CN107407045A - 含n‑卤胺的纤维组合物及其用途 - Google Patents

含n‑卤胺的纤维组合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN107407045A
CN107407045A CN201580069692.8A CN201580069692A CN107407045A CN 107407045 A CN107407045 A CN 107407045A CN 201580069692 A CN201580069692 A CN 201580069692A CN 107407045 A CN107407045 A CN 107407045A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fiber composition
clause
solvent
chloro
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580069692.8A
Other languages
English (en)
Inventor
S.D.沃尔利
R.M.布劳顿
I.塞尔克斯
B.德米尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Auburn University
Original Assignee
Auburn University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Auburn University filed Critical Auburn University
Publication of CN107407045A publication Critical patent/CN107407045A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/44—Medicaments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
    • D06M23/10—Processes in which the treating agent is dissolved or dispersed in organic solvents; Processes for the recovery of organic solvents thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A61L2202/26—Textiles, e.g. towels, beds, cloths
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
    • A61L2420/02—Methods for coating medical devices
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0061—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L26/0066—Medicaments; Biocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/08—Materials for coatings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Abstract

本公开内容提供了包含可溶性或可分散的N‑卤胺——例如1‑氯‑2,2,5,5‑四甲基‑4‑咪唑啉酮（即，化合物I）——的纤维组合物。此外，本公开内容提供了用于生产包含可溶性或可分散的N‑卤胺的纤维组合物的方法，以及使用包含可溶性或可分散的N‑卤胺的纤维组合物保护人免受感染的方法。根据本公开内容的组合物和方法提供了几个优点，诸如稳定性、更短时间提供足够的抗菌活性、和是廉价的，并且需要更低量的有效的活性浓度。

Description

含N-卤胺的纤维组合物及其用途
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年10月21日提交的美国专利申请序列号62/066,655的根据35U.S.C.§119(e)的权益，其整个内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及在纤维组合物中掺入稳定的非腐蚀性N-卤胺化合物，所述纤维组合物诸如但不限于空气过滤器、面罩、手术材料、伤口敷料、和用作预防感染和出于消毒目的的擦拭物(wipe)。本发明包括纤维组合物、使用纤维组合物的方法、和生产纤维组合物的方法。
背景技术
为了持续改进卫生保健领域，对新型抗菌化合物的持续搜寻是高度期望的。例如，可以评估一类被称作有机N-卤胺的化合物，其通常是包含氮-卤键的杂环单体或聚合物。关于在水溶液中释放腐蚀性卤素的这些化合物中最稳定的是包含N-Cl共价键——其通过附接至环状结构中的碳原子的供电子取代基(例如，烷基诸如甲基)稳定——的那些，所述环状结构直接连接至包含氧化性卤素原子的氮原子。这些稳定的N-卤胺化合物灭活病原微生物的机理是通过直接接触，其中N-卤胺将它的卤素原子供给至微生物细胞，其中细胞通过氧化过程被灭活。如果N-氯胺上的N-Cl键足够强，则消毒过程将比“游离氯”慢，其是存在于家用漂白剂中的抗菌剂。然而，如果游离氯没有从N-氯胺明显地释放入水介质，那么将期望地最小化化学过程诸如腐蚀和漂白，同时维持抗菌活性。
此外，用于在直接接触时灭活病原体和其它非期望的微生物的一次性纤维基质是高度期望的。在这点上，已经探索了利用银纳米颗粒和碳纳米管作为抗菌剂的组合物，其针对表皮葡萄球菌和大肠杆菌展示了在1200分钟停留时间后细菌减少。在漫长的停留时间后，对于表皮葡萄球菌，在对照、碳纳米管、银纳米颗粒、和银/碳纳米管改性的过滤器上，相对细菌生存力分别被测定为32％、13％、5％和0.9％。同样地，对于大肠杆菌，在对照、碳纳米管、银纳米颗粒、和银/碳纳米管改性的过滤器上，相对细菌生存力分别被测定为13％、2.1％、0.4％和0.1％。此外，在60分钟的接触时间下，在银沉积的活性炭过滤器上已经显示出大肠杆菌的完全抑制，并且完全抑制枯草芽孢杆菌的必需接触时间显示为10分钟。
制备纤维组合物的另一个障碍是期望的空气渗透材料，例如过滤材料。重要的是，如果通过使用抗菌化合物涂覆纤维组合物的过程显著地降低了空气渗透，则可能损害抗菌活性。此外，悬浮在伤口敷料中的有效的抗菌化合物应当理想地强化愈合并且预防有伤口的患者的感染。虽然存在自称对这些目的有效的现有的商业产品，诸如包含银盐、季铵盐和双胍类的那些，但是现有的产品具有许多非期望的特性。例如，银盐昂贵，并且需要高浓度才有效。银Ag敷料的典型的银浓度是1.2％(w/w)，并且成本取决于尺寸和用途从大约6美元至50美元/绷带变化。同样地，季铵盐和双胍类也是昂贵的，并且在灭活速率上可以不太有效，通常需要超过1小时以提供6-log的细菌灭活。而且，由于微生物还引起非期望的臭味，所以悬浮在可用作防臭剂的一次性纤维基质中的抗菌化合物也是高度期望的。
因此，存在对稳定的、廉价的抗菌化合物的需要，所述抗菌化合物可以悬浮在一次性纤维基质中，用于在直接接触时灭活病原体和其它非期望的微生物。这样的抗菌纤维组合物可以用于许多一次性纺织产品，例如，如空气过滤器、面罩、手术材料、伤口敷料和擦拭物，以便保护人类在其日常生活中免受感染。而且，这样的抗菌纤维组合物可以用于飞机、医疗设施、或甚至家庭中的空气处理系统中的滤筒(cartridge)或折叠片(pleated sheet)中，以预防感染在设施中传播。高度期望的应用是面罩，以当医务人员与感染患者接触时保护此类人，并且保护患者免受由于与医务人员接触而造成的医院感染。
发明内容
因此，本公开内容提供了包含一种或多种抗菌N-卤胺化合物的纤维组合物，其表现出期望的性质并且为卫生保健领域的改进提供相关的优点。根据本公开内容的纤维组合物和方法与本领域已知的那些相比提供了几个优点。第一，N-卤胺化合物是稳定的、廉价的抗菌化合物，其可以悬浮在许多纤维组合物中以用于许多不同的应用。第二，包含N-卤胺化合物的纤维组合物期望地需要更少的时间来提供足够的抗菌灭活。第三，包含N-卤胺化合物的纤维组合物由于其制备允许材料的充分的空气渗透，并且当施加至有伤口的患者时，可以期望地强化愈合并预防感染。第四，包含N-卤胺化合物的纤维组合物是廉价的，并且需要较低量的活性浓度就有效。第五，由于微生物还引起非期望的臭味，所以包含N-卤胺化合物的纤维组合物也可用作防臭剂。最后，由于N-卤胺化合物是温和的氧化剂，所以包含N-卤胺化合物的组合物能够氧化如化学战剂双-二氯乙基硫醚(“芥末”)这样的有毒化学品。
下列编号的实施方式是预期的并且是非限制性的：
1.一种包含N-卤胺的纤维组合物。
2.根据条款1的纤维组合物，其中N-卤胺为可溶性N-卤胺。
3.根据条款1的纤维组合物，其中N-卤胺为可分散的N-卤胺。
4.根据条款1至条款3中任一项的纤维组合物，其中N-卤胺选自1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、3-氯-4,4-二甲基-2-唑烷酮、1,3-二氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、1,3-二氯-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉酮、四氯甘脲和1-氯-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇(piperidinol)。
5.根据条款1至条款3中任一项的纤维组合物，其中N-卤胺为1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮。
6.根据条款1至条款5中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物为一次性纤维组合物。
7.根据条款1至条款6中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物为稳定的纤维组合物。
8.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约15g/m2至大约25g/m2的基重值。
9.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约20g/m2至大约50g/m2的基重值。
10.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约22g/m2的基重值。
11.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约50g/m2的基重值。
12.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约75g/m2的基重值。
13.根据条款1至条款7中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物具有大约50g/m2的基重值。
14.根据条款1至条款13中任一项的纤维组合物，其中N-卤胺浸渍在纤维组合物中。
15.根据条款1至条款14中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物(surgical scrub)、手术服、手术单、手术帽、手术靴(surgical booties)、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
16.根据条款1至条款13中任一项的纤维组合物，其中N-卤胺悬浮在纤维组合物的基质中。
17.根据条款1至条款16中任一项的纤维组合物，其中在施加至纤维组合物时，N-卤胺存在于溶剂中。
18.根据条款17的纤维组合物，其中溶剂为水。
19.根据条款17的纤维组合物，其中溶剂为有机溶剂。
20.根据条款17的纤维组合物，其中溶剂为醇。
21.根据条款20的纤维组合物，其中醇为乙醇。
22.根据条款20的纤维组合物，其中醇为异丙醇。
23.根据条款17的纤维组合物，其中溶剂为挥发性溶剂。
24.根据条款23的纤维组合物，其中挥发性溶剂在纤维组合物上蒸发。
25.根据条款1至条款24中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物能够灭活一种或多种病原微生物。
26.根据条款1至条款24中任一项的纤维组合物，其中纤维组合物能够灭活一种或多种引起臭味的微生物。
27.根据条款5至条款26中任一项的纤维组合物，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.002％至大约3.0％。
28.根据条款5至条款26中任一项的纤维组合物，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.5％至大约1.5％。
29.根据条款5至条款26中任一项的纤维组合物，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约1.0％。
30.一种保护人免受感染的方法，所述方法包括使人与包含N-卤胺的纤维组合物接触的步骤。
31.根据条款30的方法，其中N-卤胺为可溶性N-卤胺。
32.根据条款30的方法，其中N-卤胺为可分散的N-卤胺。
33.根据条款30至条款32中任一项的方法，其中N-卤胺选自1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、3-氯-4,4-二甲基-2-唑烷酮、1,3-二氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、1,3-二氯-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉酮、四氯甘脲和1-氯-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇。
34.根据条款30至条款32中任一项的方法，其中N-卤胺为1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮。
35.根据条款30至条款34中任一项的方法，其中人为卫生保健人员。
36.根据条款35的方法，其中卫生保健人员接近患有感染的人。
37.根据条款30至条款34中任一项的方法，其中人为患者。
38.根据条款37的方法，其中感染为医院感染。
39.根据条款30至条款34中任一项的方法，其中人在公共场所。
40.根据条款30至条款39中任一项的方法，其中感染为细菌感染。
41.根据条款40的方法，其中细菌感染由空气传播的细菌引起。
42.根据条款40或条款41的方法，其中细菌感染由病原细菌引起。
43.根据条款40至条款42中任一项的方法，其中细菌感染由引起臭味的细菌引起。
44.根据条款40至条款43中任一项的方法，其中细菌感染由革兰氏阳性菌引起。
45.根据条款44的方法，其中革兰氏阳性菌为金黄色葡萄球菌。
46.根据条款40至条款43中任一项的方法，其中细菌感染由革兰氏阴性菌引起。
47.根据条款46的方法，其中革兰氏阴性菌为大肠杆菌。
48.根据条款47的方法，其中大肠杆菌为大肠杆菌O157:H7。
49.根据条款46的方法，其中革兰氏阴性菌为铜绿假单胞菌。
50.根据条款30至条款39中任一项的方法，其中感染为病毒感染。
51.根据条款50的方法，其中病毒感染由空气传播的病毒引起。
52.根据条款30至条款51中任一项的方法，其中人与纤维组合物的接触为皮肤学接触。
53.根据条款30至条款52中任一项的方法，其中纤维组合物为一次性纤维组合物。
54.根据条款30至条款53中任一项的方法，其中纤维组合物为稳定的纤维组合物。
55.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约15g/m2至大约25g/m2的基重值。
56.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约20g/m2至大约50g/m2的基重值。
57.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约22g/m2的基重值。
58.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约50g/m2的基重值。
59.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约75g/m2的基重值。
60.根据条款30至条款54中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约50g/m2的基重值。
61.根据条款30至条款60中任一项的方法，其中N-卤胺浸渍在纤维组合物中。
62.根据条款30至条款61中任一项的方法，其中纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物、手术服、手术单、手术帽、手术靴、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
63.根据条款30至条款62中任一项的方法，其中N-卤胺悬浮在纤维组合物的基质中。
64.根据条款30至条款63中任一项的方法，其中在施加至纤维组合物时，N-卤胺存在于溶剂中。
65.根据条款64的方法，其中溶剂为水。
66.根据条款64的方法，其中溶剂为有机溶剂。
67.根据条款64的方法，其中溶剂为醇。
68.根据条款67的方法，其中有机溶剂为乙醇。
69.根据条款67的方法，其中醇为异丙醇。
70.根据条款64的方法，其中溶剂为挥发性溶剂。
71.根据条款70的方法，其中挥发性溶剂在纤维组合物上蒸发。
72.根据条款34至条款71中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度按重量计为大约0.002％至大约3.0％。
73.根据条款34至条款71中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.5％至大约1.5％。
74.根据条款34至条款71中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约1.0％。
75.一种生产包含N-卤胺的纤维组合物的方法，所述方法包括将N-卤胺施加至纤维组合物的步骤。
76.根据条款75的方法，其中N-卤胺为可溶性N-卤胺。
77.根据条款75的方法，其中N-卤胺为可分散的N-卤胺。
78.根据条款75至条款77中任一项的方法，其中N-卤胺选自1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、3-氯-4,4-二甲基-2-唑烷酮、1,3-二氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、1,3-二氯-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉酮、四氯甘脲和1-氯-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇。
79.根据条款75至条款77中任一项的方法，其中N-卤胺为1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮。
80.根据条款75至条款79中任一项的方法，其中施加经由浸轧-烘干技术进行。
81.根据条款75至条款80中任一项的方法，其中施加步骤包括将可溶性或可分散的N-卤胺放置在液体中以形成溶液或分散体。
82.根据条款81的方法，其中液体为溶剂，并且其中溶剂为水。
83.根据条款81的方法，其中液体为溶剂，并且其中溶剂为有机溶剂。
84.根据条款81的方法，其中液体为溶剂，并且其中溶剂为醇。
85.根据条款84的方法，其中醇为乙醇。
86.根据条款84的方法，其中醇为异丙醇。
87.根据条款81的方法，其中液体为溶剂，并且其中溶剂为挥发性溶剂。
88.根据条款75至条款87中任一项的方法，其中施加步骤包括将纤维组合物浸泡在溶液中。
89.根据条款75至条款87中任一项的方法，其中施加步骤包括将溶液喷涂在纤维组合物上。
90.根据条款88至条款89中任一项的方法，其中溶剂从纤维组合物蒸发。
91.根据条款75至条款90中任一项的方法，其中施加步骤包括浸轧纤维组合物。
92.根据条款75至条款91中任一项的方法，其中施加步骤包括使纤维组合物干燥。
93.根据条款75至条款92中任一项的方法，其中纤维组合物为一次性纤维组合物。
94.根据条款75至条款93中任一项的方法，其中纤维组合物为稳定的纤维组合物。
95.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约15g/m2至大约25g/m2的基重值。
96.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约20g/m2至大约50g/m2的基重值。
97.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约22g/m2的基重值。
98.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约50g/m2的基重值。
99.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约25g/m2至大约75g/m2的基重值。
100.根据条款75至条款94中任一项的方法，其中纤维组合物具有大约50g/m2的基重值。
101.根据条款75至条款100中任一项的方法，其中N-卤胺浸渍在纤维组合物中。
102.根据条款75至条款101中任一项的方法，其中纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物、手术服、手术单、手术帽、手术靴、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
103.根据条款79至条款102中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.002％至大约3.0％。
104.根据条款79至条款102中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.5％至大约1.5％。
105.根据条款79至条款102中任一项的方法，其中1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约1.0％。
附图说明
图1示出了用于在针对流动空气流中的病原细菌的抗菌空气过滤器应用中测试示例性N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮的实验装置。
具体实施方式
本发明的各种实施例在本文中描述如下。在本文所述的一个实施方式中，提供了纤维组合物。纤维组合物包含N-卤胺。
在本文所述的另一个实施方式中，提供了保护人免受感染的方法。方法包括使人与包含N-卤胺的纤维组合物接触的步骤。在本文所述的又另一个实施方式中，提供了生产包含N-卤胺的纤维组合物的方法。方法包括将N-卤胺施加至纤维组合物的步骤。
本公开内容提供了纤维组合物。纤维组合物包含N-卤胺。如本文所用，术语“纤维组合物”是指具有作为组分的至少一种类型的纤维的任何组合物。N-卤胺为包含一个或多个氮-卤共价键——其通常通过酰亚胺、酰胺或胺基团的卤化作用形成——的化合物，并且包括具有下列通用结构的化合物：
在本文所述的各个方面，N-卤胺为可溶性N-卤胺。在本文所述的其它方面，N-卤胺为可分散的N-卤胺。
在本文所述的一些实施方式中，N-卤胺选自1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、3-氯-4,4-二甲基-2-唑烷酮、1,3-二氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮、1,3-二氯-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉酮、四氯甘脲和1-氯-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇。在一个实施方式中，N-卤胺为3-氯-4,4-二甲基-2-唑烷酮。在另一个实施方式中，N-卤胺为1,3-二氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮。在又另一个实施方式中，N-卤胺为1,3-二氯-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉酮。在一个实施方式中，N-卤胺为四氯甘脲。在另一个实施方式中，N-卤胺为1-氯-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇。
在本文所提供的各种实施方式中，N-卤胺为1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(“化合物I”)。化合物I在水溶液中和固体状态下均是稳定的N-卤胺，只要其不暴露于直射阳光或大量的紫外线辐射。在环境温度下，化合物I产生其前体2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮和“游离氯”(HOCl)的水解平衡常数低于10-11。在水溶液中的低浓度(例如，25mg/L)下，获得金黄色葡萄球菌的6-log减少需要长的接触时间(通常在1小时-10小时之间，这取决于pH)。然而，当使用更高浓度的化合物I时，获得这样的减少的必需接触时间显著地减小。此外，化合物I是廉价的，并且可根据美国专利号5,057,612、美国专利号5,126,057或Tsao等人(“新颖的N-卤胺消毒化合物”，生物进展，1991；7：60(“Novel N-halamine DisinfectantCompounds,”Biotechnol.Prog.,1991；7:60)所述的过程来制备，其公开内容以其全部并入本文。
化合物I具有下列化学式：
在本文所述的各种实施方式中，纤维组合物为一次性纤维组合物。如本文所用，术语“一次性”包括设计用于单次使用和多次使用的组合物。在其它实施方式中，纤维组合物为稳定的纤维组合物。如本文所用，术语“稳定的纤维组合物”是指当其储存在适当环境(例如，黑暗环境或基本上没有荧光的环境)中时对氧化性氯损失是稳定的组合物。举例来说，当纤维组合物在3个月、6个月、9个月或更长时间内维持对氧化性氯损失的稳定性时，纤维组合物可以被认为是稳定的纤维组合物。
在本文所述的一些实施方式中，纤维组合物具有大约15g/m2至大约25g/m2的基重值。如本文所用，术语“基重”通常是指包含纤维组合物的织物的重量。在其它实施方式中，纤维组合物具有大约20g/m2至大约50g/m2的基重值。在又其它实施方式中，纤维组合物具有大约22g/m2的基重值。在一些实施方式中，纤维组合物具有大约25g/m2至大约50g/m2的基重值。在其它实施方式中，纤维组合物具有大约25g/m2至大约75g/m2的基重值。在其它实施方式中，纤维组合物具有大约50g/m2的基重值。
在本文所述的各种实施方式中，N-卤胺浸渍在纤维组合物中。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物、手术服、手术单、手术帽、手术靴、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为空气过滤器。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为面罩。在本文所提供的又其它实施方式中，纤维组合物为手术口罩。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为伤口敷料。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为纱布绷带。在本文所提供的又其它实施方式中，纤维组合物为手术擦洗物。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为手术服。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为手术单。在本文所提供的又其它实施方式中，纤维组合物为手术帽。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为一对手术靴。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为服装。在本文所提供的又其它实施方式中，纤维组合物为牙科海绵。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为手术海绵。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为失禁产品。在本文所提供的又其它实施方式中，纤维组合物为尿布。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为医用毛巾。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为医用床上用品。在本文所提供的另外的其它实施方式中，纤维组合物为床褥。在本文所提供的一些实施方式中，纤维组合物为干擦拭物。在本文所提供的其它实施方式中，纤维组合物为湿擦拭物。
在本文所提供的各种实施方式中，N-卤胺悬浮在纤维组合物的基质中。在本文所述的某些实施方式中，当将N-卤胺施加至纤维组合物时，其存在于溶剂中。如本文所用，术语“溶剂”具有在本领域中所理解的一般含义，举例来说，在不改变其物理状态的同时溶解另一种物质的材料。
在本文所述的某些实施方式中，溶剂为水。在本文所述的其它实施方式中，溶剂为有机溶剂。在本文所述的又其它实施方式中，溶剂为醇。在本文所述的某些实施方式中，醇为乙醇。在本文所述的其它实施方式中，醇为异丙醇。在本文所述的又其它实施方式中，溶剂为挥发性溶剂。在某些方面，挥发性溶剂在纤维组合物上蒸发。能够根据本公开内容使用的溶剂为本领域已知的，或者可以由本领域普通技术人员容易地确定。
在本文所提供的某些方面，纤维组合物能够灭活一种或多种病原微生物。例如，纤维组合物可以能够灭活病原细菌、病原病毒或另一种类型的病原微生物。在其它方面，纤维组合物能够灭活一种或多种引起臭味的微生物。
在本文所提供的一些实施方式中，1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(“化合物I”)在溶剂中的浓度为按重量计大约0.002％至大约3.0％。在其它实施方式中，1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约0.5％至大约1.5％。在又其它实施方式中，1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮在溶剂中的浓度为按重量计大约1.0％。
本公开内容还提供了保护人免受感染的方法。方法包括使人与包含N-卤胺的纤维组合物接触的步骤。先前描述的包含N-卤胺的纤维组合物的实施方式可应用于本文所述的保护人免受感染的方法。
在某些方面，受该方法保护的人为卫生保健人员。在各种实施方式中，卫生保健人员接近患有感染的人。例如，预期通过所提供的方法来保护与感染患者接触的医务人员。
在其它方面，受该方法保护的人为患者。在各种实施方式中，患者将被保护免受医院感染。例如，患者可以被保护免受由于其与医务人员的接触而引起的医院感染。如本文所用，术语“医院感染”是指源自卫生保健设施诸如医院的感染。
在其它方面，受该方法保护的人在公共场所。例如，人可以是在公共场所中的一般消费者，其利用本文所述的纤维组合物用于保护或预防措施，免于遭受可能存在于污染环境中的引起感染的生物体。由于生物爆发的可能性，世界一些地区的人常常在公共场所佩戴面罩，并且这些人将被纳入受本文所述方法保护的人的范围内。
在本文所述的各种实施方式中，感染为细菌感染。在一些实施方式中，细菌感染由空气传播的细菌引起。在一些实施方式中，细菌感染由病原细菌引起。在一些实施方式中，细菌感染由引起气味的细菌引起。
在各个方面，细菌感染由革兰氏阳性菌引起。在一些实施方式中，革兰氏阳性菌为金黄色葡萄球菌。在其它方面，细菌感染由革兰氏阴性菌引起。在一些实施方式中，革兰氏阴性菌为大肠杆菌。在某些实施方式中，大肠杆菌为大肠杆菌O157:H7。在其它实施方式中，革兰氏阴性菌为铜绿假单胞菌。
在本文公开的各个方面，感染为病毒感染。在某些实施方式中，病毒感染由空气传播的病毒引起。
在所述方法的某些方面，人与纤维组合物的接触为皮肤学接触。例如，“皮肤学接触”可以包括引起感染的生物体与人的皮肤上或人的膜状外覆盖层(membranous outercovering)上的任何地方的任何接触。在所述方法的其它方面，人与纤维组合物的接触为非皮肤学接触。在所述方法的又其它方面，与人的接触为空气传播的接触。
此外，术语“接触”意指纤维组合物与受保护人的任何直接或间接接触。例如，当人佩戴包括嵌入两层面罩之间的非织造织物的面罩时，发生纤维组合物与人的间接接触。
本公开内容还提供了生产包含N-卤胺的纤维组合物的方法。方法包括将N-卤胺施加至纤维组合物的步骤。先前所述的包含N-卤胺的纤维组合物的实施方式可应用于生产本文所述的纤维组合物的方法。
在某些方面，施加经由浸轧-烘干技术进行。
在本文所述的各种实施方式中，根据所述方法的施加步骤包括将可溶性或可分散的N-卤胺放置在液体中，以形成溶液或分散体。在本文所述的某些实施方式中，液体为溶剂。在本文所述的某些实施方式中，溶剂为水。在本文所述的其它实施方式中，溶剂为有机溶剂。在本文所述的又其它实施方式中，溶剂为醇。在本文所述的某些实施方式中，醇为乙醇。在本文所述的其它实施方式中，醇为异丙醇。在本文所述的又其它实施方式中，溶剂为挥发性溶剂。在某些方面，挥发性溶剂在纤维组合物上蒸发。能够根据本公开使用的溶剂为本领域已知的，或者可以由本领域普通技术人员容易地确定。在某些方面，施加步骤包括将纤维组合物浸泡在溶液或分散体中。在其它方面，施加步骤包括将溶液或分散体喷涂在纤维组合物上。在各种实施方式中，溶剂从纤维组合物蒸发。
在本文所述的各种实施方式中，施加步骤包括浸轧纤维组合物。例如，纤维组合物可以通过绞拧机诸如实验室绞拧机被浸轧。在其它实施方式中，施加步骤包括使纤维组合物干燥。例如，可以在室温或低于大约50℃的任何其它期望的温度下使纤维组合物空气干燥，或者可以通过利用干燥辅助设备诸如机械干燥器来使纤维组合物干燥。
虽然本发明易受各种修改和替代形式的影响，但是在本文详细地描述了具体实施方式。然而，应当理解，并未旨在将本发明限于所述的特定形式，而正相反，本发明将涵盖落入本发明范围内的所有修改、等价物和替代方案。
实施例1
N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮的生产与合成
在本实施例中，提供了示例性N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(化合物I)的生产与合成。
示例性N-卤胺的化合物I的可以从海罗索思公司(美国华盛顿州巴索)(HaloSource Corporation(Bothell，Washington，U.S.A))商购获得。此外，可以使用本领域技术人员已知的方法来合成示例性N-卤胺——化合物I。可以将化合物的未卤化的胺前体的水溶液暴露于家用漂白剂(例如，次氯酸钠)或亚氯酸钠的稀释水溶液中或通过在氯气中鼓泡来形成N-氯胺。例如，通过使用氯气与前体胺的碱性水溶液反应来制备化合物I(参见Tsao等人的“新颖的N-卤胺消毒化合物”，生物进展，1991；7：60(“Novel N-halamineDisinfec消毒tant Compounds,”Biotechnol.Prog.,1991；7:60)和Worley等人的美国专利5,057,612，两者通过引用以其全部并入本文)。
前体2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮可以基于在碱性溶液中氧化相应的硫酮与过氧化氢根据在Tsao或在Worley中概述的方法来制备。硫酮可以通过Christian的方法来制备(参见“4-咪唑啉硫酮”，有机化学[J]，1957；22：396(“4-imidazolidinethiones,”J.Org.Chem.,1957；22:396)，其需要氰化钠、氯化铵、硫化铵和丙酮在水溶液中反应。化合物I的氧化性氯含量以及因此化合物I的纯度可以使用标准的碘量/硫代硫酸盐滴定过程来测量。处于其纯净形式的化合物I包含按重量计20.1％的氧化性氯。它在22℃下在水中具有1930mg/L的溶解度。对于化合物I，在22℃下，在这些饱和条件下存在的氧化性氯的重量百分数为0.0388。然而，化合物在乙醇或异丙醇中更加可溶，使得可以容易地获得大于5000mg/L的氧化性氯的溶液。
实施例2
含N-卤胺的抗菌面罩的生产与用途
在本实施例中，示例性N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(化合物I)被制备并且在抗菌面罩实施方式中被评估。
带静电的聚丙烯熔喷非织造织物得自霍林斯沃思&沃斯公司(美国马萨诸塞州东沃尔波尔)(Hollingsworth&Vose Company(East Walpole,MA,U.S.A.))，基重是50g/m2和22g/m2，它们分别被生产用作N95型呼吸器和手术面罩应用的基底。聚丙烯非织造基底满足用于N95和手术呼吸器应用的美国政府NIOSH和欧洲EN 149标准。Millipore过滤器(0.45μm孔径)得自VWR有限公司(美国宾夕法尼亚州拉德诺)(VWRInc.(Radnor,PA,U.S.A.))。品牌(美国加利福尼亚奥克兰的高乐士有限公司(Clorox,Inc.,Oakland,CA,U.S.A.))家用漂白剂被用于氯化。金黄色葡萄球菌ATCC 6538和大肠杆菌O157:H7ATCC43895的细菌培养物得自美国典型培养物保藏中心(美国马里兰州罗克韦尔)(AmericanType Culture Collection(Rockville,MD,U.S.A.))，并且胰酶解酪蛋白大豆琼脂得自Difco实验室(美国密歇根州底特律)(Difco Laboratories(Detroit,MI,U.S.A.))。在21℃和65％的相对湿度下，在22g/m2和50g/m2的聚丙烯非织造物两者上，在弗雷泽精密仪器公司(美国马里兰州黑格斯顿)(FrazierPrecision Instrument(Hagerstown,MD,U.S.A.))空气渗透性测试仪(使用Meriam红油)上测试织物的空气渗透性的应用效果。将压降调节至0.5英寸水柱。空气渗透性以每平方英尺每分钟每立方英尺的气流(ft3/min/ft2)来记录。
在室温下化合物I(1-氯-2,2,5,5-四甲基-咪唑啉酮)以1wt％溶解于乙醇溶液中，并且然后将300cm2的聚丙烯非织造织物小块浸泡在溶液中10分钟。然后在低压设置下将织物通过实验室绞拧机(美国北卡罗来纳州威克斯豪南方桦树兄弟公司(Birch BrothersSouthern,Waxhaw,NC,U.S.A.))进行浸轧。此过程之后，在室温下使织物干燥24小时。对照织物为未经处理的22g/m2和50g/m2的聚丙烯非织造物。乙醇溶剂不改变化合物I或聚丙烯。
使用修改的碘量/硫代硫酸盐滴定过程来测定浸渍有化合物I的织物上的活性氯含量(参见，例如Worley等人，“用于制备杀生涂层的新颖的N-卤胺硅氧烷单体和聚合物”，Surf.Coat.Int.，B部分，2005；88:93(“Novel N-halamine Siloxane Monomers andPolymers for Preparing Biocidal Coatings,”Surf.Coat.Int.,PartB,2005；88:93)，通过引用以其全部并入本文)。Cl+％通过下面给出的方程来计算，其中Cl+％为氧化性氯的重量百分数，N和V分别为Na2S2O3(滴定剂)的当量浓度(当量/L)和体积(L)，并且W为以克为单位的聚丙烯织物的重量。
在本实施例中评估了浸渍的22g/m2织物的储存稳定性或贮藏寿命稳定性。在室温下，将织物样品储存在橱柜(例如，黑暗环境)中而不暴露于荧光且不在实验室工作台上(例如，在荧光下)。测量氯含量随着时间的稳定性持续24周。通过使用标准的碘量/硫代硫酸盐滴定过程测量织物上的剩余氯的量，在22℃下测定基料重量为22g/m2的浸渍有化合物I的织物的稳定性。
实施两种类型的测试，以便测定面罩实施方式的杀生功效。金黄色葡萄球菌(S.aureus，ATCC 6538)被用作革兰氏阳性菌，并且大肠杆菌(大肠杆菌O157:H7，ATCC43895)被用作革兰氏阴性菌，以便攻击处理的(浸渍有化合物I)和未经处理的(对照)织物。
在第一种方法中，使用“夹层测试”(参见Worley等人，“用于制备杀生涂层的新颖的N-卤胺硅氧烷单体和聚合物”，Surf.Coat.Int.，B部分，2005；88：93(“Novel N-halamineSiloxane Monomers and Polymers for Preparing Biocidal Coatings,”Surf.Coat.Int.,Part B,2005；88:93)。在此过程中，将细菌悬浮在100μM的磷酸盐缓冲液(pH 7)中以产生已知细菌浓度的悬浮液(菌落形成单位，CFU/mL)。然后，将25μL的此悬浮液的等分试样放置在2.54cm正方形样本的中心，并且将第二个相同的样本放置在顶部上。两个样本都由无菌重物(weight)覆盖，以确保与细菌的充分接触。在预定的接触时间后，用5.0mL的无菌的0.02N硫代硫酸钠溶液淬灭样品以中和氧化性氯，并且因而终止消毒作用。将样品涡旋2分钟，然后使用pH 7的100μM的磷酸盐缓冲液制备连续稀释液，并且将该连续稀释液平板接种在胰酶解酪蛋白大豆琼脂平板上。在将平板在37℃下孵育24小时后，对细菌菌落进行计数，用于杀生功效分析。对于每个接触时间，将单个织物样本夹层在淬灭溶液中涡旋以将细菌洗涤到悬浮液中，该悬浮液将立即被平板接种到一式两份的连续稀释液中，之后孵育并对活的细菌菌落进行计数。使用不同的细菌接种物进行至少两次(在不同天)所有的实验。
第二过程基于ASTM方法F 2101.01，“使用金黄色葡萄球菌的生物气溶胶来评估医疗面罩材料的细菌过滤效率的标准测试方法”，并且应用该方法的修改版本。在200mL的100μM磷酸盐缓冲液(pH 7)中制备细菌悬浮液以产生已知种群的悬浮液(菌落形成单位，CFU/mL)。首先，在使用气溶胶化的细菌攻击之前，将两个测试织物(3.175cm直径，7.91cm2)的小样品——一个浸渍有化合物I并且另一个为未经浸渍的对照——在无菌条件下夹到过滤室中。通过使用穿过该室的一个喷射雾化器分别使金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7细菌气溶胶化。实验装置的图示示于图1。
通过使用压缩的实验室空气将气溶胶化的细菌引入到U形气溶胶室，其中通过压力调节器将流动空气压力调节至20psi。通过流量计将气流设定为259mL/min，并且使其穿过处理的和未处理的测试织物持续3小时。大约0.046m3的受细菌污染的空气从雾化器被气溶胶化，但是只有一部分细菌与测试织物接触，这是由于雾化器与包含测试织物的室之间的曲折的路径。攻击3小时后，终止气溶胶流，并且将口罩样品保留在测试室中持续另外的10分钟。
将小的多孔(0.45μm)无菌Millipore过滤器安装在测试织物的下游。将渗透穿过口罩样品的任何生物气溶胶收集在室中的Millipore过滤器上。在室中停留另外的10分钟后，将样品无菌地移除，并且转移到5.0mL的无菌的0.02N硫代硫酸钠溶液中以中和任何氯，并且因而终止消毒作用。类似于先前的分析过程，将口罩样品涡旋2分钟，然后使用pH 7的100μM的磷酸盐缓冲液制备十倍连续稀释液，并且将该十倍连续稀释液平板接种在胰酶解酪蛋白大豆琼脂板上。在将平板在37℃下孵育24小时后，对细菌菌落进行计数，用于杀生功效分析。所有实验在不同天以一式两份进行。
通过FTIR表征确认了在浸渍的织物中存在化合物I。织物的分析滴定结果显示存在结合至化合物I的氧化性氯。重要的是，化合物I没有化学键合至聚丙烯纤维，并且不影响它们的结构；相反，化合物I被吸附在纤维上并且不可机械地移除，而只能通过用水溶解。
贮藏寿命稳定性结果总结在表1中。在黑暗环境条件下储存的织物保留了它们的初始氯负载，即织物在6个月的时间段内没有显示出显著的氯损失。表1所示的氯负载的变化可归因于由于过滤器样品材料不一致的不同的初始样品负载。然而，当织物暴露于荧光时，观察到快速的氯损失。在2周的时间内失去几乎所有的初始氯负载，并且在暴露3周后失去剩余的氯。为了提供抗菌活性，建议0.04wt％的Cl+负载是足够的。在荧光曝光2周后，织物仍可以显示杀生功效。来自织物的氯损失与N-Cl键光解离相关联。浸渍有化合物I的过滤材料在实际应用中应当储存在不透明的包装中。
表1.浸渍有化合物I的织物的储存稳定性a。
a测量的Cl+负载的误差是大约±0.01。
b氯负载以wt％Cl+为单位记录。
化合物I浸渍的织物并未显著影响织物的空气渗透性，因为处理的50g/m2和22g/m2织物的空气渗透性基本上保持与未处理的织物的空气渗透性相同。记录了浸渍的较高基重织物(50g/m2)和较低基重织物(22g/m2)的平均空气渗透性分别为28±0.5ft3/min/ft2和52.5±1.5ft3/min/ft2。这是由于材料的产品开发。因为50g/m2织物被设计用于过滤95％的空气传播的颗粒，所以织物的孔径比22g/m2织物小。另外，50g/m2织物的较大厚度(0.43mm)可以导致比较薄(0.16mm)的22g/m2织物更低的气流渗透性。浸渍的织物表现出高于目前使用的大多数防护服装材料并且高于先前的抗菌聚合物涂覆的聚丙烯(Cerkez等人，“用于聚丙烯非织造织物的抗菌表面涂层”，React.Funct.Polym.，2013；73：1412(“AntimicrobialSurface Coatings for Polypropylene Nonwoven Fabrics,”React.Funct.Polym.,2013；73:1412))和目前研究的大多数防护服装材料(Lee等人，“使用熔融电纺开发防护性纺织材料作为液体渗透的屏障”，Appl.Polym.Sci.[J]，2006；102：3430(“Developing ProtectiveTextile Materials as Barriers to Liquid Penetration using Melt-electrospinning,”J.Appl.Polym.Sci.,2006；102:3430))的空气渗透性。
口罩材料的抗菌功效通过夹层接触测试方法来分析。通过针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7攻击两种类型的织物来评估处理的(浸渍有化合物I)和未处理的(对照)样本的抗菌功效，其中细菌接种物种群分别为1.80×106CFU和1.27×106CFU。在表2中，以不同的接触时间间隔总结抗菌结果。
基重为50g/m2和22g/m2的两种配制的测试织物针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7细菌显示出显著的细菌减少。甚至在30分钟的接触时间后，未浸渍的(对照)样品也表现出非常低的减少。这些减少是由于活细菌对口罩样品的粘附，而不是灭活细菌。在10分钟的接触时间后，两种类型的织物都显示出针对大肠杆菌O157:H7的完全的6log灭活。织物表现出针对金黄色葡萄球菌的稍微更好的灭活速率。
尽管测试的织物包含相同的N-卤胺化合物和氧化性氯负载，但是在低基重织物与高基重织物之间，针对金黄色葡萄球菌的灭活速率不同。与较重重量的织物相比，较轻重量的织物具有较慢的灭活速率。较重的织物在5分钟的接触时间内显示出6.26log的减少，而较轻的织物提供了4.13log的减少。因为较重的织物(50g/m2)由于由织物的厚度提供的更大的表面积而容纳了比较轻重量(22g/m2)的织物更高数目的氯原子，所以对于较重的织物，细菌的灭活更快。虽然它们拥有较低浓度的氯原子，但是较轻重量的织物仍然非常有效，因为它仅需要10分钟就能完全灭活金黄色葡萄球菌。
表2. 1wt％的化合物I-浸渍的聚丙烯非织造物面罩材料的杀生功效结果
a金黄色葡萄球菌的接种物为每个样品1.80×106CFU或6.26log。
b大肠杆菌O157:H7细菌的接种物为每个样品1.27×106CFU或6.10log。
还通过气溶胶测试针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7测试了两种类型织物的处理的(浸渍有化合物I)和未处理的(对照)样品。分别在表3和表4中针对大肠杆菌O157:H7生物气溶胶和金黄色葡萄球菌生物气溶胶示出了50g/m2和22g/m2的聚丙烯样品的结果。两种类型的织物针对两种类型的气溶胶都非常有效。使用两种类型的织物(50g/m2和22g/m2)的未处理的样品作为对照。例如，在3小时的气溶胶雾化后，来自两个不同实验组的负载到50g/m2和22g/m2对照样本上的平均大肠杆菌O157:H7细菌分别为2.15×103CFU/样品和1.60×103CFU/样品(参见表3和表4)。在50g/m2和22g/m2对照样本上收集的平均活金黄色葡萄球菌分别为6.08×104CFU/样品和1.92×105CFU/样品(参见表3和表4)。
实验在不同的天进行。因此，即使制备了相同CFU浓度的(1×108CFU/mL)细菌，在每个实验中仍使用不同的细菌溶液。对于每个实验，对照样品上的细菌负载的微小差异如这些类型的攻击实验预期的一样。所收集的大肠杆菌O157:H7气溶胶CFU的总数目始终小于所收集的金黄色葡萄球菌气溶胶CFU的总数目。这可能归因于在雾化空气流中击打管壁并且吸附在那里的金黄色葡萄球菌(球体)对大肠杆菌(棒)的细菌形状和空气动力学粒径的效果。并且，在本实施例中，无论处理的纤维还是未处理的纤维，尽管生物体没有被对照纤维灭活，但是Millipore过滤器也没有捕捉到存活的生物体。无论如何，浸渍有化合物I的织物表现出针对大肠杆菌O157:H7和针对金黄色葡萄球菌气溶胶的显著减少，并且灭活在织物上收集的总浓度的气溶胶。
当与目前对抗菌过滤口罩的研究比较时，本结果呈现出更大的抗菌活性。而且，在本实施例中，Millipore型过滤材料被安装在测试织物的后面，以便收集可以穿过对照和浸渍的织物的生物气溶胶。在Millipore过滤材料上没有观察到活细菌，这表明两种类型的非织造织物都有效地捕获了所有的气溶胶化的细菌，并且当浸渍有化合物I时，有效地灭活了总的气溶胶化数目的细菌。这暗示了在本实施例中所使用的N95和手术类型的口罩可以防止气溶胶细菌的渗透/旁通。此外，在实际使用情况下，化合物I可以被施加至不会接触使用者皮肤的内部熔喷层。因此，不存在生物相容性或毒性问题，这是因为化合物I不挥发(熔点为157℃)并且不发出任何氯气(解离常数低于10-11)。过滤口罩在一次使用后将可以被丢弃，并且可以储存在密封的不透明包装中，以防止过早的与水分或光接触，因而防止化合物I在长贮藏寿命的储存期间的损失。
总之，浸渍有示例性N-卤胺——化合物I的面罩有效地防止了气溶胶化的病原体的扩散，并且因而将有效地防止感染的扩散。此外，一般来说，浸渍有化合物I的空气过滤器应当有效地防止疾病的扩散。
表3. 50g/m2织物针对大肠杆菌O157:H7生物气溶胶和金黄色葡萄球菌生物气溶胶的杀生功效。
a在室的对照侧上的Millipore无菌过滤材料。
b在室的化合物I侧上的Millipore无菌过滤材料。
表4. 22g/m2织物针对大肠杆菌O157:H7生物气溶胶和金黄色葡萄球菌生物气溶胶的杀生功效。
a在室的对照侧上的Millipore无菌过滤材料。
b在室的化合物I侧上的Millipore无菌过滤材料。
实施例3
含N-卤胺的抗菌伤口敷料的制备和用途
在本实施例中，制备了示例性N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(化合物I)，并且在抗菌伤口敷料实施方式中评估了该化合物。
在室温下化合物I以按重量计1％的浓度溶解于乙醇。将得自的尺寸为20.3×7.6cm(8×3英寸)的不粘纱布垫浸泡在溶液中10分钟。然后在低压设置下使纱布垫通过实验室绞拧机(美国北卡罗来纳州威克斯豪南方桦树兄弟公司(Birch BrothersSouthern,Waxhaw,NC,U.S.A.))。此过程之后，在室温下使样品干燥过夜。纱布垫的滴定的氧化性氯负载为0.47±0.01wt％。
使用金黄色葡萄球菌(S.aureus，ATCC 6538)、大肠杆菌(大肠杆菌O157:H7，ATCC43895)和铜绿假单胞菌(P.aeruginosa，ATCC 27853)攻击浸渍有化合物I的纱布垫和未浸渍的无菌纱布垫(按原样用作对照)。将细菌悬浮在100μM磷酸盐缓冲液(pH 7)中以产生已知种群(菌落形成单位，CFU/mL)的悬浮液。然后，将25μL的此悬浮液的等分试样放置在2.54×2.54cm2纱布样本的中心，并且将第二个相同的样本放置在顶部上。两个样本都由无菌重物覆盖，以确保与细菌的充分接触。在预定的接触时间后，用5.0mL的无菌的0.02N硫代硫酸钠溶液淬灭样品以中和氧化性氯，并且因而终止消毒作用。将样品涡旋2分钟，然后使用pH7的100μM的磷酸盐缓冲液制备连续稀释液，并且平板接种在胰酶解酪蛋白大豆琼脂板上。将平板在37℃下孵育24小时后，对活细菌菌落进行计数，用于杀生功效分析。
本实验的结果示在表5中。
表5.浸渍和未浸渍有化合物I的纱布垫针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌O157:H7和铜绿假单胞菌的杀生功效。
*金黄色葡萄球菌、大肠杆菌O157:H7和铜绿假单胞菌的接种物浓度分别为6.00log、5.86log和6.12log。浸渍有化合物I的样品上的氯负载为0.47±0.01wt％。
如表5所示，浸渍有化合物I的纱布样品在1分钟内灭活了大约6log的大肠杆菌O157:H7和铜绿假单胞菌，并且显示在1分钟至5分钟的接触时间间隔内金黄色葡萄球菌的完全的6log灭活。可以得出结论，使用化合物I浸渍伤口敷料具有控制伤口中感染的很大潜力。
实施例4
含N-卤胺的抗菌擦拭物的制备和用途
在本实施例中，制备了示例性N-卤胺——1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮(化合物I)，并且在抗菌擦拭物实施方式中评估了该化合物。在本实施例中进行两种类型的抗菌评估。第一个测试被设计用于评估浸渍有化合物I的湿擦拭物在直接接触时灭活细菌的潜力。第二个测试被设计用于评估当化合物I通过湿擦拭物沉积在表面上时该化合物I防止细菌生长的潜力。
在第一个测试中，在使用化合物I的溶液浸渍之前，首先将CVS品牌商业湿擦拭物在45℃下干燥1小时。在乙醇中制备不同浓度(wt％)的化合物I，并且将擦拭物浸泡在该溶液中5分钟。在溶液中浸泡后，将每个擦拭物被固定在两张滤纸之间，并且将290克的重物均匀地放置在叠层上。在30秒的时间结束时，将湿擦拭物放置在密闭的小瓶中以防止溶剂进一步损失。表6示出了由浸渍有不同浓度的化合物I的擦拭物的碘量/硫代硫酸盐滴定所测量的湿重增加(wt％)和氧化性氯负载。氯负载随着乙醇溶液中化合物I浓度的增加而线性增加。
表6.不同浓度的化合物I溶液中的擦拭物的氯负载(Cl+wt％)和重量增加(wt％)。
*测量的Cl+重量百分比值的误差为±0.01。
对于抗菌测试，按原样使用CVS品牌商业擦拭物作为对照，并且如上所述制备使用在乙醇中浓度为1.0wt％的化合物I浸渍的擦拭物。使用金黄色葡萄球菌(S.aureus，ATCC6538)和大肠杆菌(大肠杆菌O157:H7，ATCC 43895)攻击浸渍的擦拭物和未浸渍的擦拭物。将细菌悬浮在100μM磷酸盐缓冲液(pH 7)中以产生已知种群(菌落形成单位，CFU/mL)的悬浮液。然后，将25μL的此悬浮液的等分试样放置在4层的2.54cm×2.54cm样本的中心，并且将第二个相同的4层的样本放置在顶部上。两个样本都由无菌重物覆盖，以确保与细菌的充分接触。在预定的接触时间后，用5.0mL的无菌的0.02N硫代硫酸钠溶液淬灭样品以中和氧化性氯，并且因而终止消毒作用。将样品涡旋2分钟，然后使用pH 7的100μM的磷酸盐缓冲液制备连续稀释液，并且平板接种在胰酶解酪蛋白大豆琼脂板上。将平板在37℃下孵育24小时后，对活细菌菌落进行计数，用于杀生功效分析。
浸渍有化合物I的湿擦拭物和CVS品牌商业擦拭物针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7的杀生减少示于表7。浸渍有化合物I的样品在仅仅一分钟的接触时间后就灭活了6.5log的大肠杆菌O157:H7和6.35log的金黄色葡萄球菌。CVS品牌商业湿擦拭物在1分钟的接触时间并未显示出金黄色葡萄球菌的显著的杀生减少，并且在10分钟后仅仅显示出3.22log的杀生减少。然而，在接触5分钟后，擦拭物能够显示出大肠杆菌O157:H7的完全的6.5log减少。商业擦拭物中的酒精含量(大约76wt％)可以解释该log减少，这是因为酒精本身可以在一定程度上灭活细菌。化合物I在擦拭物中的存在无疑增强了其抗菌功效。
表7.浸渍和未浸渍化合物I的CVS品牌商业擦拭物针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7的杀生功效。
a金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7的接种物浓度分别为6.35和6.50。
b浸渍有化合物I的样品上的氧化性氯负载为0.66±0.01wt％。
在第二个测试中，在使用化合物I浸渍之前，首先将CVS品牌商业多表面擦拭物(未要求是抗菌的)在45℃下干燥1小时。特别地，将化合物I以1.0wt％的浓度溶解在乙醇中，并且将该擦拭物浸泡在该溶液中5分钟。采用浸泡在乙醇中的CVS品牌商业多表面擦拭物作为对照。在乙醇溶液中浸泡后，将所有的湿擦拭物固定在两张滤纸之间，并且将290克的重物放置在擦拭物上。在30秒的时间结束时，将所制备的湿擦拭物转移到密闭的小瓶中以防止溶剂进一步损失。浸渍有化合物I的擦拭物的氧化性氯负载为0.69±0.01wt％。
使用浸渍有化合物I的擦拭物和对照擦拭物擦拭2.54cm×2.54cm切割的胶木(formica)表面。为了模拟表面上的擦拭过程，通过无菌镊子保持该擦拭物。使用处理的擦拭物将恒定的擦拭应用方法施加至胶木片持续30秒，以确保每个胶木片都被完全涂覆。对于浸泡在乙醇中作为对照实验的擦拭物重复该过程。使用其中在抗菌测试之前在表面上没有施加擦拭过程的胶木表面的第二对照。挥发性溶剂蒸发后，使胶木样品表面干燥。使用浸渍有化合物I的擦拭物擦拭的胶木样品表面包含该化合物的薄膜。
然后在“夹层”测试中，在不同的接触时间下使用金黄色葡萄球菌(S.aureus，ATCC6538)和大肠杆菌(大肠杆菌O157:H7，ATCC 43895)攻击胶木样品。将细菌悬浮在100μM磷酸盐缓冲液(pH 7)中以产生已知种群(菌落形成单位，CFU/mL)的悬浮液。然后，使用25μl的此悬浮液的等分试样攻击该胶木表面，并且将第二个相同的胶木片放置在顶部上。两个胶木片都由无菌重物覆盖，以确保与细菌的充分接触。在预定的接触时间后，用5.0mL的无菌的0.02N硫代硫酸钠溶液淬灭样品以中和氧化性氯，并且因而终止消毒作用。将样品涡旋2分钟，然后使用pH 7的100μM的磷酸盐缓冲液制备连续稀释液，并且平板接种在胰酶解酪蛋白大豆琼脂板上。将平板在37℃下孵育24小时后，对活细菌菌落进行计数，用于杀生功效分析。结果示于表8。
表8.在使用浸渍有化合物I的擦拭物擦拭表面后，使用细菌攻击的表面的杀生功效。
a对照表面未使用乙醇擦拭。
b对照表面使用浸泡在100％乙醇中的样品擦拭并且使其干燥。
c使用浸渍有化合物I的样品擦拭所测试的表面并且使其干燥。浸渍有化合物I的擦拭物的氧化性氯负载为0.69±0.01wt％。
*金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7的接种物浓度分别为6.00log和6.24log。
从表8中的数据可以得出结论，表面上的施加的化合物I的膜将防止细菌在表面上的生长。

Claims (23)

1.一种包含1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮的纤维组合物。
2.根据权利要求1所述的纤维组合物，其中所述纤维组合物为一次性纤维组合物。
3.根据权利要求1所述的纤维组合物，其中所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮被浸渍在所述纤维组合物中。
4.根据权利要求1所述的纤维组合物，其中所述纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物、手术服、手术单、手术帽、手术靴、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
5.根据权利要求1所述的纤维组合物，其中所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮被悬浮在所述纤维组合物的基质中。
6.根据权利要求1所述的纤维组合物，其中在施加至所述纤维组合物时，所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮存在于液体中。
7.根据权利要求6所述的纤维组合物，其中所述液体为溶剂，并且其中所述溶剂为水。
8.根据权利要求6所述的纤维组合物，其中所述液体为溶剂，并且其中所述溶剂为醇。
9.根据权利要求6所述的纤维组合物，其中所述液体为溶剂，并且其中所述溶剂为挥发性溶剂。
10.根据权利要求9所述的纤维组合物，其中所述挥发性溶剂在所述纤维组合物上蒸发。
11.一种生产包含1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮的纤维组合物的方法，所述方法包括将所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮施加至所述纤维组合物的步骤。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述施加经由浸轧-烘干技术来进行。
13.根据权利要求11所述的方法，其中所述施加步骤包括将所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮溶解在溶剂中以形成溶液。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述溶剂为水。
15.根据权利要求13所述的方法，其中所述溶剂为醇。
16.根据权利要求13所述的方法，其中所述溶剂为挥发性溶剂。
17.根据权利要求11所述的方法，其中所述施加步骤包括将所述纤维组合物浸泡在溶液中。
18.根据权利要求13所述的方法，其中所述溶剂从所述纤维组合物蒸发。
19.根据权利要求11所述的方法，其中所述施加步骤包括浸轧所述纤维组合物。
20.根据权利要求11所述的方法，其中所述施加步骤包括使所述纤维组合物干燥。
21.根据权利要求11所述的方法，其中所述纤维组合物为一次性纤维组合物。
22.根据权利要求11所述的方法，其中所述1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑啉酮被浸渍在所述纤维组合物中。
23.根据权利要求11所述的方法，其中所述纤维组合物选自空气过滤器、面罩、手术口罩、伤口敷料、纱布绷带、手术擦洗物、手术服、手术单、手术帽、手术靴、服装、牙科海绵、手术海绵、失禁产品、尿布、医用毛巾、医用床上用品、床褥、干擦拭物和湿擦拭物。
CN201580069692.8A 2014-10-21 2015-10-05 含n‑卤胺的纤维组合物及其用途 Pending CN107407045A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462066655P 2014-10-21 2014-10-21
US62/066655 2014-10-21
PCT/US2015/053989 WO2016064559A1 (en) 2014-10-21 2015-10-05 N-halamine containing fibrous compositions and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107407045A true CN107407045A (zh) 2017-11-28

Family

ID=54477220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580069692.8A Pending CN107407045A (zh) 2014-10-21 2015-10-05 含n‑卤胺的纤维组合物及其用途

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10178866B2 (zh)
EP (1) EP3209828B1 (zh)
JP (2) JP2017536348A (zh)
KR (1) KR102321626B1 (zh)
CN (1) CN107407045A (zh)
AU (1) AU2015336958B2 (zh)
CA (1) CA2965104C (zh)
ES (1) ES2833429T3 (zh)
PL (1) PL3209828T3 (zh)
WO (1) WO2016064559A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114395861A (zh) * 2022-01-25 2022-04-26 武汉纺织大学 纳米二氧化硅接枝卤胺抗菌熔喷材料及其制备方法与应用
CN114712569A (zh) * 2022-04-08 2022-07-08 中山大学附属第八医院（深圳福田） 一种可再生抗菌兼促成骨钛基金属材料及其制备方法和应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190160199A1 (en) * 2014-10-21 2019-05-30 Auburn University N-halamine containing fibrous compositions and uses thereof
DE202015105210U1 (de) * 2015-10-02 2016-11-03 Ahlstrom Corp. Filtermedium mit hoher Hitzebeständigkeit
US10757988B1 (en) * 2020-04-07 2020-09-01 Molecular Rebar Design, Llc Personal protective equipment with functionalized nanotube compositions to control pathogens such as SARS CoV-2 (coronavirus)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1208561A (zh) * 1997-08-14 1999-02-24 罗姆和哈斯公司 固体杀生物组合物
WO2008156636A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-24 Michigan Molecular Institute Antimicrobial coatings for conversion of spores into their bacterial vegetative form for decontamination
US20100272783A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Novabay Pharmaceuticals, Inc. Methods of Treating Infections of the Nail

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4600002A (en) 1984-10-24 1986-07-15 American Optical Corporation Disposable respirator
US4941989A (en) * 1986-07-16 1990-07-17 Ridgely Products Co., Inc. Cleansing and disinfecting compositions
US4969457A (en) 1987-10-02 1990-11-13 Tecnol, Inc. Body fluids barrier mask
US5126057A (en) 1990-01-22 1992-06-30 Auburn Research Foundation Disinfecting with N,N'-dihaloimidazolidin-4-ones
US5057612A (en) * 1990-01-22 1991-10-15 Auburn Research Foundation N,n'-dihaloimidazolidin-4-ones
ES2172531T3 (es) 1993-03-12 2002-10-01 Univ Auburn Compuestos polimeros biocidas de n-halaminas ciclicas.
US5882357A (en) * 1996-09-13 1999-03-16 The Regents Of The University Of California Durable and regenerable microbiocidal textiles
DE60006227T2 (de) 1999-05-21 2004-08-05 3M Innovative Properties Co., Saint Paul Antimikrobielle gegenstände
US6768009B1 (en) 2000-03-24 2004-07-27 The Regents Of The University Of California N-halamine vinyl compounds and their polymeric biocides
US6369289B1 (en) 2000-07-07 2002-04-09 Tyco Healthcare Group Lp Method and manufacture of a wound dressing for covering an open wound
US6823530B2 (en) 2000-10-27 2004-11-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial treatment for swimwear
US7044993B1 (en) 2001-10-22 2006-05-16 Bolduc Leroux Inc. Microbicidal air filter
US6681765B2 (en) 2001-12-18 2004-01-27 Sheree H. Wen Antiviral and antibacterial respirator mask
US7687072B2 (en) * 2002-10-31 2010-03-30 Auburn University Biocidal particles of methylated polystyrene
US20040191315A1 (en) 2003-03-24 2004-09-30 Mike Slattery Office products containing antimicrobial agent
SE0400073D0 (sv) 2003-04-04 2004-01-14 Appear Sweden Hb Antibacterial material
US7939686B2 (en) * 2004-02-25 2011-05-10 Supreme Corporation Method for providing antimicrobial composite yarns, composite fabrics and articles made therefrom
EP1887863A2 (en) 2005-02-07 2008-02-20 SiShield Technologies Methods and compositions for biocidal treatments
US20070048358A1 (en) 2005-08-31 2007-03-01 Schorr Phillip A Antimicrobial substrates
US20090205116A1 (en) * 2005-09-30 2009-08-20 General Electric Company Article, laminate and associated methods
US7520923B2 (en) 2007-03-22 2009-04-21 Mvp Textiles & Apparel, Inc. Antimicrobial filtration article
EP2201069A2 (en) * 2007-09-19 2010-06-30 Board of Regents, The University of Texas System Colorants based n-halamines compositions and method of making and using
WO2009085570A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 3M Innovative Properties Company Antimicrobial cellulose sponge and method of making
CA2787461A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Novabay Pharmaceuticals, Inc. Polysaccharide based antimicrobial formulations
US8883077B2 (en) 2010-02-18 2014-11-11 Auburn University Disinfecting, nonbleaching N-halamine for use with contact lens
GB201003531D0 (en) 2010-03-03 2010-04-21 Arcis Biotechnology Ltd Composition and method
US8764851B2 (en) 2011-03-24 2014-07-01 Eastern Michigan University Antimicrobial fabrics made using sol-gel/N-halamine chemistry, and methods of making same
BR112013033751A2 (pt) * 2011-07-01 2017-02-07 Warwick Mills Inc tecido antimicrobiano com alta energia de superfície e baixa rugosidade
CA2959032A1 (en) * 2014-08-28 2016-03-03 Jeffrey F. Williams Antimicrobial composition comprising an n-halamine and a halogen stabilizing compound

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1208561A (zh) * 1997-08-14 1999-02-24 罗姆和哈斯公司 固体杀生物组合物
WO2008156636A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-24 Michigan Molecular Institute Antimicrobial coatings for conversion of spores into their bacterial vegetative form for decontamination
US20100272783A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Novabay Pharmaceuticals, Inc. Methods of Treating Infections of the Nail

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
QIAN LEI: "Durable and regenerable antimicrobial textiles: Synthesis and applications of 3‐methylol‐2,2,5,5‐tetramethyl‐imidazolidin‐4‐one (MTMIO)", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114395861A (zh) * 2022-01-25 2022-04-26 武汉纺织大学 纳米二氧化硅接枝卤胺抗菌熔喷材料及其制备方法与应用
CN114712569A (zh) * 2022-04-08 2022-07-08 中山大学附属第八医院（深圳福田） 一种可再生抗菌兼促成骨钛基金属材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016064559A1 (en) 2016-04-28
JP2022020631A (ja) 2022-02-01
PL3209828T3 (pl) 2021-03-08
ES2833429T3 (es) 2021-06-15
EP3209828B1 (en) 2020-08-26
CA2965104A1 (en) 2016-04-28
KR20170081190A (ko) 2017-07-11
CA2965104C (en) 2021-04-20
US10178866B2 (en) 2019-01-15
KR102321626B1 (ko) 2021-11-04
JP2017536348A (ja) 2017-12-07
US20160106098A1 (en) 2016-04-21
AU2015336958A1 (en) 2017-05-11
AU2015336958B2 (en) 2020-07-09
EP3209828A1 (en) 2017-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106715647B (zh) 具有新颖聚合物负载体系的抗菌配方和方法
Ma et al. Rechargeable antibacterial N-halamine films with antifouling function for food packaging applications
Demir et al. N-halamine-modified antimicrobial polypropylene nonwoven fabrics for use against airborne bacteria
JP2022020631A (ja) Ｎ－ハラミン含有繊維質組成物およびその使用
Cheung et al. Immobilized regenerable active chlorine within a zirconium-based MOF textile composite to eliminate biological and chemical threats
Russell Bacterial spores and chemical sporicidal agents
JP2009519102A (ja) 過酸化物処理した抗菌物質
WO2013020096A2 (en) Antimicrobial materials and methods
US20130149367A1 (en) Processes for producing antitoxic fibers and fabrics
US20230321314A1 (en) N-halamine containing fibrous compositions and uses thereof
Chiome et al. Use of antiviral nanocoating in personal protective wear
McQueen et al. Antimicrobial textiles and infection prevention: Clothing and the inanimate environment
Obendorf Improving personal protection through novel materials
CA3034286A1 (en) Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and substrate treating compositions of sulfonamide-containing antimicrobials
Murashevych et al. Synthesis and antimicrobial properties of new polymeric materials with immobilized peroxyacid groups
McQueen et al. Antimicrobial Textiles and Infection Prevention—Clothes and Inanimate Environment
Vigo Advances in antimicrobial polymers and materials
WO2021183041A1 (en) The chemical composition for impregnation via spraying on disposable sugical masks, sleeves gowns made from hydrophilic and hydrophobic materials for the inactivation of bacteria and viruses such as coronavirus, sars, mers, influenza a and influenza b viruses
Periyasamy et al. Protection against Microbes: State-of-the-Art
Morris et al. Medical Textiles: Finishing
Kamel et al. Journal of Textiles, Coloration and Polymer Science
Ennan et al. ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL RESPIRATORY MATERIALS
WO2021216808A1 (en) Spray formulations comprising metal nanoparticle agglomerates and surface disinfection therewith

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20171128