에서 덜 효과적일 수 있으며, 전형적으로 박테리아의 6-log 불활성화를 제공하기 위해 1 시간 이상 소요된다. 더욱이, 미생물은 또한 바람직하지 않은 악취를 유발하기 때문에, 악취 방지제(preventative)로서 유용한 일회용 섬유질 매트릭스에 현탁된 항미생물 화합물이 또한 매우 요구된다.
따라서, 직접 접촉시 병원체 및 다른 바람직하지 않은 미생물의 불활성화에 사용하기 위한 일회용 섬유질 매트릭스에 현탁될 수 있는 안정한, 저가의 항미생물 화합물에 대한 필요성이 존재한다. 그와 같은 항미생물 섬유 조성물은 사람을 매일 매일의 일상에서 감염으로부터 보호하기 위해 수많은 일회용 섬유 제품, 예를 들면 공기 필터, 안면 마스크, 수술 재료, 상처 드레싱, 및 와이프에서 사용될 수 있을 것이다. 더욱이, 그와 같은 항미생물 섬유 조성물은 설비에서 감염의 확산을 예방하기 위해 비행기, 의료 설비, 또는 심지어 가정에서의 공기-조절(air-handling) 시스템에서 병풍 구조(pleated sheet) 또는 카트리지에 사용될 수 있을 것이다. 매우 필요한 용도는 의료인이 감염된 환자와 접촉할 때 의료인을 보호하고 환자를 의료인과의 접촉으로 인한 병원 감염으로부터 보호하기 위한 안면 마스크를 위한 것이다.
따라서, 본 개시내용은 바람직한 특성을 나타내고 건강 관리 분야에서 개선과 관련된 이점을 제공하는 1종 이상의 항미생물 N-할라민 화합물을 포함하는 섬유 조성물을 제공한다. 본 개시내용에 따른 섬유 조성물 및 방법은 당해 기술 분야에서 공지된 것들과 비교하여 몇 개의 이점을 제공한다. 첫째, N-할라민 화합물은 많은 상이한 용도에서의 이용을 위해 수많은 섬유 조성물에 현탁될 수 있는 안정한, 저가의 항미생물 화합물이다. 둘째, N-할라민 화합물을 포함하는 섬유 조성물은 바람직하게는 충분한 항미생물 불활성화를 제공하는데 더 적은 시간을 필요로 한다. 셋째, N-할라민 화합물을 포함하는 섬유 조성물은 그것의 제조 결과로서 물질의 충분한 공기 침투를 가능하게 하며, 바람직하게는 상처를 가진 환자에게 적용될 때 치유를 촉진시키고 감염을 예방할 수 있다. 넷째, N-할라민 화합물을 포함하는 섬유 조성물은 저가이며, 효과를 나타내는데 낮은 양의 활성 농도를 필요로 한다. 다섯째, 미생물은 또한 바람직하지 않은 악취를 유발하므로, N-할라민 화합물을 포함하는 섬유 조성물은 또한 악취 예방 제제로서 유용할 수 있다. 마지막으로, N-할라민 화합물은 온화한 산화제이므로, N-할라민 화합물을 포함하는 조성물은 화학 전쟁 약물(chemical warfare agent) 비스-디클로로에틸 설파이드 ("머스타드")와 같은 독성 화학 물질을 산화시킬 수 있다.
하기 번호의 구현예가 고려되며, 그것은 비제한적이다:
1. N-할라민을 포함하는 섬유 조성물.
2. 1번에 있어서, 상기 N-할라민은 가용성 N-할라민인 섬유 조성물.
3. 1번에 있어서, 상기 N-할라민은 분산성 N-할라민인 섬유 조성물.
4. 1번 내지 3번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 3-클로로-4,4-디메틸-2-옥사졸리디논, 1,3-디클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 1,3-디클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, 테트라클로로글라이콜루릴, 및 1-클로로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 섬유 조성물.
5. 1번 내지 3번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논인 섬유 조성물.
6. 1번 내지 5번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 일회용 섬유 조성물인 것인 섬유 조성물.
7. 1번 내지 6번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 안정한 섬유 조성물인 것인 섬유 조성물.
8. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 15 g/m2 내지 약 25 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
9. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 20 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
10. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 22 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
11. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
12. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 75 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
13. 1번 내지 7번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 섬유 조성물.
14. 1번 내지 13번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 상기 섬유 조성물에 함침되는 것인 섬유 조성물.
15. 1번 내지 14번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽(surgical scrub), 수술용 가운, 수술용 드레이프(surgical drape), 수술용 캡, 수술용 부티(surgical bootie), 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프(dry wipe), 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 섬유 조성물.
16. 1번 내지 13번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 섬유 조성물의 매트릭스 내에 현탁되는 것인 섬유 조성물.
17. 1번 내지 16번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 섬유 조성물에 적용시 용매에 존재하는 것인 섬유 조성물.
18. 17번에 있어서, 상기 용매는 물인 섬유 조성물.
19. 17번에 있어서, 상기 용매는 유기 용매인 섬유 조성물.
20. 17번에 있어서, 상기 용매는 알코올인 섬유 조성물.
21. 20번에 있어서, 상기 알코올은 에틸 알코올인 섬유 조성물.
22. 20번에 있어서, 상기 알코올은 이소프로필 알코올인 섬유 조성물.
23. 17번에 있어서, 상기 용매는 휘발성 용매인 섬유 조성물.
24. 23번에 있어서, 상기 휘발성 용매는 섬유 조성물 상에서 증발되는 것인 섬유 조성물.
25. 1번 내지 24번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 1종 이상의 병원성 미생물을 불활성화시킬 수 있는 것인 섬유 조성물.
26. 1번 내지 24번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 1종 이상의 악취 유발 미생물을 불활성화시킬 수 있는 것인 섬유 조성물.
27. 5번 내지 26번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.002 내지 약 3.0 중량 퍼센트인 것인 섬유 조성물.
28. 5번 내지 26번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.5 내지 약 1.5 중량 퍼센트인 것인 섬유 조성물.
29. 5번 내지 26번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 1.0 중량 퍼센트인 것인 섬유 조성물.
30. 감염으로부터 사람을 보호하는 방법으로서, 상기 사람을 N-할라민을 포함하는 섬유 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 것인 방법.
31. 30번에 있어서, 상기 N-할라민은 가용성 N-할라민인 방법.
32. 30번에 있어서, 상기 N-할라민은 분산성 N-할라민인 방법.
33. 30번 내지 32번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 3-클로로-4,4-디메틸-2-옥사졸리디논, 1,3-디클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 1,3-디클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, 테트라클로로글라이콜루릴, 및 1-클로로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 방법.
34. 30번 내지 32번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논인 방법.
35. 30번 내지 34번 중 어느 하나에 있어서, 상기 사람은 의료 인력(healthcare personnel)인 방법.
36. 35번에 있어서, 상기 의료 인력은 감염된 사람의 인근에 있는 것인 방법.
37. 30번 내지 34번 중 어느 하나에 있어서, 상기 사람은 환자인 것인 방법.
38. 37번에 있어서, 상기 감염은 병원 감염인 방법.
39. 30번 내지 34번 중 어느 하나에 있어서, 상기 사람은 공공 장소에 있는 것인 방법.
40. 30번 내지 39번 중 어느 하나에 있어서, 상기 감염은 박테리아 감염인 방법.
41. 40번에 있어서, 상기 박테리아 감염은 공기 중의 박테리아에 의해 야기되는 것인 방법.
42. 40번 또는 41번에 있어서, 상기 박테리아 감염은 병원성 박테리아에 의해 야기되는 것인 방법.
43. 40번 내지 42번 중 어느 하나에 있어서, 상기 박테리아 감염은 악취 유발 박테리아에 의해 야기되는 것인 방법.
44. 40번 내지 43번 중 어느 하나에 있어서, 상기 박테리아 감염은 그람 양성균에 의해 야기되는 것인 방법.
45. 44번에 있어서, 상기 그람 양성균은 황색포도상구균인 방법.
46. 40번 내지 43번 중 어느 하나에 있어서, 상기 박테리아 감염은 그람 음성균에 의해 야기되는 것인 방법.
47. 46번에 있어서, 상기 그람 음성균은 대장균인 방법.
48. 47번에 있어서, 상기 대장균은 대장균 O157:H7인 방법.
49. 46번에 있어서, 상기 그람 음성균은 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)인 방법.
50. 30번 내지 39번 중 어느 하나에 있어서, 상기 감염은 바이러스성 감염인 방법.
51. 50번에 있어서, 상기 바이러스성 감염은 공기 중의 바이러스에 의해 야기되는 것인 방법.
52. 30번 내지 51번 중 어느 하나에 있어서, 상기 사람과 섬유 조성물의 접촉은 피부 접촉인 방법.
53. 30번 내지 52번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 일회용 섬유 조성물인 방법.
54. 30번 내지 53번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 안정한 섬유 조성물인 방법.
55. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 15 g/m2 내지 약 25 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
56. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 20 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
57. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 22 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
58. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
59. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 75 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
60. 30번 내지 54번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
61. 30번 내지 60번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 상기 섬유 조성물에 함침되는 것인 방법.
62. 30번 내지 61번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽, 수술용 가운, 수술용 드레이프, 수술용 캡, 수술용 부티, 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프, 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택되는, 방법.
63. 30번 내지 62번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 상기 섬유 조성물의 매트릭스에서 현탁되는 것인 방법.
64. 30번 내지 63번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 상기 섬유 조성물에 적용시 용매 내에 존재하는 것인 방법.
65. 64번에 있어서, 상기 용매는 물인 방법.
66. 64번에 있어서, 상기 용매는 유기 용매인 방법.
67. 64번에 있어서, 상기 용매는 알코올인 방법.
68. 67번에 있어서, 상기 유기 용매는 에틸 알코올인 방법.
69. 67번에 있어서, 상기 알코올은 이소프로필 알코올인 방법.
70. 64번에 있어서, 상기 용매는 휘발성 용매인 방법.
71. 70번에 있어서, 상기 휘발성 용매는 상기 섬유 조성물 상에서 증발되는 것인 방법.
72. 34번 내지 71번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.002 내지 약 3.0 중량 퍼센트인 것인 방법.
73. 34번 내지 71번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.5 내지 약 1.5 중량 퍼센트인 것인 방법.
74. 34번 내지 71번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 1.0 중량 퍼센트인 것인 방법.
75. N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 제조 방법으로서, 상기 섬유 조성물에 상기 N-할라민을 적용하는 단계를 포함하는 방법.
76. 75번에 있어서, 상기 N-할라민은 가용성 N-할라민인 방법.
77. 75번에 있어서, 상기 N-할라민은 분산성 N-할라민인 방법.
78. 75번 내지 77번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 3-클로로-4,4-디메틸-2-옥사졸리디논, 1,3-디클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 1,3-디클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, 테트라클로로글라이콜루릴, 및 1-클로로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 방법.
79. 75번 내지 77번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논인 방법.
80. 75번 내지 79번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용은 패드-건조 기술을 통해 수행되는 것인 방법.
81. 75번 내지 80번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용 단계는 액체 내에 가용성 또는 분산성 N-할라민을 배치하여 용액 또는 분산물을 형성하는 것을 포함하는 방법.
82. 81번에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 물인 방법.
83. 81번에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 유기 용매인 방법.
84. 81번에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 알코올인 방법.
85. 84번에 있어서, 상기 알코올은 에틸 알코올인 방법.
86. 84번에 있어서, 상기 알코올은 이소프로필 알코올인 방법.
87. 81번에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 휘발성 용매인 방법.
88. 75번 내지 87번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용 단계는 용액 중에 상기 섬유 조성물을 침지시키는 것을 포함하는 방법.
89. 75번 내지 87번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물 상에 용액을 분무하는 것을 포함하는 것인 방법.
90. 88번 또는 89번에 있어서, 상기 용매는 상기 섬유 조성물로부터 증발되는 것인 방법.
91. 75번 내지 90번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물을 패딩(padding)하는 것을 포함하는 것인 방법.
92. 75번 내지 91번 중 어느 하나에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물을 건조시키는 것을 포함하는 것인 방법.
93. 75번 내지 92번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 일회용 섬유 조성물인 방법.
94. 75번 내지 93번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 안정한 섬유 조성물인 방법.
95. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 15 g/m2 내지 약 25 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
96. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 20 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
97. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 22 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
98. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
99. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 75 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
100. 75번 내지 94번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는 것인 방법.
101. 75번 내지 100번 중 어느 하나에 있어서, 상기 N-할라민은 상기 섬유 조성물에 함침되는 것인 방법.
102. 75번 내지 101번 중 어느 하나에 있어서, 상기 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽, 수술용 가운, 수술용 드레이프, 수술용 캡, 수술용 부티, 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프, 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 방법.
103. 79번 내지 102번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.002 내지 약 3.0 중량 퍼센트인 것인 방법.
104. 79번 내지 102번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.5 내지 약 1.5 중량 퍼센트인 것인 방법.
105. 79번 내지 102번 중 어느 하나에 있어서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 1.0 중량 퍼센트인 것인 방법.
도 1은 유동 공기 흐름에서 병원성 박테리아에 대한 항미생물 공기 필터 적용에서의 예시적인 N-할라민, 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논을 시험하기 위한 실험 셋업을 도시한 것이다.
본 발명의 다양한 구현예는 아래와 같이 본원에 기재되어 있다. 본원에 기재된 일 구현예에서, 섬유 조성물이 제공된다. 섬유 조성물은 N-할라민을 포함한다.
본원에 기재된 또 다른 구현예에서, 사람을 감염으로부터 보호하는 방법이 제공된다. 상기 방법은 사람을, N-할라민을 포함하는 섬유 조성물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 본원에 기재된 또 다른 구현예에서, N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 제조 방법이 제공된다. 상기 방법은 N-할라민을 섬유 조성물에 적용하는 단계를 포함한다.
본 개시내용은 섬유 조성물을 제공한다. 섬유 조성물은 N-할라민을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "섬유 조성물"은 구성요소로서 적어도 한 유형의 섬유를 갖는 임의의 조성물을 지칭한다. N-할라민은 보통 이미드, 아미드, 또는 아민 그룹의 할로겐화에 의해 형성되는 1종 이상의 질소-할로겐 공유 결합을 함유하는 화합물이며, 하기 일반적인 구조를 갖는 화합물을 포함한다:
Figure pct00001
본원에 기재된 다양한 측면에서, N-할라민은 가용성 N-할라민이다. 본원에 기재된 다른 측면에서, N-할라민은 분산성 N-할라민이다.
본원에 기재된 일부 구현예에서, N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 3-클로로-4,4-디메틸-2-옥사졸리디논, 1,3-디클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논, 1,3-디클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, 테트라클로로글라이콜루릴, 및 1-클로로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀로 구성된 군으로부터 선택된다. 일 구현예에서, N-할라민은 3-클로로-4,4-디메틸-2-옥사졸리디논이다. 또 다른 구현예에서, N-할라민은 1,3-디클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논이다. 또 다른 구현예에서, N-할라민은1,3-디클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논이다. 일 구현예에서, N-할라민은 테트라클로로글라이콜루릴이다. 또 다른 구현예에서, N-할라민은 1-클로로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀이다.
본 명세서에서 제공된 다양한 구현예에서, N-할라민은 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 ("화합물 I")이다. 화합물 I은, 그것이 직접적인 태양광 또는 광범위한 UV 방사선에 노출되지 않는 한 수용액 및 고체 상태 둘 모두에서 안정한 N-할라민이다. 상온에서, 화합물 I의 그것의 전구체 2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 및 "유리 염소" (HOCl)를 생성하는 가수분해 평형 상수는 10-11 미만이다. 수용액 중 저농도 (예를 들면, 25 mg/L)에서, 황색포도상구균의 6-log 감소를 얻기 위해서 장기간 접촉 시간 (전형적으로 1 내지 10 시간, pH에 의존적임)이 요구된다. 그러나, 그와 같은 감소를 얻기 위해 필요한 접촉 시간은 고농도의 화합물 I이 사용되는 경우 상당히 감소된다. 더욱이, 화합물 I은 저가이며, 미국 특허 번호 5,057,612, 미국 특허 번호 5,126,057, 또는 Tsao 등 ("Novel N-halamine Disinfectant Compounds," Biotechnol . Prog ., 1991; 7:60) (이들 모두의 개시내용은 전체가 본원에 편입되어 있음)에 기재된 절차에 따라 제조될 수 있다.
화합물 I은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00002
본원에 기재된 다양한 구현예에서, 섬유 조성물은 일회용 섬유 조성물이다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "일회용"은 단일 사용 및 다중 사용을 위해 설계된 조성물을 포함한다. 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 안정한 섬유 조성물이다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "안정한 섬유 조성물"은 그것이 적절한 환경 (예를 들면, 암실 환경 또는 실질적으로 형광이 없는 환경)에서 보관될 때 산화성 염소의 손실에 안정한 조성물을 지칭한다. 예를 들면, 섬유 조성물은 그것이 3 개월, 6 개월, 9 개월, 또는 더 긴 기간에 걸쳐 산화성 염소의 손실에 대한 안정성을 유지할 때 안정한 섬유 조성물인 것으로 간주될 수 있다.
본원에 기재된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 약 15 g/m2 내지 약 25 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "기본 중량"은 일반적으로 섬유 조성물을 포함하는 직물의 중량을 지칭한다. 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 약 20 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다. 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 약 22 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다. 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다. 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 약 25 g/m2 내지 약 75 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다. 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 약 50 g/m2의 기본 중량 값을 갖는다.
본원에 기재된 다양한 구현예에서, N-할라민은 섬유 조성물 내에 함침된다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽, 수술용 가운, 수술용 드레이프, 수술용 캡, 수술용 부티, 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프, 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 공기 필터이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 안면 마스크이다. 본 명세서에서 제공된 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 마스크이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 상처 드레싱이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 거즈 붕대이다. 본 명세서에서 제공된 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 스크럽이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 가운이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 드레이프이다. 본 명세서에서 제공된 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 캡이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 한 쌍의 수술용 부티이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 의복이다. 본 명세서에서 제공된 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 치과용 스펀지이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 수술용 스펀지이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 실금 제품이다. 본 명세서에서 제공된 또 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 기저귀이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 의료용 타월이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 의료용 침구이다. 본 명세서에서 또 다른 제공된 구현예에서, 섬유 조성물은 침대 패드이다. 본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 섬유 조성물은 건식 와이프이다. 본 명세서에서 제공된 다른 구현예에서, 섬유 조성물은 습식 와이프이다.
본 명세서에서 제공된 다양한 구현예에서, N-할라민은 섬유 조성물의 매트릭스 내에 현탁된다. 본원에 기재된 특정 구현예에서 N-할라민은 섬유 조성물에 적용시 용매 내에 존재한다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "용매"는 당해 기술에서 이해되는 그것의 일반적인 의미를 가지며, 예를 들면, 그것의 물리적 상태를 변화시키지 않으면서 또 다른 물질을 용해시키는 물질이다.
본원에 기재된 특정 구현예에서, 용매는 물이다. 본원에 기재된 다른 구현예에서, 용매는 유기 용매이다. 본원에 기재된 또 다른 구현예에서, 용매는 알코올이다. 본원에 기재된 특정 구현예에서, 알코올은 에틸 알코올이다. 본원에 기재된 다른 구현예에서, 알코올은 이소프로필 알코올이다. 본원에 기재된 또 다른 구현예에서, 용매는 휘발성 용매이다. 특정 측면에서, 휘발성 용매는 섬유 조성물 상에서 증발된다. 본 개시내용에 따라 사용될 수 있는 용매는 당해 기술에 공지되어 있거나 또는 당해 분야의 숙련가에 의해 쉽게 확인될 수 있다.
본 명세서에 제공된 특정 측면에서, 섬유 조성물은 1종 이상의 병원성 미생물을 불활성화시킬 수 있다. 예를 들면, 섬유 조성물은 병원성 박테리아, 병원성 바이러스, 또는 또 다른 유형의 병원성 미생물을 불활성화시킬 수 있다. 다른 측면에서, 섬유 조성물은 1종 이상의 악취 유발 미생물을 불활성화시킬 수 있다.
본 명세서에서 제공된 일부 구현예에서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 ("화합물 I")의 농도는 약 0.002 내지 약 3.0 중량 퍼센트이다. 다른 구현예에서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 0.5 내지 약 1.5 중량 퍼센트이다. 또 다른 구현예에서, 용매 중 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논의 농도는 약 1.0 중량 퍼센트이다.
본 개시내용은 또한 사람을 감염으로부터 보호하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 사람을, N-할라민을 포함하는 섬유 조성물과 접촉시키는 단계를 포함한다. N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 이전에 기재된 구현예는 본 명세서에 기재된 감염으로부터 사람을 보호하는 방법에 적용 가능하다.
특정 측면에서, 본 방법에 의해 보호되는 사람은 의료 인력이다. 다양한 구현예에서, 의료 인력은 감염된 사람의 인근에 있다. 예를 들면, 감염된 환자와 접촉하는 의료인이 제공된 방법에 의해 보호되는 것으로 고려된다.
다른 측면에서, 본 방법에 의해 보호되는 사람은 환자이다. 다양한 구현예에서, 환자는 병원 감염으로부터 보호된다. 예를 들면, 환자는 의료인과의 접촉으로 인한 병원 감염으로부터 보호될 수 있다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "병원 감염"은 건강 관리 시설, 예컨대 병원에서 기인하는 감염을 지칭한다.
다른 측면에서, 본 방법에 의해 보호되는 사람은 공공 장소에 있다. 예를 들면, 사람은 잠재적으로 오염된 환경에서 존재할 수 있는 감염-유발 유기체로부터의 보호적 또는 예방적 조치를 위해 본원에 기재된 섬유 조성물을 이용하는 공공 장소에 있는 일반적인 소비자일 수 있다. 세계의 일부 지역의 사람들은 생물학적 발병 가능성으로 인해 공공 장소에서 일상적으로 안면 마스크를 착용하며, 이 사람들은 여기에 본 명세서에서 기재된 방법에 의해 보호되는 사람의 범위 내에 포함된다.
본원에 기재된 다양한 구현예에서, 감염은 박테리아 감염이다. 일부 구현예에서, 박테리아 감염은 공기 중의 박테리아에 의해 야기된다. 일부 구현예에서, 박테리아 감염은 병원성 박테리아에 의해 야기된다. 일부 구현예에서, 박테리아 감염은 악취 유발 박테리아에 의해 야기된다.
다양한 측면에서, 박테리아 감염은 그람 양성 박테리아에 의해 야기된다. 일부 구현예에서, 그람 양성균은 황색포도상구균이다. 다른 측면에서, 박테리아 감염은 그람 음성균에 의해 야기된다. 일부 구현예에서, 그람 음성균은 대장균이다. 특정 구현예에서, 대장균은 대장균 O157:H7이다. 다른 구현예에서, 그람 음성균은 녹농균이다.
본원에 개시된 다양한 측면에서, 감염은 바이러스성 감염이다. 특정 구현예에서, 바이러스성 감염은 공기 중의 바이러스에 의해 야기된다.
기재된 방법의 특정 측면에서, 사람에서 섬유 조성물과의 접촉은 피부 접촉이다. 예를 들면, "피부 접촉"은 사람의 피부 상 어디에서든 또는 사람의 막성 외피(membranous outer covering) 상에서 감염-유발 유기체와의 임의의 접촉을 포함할 수 있다. 기재된 방법의 다른 측면에서, 사람에서 섬유 조성물과의 접촉은 비-피부 접촉이다. 기재된 방법의 또 특정 다른 측면에서, 사람에서의 접촉은 공기 중의 접촉이다.
더욱이, 용어 "접촉"은 보호될 사람과 섬유 조성물의 임의의 직접 또는 간접 접촉을 의미한다. 예를 들면, 사람과 섬유 조성물의 간접 접촉은 사람이 안면 마스크의 2 층들 사이에 내장된 부직포를 포함하는 안면 마스크를 착용할 때 발생한다.
본 개시내용은 또한 N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 N-할라민을 섬유 조성물에 적용하는 단계를 포함한다. N-할라민을 포함하는 섬유 조성물의 이전에 기재된 구현예는 본원에 기재된 섬유 조성물의 제조 방법에 적용 가능하다.
특정 측면에서, 상기 적용은 패드-건조 기술을 통해 수행된다.
본원에 기재된 다양한 구현예에서, 기재된 방법에 따른 적용 단계는 가용성 또는 분산성 N-할라민을 액체 내에 배치하여 용액 또는 분산물을 형성하는 것을 포함한다. 본원에 기재된 특정 구현예에서, 액체는 용매이다. 본원에 기재된 특정 구현예에서, 용매는 물이다. 본원에 기재된 다른 구현예에서, 용매는 유기 용매이다. 본원에 기재된 또 다른 구현예에서, 용매는 알코올이다. 본원에 기재된 특정 구현예에서, 알코올은 에틸 알코올이다. 본원에 기재된 다른 구현예에서, 알코올은 이소프로필 알코올이다. 본원에 기재된 또 다른 구현예에서, 용매는 휘발성 용매이다. 특정 측면에서, 휘발성 용매는 섬유 조성물 상에서 증발된다. 본 개시내용에 따라 사용될 수 있는 용매는 당해 기술에 공지되어 있거나 또는 본 발명 분야의 숙련가에 의해 쉽게 확인될 수 있다. 특정 측면에서, 상기 적용 단계는 섬유 조성물을 용액 또는 분산물에 침지시키는 것을 포함한다. 다른 측면에서, 상기 적용 단계는 용액 또는 분산물을 섬유 조성물 상에 분무하는 것을 포함한다. 다양한 구현예에서, 용매는 섬유 조성물로부터 증발된다.
본원에 기재된 다양한 구현예에서, 상기 적용 단계는 섬유 조성물을 패딩하는 것을 포함한다. 예를 들면, 섬유 조성물은 탈수기(wringer) 예컨대 실험실 링어에 의해 패딩될 수 있다. 다른 구현예에서, 상기 적용 단계는 섬유 조성물을 건조시키는 것을 포함한다. 예를 들면, 섬유 조성물은 실온에서 또는 약 50 ℃ 미만의 임의의 다른 원하는 온도에서 공기 건조될 수 있거나, 또는 섬유 조성물은 건조 보조 수단 예컨대 기계적 건조기를 이용하여 건조될 수 있다.
본 발명은 다양한 변형 및 대안적인 형태를 허용하지만, 특정 구현예는 본 명세서에 상세히 기재되어 있다. 그러나, 본 발명을 기재된 특정 형태로 제한하고자 하는 의도는 없으며, 반대로, 본 발명의 범위 내에 속하는 모든 변형, 균등물, 및 대안을 포함하고자 하는 것으로 이해되어야 한다.
실시예 1
N- 할라민 1- 클로로 -2,2,5,5- 테트라메틸 -4- 이미다졸리디논의 생산 및 합성
본 실시예에서, 예시적인 N-할라민 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 (화합물 I)의 제조 및 합성법이 제공된다.
화합물 I의 예시적인 N-할라민은 HaloSource Corporation (Bothell, Washington, U.S.A.)으로부터 상업적으로 구매될 수 있다. 더욱이, 예시적인 N-할라민, 화합물 I은 당해 분야의 숙련가에게 공지된 방법을 사용하여 합성될 수 있다. 상기 화합물에 대한 비-할로겐화된 아민 전구체의 수용액은 가정용 표백제(예를 들면, 나트륨 차아염소산염)의 희석 수용액 또는 아염소산나트륨에 노출되거나 또는 염소 가스에서 버블링되어 N-클로르아민을 형성할 수 있다. 예를 들면, 화합물 I은 전구체 아민의 수성 알칼리성 용액과 반응하는 염소 가스를 사용하여 제조되었다(참고 Tsao, 등, "Novel N-halamine Disinfectant Compounds," Biotechnol . Prog., 1991; 7:60 및 Worley 등, US 특허 5,057,612 (이들 모두는 그 전체가 본원에 참고자료로 편입되어 있음)).
전구체 2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논은 염기성 용액에서 상응하는 티온과 과산화수소의 산화를 기초로 하는 Tsao 또는 Worley에서 개시된 방법에 따라 제조될 수 있다. 티온은 수용액에서 시안화나트륨, 염화암모늄, 암모늄 설파이드 및 아세톤의 반응을 수반하는 Christian (참고 "4-imidazolidinethiones," J. Org. Chem ., 1957; 22:396)의 방법에 의해 제조될 수 있다. 화합물 I의 산화성 염소 함량, 및 이에 따른 순도는 표준 요오드적정/티오설페이트 적정 절차를 사용하여 측정될 수 있다. 그것의 순수한 형태의 화합물 I은 20.1 중량 퍼센트의 산화성 염소를 함유한다. 그것은 1930 mg/L의 22℃에서의 수중 용해도를 갖는다. 화합물 I에 대해 22℃에서 이들 포화 조건 하에 존재하는 산화성 염소의 중량 퍼센트는 0.0388이다. 그러나, 본 화합물은 에틸 또는 이소프로필 알코올에서 훨씬 더 가용성이어서 5000 mg/L 이상의 산화성 염소 용액을 쉽게 수득할 수 있다.
실시예 2
N-할라민-함유 항미생물 안면 마스크의 제조 및 용도
본 실시예에서, 예시적인 N-할라민 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 (화합물 I)이 제조되고, 항미생물 안면 마스크 구현예에서 평가된다.
정전기적으로 하전된 폴리프로필렌 용융 취입(melt blown) 부직포를 Hollingsworth & Vose Company (East Walpole, MA, U.S.A.)로부터 입수하였으며, 그것의 기본 중량은 50 g/m2 및 22 g/m2이고, 이는 각각 N95 유형 호흡기(respirator) 및 수술용 안면 마스크용 기재로서 사용하기 위해 생산된다. 폴리프로필렌 부직포 기재는 N95 및 수술용 호흡기 용도의 경우 미국 정부 NIOSH 및 유럽 EN 149 표준을 충족시킨다. 밀리포어 필터 (0.45 μm 기공 크기)는 VWR Inc. (Radnor, PA, U.S.A.)로부터 입수되었다. Clorox® 브랜드 (Clorox, Inc., Oakland, CA, U.S.A.) 가정용 표백제를 염소화에 사용하였다. 황색포도상구균 ATCC 6538 및 대장균 O157:H7 ATCC 43895의 박테리아 배양물은 미국 종균 협회 (Rockville, MD, U.S.A.)로부터 입수되었고, 트립티케이스 대두 한천(Trypticase soy agar)은 Difco Laboratories (Detroit, MI, U.S.A.)로부터 입수되었다. 직물의 공기 투과성에 대한 적용 효과를 21℃ 및 65% 상대 습도에서 22 g/m2 및 50 g/m2 폴리프로필렌 부직포 둘 모두에서 Frazier Precision Instrument (Hagerstown, MD, U.S.A.) 공기 투과성 테스터 (메리엄 적색 오일(Meriam red oil) 사용)로 시험했다. 0.5 인치의 물 만큼 압력 강하가 이루어졌다. 공기 투과성은 제곱 피트당 분당 기류의 입방 피트 (ft3/min/ft2)로 기록되었다.
1 중량%의 화합물 I (1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-이마다졸린디논)을 실온에서 에틸 알코올 용액에 용해시키고, 그 다음 300 cm2의 폴리프로필렌 부직포 조각을 상기 용액에 10분 동안 침지시켰다. 그 다음 상기 직물을 저압 설정에서 실험실 링어 (Birch Brothers Southern, Waxhaw, NC, U.S.A.)를 통해 패딩했다. 이 절차는 실온에서 24시간 동안 상기 직물의 건조로 이어졌다. 대조 직물은 미처리된 22 g/m2 및 50 g/m2 폴리프로필렌 부직포였다. 에틸 알코올 용매는 화합물 I 또는 폴리프로필렌을 변경시키지 않는다.
변형된 요오드 적정/티오설페이트 적정 절차를 사용하여 화합물 I로 함침된 직물에 대한 활성 염소 함량을 측정했다 (참고, 예를 들면, Worley 등, “Novel N-halamine Siloxane Monomers and Polymers for Preparing Biocidal Coatings,” Surf. Coat. Int., Part B, 2005; 88:93 (이것은 그 전체가 참고로 편입되어 있음)). Cl+ %는 하기 주어진 방정식으로 계산되었고, 여기서 Cl+ %는 산화성 염소의 중량 퍼센트이고, N 및 V는
Figure pct00003
이고, Na2S2O3 (적정제)의 노르말농도 (equiv/L) 및 용적 (L)이고, W는 폴리프로필렌 직물의 중량 (그램 단위)이다.
함침된 22 g/m2 직물의 보관 또는 저장수명 안정성이 본 실시예에서 평가되었다. 직물 시료를 실온에서 형광 노출 없이 캐비닛 (예를 들면, 암실 환경)에서 및 실험실 벤치에서 (예를 들면, 형광 하에) 보관되었다. 시간에 따른 염소 내용물의 안정성을 24 주 동안 측정했다. 기본 중량이 22 g/m2인, 화합물 I로 함침된 직물의 안정성은, 표준 요오드적정/티오설페이트 적정 절차를 사용하여 직물에 남아있는 염소의 양을 측정함으로써 22℃에서 측정되었다.
안면 마스크 구현예의 살균 효능을 결정하기 위해 2가지 유형의 시험을 수행했다. 처리된 (화합물 I로 함침된) 및 미처리된 (대조군) 직물에 접종시키기 위해 그람양성균으로 황색포도상구균 (S. Aureus ATCC 6538)를 사용했고, 그람음성균으로 대장균 (E. Coli O157:H7, ATCC 43895)를 사용했다.
제1 방법에서, "샌드위치 시험(sandwich test)"이 사용되었다 (참고 Worley 등, "Novel N-halamine Siloxane Monomers and Polymers for Preparing Biocidal Coatings," Surf. Coat. Int ., Part B, 2005; 88:93). 이 절차에서, 박테리아를 100 μM 인산염 완충액 (pH 7)에 현탁시켜 알려진 농도 (군집 형성 단위, CFU/mL)의 박테리아 현탁액을 생산했다. 그 다음, 이 현탁액의 25μl의 분취액을 2.54 cm 정사각형 견본(swatch)의 중심에 두고, 제2 동일한 견본을 윗면에 두었다. 두 견본은 박테리아와의 충분한 접촉을 보장하기 위해 멸균된 무거운 것(weight)으로 덮어졌다. 예정된 접촉 시간 후, 시료를 5.0 mL의 멸균된 0.02 N 나트륨 티오설페이트 용액으로 켄칭(quenching)하여 산화성 염소를 중화시키고, 이에 따라 살균 작용을 종료시켰다. 시료를 2 분 동안 와동(vortex)시킨 후 pH 7, 100 μM 인산염 완충액을 사용하여 연속 희석물을 제조하고, 트립티케이스 대두 한천 상에 플레이팅했다. 플레이트를 37℃에서 24시간 동안 배양 후, 살균 효능 분석을 위해 박테리아 군집을 계산했다. 각 접촉 시간 동안 단일 직물 견본 샌드위치를 켄칭 용액에서 와동시켜 박테리아를 현탁액으로 씻어내고, 그것을 즉시 중복 연속 희석액으로 플레이팅한 후 생존 박테리아 군집을 계산했다. 모든 실험은 상이한 박테리아 접종물을 사용하여 적어도 2회 (상이한 날에) 수행되었다.
제2 절차는 ASTM 방법 F 2101.01 황색포도상구균의 생물학적 에어로졸을 사용하는 의료 안면 마스크 물질의 박테리아 여과 효율을 평가하는 표준 시험 방법"을 기초로 하였고, 상기 방법의 변형된 버전이 적용되었다. 박테리아 현탁액을 200 mL의 100 μM 인산염 완충액 (pH 7)에서 제조하여 공지된 집단 (군집 형성 단위, CFU/mL)의 현탁액을 생산했다. 우선, 하나는 화합물 I로 함침되고, 다른 하나는 함침되지 않은 대조군인, 2종의 작은 시험 직물 시료 (3.175 cm 직경, 7.91 cm2)을 멸균 조건 하에 필터 챔버에 고정시킨 후 에어로졸화된 박테리아로 접종했다. 각각 황색포도상구균 및 대장균 O157:H7 박테리아는 상기 챔버를 통과하는 1종의 제트 분무기를 사용하여 에어로졸화되었다. 실험 장치의 도식은 도 1에 도시되어 있다.
에어로졸화된 박테리아는, 흐름 공기 압력이 압력 조절기를 통해 20 psi로 조정된 압축 실험실 공기를 사용하여 U-형상 에어로졸 챔버 내에 도입되었다. 기류는 유량계에 의해 259 mL/분으로 설정되었고, 처리된 및 미처리된 시험 직물을 3시간 동안 통과하게 하였다. 박테리아로 오염된 대략 0.046 m3의 공기를 분무기로부터 에어로졸화시켰지만, 분무기와 시험직물을 함유하는 챔버 사이의 구부러진 경로로 때문에 박테리아의 일부만이 시험 직물과 접촉되었다. 접종 3시간 후, 에어로졸 유동을 종료하고, 마스크 시료를 추가 10분 동안 시험 챔버에서 유지시켰다.
작은 다공성 (0.45 μm) 멸균된 밀리포어 필터를 시험 직물로부터 하류에 장착했다. 마스크 시료를 거쳐 침투하는 임의의 바이오에어로졸을 챔버에서 밀리포어 필터 상에 수집했다. 챔버에서 추가로 10분 체류 후, 시료를 무균 제거하고, 5.0 mL의 멸균된 0.02 N 나트륨 티오설페이트 용액으로 이동시켜 임의의 염소를 중화시키고, 이에 따라 살균 작용을 종료시켰다. 이전의 분석 과정과 유사하게, 마스크 시료를 2분 동안 와동시킨 후 pH 7, 100 μM 인산염 완충액을 사용하여 10배 연속 희석물을 제조하고, 트립티케이스 대두 한천 상에 플레이팅했다. 상기 플레이트를 37℃에서 24시간 동안 배양 후, 살균 효능 분석을 위해 박테리아 군집을 계산했다. 모든 실험은 상이한 날에 반복하여 수행되었다.
함침된 직물에서 화합물 I의 존재는 FTIR 분석에 의해 확인되었다. 직물의 분석적 적정 결과는 화합물 I에 결합된 산화성 염소의 존재를 나타냈다. 중요하게는, 화합물 I은 폴리프로필렌 섬유에 화학적으로 결합되지 않았으며, 그것의 구조에도 영향을 주지 않았으며; 오히려, 화합물 I은 섬유 상에 흡착되었고, 기계적으로 제거될 수 없었지만, 오직 물로의 가용화에 의해서만 제거될 수 있었다.
저장 수명 안정성 결과는 표 1에 요약되어 있다. 암실 환경 조건에서 보관되었던 직물은 그것의 초기 염소 로딩을 유지했으며, 즉 직물은 6 개월 기간 동안 유의미한 염소 손실을 나타내지 않았다. 표 1에 나타난 염소 로딩의 변화는 필터 시료 물질의 불일치로 인한 상이한 초기 시료 로딩에 기인할 수 있다. 그러나, 직물이 형광에 노출될 때, 급속 염소 손실이 관측되었다. 거의 모든 초기 염소 로딩이 2 주 기간 내에 소실되었고, 잔여 염소는 3 주의 노출 후 소실되었다. 항미생물 활성을 제공하기 위해, 0.04 % Cl+ 로딩이 충분한 것으로 제안되었다. 직물은 형광 노출 2주 후 여전히 살균 효능을 나타낼 수 있다. 직물로부터의 염소 손실은 N-Cl 결합 광해리와 관련되었다. 화합물 I로 함침된 필터 물질은 실제 적용시 불투명한 포장재에서 보관되어야 한다.
Figure pct00004
직물의 화합물 I 침투는, 50 g/m2 및 22 g/m2 처리된 직물의 공기 투과성이 미처리된 직물과 본질적으로 동일하게 남아있었기 때문에 직물의 공기 투과성에 유의미하게 영향을 주지 않았다. 함침된 고 중량 기본 직물 (50 g/m2) 및 저 중량 기본 직물 (22 g/m2)의 평균 공기 투과성은 각각 28 ± 0.5 ft3/min/ft2 및 52.5 ± 1.5 ft3/min/ft2인 것으로 기록되었다. 이것은 물질의 제품 개발에 기인한다. 50 g/m2 직물은 공기 중의 입자의 95%를 여과하도록 설계되었으므로, 직물의 기공 크기는 22 g/m2 직물보다 더 작았다. 또한, 더 두꺼운 두께 (0.43 mm)의 50 g/m2 직물은 더 얇은 (0.16 mm) 22 g/m2 직물보다 더 낮은 기류 투과성을 유발할 수 있었다. 함침된 직물은 현재 사용중인 대부분의 보호성 의복 재료보다 더 큰 공기 투과성을 나타냈으며, 이전의 항미생물 고분자 코팅된 폴리프로필렌 (Cerkez, 등, "Antimicrobial Surface Coatings for Polypropylene Nonwoven Fabrics," React. Funct. Polym ., 2013; 73:1412) 및 현재 연구되고 있는 대부분의 보호성 의료 물질 (Lee 등, "Developing Protective Textile Materials as Barriers to Liquid Penetration using Melt-electrospinning," J. Appl . Polym . Sci ., 2006; 102:3430)보다 더 큰 공기 투과성을 나타냈다.
마스크 물질의 항미생물 효능은 샌드위치 접촉 시험 방법에 의해 분석되었다. 처리된 (화합물 I로 함침된) 및 미처리된 (대조군) 견본의 항미생물 효능은 두 유형의 직물에 황색포도상구균 및 대장균 O157:H7을 접종하여 평가되었으며, 여기서 박테리아 접종물 집단은 각각 1.80 x 106 CFU 및 1.27 x 106 CFU였다. 표 2에서는, 상이한 접촉 시간 간격에서의 항미생물 결과가 요약되어 있다.
기본 중량이 50 g/m2 및 22 g/m2인, 모든 제형화된 시험 직물은 황색포도상구균 및 대장균 O157:H7 박테리아에 대해 유의미한 박테리아 감소를 나타냈다. 함침되지 않은 (대조군) 시료는 심지어 30 분의 접촉 시간 후 훨씬 더 낮은 감소를 나타냈다. 이러한 감소는 박테리아를 불활성화시키는 것이 아닌, 마스크 시료에 살아있는 박테리아의 부착에 기인하는 것이었다. 두 유형의 직물은 10 분의 접촉 시간 후 대장균 O157:H7에 대해 완전한 6 로그 불활성화를 나타냈다. 상기 직물은 황색포도상구균에 대해 어느 정도 더 나은 불활성화 속도를 나타냈다.
시험된 직물이 동일한 N-할라민 화합물 및 산화성 염소 로딩을 포함하더라도, 황색포도상구균에 대한 불활성화 속도는 낮은 및 높은 기본-중량의 직물 사이에 상이했다. 가벼운 중량 직물은 무거운 중량 직물과 비교하여 더 느린 불활성화 속도를 나타냈다. 무거운 직물은 5 분의 접촉 시간 내에 6.26 로그 감소를 나타낸 반면, 가벼운 직물은 4.13 로그 감소를 나타냈다. 무거운 직물 (50 g/m2)은, 직물의 두께에 의해 제공되는 더 큰 표면적으로 인해, 가벼운 중량 (22 g/m2) 직물보다 많은 수의 염소 원자를 보유하므로, 박테리아의 불활성화는 무거운 직물에서 더 빨랐다. 가벼운 중량 직물은, 염소 원자의 농도가 낮더라도, 황색포도상구균 박테리아를 완전히 불활성화시키는데 오직 10 분이 소요되었기 때문에 여전히 매우 효과적이었다.
Figure pct00005
두 유형의 직물의 처리된 (화합물 I로 함침된) 및 미처리된 (대조군) 시료는 또한 에어로졸 시험에 의해 황색포도상구균 및 대장균 O157:H7에 대해 시험되었다. 50 g/m2 및 22 g/m2 폴리프로필렌 시료의 결과는 각각 표 3 및 4에서 대장균 O157:H7 및 황색포도상구균 바이오에어로졸에 대해 보여준다. 두 유형의 직물은 두 유형의 에어로졸에 대해 현저하게 효과적이었다. 두 유형의 직물 (50 g/m2 및 22 g/m2)의 미처리된 시료를 대조군으로 사용했다. 예를 들면, 3 시간의 에어로졸 분무화 후, 2개의 상이한 실험 세트로부터 50 g/m2 및 22 g/m2 대조군 시료 상의 평균 대장균 O157:H7 박테리아 로딩은 각각 2.15 x 103 CFU/시료 및 1.60 x 103 CFU/시료이었다 (표 3 및 표 4 참고). 50 g/m2 및 22 g/m2 대조군 시료에서 수집된 평균 생존 황색포도상구균 박테리아는 각각 6.08 x 104 CFU/시료 및 1.92 x 105 CFU/시료이었다 (표 3 및 표 4 참고).
상기 실험은 상이한 날에 수행되었다. 따라서, 상이한 박테리아 용액이 각 실험에 사용되지만, 박테리아의 CFU 농도는 동일하게 제조되었다 (1 x 108 CFU/mL). 각 실험에 대해 대조군 시료에 대한 박테리아 로딩의 약간의 차이는 이러한 유형의 접종 실험에 대해 예상한 바와 같았다. 수집된 대장균 O157:H7 에어로졸 CFU의 총 수는 일관되게 수집된 황색포도상구균 에어로졸 CFU의 총 수 보다 적었다. 이것은 아마도 튜우빙의 벽을 타격하고 거기에 흡착하는 분무된 공기 스트림에서 황색포도상구균(구형체) 대 대장균(막대형)의 박테리아 형상 및 공기역학적 크기의 효과에 기인할 수 있을 것이다. 또한, 본 실시예에서는, 유기체가 대조군 섬유에 의해 불활성화되지 않았더라도, 처리된 또는 미처리된 섬유에 대해 밀리포어 필터에 의해 포착된 유기체는 생존하지 않았다. 무관하게, 화합물 I로 함침된 직물은 대장균 O157:H7 및 황색포도상구균 에어로졸에 대해 유의미한 감소를 나타냈으며, 직물 상에서 수집된 에어로졸의 총 농도를 불활성화시켰다.
항미생물 필터 마스크에 대한 현재의 연구와 비교할 때, 본 결과는 더 큰 항미생물 활성을 나타낸다. 또한, 이 실시예에서, 밀리포어 유형 필터 물질은 대조군 및 함침된 직물을 통과할 수 있는 바이오에어로졸을 수집하기 위해 시험 직물의 뒤쪽에 장착했다. 밀리포어 필터 물질 상에서 생존 박테리아는 관측되지 않았으며, 이는 두 유형의 부직포가 모든 에어로졸화된 박테리아를 포착하는데 효과적이며, 화합물 I로 함침될 때 총 에어로졸화된 수의 박테리아를 불활성화시키는데 효과적이었음을 나타낸다. 이것은 이 실시예에 사용된 N95 및 수술용 유형의 마스크가 에어로졸 박테리아의 침투/바이패스를 방지할 수 있음을 시사한다. 더욱이, 실제 사용 시나리오에서, 화합물 I은 사용자의 피부와 접촉하지 않을 내부의 용융-취입된 층에 적용될 수 있을 것이다. 따라서, 화합물 I이 휘발성이 아니며 (157℃의 녹는점), 임의의 염소 가스를 방출하지 않기 (10-11보다 낮은 해리 상수) 때문에 생체적합성 또는 독성에 대한 문제는 없다. 필터 마스크는 1회 사용 후 처분될 수 있을 것이고, 수분 또는 빛과의 조기 접촉을 방지하기 위해 밀봉된 불투명한 패키지에서 보관되어 긴 유통기한 보관 동안 화합물 I의 손실을 방지할 수 있을 것이다.
요약하면, 예시적인 N-할라민, 화합물 I로 함침된 안면 마스크는 에어로졸화된 병원체의 확산 예방에 효과적이며, 따라서 감염의 확산을 예방하는데 효과적일 것이다. 더욱이, 일반적으로 화합물 I로 함침된 공기 필터는 질환 확산을 예방하는데 효과적이어야 한다.
Figure pct00006
Figure pct00007
실시예 3
N- 할라민 -함유 항미생물 상처 드레싱의 제조 및 용도
본 실시예에서, 예시적인 N-할라민 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 (화합물 I)이 제조되고 항미생물 상처 드레싱 구현예에서 평가된다.
1 중량% 농도의 화합물 I을 실온에서 에틸 알코올에 용해시켰다. Curad®로부터 입수된 20.3 x 7.6 cm (8 x 3 인치) 크기의 비점착 거즈 패드를 상기 용액에 10분 동안 침지시켰다. 이후 거즈 패드를 저압 설정에서 실험실 링어 (Birch Brothers Southern, Waxhaw, NC, U.S.A.)를 통과시켰다. 이 절차는 실온에서 밤새 시료를 건조시키는 것으로 이어졌다. 거즈 패드의 적정된 산화성 염소 로딩은 0.47 ± 0.01 중량%였다.
화합물 I로 함침된 거즈 패드 및 비-함침된 멸균된 거즈 패드 (대조군으로 입수된 대로 사용됨)는 황색포도상구균 (S. 아우레스, ATCC 6538), 대장균 (E. 콜라이 O157:H7, ATCC 43895), 및 녹농균 (P. 에어루기노사 , ATCC 27853)로 접종되었다. 상기 박테리아를 100 μM 인산염 완충액 (pH 7)에 현탁시켜 공지된 집단 (군집 형성 단위, CFU/mL)의 현탁액을 생산했다. 그 다음, 이 현탁액의 25 μl 분취액을 2.54 x 2.54 cm2 거즈 견본의 중심에 두고, 제2 동일한 견본을 윗면에 두었다. 두 견본은 박테리아와의 충분한 접촉을 보장하기 위해 멸균된 무거운 것으로 덮어졌다. 예정된 접촉 시간 후, 시료를 5.0 mL의 멸균된 0.02 N 나트륨 티오설페이트 용액으로 켄칭하여 산화성 염소를 중화시키고, 이에 따라 살균 작용을 종료시켰다. 시료를 2 분 동안 와동시킨 후 pH 7, 100 μM 인산염 완충액을 사용하여 연속 희석물을 제조하고, 트립티케이스 대두 한천 상에 플레이팅했다. 37℃에서 24시간 동안 플레이트의 배양 후, 살균 효능 분석을 위해 생존 박테리아 군집을 계산했다.
본 실험 결과는 표 5에 나타나 있다.
Figure pct00008
표 5에서 나타낸 바와 같이, 화합물 I로 함침된 거즈 시료는 1 분 내에 대장균 O157:H7 및 녹농균의 약 6 로그를 불활성화시켰고, 1 내지 5 분의 접촉 시간 간격 내에 황색포도상구균의 완전한 6 로그 불활성화를 나타내었다. 상처 드레싱에 화합물 I을 침투시키는 것은 상처에서 감염을 통제할 수 있는 큰 잠재력을 갖는 것으로 결론지을 수 있다.
실시예 4
N- 할라민 -함유 항미생물 와이프의 제조 및 용도
본 실시예에서, 예시적인 N-할라민 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논 (화합물 I)을 제조하고, 항미생물 와이프 구현예에서 평가한다.
두 유형의 항미생물 평가를 본 실시예에서 수행했다. 제1 시험은 직접 접촉시 박테리아를 불활성화시키는 화합물 I로 함침된 습식 와이프의 잠재력을 평가하기 위해 설계되었다. 제2 시험은 화합물 I을 습식 와이프에 의해 표면 상에 침착시킬 때 박테리아의 성장을 예방하는 화합물 I의 잠재력을 평가하기 위해 설계되었다.
제1 시험에서, CVS 브랜드 상업적 습식 와이프를 우선 45℃에서 1시간 동안 건조시킨 후 화합물 I의 용액에 침투시켰다. 상이한 농도 (중량%)의 화합물 I을 에틸 알코올에서 제조하고, 와이프를 상기 용액에 5분 동안 침지시켰다. 상기 용액에 침지 후, 각 와이프는 2개의 여과지 사이에 장착되었고, 290 그램의 중량을 스택(stack) 위에 균일하게 두었다. 30초 기간의 종료시, 습식 와이프를 폐쇄된 바이알에 두어 용매의 추가 손실을 방지했다. 표 6은 상이한 농도의 화합물 I로 함침된 와이프의 요오드적정/티오설페이트 적정에 의해 측정된 습식 중량 증가 (중량%) 및 산화성 염소 로딩을 나타낸다. 염소 로딩은 에틸 알코올 용액에서 화합물 I 농도의 증가와 더불어 선형으로 증가했다.
Figure pct00009
항균 시험을 위해, CVS 브랜드 상업적 와이프를 대조군으로서 입수된 대로 사용했고, 에틸 알코올 중 1.0 중량% 농도의 화합물 I로 함침된 와이프를 상기에서 기재된 바와 같이 제조했다. 함침된 및 비-함침된 와이프는 황색포도상구균 (S. 아우레스, ATCC 6538 및 대장균 (E. 콜리 O157:H7, ATCC 43895)로 접종되었다. 박테리아를 100 μM 인산염 완충액 (pH 7)에 헌탁시켜 공지된 집단 (군집 형성 단위, CFU/mL)의 현탁액을 생산했다. 그 다음, 이 현탁액의 25 μl 분취액을 4층의 2.54 x 2.54 cm 견본의 중심에 두고, 제2 동일한 4층의 견본을 윗면에 두었다. 두 견본은 박테리아와의 충분한 접촉을 보장하기 위해 멸균된 무거운 것으로 덮어졌다. 예정된 접촉 시간 후, 시료를 5.0 mL의 멸균된 0.02 N 나트륨 티오설페이트 용액으로 켄칭하여 산화성 염소를 중화시키고, 이에 따라 살균 작용을 종료시켰다. 시료를 2 분 동안 와동시킨 후 pH 7, 100 μM 인산염 완충액을 사용하여 연속 희석물을 제조하고, 트립티케이스 대두 한천 상에 플레이팅했다. 37℃에서 24시간 동안 플레이트의 배양 후, 살균 효능 분석을 위해 생존 박테리아 군집을 계산했다.
황색포도상구균 및 대장균 O157:H7에 대한 화합물 I로 함침된 습식 와이프 및 CVS 브랜드 상업적 와이프의 살균성 감소는 표 7에 나타나 있다. 화합물 I로 함침된 시료는 오직 1 분의 접촉 시간 후 대장균 O157:H7의 6.5 로그, 및 황색포도상구균의 6.35 로그를 불활성화시켰다. CVS 브랜드 상업적 와이프는 1 분의 접촉 시간에서 황색포도상구균 의 유의미한 살균성 감소를 나타내지 않았으며, 10 분 후 오직 3.22 로그를 불활성화시켰다. 그러나, 상기 와이프는 5 분의 접촉 후 대장균 O157:H7의 완전한 6.5 로그 감소를 나타낼 수 있었다. 상업적 와이프에서의 알코올 함량 (약 76 중량%)은, 알코올 자체가 박테리아를 어느 정도 불활성화시킬 수 있기 때문에 로그 감소를 설명할 수 있다. 와이프에서 화합물 I의 존재는 의심할 여지없이 그것의 항미생물 효능을 증대시킨다.
Figure pct00010
제2 시험에서, CVS 브랜드 상업적 다중-표면 와이프 (항미생물제인 것으로 청구되지 않음)를 우선 45℃에서 1시간 동안 건조시킨 후 화합물 I에 함침시켰다. 특히, 화합물 I을 1.0 중량%의 농도로 에틸 알코올에 용해시키고, 와이프를 상기 용액에 5분 동안 침지시켰다. 에틸 알코올에 침지된 CVS 브랜드 상업적 다중-표면 와이프를 대조군으로 이용했다. 에틸 알코올 용액에 침지 후, 모든 습식 와이프는 2개의 여과지 사이에 장착되었고, 290 그램의 중량을 와이프 상에 두었다. 30 초 기간의 종료시, 제조된 습식 와이프를 폐쇄된 바이알로 이동시켜 추가의 용매 손실을 방지했다. 화합물 I로 함침된 와이프의 산화성 염소 로딩은 0.69 ± 0.01 중량%였다.
화합물 I로 함침된 와이프 및 대조군 와이프를 2.54 x 2.54 cm 절단 포마이카(formica) 표면을 와이핑(wiping)하는데 사용했다. 표면상의 와이핑 과정을 모방하기 위해, 와이프를 멸균된 핀셋(tweezer)으로 붙잡았다. 각 포마이카 조각이 완전히 코팅되었음을 보장하기 위해 지속적인 와이핑 적용 공정을 30 초 동안 상기 처리된 와이프로 포마이카 조각 상에 적용했다. 상기 공정은 대조 실험으로서 에틸 알코올에 침지된 와이프에 대해 반복되었다. 항미생물 시험 전에 와이핑 공정이 표면상에 적용되지 않은 포마이카 표면의 제2 대조군이 사용되었다. 휘발성 용매의 증발 후, 포마이카 시료 표면을 건조시켰다. 화합물 I로 함침된 와이프로 와이핑된 포마이카 시료 표면은 상기 화합물의 박막을 함유했다.
이후 포마이카 시료는 "샌드위치" 시험에서 상이한 접촉 시간에서 황색포도상구균 (S. 아우레스, ATCC 6538) 및 대장균 (E. 콜리 O157:H7, ATCC 43895)로 접종되었다. 박테리아를 100 μM 인산염 완충액 (pH 7)에 현탁시켜 공지된 집단 (군집 형성 단위, CFU/mL)의 현탁액을 생산했다. 그 다음, 포마이카 표면을 이 현탁액의 25 μl 분취액으로 접종하고, 제2 동일한 포마이카 조각을 윗면에 두었다. 두 포마이카 조각은 박테리아와의 충분한 접촉을 보장하기 위해 멸균된 무거운 것으로 덮어졌다. 예정된 접촉 시간 후, 시료를 5.0 mL의 멸균된 0.02 N 나트륨 티오설페이트 용액으로 켄칭시켜 산화성 염소를 중화시키고, 이에 따라 살균 작용을 종료시켰다. 시료를 2 분 동안 와동시킨 후 pH 7, 100 μM 인산염 완충액을 사용하여 연속 희석물을 제조하고, 트립티케이스 대두 한천 상에서 플레이팅했다. 37℃에서 24시간 동안 플레이트의 배양 후, 살균 효능 분석을 위해 생존 박테리아 군집을 계산했다. 결과는 표 8에 나타나 있다.
Figure pct00011
표 8의 데이터로부터 표면에서 화합물 I로 적용된 필름은 표면상에서 박테리아의 성장을 방지할 것이라는 결론을 내릴 수 있다.

Claims (23)

1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논을 포함하는 섬유 조성물.
제1항에 있어서, 상기 섬유 조성물은 일회용인 것인 섬유 조성물.
제1항에 있어서, 상기 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논은 상기 섬유 조성물에 함침되는 것인 섬유 조성물.
제1항에 있어서, 상기 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽, 수술용 가운, 수술용 드레이프, 수술용 캡, 수술용 부티, 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프, 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 섬유 조성물.
제1항에 있어서, 상기 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논은 상기 섬유 조성물의 매트릭스 내에 현탁되는 것인 섬유 조성물.
제1항에 있어서, 상기 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논은 상기 섬유 조성물에 적용시 액체 내에 존재하는 것인 섬유 조성물.
제6항에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 물인 섬유 조성물.
제6항에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 알코올인 섬유 조성물.
제6항에 있어서, 상기 액체는 용매이고, 상기 용매는 휘발성 용매인 섬유 조성물.
제9항에 있어서, 상기 휘발성 용매는 상기 섬유 조성물에서 증발되는 것인 섬유 조성물.
1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논을 섬유 조성물에 적용하는 단계를 포함하는, 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논을 포함하는 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 적용은 패드-건조 기술을 통해 수행되는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 적용 단계는 1-클로로-2,2,5,5-테라메틸-4-이미다졸리디논을 용매 중에 용해시켜 용액을 형성시키는 것을 포함하는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제13항에 있어서, 상기 용매는 물인 섬유 조성물의 제조 방법.
제13항에 있어서, 상기 용매는 알코올인 섬유 조성물의 제조 방법.
제13항에 있어서, 상기 용매는 휘발성 용매인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물을 용액에 침지시키는 것을 포함하는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제13항에 있어서, 상기 용매는 상기 섬유 조성물로부터 증발되는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물을 패딩(padding)하는 것을 포함하는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 적용 단계는 상기 섬유 조성물을 건조시키는 것을 포함하는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 섬유 조성물은 일회용 섬유 조성물인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 1-클로로-2,2,5,5-테트라메틸-4-이미다졸리디논은 상기 섬유 조성물에 함침되는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
제11항에 있어서, 상기 섬유 조성물은 공기 필터, 안면 마스크, 수술용 마스크, 상처 드레싱, 거즈 붕대, 수술용 스크럽, 수술용 가운, 수술용 드레이프, 수술용 캡, 수술용 부티, 의복, 치과용 스펀지, 수술용 스펀지, 실금 제품, 기저귀, 의료용 타월, 의료용 침구, 침대 패드, 건식 와이프, 및 습식 와이프로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 섬유 조성물의 제조 방법.
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