JP2017523961A - 黒液からリグニンを分離および精製する方法ならびにその組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2014年7月9日に出願された米国仮特許出願第62/022,644号の利益を主張する。この米国仮特許出願は、その全体が本明細書において参照により組み込まれる。
本発明は、工業化学プラントに存在する使用済み蒸解液(すなわち、黒液)からのリグニンの分離および精製に関する。
回収ボイラーの処理量が最大に達してしまったパルプ製紙工場は、黒液からリグニンの画分を除去することで、除去されたリグニンの画分に比例して生産量を増大させることができる。例えば、黒液からリグニンの30%を回収する大型の製紙工場は、全体の生産率を増加させて同じパーセンテージに近づけることができる。
一態様では、黒液を、(i)揮発性硫黄化合物を含む、気体ストリーム、(ii)リグニンを有限溶解性溶媒(limited−solubility solvent)S1中へ抽出することによって生成される、リグニン含有ストリーム、(iii)固体のナトリウム塩および硫酸塩を含む、塩ストリーム、ならびに(iv)炭化水素を含む、塩が枯渇しリグニンが枯渇した水性ストリームから選択される少なくとも2つ、3つ、または4つのストリームに分離する、プロセスを、本明細書において提供する。
本明細書において言及されるすべての刊行物、特許、および特許出願は、個々の刊行物、特許、または特許出願の各々が、具体的かつ個別に参照により組み込まれると明示されたかのように、参照により本明細書に組み込まれる。
一連の値が提示される場合、文脈により別段の規定が明確になされない限り、記述された各々の値は、記述された値から最大で10パーセント(すなわち、単位の十分の一)大きい値から、記述された値から少なくとも10パーセント小さい値までの範囲を包含するものと理解される。値の範囲が示される場合、その範囲の上限と下限との間における中間の各値も、文脈により別段の規定が明確になされない限り、下限の単位の十分の一まで具体的に開示されるものと理解される。記載された範囲内のいずれかの記載された値または中間の値と、その記載された範囲内の他のいずれかの記載された値または中間の値との間の、より小さい範囲の各々が本発明に包含される。これらのより小さい範囲の上限および下限は、独立にその範囲中に含まれていても除外されていてもよく、そして、記載された範囲における任意の具体的に除外された限界を条件として、より小さい範囲内に上限下限のいずれかが含まれるか、いずれも含まれないか、またはいずれもが含まれる各々の範囲もまた、本発明に包含される。記載された範囲が上限および下限の一方または両方を含む場合、それらの含まれる上限および下限のいずれかまたは両方を除外した範囲もまた、本発明に含まれる。
図1Aは、本明細書において記載するリグニンおよび塩の分離の、ある特定の実施形態を示したものである。一部の実施形態では、最初に、有機相が有限溶解性溶媒S1を含む二相水性/有機溶液中で、溶液をCO2でスパージすることにより、強塩基性の黒液を中和する(100)。任意選択で、気体を排気し(105)、製紙工場で使用する目的などで硫黄揮発性物質をリサイクルするために、気体を収集することができる。リサイクルは、本発明の精製プロセスで使用するために、硫黄揮発性物質をH2Sに還元するか、または硫黄揮発性物質を硫酸に酸化することによって実現することができる。一部の態様では、リグニンを有機相中に抽出することができ、このとき、結果として生じる水相は、塩溶解度が低下し、ヘミセルロースオリゴマー溶解度が低下した、有限溶解性溶媒を含む。一部の実施形態では、水相中への塩溶解度の低下によって、無機溶質の部分を沈殿させることができる。一部の実施形態では、有限溶解性溶媒(すなわち、S1溶媒)を含む水相中への塩溶解度の低下によって、無機溶質の少なくとも25、30、35、40、45、50、55、60、65、または少なくとも70%を沈殿させる。一部の実施形態では、有限溶解性溶媒(すなわち、S1溶媒)を含む水相中への塩溶解度の低下によって、無機溶質の最大で30、35、40、45、50、55、60、65、または最大で70%を沈殿させる。一部の実施形態では、中和された溶媒が飽和している水相中への溶解度の低下によって、ヘミセルロースオリゴマーの部分を沈殿させる。このようなオリゴマーは、オリゴキシラン、オリゴマンナン、グルコマンナン、ガラクトマンナン、オリゴマーとして存在する他のいずれかの炭水化物種、またはこれらの混合物を含んでいてもよい。一部の実施形態では、炭水化物オリゴマーの少なくとも50、55、60、65、70、75、80、または少なくとも85%を、中和された溶媒が飽和している水相中で沈殿させる。他の実施形態では、最大で50、55、60、65、70、75、80、または最大で85%の炭水化物オリゴマーを、中和された溶媒が飽和している水相中で沈殿させる。
図2は、本発明のある特定の態様によるリグニンの精製を示したものである。図2に示すように、リグニンと溶媒S1とを含むストリーム121を、脱硫領域200に移すことができる。一部の実施形態では、リグニンと溶媒S1との溶液を、熱制御されたタンク(200)中で撹拌し、任意選択で、好適な塩基、例えばNaOHを添加することにより、pHを弱塩基性、例えば、少なくとも7.5から最大で8.0のpHに調整する。一部の例では、塩基を添加することにより、pHを弱塩基性、すなわち、少なくとも7.2から最大で7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、または最大で10.0のpHに調整する。pH調整用塩基は、例えば、NaOH、KOH、LiOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、またはこれらの組合せなどの任意の好適な塩基であり得る。
一部の実施形態では、少なくとも5%から最大で70%wt/wtの溶存固体、少なくとも15%から最大で50%wt/wtの溶存固体、または少なくとも20%から最大で25%wt/wtの溶存固体を含む黒液を、有限溶解性溶媒S1および水と混合して、約30部:70部から約70部:30部のS1:水、約40部:60部から約60部:40部のS1:水、約55部:45部から約45部:55部のS1:水、または55部:45部のS1:水を含む混合物を得る。いずれかの好適な有限溶解性溶媒を、本開示に従って使用することができる。本発明と共に使用するのに好適な有限溶解性溶媒の非限定的な例には、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、メシチルオキシド、ジアセチル、2,3−ペンタンジオン、2,4−ペンタンジオン、2,5−ジメチルフラン、2−メチルフラン、2−エチルフラン、1−クロロ−2−ブタノン、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸プロピル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、2−フェニルエタノール、トルエン、1−フェニルエタノール、フェノール、m−クレゾール、2−フェニルエチルクロリド、2−メチル−2H−フラン−3−オン、γ−ブチロラクトン、アセタール、メチルエチルアセタール、ジメチルアセタール、モルホリン、ピロール、2−ピコリン、2,5−ジメチルピリジン、メチルテトラヒドロフラン、ジメチルテトラヒドロフラン、イソプロピルエチルケトン、およびジイソプロピルケトンなど、またはこれらの任意の組合せが含まれる。任意選択で、有限溶解性溶媒は、4〜8個の炭素原子を有する、エステル、エーテル、およびケトンのうちの1種または複数種を含む。例えば、有限溶解性溶媒は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸アルキル、および酢酸アリールなど、またはこれらの任意の組合せを含み得、ここで、上記アルキルは直鎖であっても分枝鎖であってもよい。一部の実施形態では、S1溶媒は、水に最大で80、70、60、50、40、30、20、または最大で15%可溶な有機溶媒である。他の実施形態では、S1溶媒は、水に少なくとも80、70、60、50、40、30、20、または少なくとも15%可溶な有機溶媒である。
以上で説明した通り、溶媒S1と抽出されたリグニンとを含むストリーム121を、脱硫反応器(200)に供給してもよい。塩基、例えば、NaOH、LiOH、またはKOHを添加することにより、溶液のpHを少なくともpH7.5から最大でpH8.0に調整してもよい。一部の実施形態では、塩基、例えば、NaOH、LiOH、またはKOHを添加することにより、溶液のpHを少なくともpH7.1から最大でpH9.0に調整してもよい。任意選択で、少なくとも1種の脱硫触媒を添加してもよい。一部の実施形態では、触媒は、ラネーニッケル、MoS2、CoS2、またはこれらの組合せを含む群から選択される。触媒は、石油製品の脱硫を触媒することが公知である任意の他の触媒であってもよい。溶媒S2を水素供与体または還元剤として添加してもよい。溶媒S2は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、またはこれらの混合物を含めたアルコールであってもよい。一部の実施形態では、水素供与体は2−ブタノールであり、これは、本プロセスにおいて溶媒S1として使用される2−ブタノン、すなわち、MEKをもたらす。本プロセスにおいて生成された過剰なMEKをパージして、製品として販売してもよい。一部の実施形態では、反応において揮発性硫黄化合物が放出される(205)。揮発性硫黄化合物は、出されても、硫黄のリサイクルのために収集されても、出されかつリサイクルのために収集されてもよい。
(実施例1)
黒液からの塩およびリグニンの分離
黒液からのリグニンの精製
(実施例3)
精製されたリグニンの特徴付け
Claims (54)
- 黒液を、
(i)揮発性硫黄化合物を含む、気体ストリーム、
(ii)リグニンを有限溶解性溶媒S1中へ抽出することによって生成される、リグニン含有ストリーム、
(iii)固体のナトリウム塩および硫酸塩を含む、塩ストリーム、ならびに
(iv)炭化水素を含む、塩が枯渇しリグニンが枯渇した水性ストリーム
から選択される少なくとも2つ、3つ、または4つのストリームに分離する、プロセス。 - 黒液からリグニンを精製するプロセスであって、前記プロセスは、
(i)黒液を有限溶解性溶媒S1と接触させ、これにより溶液を形成するステップと、
(ii)前記溶液をCO2の添加によって中和するステップと、
(iii)前記溶液から、沈殿した塩を分離するステップと、
(iv)鉱酸により、前記溶液を少なくとも0.5から最大で3.0のpHへさらに酸性化させるステップと、
(v)前記溶液を溶媒S1相と水相とに分離するステップと、
(vi)強酸性カチオン交換樹脂と接触させることによって、前記溶媒S1相から灰分を除去するステップと
を含み、これらにより、前記溶媒S1相中のリグニンの精製された溶液を得る、プロセス。 - (i)前記溶媒S1相を蒸留またはフラッシュ蒸発させ、これにより前記有限溶解性溶媒S1の大部分を除去して、固体リグニンを得るステップ、
(ii)前記固体リグニンを加熱して、前記固体リグニンから微量の有限溶解性溶媒S1または水を除去するステップ、
(iii)前記固体リグニンに真空を適用して、前記固体リグニンから微量の有限溶解性溶媒S1または水を除去するステップ、
(iv)前記固体リグニンを有機溶媒中に溶解させて、結果として懸濁物を形成させるステップ、および
(v)前記懸濁物から前記不溶性残留物を分離するステップ
から選択される1つ、2つ、3つ、または4つのさらなるステップをさらに含む、請求項2に記載のプロセス。 - 前記黒液が、クラフトパルプ化プロセスの生成物である、請求項1または2に記載のプロセス。
- 溶媒S1中の前記リグニンを触媒および水素供与体の存在下で還元剤と反応させることによって、前記リグニンを脱硫させる、請求項2または3に記載のプロセス。
- 前記水素供与体が2−ブタノールであり、2−ブタノンが前記脱硫の副生成物として生成される、請求項2または3に記載のプロセス。
- 請求項1に記載の塩が枯渇しリグニンが枯渇した水性ストリームの嫌気性消化により、メタンを生成するプロセス。
- (i)3.2%未満の硫黄(wt/wt)と、
(ii)微量のS1溶媒と、
(iii)黒液残渣と
を含むリグニン組成物であって、前記黒液残渣が、最大で10000ppm、最大で9000ppm、最大で8000ppm、最大で7000ppm、最大で6000ppm、最大で5000ppm、最大で4000ppm、最大で3000ppm、最大で2000ppm、最大で1000ppm、最大で500ppm、最大で100ppm、最大で50ppm、最大で10ppm、または10ppm(wt/wt)未満の量で存在する、リグニン組成物。 - 黒液を含む工業規模の化学プラントであって、前記プラントが、有限溶解性S1溶媒による抽出によって前記黒液からリグニンを分離するように構成されており、前記化学プラントが、回収ボイラーを備えていない、化学プラント。
- 請求項9に記載の化学プラントであって、前記プラントが、リグノセルロース材料、紙、ボール紙、精製リグニン、またはこれらの組合せを生産するように構成されている、化学プラント。
- 請求項9または10に記載の化学プラントであって、前記プラントが黒液をリサイクルするように構成されており、リグニンは前記黒液から分離され、前記黒液は濃縮されない、化学プラント。
- 黒液からリグニンを分離するプロセスであって、前記プロセスが、
(i)前記黒液を有限溶解性溶媒と接触させ、これにより混合物を形成するステップと、
(ii)前記混合物をCO2の添加によって中和するステップと、
(iii)前記混合物を濾過し、これにより濾液および濾過ケーキを生成するステップと、
(iv)前記濾液を酸性化させるステップと、
(v)前記濾液を有機相と水相とに分離するステップと、
(vi)前記有機相から金属カチオンを除去するステップと、
(vii)前記有機相からリグニンを回収するステップと
を含む、プロセス。 - 前記有限溶解性溶媒が、4炭素〜8炭素ケトンを含む、請求項12に記載のプロセス。
- 前記有限溶解性溶媒が、メチルエチルケトンである、請求項12または13に記載のプロセス。
- 前記黒液を前記有限溶解性溶媒と接触させる前記ステップが、塩の沈殿を誘起する、請求項12から14のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記塩が、炭酸イオン、重炭酸イオン、硫酸イオン、または重硫酸イオンを含む、請求項15に記載のプロセス。
- 前記混合物を、前記CO2の添加中、少なくとも30℃から最高で90℃の温度に維持する、請求項12から16のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記混合物が少なくとも7.1から最大で9.5のpHを有したらすぐに、前記CO2の添加を中止する、請求項12から17のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記CO2の添加後、前記混合物を少なくとも20分間撹拌して、塩の形成を可能にする、請求項12から18のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記濾液の前記酸性化させるステップを、酸の添加によって実現する、請求項12から19のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸が鉱酸である、請求項20に記載のプロセス。
- 前記酸が硫酸である、請求項20または21に記載のプロセス。
- 前記酸性化させるステップが、塩の沈殿をさらに引き起こす、請求項20から22のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記沈殿物を濾過によって除去する、請求項23に記載のプロセス。
- 前記有機相からリグニンを回収する前記ステップは前記有機相の蒸発によって行われ、これにより固体リグニンを形成させる、請求項12から24のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機相からリグニンを回収する前記ステップが、前記有機相を高温の水と接触させ、これによりリグニン沈殿物を形成させることを含む、請求項12から24のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記リグニン沈殿物を濾過し、これにより固体リグニンを収集することをさらに含む、請求項26に記載のプロセス。
- 前記固体リグニンに真空を適用することによって前記固体リグニンを乾燥させる、請求項25または27に記載のプロセス。
- 前記固体リグニンを有機溶媒中に溶解させる、請求項25、27、または28のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機相が脱硫反応を受ける、請求項12から22のいずれか一項に記載のプロセス。
- 有機溶媒中に溶解させた前記固体リグニンが脱硫反応を受ける、請求項29に記載のプロセス。
- 前記脱硫反応が脱硫触媒を含む、請求項30または31に記載のプロセス。
- 前記脱硫触媒が、ラネーニッケル、MoS2、CoS2、またはこれらの組合せから選択される、請求項32に記載のプロセス。
- 水素供与体の添加をさらに含む、請求項30から33のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素供与体がアルコールである、請求項34に記載のプロセス。
- 前記水素供与体が2−ブタノールである、請求項34または35に記載のプロセス。
- 前記脱硫反応を、少なくとも50℃から最高で200℃の温度で行う、請求項30から36のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脱硫反応を、少なくとも1mPaから最高で30mPaの圧力で行う、請求項30から37のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脱硫反応の後に前記有機相を濾過するステップをさらに含む、請求項30〜38のいずれか一項に記載のプロセス。
- 中和する前記ステップが、炭水化物の沈殿を誘起する、請求項12から16のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記濾過ケーキを、前記酸性化された濾液の前記水相と接触させ、これによりスラリーを形成させる、請求項12から16または40のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記スラリーを、少なくとも0.5から最大で3.0のpHへ酸性化させる、請求項41に記載のプロセス。
- 前記スラリーを、少なくとも80℃から最高で150℃の温度に加熱する、請求項41または42に記載のプロセス。
- 前記スラリー中の沈殿した炭水化物の少なくとも50%を、水溶性炭水化物に変換する、請求項41から43のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記スラリーから、嫌気性消化に好適な水溶液を分離する、請求項41から44のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記嫌気性消化に好適な水溶液が、400ppm未満のカルシウムを含む、請求項45に記載のプロセス。
- 前記嫌気性消化に好適な水溶液が、2,000ppm未満の硫黄を含む、請求項45または46に記載のプロセス。
- 前記嫌気性消化に好適な水溶液が、少なくとも35,000の化学的酸素要求量(COD)値を有する、請求項45から47のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記嫌気性消化に好適な水溶液が、嫌気性消化を受けてメタンを生成する、請求項45から48のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記嫌気性消化を微生物によって達成する、請求項49に記載のプロセス。
- 前記メタンをエネルギー源として使用することをさらに含む、請求項49または50に記載のプロセス。
- 前記有機相から金属カチオンを除去する前記ステップが、前記有機相を強酸性カチオン交換樹脂と接触させることを含む、請求項12から51のいずれか一項に記載のプロセス。
- リグニン組成物であって、前記組成物が、少なくとも80%のリグニン(wt/wt)を含み、
(i)最大で3.2%(wt/wt)の量の硫黄、
(ii)最大で1%の灰分(wt/wt)の量の灰分、
(iii)リグニンに対して、最大で500ppmの量の多価カチオン、および
(iv)リグニンに対して、最大で500ppmの炭水化物の量の炭水化物
から選択される1つ、2つ、3つ、または4つのさらなる特性を含む、リグニン組成物。 - 1.6%未満の硫黄(wt/wt)を含む、請求項53に記載の組成物。
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