JP2017512852A - 形状適合性コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素又はC1〜C4アルキル基であり、
Xは、−CH2−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−NH−、−HN−C(O)−、−O−、−NH−、O−C(O)−NH−、−HN−C(O)−O、−HN−C(O)−NH−、−SiO(CH3)2−、又は−Si(CH3)2−であり、nは、十分な側鎖長、及び結晶質ドメイン又は領域を含有しているポリマーを形成する配座を提供するのに十分に大きい。結晶質モノマーは、好ましくは、20℃超の少なくとも1つの区別できる結晶融点をコポリマーに付与する。概してnは18以上である。
Xは重合性ビニル基又はアクリレート基であり;
Yは、nがゼロ又は1であってよい二価の連結基であり;並びに、
Zは30℃以上のTmと、約2,000〜30,000の範囲の重量平均分子量とを有し、かつ共重合条件下では、本質的に未反応である一価のポリマー部分である。
A−R8−[Si−(R9)3]q
を有するシランモノマー[MSilane]を含有し、式中、
Aは、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、及び(メタ)アクリロイルを含むエチレン性不飽和重合性基、好ましくは、(メタ)アクリレートであり;
R8は、共有結合又は二価の(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、qは、少なくとも1つ、好ましくは1超、より好ましくは3であり;
R9は、一価アルキル、アリール、又はトリアルキルシリルオキシ基であり、qは、1、2又は3、好ましくは1である。
〜[Mxstal]v−[Msilane]w−[Macid]x−[MhighTg]−[Mxlink]z〜により表すことができ、ランダム又はブロックコポリマーであってよく、それぞれの下付き文字は、モノマー単位の重量部を表す。
外観
溶液の見た目は、透明なガラスバイアル瓶内で評価し、透明度について評点した。溶液は、「透明」、「極わずかに濁っている」、「わずかに濁っている」、又は「濁っている」、のいずれかとして評点した。
粘度はガラスバイアル瓶に入れた溶液について評点した。バイアル瓶を軽く叩いて前後に揺らし、溶液の流速を相対尺度をもとに評点した。水と同様の低粘度については1と評点し、全く流動しないゲルについては5と評点した。
各配合物を数滴ずつ、2.54cm×5.08cmのCHGゲルパッド(例えば、3M Tegaderm(商標)CHG Dressing、カタログ番号1657、3M社、ミネソタ州セントポール)全体に塗り広げた。配合物は薄膜に塗り広げた後、室温で少なくとも15分乾燥させた。硬化させたコーティングに指で軽く触れて、粘着性を感覚的に評価する。コーティングは1(粘着性なし)〜5(粘着性が高い)に評点した。
各配合物数滴を2.54cm×5.08cm CHGゲルパッド全体に塗り広げた。配合物は薄膜に塗り広げた後、室温で少なくとも15分乾燥させた。抵抗性は、硬化させたコーティングを指で軽くこすることによって実施する、官能評価である。コーティングは、1(皮膚と同様の摩擦力)〜5(高摩擦力)に評点した。
各配合物数滴を2.54cm×5.08cm CHGゲルパッド全体に塗り広げた。配合物を薄膜に塗り広げた後、室温で少なくとも15分乾燥させた。ブロッキングは、ゲルパッドをゲルパッドそのものに対し折り返し、軽く圧をかけて1分間一緒に保持することにより感覚的に評価した。ブロッキング量は、1(フィルム間の接着なし)〜5(高、両面を引き剥がすのに引っ張る必要あり)に評点した。
各配合物数滴を2.54cm×5.08cm CHGゲルパッド全体に塗り広げた。配合物は薄膜に塗り広げた後、室温で少なくとも15分乾燥させた。次に、CHGゲルパッドをその初期長さの100%又は200%にまで伸ばし、伸ばされた位置で維持されるように平らな表面上に置いた。伸長させた表面を覆ってキムワイプ紙(Kimberly Clark,Irving,TX)を置き、コーティングしたゲルの全面が湿潤するまで、キムワイプの上面に一般的な漂白剤を数滴垂らした。1分後にキムワイプを取り除いた。コーティングが破断している場合には、漂白剤中のNaOClがゲルパッド中のCHGと反応して褐色となった。褐色量を破損率として記録した。
アクリルモノマー−1(AM−1)
備品を装備した500mLの三口フラスコに、70.0g(KOH値をもとに0.155mol)のUnilin 350アルコール、13.4g(0.186mol)のAA、0.5gのp−トルエンスルホン酸一水和物、0.06gのフェノチアジン、及び130gのトルエンを充填した。三口フラスコには、凝縮器、ディーン・スターク・トラップ、通気口、及び撹拌子を装備した。この溶液は、撹拌しながら115℃にて還流させた。反応中、副生成物の水は共沸により混合物から除去し、ディーン・スターク・トラップに回収した。4時間後、反応溶液を室温に放冷し、過剰量のメタノールを注ぎ入れ、生成物を沈殿させた。沈殿したモノマーを減圧下でブフナー漏斗によりろ過した。新しいメタノールで、ろ過ケーキを複数回十分に洗浄し、減圧下、50℃で24時間乾燥させた。DSCにより測定したとき、このモノマーの融点は62℃であった。
次の量[70.0g(KOH value値をもとに、0.134mol)のUnilin 425アルコール、11.59g(0.160mol)のAA、0.5gのp−トルエンスルホン酸一水和物、0.06gのフェノチアジン、及び130gのトルエン]で、AM−1に記載の手順により、Unilin 425系アクリルモノマーを合成した。DSCにより測定したとき、このモノマーの融点は66℃であった。
ODAマクロマーは、米国特許第5,604,268号の「例20〜41」、「ヒドロキシ末端化した片末端反応性ポリマー」に記載のとおりに調製することができる。DSCにより測定したとき、このマクロマーの融点は50℃であった。
コポリマー−1(P−1)
P−1は、琥珀色の小瓶に0.93gのM−1、1.08gのSMA、7.44gのt−BMA、6.3gのTRIS、及び29.25gのイソオクタンを充填することにより調製した。室温で10分間窒素を吹き込み、溶液を脱気した。溶液にVazo67(総固体分の0.3重量%)を添加し、瓶に栓をし、60℃に設定した水浴に入れ、24〜48時間混合した。得られたコポリマーは固体分約35〜40%で存在していた。
P2〜P−60は、表2〜5に示すモノマー及び溶剤を用い、P−1についての記載のとおりに調製した。
実施例1(E−1)
P−1は、イソオクタンにより固体分約30%に希釈した。ガラスバイアル瓶に0.80gの希釈P−1と、1.96gのHMDSを充填した。この溶液を20秒間、又は溶液が均質化されるまでボルテックス混合する。必要があれば、この溶液は60℃に加熱し、均質になるまでボルテックス処理した。次に、この溶液を室温に放冷し、0.24グラムのオクチル−シアノアクリレートを添加し、均一になるまでボルテックス処理した。
各処方例の試験結果を表11〜15に示す。
1.形状適合性コーティング組成物であって:
a)30℃以上のTmを有し、結晶化可能な側基を有するモノマーの共重合モノマー単位を少なくとも5重量%含む、アクリレートコポリマー:
b)任意選択的にシアノアクリレートモノマー;
c)任意選択的にシアノアクリレート安定剤;及び
d)4.9〜12.5(cal/cm3)1/2の溶解度パラメーターを有する揮発性溶剤、を含む、形状適合性コーティング組成物。
2.コポリマーが、総モノマー100重量部を基準として:
1)30℃以上のTmを有する10〜90重量部の結晶質モノマー;
2)20℃以上のTgを有する0〜50重量部の高Tgモノマー;
3)0〜60重量部のシラン官能性モノマー;
4)0〜10重量部の酸官能性モノマー、
を含む、実施形態1に記載の形状適合性コーティング組成物。
3.コポリマーが、0.5〜5重量部の酸官能性モノマーを更に含む、実施形態1又は2のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
4.1〜50重量部のシラン官能性モノマーを含む、実施形態1〜3のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
5.シラン官能性モノマーが、次式:
A−R8−[Si−(R9)3]qのものであり、式中:
Aは、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、及び(メタ)アクリロイルを含むエチレン性不飽和重合性基であり;
R8は、共有結合、又は二価(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、qは少なくとも1であり;
R9は、一価アルキル、アリール、又はトリアルキルシリルオキシ基である、実施形態4に記載の形状適合性コーティング組成物。
6.シラン官能性モノマーがシランマクロマーである、実施形態4に記載の形状適合性コーティング組成物。
7.コポリマーに0℃以上のTgを有させるのに十分な量で、高Tgモノマーを含む、実施形態4に記載の形状適合性コーティング組成物。
8.5〜50重量部の高Tgモノマーを含む、実施形態7に記載の形状適合性コーティング組成物。
9.結晶質コポリマーの重量に対し、重量比で、2:1〜1:2のシアノアクリレートモノマーを含む、実施形態1〜8のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
10.シアノアクリレート安定剤を更に含む、実施形態1〜9のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
11.a)、b)及びc)に対し少なくとも40重量%の溶剤を含む、実施形態1〜10のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
12.溶剤がシロキサン溶剤である、実施形態1〜11のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
13.コポリマーが0℃超のTgを有する、実施形態1〜12のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
14.コポリマーが、DSCにより測定したときに20℃以上の範囲の結晶融点を有する、実施形態1〜13のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
15.コポリマーが、100,000〜5,000,000の分子量(Mw)を有する、実施形態1〜14のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
16.30℃超のTmを有する結晶化可能なモノマーが:
a)線状、第一級アルカノールの(メタ)アクリレートエステルモノマー;
b)少なくとも24個の炭素原子を有する、第二級アルコール又は一分岐第一級アルカノール;
c)少なくとも24個の炭素原子を有する、線状アルケニルエステル;
d)少なくとも24個の炭素原子を有する線状アルキルを有するアラルキル又はアラルケニルエステル;又は
e)少なくとも16個の炭素原子を有する、アルキル側基を有する、(メタ)アクリレートエステルモノマーの結晶質マクロマー、から選択される、実施形態1〜15のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
17.結晶質モノマーが次式:
Rは、水素又は(C1〜C4)アルキル基であり、
Xは、−CH2−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−NH−、−HN−C(O)−、−O−、−NH−、O−C(O)−NH−、−HN−C(O)−O、−HN−C(O)−NH−、又は−Si(CH3)2−であり、
nは、30℃以上の少なくとも1つの異なる結晶融点を付与するのに十分な数である、実施形態1〜16のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
18.nが少なくとも18である、実施形態17に記載の形状適合性コーティング組成物。
19.次式:
の結晶質コポリマーを含み、結晶質コポリマーは、一般式:
〜[Mxstal]v−[Msilane]w−[Macid]x−[MhighTg]y〜、により表すことができ、式中、
vは、30℃以上のTmを有する10〜90重量部の結晶質モノマーであり;
wは、0〜60重量部のシラン官能性モノマーであり;
xは、0〜10重量部の酸官能性モノマーであり、
yは、20℃以上のTgを有する0〜50重量部の高Tgモノマーである、実施形態1〜18のいずれか一態様に記載の形状適合性コーティング組成物。
20.実施形態1〜19に記載の乾燥コーティング組成物を含む、形状適合性フィルム。
21.フィルムが、100%の伸張で75%未満が破断する、実施形態20に記載の形状適合性フィルム。
22.基材上に、実施形態19〜21のいずれかに記載の形状適合性フィルムの層を含む、多層物品。
Claims (22)
- 形状適合性コーティング組成物であって:
a)30℃以上のTmを有し、結晶化可能な側基を有するモノマーの共重合モノマー単位を少なくとも5重量%含む、アクリレートコポリマー:
b)任意選択的にシアノアクリレートモノマー;
c)任意選択的にシアノアクリレート安定剤;及び
d)4.9〜12.5(cal/cm3)1/2の溶解度パラメーターを有する揮発性溶剤、を含む、形状適合性コーティング組成物。 - 前記コポリマーが、総モノマー100重量部を基準として:
1)30℃以上のTmを有する10〜90重量部の結晶質モノマー;
2)20℃以上のTgを有する0〜50重量部の高Tgモノマー;
3)0〜60重量部のシラン官能性モノマー;
4)0〜10重量部の酸官能性モノマー、
を含む、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。 - 前記コポリマーが、0.5〜5重量部の酸官能性モノマーを更に含む、請求項2に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 1〜50重量部のシラン官能性モノマーを含む、請求項2に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記シラン官能性モノマーが、次式:
A−R8−[Si−(R9)3]qのものであり、式中:
Aは、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、及び(メタ)アクリロイルを含むエチレン性不飽和重合性基であり;
R8は、共有結合、又は二価(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、qは少なくとも1であり;
R9は、一価アルキル、アリール、又はトリアルキルシリルオキシ基である、請求項4に記載の形状適合性コーティング組成物。 - 前記シラン官能性モノマーがシランマクロマーである、請求項4に記載の形状適合性コーティング組成物。
- コポリマーに0℃以上のTgを有させるのに十分な量で、高Tgモノマーを含む、請求項2に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 5〜50重量部の高Tgモノマーを含む、請求項7に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記結晶質コポリマーの重量に対し、重量比で、2:1〜1:2のシアノアクリレートモノマーを含む、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- シアノアクリレート安定剤を更に含む、請求項9に記載の形状適合性コーティング組成物。
- a)、b)及びc)に対し少なくとも40重量%の溶剤を含む、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記溶剤がシロキサン溶剤である、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記コポリマーが0℃超のTgを有する、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記コポリマーが、DSCにより測定したときに20℃以上の範囲の結晶融点を有する、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 前記コポリマーが、100,000〜5,000,000の分子量(Mw)を有する、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 30℃超のTmを有する前記結晶化可能なモノマーが:
a)線状、第一級アルカノールの(メタ)アクリレートエステルモノマー;
b)少なくとも24個の炭素原子を有する、第二級アルコール又は一分岐第一級アルカノール;
c)少なくとも24個の炭素原子を有する、線状アルケニルエステル;
d)少なくとも24個の炭素原子を有する線状アルキルを有するアラルキル又はアラルケニルエステル;又は
e)少なくとも16個の炭素原子を有する、アルキル側基を有する、(メタ)アクリレートエステルモノマーの結晶質マクロマー、から選択される、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。 - nが少なくとも18である、請求項17に記載の形状適合性コーティング組成物。
- 次式:
の結晶質コポリマーを含み、結晶質コポリマーは、一般式:
〜[Mxstal]v−[Msilane]w−[Macid]x−[MhighTg]y〜、により表すことができ、式中、
vは、30℃以上のTmを有する10〜90重量部の結晶質モノマーであり;
wは、0〜60重量部のシラン官能性モノマーであり;
xは、0〜10重量部の酸官能性モノマーであり、
yは、20℃以上のTgを有する0〜50重量部の高Tgモノマーである、請求項1に記載の形状適合性コーティング組成物。 - 請求項1〜19に記載の前記乾燥コーティング組成物を含む、形状適合性フィルム。
- 前記フィルムが、100%の伸張で75%未満が破断する、請求項20に記載の形状適合性フィルム。
- 基材上に、請求項19〜21のいずれかに記載の前記形状適合性フィルムの層を含む、多層物品。
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