JP2017533199A - 軽オレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法に関する。具体的には、本発明は、酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法において、軽オレフィンの生産量を増大するための製法に関する。
軽オレフィン(C2〜C4オレフィン)は、有機化学産業の基本的な開始材料であり、現代の液化石油ガスおよび化学産業において、重要な役割を担う。全体として、軽オレフィンの製造方法は、2つの一般的な分類(すなわち、伝統的な石油法および新規な非石油法)に区分され得る。1910年代から、非石油資源(特に酸素含有化合物供給原料)から軽オレフィンを製造する方法が世界中で研究されはじめ、いくつか進歩している。
本発明の目的は、軽オレフィンの製造方法を提供することである。上記方法は、前述した先行技術における不利な点を克服し、現存する反応器を直接利用でき、軽オレフィンの生産量を増大させる目的を容易に達成し得る。
再生された触媒を得るために、上記使用済み触媒の少なくとも一部を再生反応に搬送する工程、および、
上記脱水反応に、上記再生された触媒の少なくとも一部を循環させる工程を含み、
上記脱水反応の上記反応圧力Pが、上記再生反応の上記再生圧力よりも高い、少なくとも0.35MPa、好ましくは0.4MPa、0.5MPa、0.6MPa、0.7MPa、0.8MPa、0.9MPa、1.0MPa、1.1MPa、1.2MPa、1.3MPa、1.4MPa、1.5MPa、1.6MPa、1.7MPa、1.8MPa、1.9MPa、または2.0MPaである、先の態様のいずれかに記載の製造方法。
さらに、適宜、
さらなる軽オレフィンリッチ炭化水素およびさらなる使用済み触媒を作製するさらなる反応を行うために、上記C4 +炭化水素およびさらなる触媒を連続的に接触させる工程と、
さらなる再生された触媒を得るために、上記さらなる使用済み触媒の一部を上記再生反応へ搬送する工程と、
上記脱水反応、および/または上記さらなる反応に、上記再生された触媒の少なくとも一部、および/または上記さらなる再生された触媒の少なくとも一部を循環させる工程と、を含む、先の態様のいずれかに記載の製造方法。
炭化水素−触媒分離ゾーンにて上記軽オレフィンリッチ炭化水素と上記使用済み触媒とを分離し、分離された軽オレフィンリッチ炭化水素を生産物分離回収システムに導入し、上記ライザー型反応器のストリッピング領域を通して上記使用済み触媒を剥がし、上記使用済み触媒を上記ライザー型反応器から回収し使用済み触媒の受け器へ搬送する工程、
上記使用済み触媒の受け器内の上記使用済み触媒を、触媒ホッパーを経由して、再生器へ搬送するか、あるいは、まず、上記使用済み触媒の受け器内の上記使用済み触媒を、触媒ホッパーを経由して、使用済み触媒の供給槽、そして、再生器へ搬送し、再生された触媒を得るために、上記再生器において、酸素含有雰囲気で上記使用済み触媒を再生する工程、
再生された触媒を直接触媒ホッパーへ搬送するか、あるいは、まず、上記再生器から上記再生された触媒を回収し、再生された触媒の受け器へ、そして、触媒ホッパーへ搬送する工程、
上記触媒ホッパー内の上記再生された触媒を再生された触媒の供給槽へ搬送し、そして、上記ライザー型反応器へ返送する工程を含む、先の態様のいずれかに記載の製造方法。
先行技術と比較すると、本発明による軽オレフィンの製造方法は、以下に示す利点を有する。
明細書の一部を構成する図面は、本発明のさらなる理解を与えるために使われ、以下の発明の詳細な説明と共に本発明を説明するのに役立つが、本発明を限定しようとするものではない。
図1は、本発明の第1の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
1:ライザー反応器(riser reactor)、2:内部熱除去器、3:密集床反応器、4:ストリッピング領域、5:沈降ゾーン、6:フィルター、7:再生器、8:使用済み触媒の受け器、9:触媒ホッパー、10:使用済み触媒の供給槽、11:再生された触媒の受け器、12:再生された触媒の供給槽、13:外部熱除去器、14:内部熱除去器、15:内部熱除去器、16:パイプライン、17:パイプライン、18:パイプライン、19:パイプライン、20:パイプライン、21:パイプライン、22:パイプライン、23:パイプライン、24:供給ライン、25:反応産物ライン、26:燃焼排ガスライン、27:パイプライン、28:プレリフティングライン、201:ライザー反応器、202:内部ライザーおよび分配器、203:密集床反応器、204:ストリッピング領域、205:沈降ゾーン、206:フィルター、207:再生器、208:使用済み触媒の受け器、209:触媒ホッパー、 210:再生された触媒の受け器、211:触媒混合器、212:再生された触媒の供給槽、213:パイプライン、214:内部熱除去器、215:内部熱除去器、216:パイプライン、217:パイプライン、218:パイプライン、219:プレリフティングライン、220:急冷媒体ライン、 221:パイプライン、222:パイプライン、223:パイプライン、224:供給ライン、225:反応産物ライン、226:燃焼排ガスライン、227:パイプライン、301:ライザー反応器、302:直径が拡大したライザー(diameter-expanded riser)、303:密集床反応器、304:ストリッピング領域、305:沈降ゾーン、306:フィルター、307:再生器、308:使用済み触媒の受け器、309:触媒ホッパー、310:使用済み触媒の供給槽、311:再生された触媒の受け器、312:再生された触媒の供給槽、313:外部熱除去器、314:内部熱除去器、315:内部熱除去器、316:パイプライン、317:パイプライン、318:パイプライン、319:パイプライン、320:パイプライン、321:パイプライン、322:パイプライン、323:パイプライン、324:供給ライン、325:反応産物ライン、326:燃焼排ガスライン、 327:パイプライン、328:プレリフティングライン、329:供給ライン、330:さらなるライザー型反応器(riser-type reactor)、331:パイプライン、332:パイプライン、401:ライザー反応器、402:内部ライザーおよび分配プレート、403:密集床反応器、404:ストリッピング領域、405:沈降ゾーン、 406:フィルター、407:再生器、408:使用済み触媒の受け器、409:触媒ホッパー、410:再生された触媒の受け器、411:触媒混合器、412:再生された触媒の供給槽、413:外部熱除去器、414:内部熱除去器、415:内部熱除去器、416:パイプライン、417:パイプライン、418:パイプライン、419:プレリフティングライン、420:急冷媒体ライン、421:パイプライン、422:パイプライン、423:パイプライン、424:供給ライン、425:反応産物ライン、426:燃焼排ガスライン、427:パイプライン、428:プレリフティングライン、429:供給ライン、430:パイプライン、431:第1反応ゾーン、432:第2反応ゾーン、433:引き上げ部(necking)および急速分離器、434:ストリッピング領域、435:沈降ゾーン、436:フィルター、437:パイプライン、438:パイプライン、501:ライザー反応器、502:内部ライザーおよび急速分離器、503:密集床反応器、504:ストリッピング領域、505:沈降ゾーン、506:フィルター、507:再生器、508:使用済み触媒の受け器、509:触媒ホッパー、510:使用済み触媒の供給槽、511:再生された触媒の受け器、512:触媒供給槽、513:外部熱除去器、514:内部熱除去器、515:内部熱除去器、516:パイプライン、517:パイプライン、518:パイプライン、519:パイプライン、520:パイプライン、521:パイプライン、522:パイプライン、523:パイプライン、524:供給ライン、525:反応産物ライン、526:燃焼排ガスライン、527:パイプライン、528:急冷媒体ライン、529:外部熱除去器、530:第1反応ゾーン、531:第2反応ゾーンおよび引き上げ部、532:プレリフティングライン、533:供給ライン、534:パイプライン、535:パイプライン、601:第1反応ゾーン、602:第2反応ゾーン、603:引き上げ部および急速分離器、604:ストリッピング領域、605:沈降ゾーン、606:フィルター、607:再生器、608:使用済み触媒の受け器、609:触媒ホッパー、610:再生された触媒の受け器、611:触媒混合器、612:外部熱除去器、613:外部熱除去器、614:内部熱除去器、615:内部熱除去器、616:パイプライン、617:パイプライン、618:パイプライン、619:プレリフティングライン、620:燃焼排ガスライン、621:パイプライン、622:パイプライン、623:パイプライン、624:供給ライン、625:反応産物ライン、626:プレリフティングライン、627:さらなるライザー型反応器、628:急速分離器、629:沈降ゾーン、630:ストリッピング領域、631:フィルター、632:反応産物ライン、633:パイプライン、634:パイプライン、635:供給ライン、636:触媒供給槽、637:パイプライン、701:流動床反応器、702:供給ライン、703:反応産物ライン、704:燃焼排ガスライン、705:沈降ゾーン、706:フィルター、707:再生器、708:使用済み触媒の受け器、709:触媒ホッパー、710:使用済み触媒の供給槽、711:再生された触媒の受け器、712:再生された触媒の供給槽、713:内部熱除去器、714:内部熱除去器、715:外部熱除去器、716:パイプライン、717:パイプライン、718:パイプライン、719:パイプライン、720:パイプライン、721:パイプライン、722:パイプライン、723:パイプライン、724:主空気。
以下に、本発明の特定の実施形態について、図面を参照して、詳細に説明する。ここで説明される特定の実施形態は、本発明を説明するためだけのつもりであることを理解されるべきであり、本発明は、何らかの方法で、それに限定されない。
収率=(生産物の生産量/酸素含有化合物を除いた炭化水素産物の合計)×100
酸素含有化合物を除いた炭化水素産物は、具体的には、水素、および酸素を含まず、1つ以上の炭素原子を有する炭化水素を包含する。
図1は、本発明の第1の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
図2は、本発明の第2の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
図3は、本発明の第3の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
図4は、本発明の第4の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
図5は、本発明の第5の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
図6に示されるように、パイプライン637からの触媒および外部熱除去器613からの使用済み触媒は、触媒混合器611にて混合される。混合された触媒は、プレリフティングライン619からのプレリフティングガスと共に持ち上げられ、ライザー型反応器の第1反応ゾーン601へ搬送される。供給原料は、供給ライン624を経由して、第1反応ゾーン601へ搬送され、オレフィンを生産する脱水反応を行うために、触媒混合器611からの触媒と接触する。反応後、産物および触媒は、第2反応ゾーン602へ搬送される。変化していない供給原料は、さらに触媒と接触し、第2反応ゾーン602にて反応する。結果的に生じた軽オレフィンリッチ炭化水素および使用済み触媒は、引き上げ部および急速分離器603を経由して、沈降ゾーン605へ搬送される。軽オレフィンリッチ炭化水素および捕捉された使用済み触媒粉末はフィルター606で濾過される。濾過後、軽オレフィンリッチ炭化水素は、パイプライン625を経由して、生産物分離回収システム(不示)へ搬送され、使用済み触媒粉末は、降下し(settles)、ストリッピング領域604へ戻る。使用済み触媒は、ストリッピング領域にて剥がされ、使用済み触媒の一部は、パイプライン616を経由して、使用済み触媒の受け器608へ搬送され、使用済み触媒の他の部分は、パイプライン624を経由して、外部熱除去器613、そして、熱除去後、触媒混合器611へ搬送され、使用済み触媒の残りの部分は、熱除去後、外部熱除去器612を経由して、再生された触媒の供給槽636へ搬送される。
図7は、本発明の第7の特定の実施形態に係る酸素含有化合物供給原料から軽オレフィンを製造する方法のフローチャートである。
以下に、実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例1〜6は、反応圧力および単位時間当たりの重量空間速度が異なる以外、図1に示すような方法(実施例および比較例にて図1に示すような方法に従って行った場合、同じ反応器を使用する)に従って、実質的に同じ反応条件で行った。反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表1に列挙した。
実施例7〜8は、図1に示すような方法に従って行った。実施例4と比較して、実施例7〜8では、反応圧力を増加したとき、これにWHSVを増加させず、他の操作条件は、実質的に同じであるままだった。反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表2に列挙した。
実施例9は、図1に示すような方法に従って行った。実施例3と比較して、操作条件は実質的に同じままであり、反応器の入口での触媒の炭素含量のみ変化させた(反応器の入口での触媒の炭素含量は、供給原料に接触していない、反応器の入口での触媒の炭素含量のことである)。反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表2に列挙した。
実施例10は、図3に示すような方法に従って行った。反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表2に列挙した。
実施例11は、図7に示すような方法に従って行った。反応供給原料(供給原料=エタノール)、触媒、反応条件、および生産物収率を、表2に列挙した。実施例11から分かるように、軽オレフィンの収率は82.8%であり、軽オレフィンの生産量は、3.26kg/hであった。
実施例12は、図2に示すような方法に従って行った。反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表4に列挙した。
比較例1〜6は、実施例1〜10と同じ反応器、供給原料、および触媒で行い、図1に示すような方法に従って行った。実施例1〜10と比較して、比較例1では、メタノールから軽オレフィンを製造する従来の条件で行い、反応器の入口での触媒の炭素含量が本発明よりも著しく低く、反応圧力および単位時間当たりの重量空間速度が本発明よりも著しく低い。比較例2〜6については、反応圧力および単位時間当たりの重量空間速度のみを変化させ、他の操作条件は実施例1〜10と実質的に同じままである。比較例1〜6における、反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表3に列挙した。
実施例Iは、図1に示すような方法に従って行い、反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表Iに列挙した。
実施例IIは、図3に示すような方法に従って行い、反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表Iに列挙した。
実施例IIIは、図2に示すような方法に従って行い、反応供給原料、触媒、反応条件、および生産物収率を、表IIに列挙した。
Claims (15)
- 軽オレフィンの製造方法であって、
脱水反応を行うために、酸素含有化合物供給原料および触媒を連続的に接触させることによる、上記軽オレフィンの製造方法であり、
上記脱水反応の反応圧力Pが、0.5〜10MPa、好ましくは0.75〜3.5MPa、より好ましくは0.8〜3MPa、最も好ましくは1〜2MPaであり、
上記脱水反応の単位時間当たりの重量空間速度Hが、7〜250h−1、好ましくは8〜150h−1、より好ましくは10〜100h−1、さらに好ましくは15〜80h−1、最も好ましくは15〜50h−1である製造方法。 - 上記脱水反応の間、HおよびPは、狭義増加関数である数学関数
H=f(P)
を満たし、
P(単位:MPa)は、[0.55,10.0]の間隔、好ましくは[0.75,3.5]の間隔、より好ましくは[0.8,3.0]の間隔、最も好ましくは[1.0,2.0]の間隔であり、
H(単位:h−1)は、[7,250]の間隔、好ましくは[8,150]の間隔、より好ましくは[10,100]の間隔、さらに好ましくは[15,80]の間隔、最も好ましくは[15,50]の間隔である、請求項1に記載の製造方法。 - 軽オレフィンリッチ炭化水素および使用済み触媒を得る上記脱水反応を行うために、上記酸素含有化合物供給原料および上記触媒を連続的に接触させる工程、
再生された触媒を得るために、上記使用済み触媒の少なくとも一部を再生反応に搬送する工程、および、
上記脱水反応に、上記再生された触媒の少なくとも一部を循環させる工程を含み、
上記脱水反応の上記反応圧力Pが、上記再生反応の上記再生圧力よりも高い、少なくとも0.35MPa、好ましくは0.4MPa、0.5MPa、0.6MPa、0.7MPa、0.8MPa、0.9MPa、1.0MPa、1.1MPa、1.2MPa、1.3MPa、1.4MPa、1.5MPa、1.6MPa、1.7MPa、1.8MPa、1.9MPa、または2.0MPaである、請求項1に記載の製造方法。 - さらに、C4 +炭化水素を得るために、上記軽オレフィンリッチ炭化水素を分離する工程を含み、
さらに、適宜、
さらなる軽オレフィンリッチ炭化水素およびさらなる使用済み触媒を作製するさらなる反応を行うために、上記C4 +炭化水素およびさらなる触媒を連続的に接触させる工程と、
さらなる再生された触媒を得るために、上記さらなる使用済み触媒の一部を上記再生反応へ搬送する工程と、
上記脱水反応、および/または上記さらなる反応に、上記再生された触媒の少なくとも一部、および/または上記さらなる再生された触媒の少なくとも一部を循環させる工程と、を含む、請求項3に記載の製造方法。 - 流動床反応器、密集床反応器、ライザー反応器、沸騰床反応器、スラリー床反応器およびそれらの組み合わせからそれぞれ独立して選択される、より好ましくはライザー反応器から選択される、さらに好ましくは等直径のライザー反応器、線速度が等しいライザー反応器、可変直径のライザー反応器、およびライザー−密集床ハイブリット反応器からそれぞれ独立して選択される、1つまたはそれ以上の反応器が、上記脱水反応に使われる、請求項1または4に記載の製造方法。
- 上記酸素含有化合物供給原料は、アルコール、エーテル、およびエステルの少なくとも1つから選択され、好ましくはR1−O−R2、R1−OC(=O)O−R2、R1−C(=O)O−R2およびR1−C(=O)−R2の少なくとも1つから選択され(ここで、R1およびR2は、互いに同一または相違し、HおよびC1−6の分枝状または線状アルキルからそれぞれ独立して選択され、好ましくはHおよびC1−4の分枝状または線状アルキルからそれぞれ独立して選択され、但し、R1およびR2のうち多くとも1つが水素である)、より好ましくはメタノール、エタノール、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−エチルエーテル、メチレンカーボナイト、蟻酸メチルの少なくとも1つから選択される、請求項1に記載の製造方法。
- 上記触媒および上記さらなる触媒は、互いに同一または相違し、ゼオライト触媒の少なくとも1つからそれぞれ独立して選択され、好ましくはアルミノケイリン酸塩ゼオライト触媒およびアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒の少なくとも1つからそれぞれ独立して選択される、請求項1または4に記載の製造方法。
- 上記再生反応の反応条件は、
反応温度が450〜850℃、好ましくは550〜700℃であり、
反応圧力が0.1〜0.5MPa、好ましくは0.15〜0.3MPaであり、
酸素含有雰囲気下、好ましくは空気雰囲気下または酸素雰囲気下である、請求項3に記載の製造方法。 - 上記使用済み触媒および/または上記さらなる使用済み触媒、および/または、上記再生された触媒および/または上記さらなる再生された触媒は、フィルターに通す分離によって回収される、請求項3または4に記載の製造方法。
- 上記搬送および上記循環は、1つまたはそれ以上(好ましくは1つまたは2つ)の触媒ホッパー(9)を経由して行われる、請求項3または4に記載の製造方法。
- さらに、上記脱水反応および/または上記さらなる反応を行うために、上記使用済み触媒の少なくとも一部および/または上記さらなる使用済み触媒の少なくとも一部を循環させる工程を含む、請求項3または4に記載の製造方法。
- 上記触媒および/または上記さらなる触媒は、炭素の総含量が3〜25wt%、最も好ましくは6〜15wt%である、請求項1または4に記載の製造方法。
- 上記脱水反応のための反応器の、大きさおよび量の上記条件は同一のままであり、軽オレフィンの生産量を、50%、好ましくは100%、より好ましくは150%、200%、500%または790%、最も好ましくは1000%またはそれ以上、増大することが可能である、請求項1に記載の製造方法。
- さらに、上記脱水反応のために、不完全に反応した酸素含有化合物供給原料を循環させる工程を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 上記軽オレフィンリッチ炭化水素および使用済み触媒を製造する上記脱水反応を行うために、ライザー型反応器において、上記酸素含有化合物供給原料および上記触媒を連続的に接触させる工程、
炭化水素−触媒分離ゾーンにて上記軽オレフィンリッチ炭化水素と上記使用済み触媒とを分離し、分離された軽オレフィンリッチ炭化水素を生産物分離回収システムに導入し、上記ライザー型反応器のストリッピング領域を通して上記使用済み触媒を剥がし、上記使用済み触媒を上記ライザー型反応器から回収し使用済み触媒の受け器へ搬送する工程、
上記使用済み触媒の受け器内の上記使用済み触媒を、触媒ホッパーを経由して、再生器へ搬送するか、あるいは、まず、上記使用済み触媒の受け器内の上記使用済み触媒を、触媒ホッパーを経由して、使用済み触媒の供給槽、そして、再生器へ搬送し、再生された触媒を得るために、上記再生器において、酸素含有雰囲気で上記使用済み触媒を再生する工程、
再生された触媒を直接触媒ホッパーへ搬送するか、あるいは、まず、上記再生器から上記再生された触媒を回収し、再生された触媒の受け器へ、そして、触媒ホッパーへ搬送する工程、
上記触媒ホッパー内の上記再生された触媒を再生された触媒の供給槽へ搬送し、そして、上記ライザー型反応器へ返送する工程を含む、請求項1に記載の製造方法。
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