JP2017512221A - アミンで触媒されるエポキシ樹脂のチオール硬化 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の意味においては、光潜在性塩基(photolatente Baserverbindung)とは、欧州特許第2 145 231 B1号明細書の請求項1による光潜在性塩基化合物である。欧州特許第2 145 231 B1号明細書の内容は参照により本願に組み込まれる。欧州特許第2 145 231 B1号明細書の請求項1を再現すると以下のとおりである:
式(I)、(II)又は(III)
Arは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントリレン又はアントラキノニレンであって、いずれも非置換又は1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、CH2OR11、COOR12、CONR12R13若しくはハロゲンによって置換されており;
R1、R2、R7及びR8は、互いに独立に、水素又はC1−C6アルキルであり;
R3及びR5は一緒に、非置換又は1以上のC1−C4アルキルによって置換されているC2−C6アルキレン架橋を形成し;
R4及びR6は一緒に、非置換又は1以上のC1−C4アルキルによって置換されているC2−C6アルキレン架橋を形成し;
R11は、水素、C1−C6アルキル又はフェニルであり;
R12及びR13は、互いに独立に、水素、フェニル、C1−C18アルキル、1以上のOによって中断されているC1−C18アルキルであるか;又は、
R12及びR13は
nは1〜10であり;
Xは、直接結合、O、S又はNR10であり;
Aは、nが1である場合、中断されていないC1−C18アルキル、若しくは1以上のO若しくはN(R’13)によって中断されているC1−C18アルキルであり、その中断されていないか若しくは中断されているC1−C18アルキルは、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C18アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12、OCOR14若しくはハロゲンによって置換されているか;若しくはAは、C2−C18アルケニルであるか、若しくは1以上のOによって中断されたC3−C18アルケニルであり、そのC2−C18アルケニル若しくは中断されたC3−C18アルケニルは、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C8アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12、ハロゲン若しくはC7−C15アラルキルによって置換されているか;又は
Aは、nが1である場合、基
Aは、nが1である場合、基
若しくは、XがOである場合に、さらにX−AはX−Y+を表すか;
Aは、nが1より大きい場合、n価の飽和若しくは不飽和のC2−C50炭化水素ラジカルであって、任意選択で1以上のO、S、N(R’13)、フェニレン、ナフチレン、
かつその中断されていないか若しくは中断されているn価の飽和若しくは不飽和のC2−C50炭化水素ラジカルは、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C8アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されており;
又はAは、XがNR10である場合、n価のポリアルキレンイミンであって;中断されていないか、若しくは1以上の(CO)(CO)O若しくは二重結合によって中断されているn価のポリアルキレンイミンであり、かつ中断されていないか若しくは中断されているn価のポリアルキレンイミンは、非置換であるか、若しくは
若しくは、XがOである場合、さらに1以上のX−AはX− n、Yn+若しくはX− nnY+を表し;
yは1〜20の整数であり;
zは1〜8の整数であり;
R’13は、R12及びR13について与えられたような意味のうちの1つを有するか、又は基(TX)であり;
R10は、nが1である場合にAについて与えられたような意味のうちの1つを有し;
A1は、nが1である場合、水素、C1−C18アルカノイル、1以上のO及びCOのうち少なくともいずれかによって中断されているC2−C18アルカノイルであり、その中断されていないか若しくは中断されているC2−C18アルカノイルは、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、フェニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されているか;若しくは、前記の中断されていないか若しくは中断されているC2−C18アルカノイルは、C6−C10アリールであって非置換であるか若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13若しくはハロゲンによって置換されているC6−C10アリールによって、置換されており;
又はA1は、C3−C18アルケノイルであって、非置換であるか、1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12、ハロゲンによって、若しくは、C6−C10アリールであって非置換若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13若しくはハロゲンによって置換されているC6−C10アリールによって、置換されているC3−C18アルケノイルであるか;
C2−C18アルキルアミノカルボニルであって、非置換であるか、1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されているC2−C18アルキルアミノカルボニルであるか;
C6−C20アリールアミノカルボニルであって、非置換であるか、1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、OR11、NR12R13若しくはハロゲンによって置換されているC6−C20アリールアミノカルボニルであるか;C7−C20アリールアルキルアミノカルボニルであって、非置換であるか、1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、OR11、NR12R13若しくはハロゲンによって置換されているC7−C20アリールアルキルアミノカルボニルであるか;
C7−C15アロイル若しくはC5−C15ヘテロアロイルであって、いずれも非置換であるか、1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13若しくはハロゲンによって置換されている、C7−C15アロイル若しくはC5−C15ヘテロアロイルであるか;
又は
A1は、nが1である場合、基
A1は、nが1より大きい場合、任意選択で1以上のOによって中断されているn価のC2−C30アルカノイルであって、その中断されていないか若しくは中断されているC2−C30アルカノイルは、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12、若しくはハロゲンによって置換されている、C2−C30アルカノイルであるか;
n価のC8−C20アロイル若しくはC6−C20ヘテロアロイルであって、いずれも非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されている、C8−C20アロイル若しくはC6−C20ヘテロアロイルであるか;
n価のC10−C20アラルカノイルであって、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されている、C10−C20アラルカノイルであるか;若しくは、
n価のC1−C30アルキルアミノカルボニルであって、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されており、前記非置換であるか若しくは置換されているn価のC1−C30アルキルアミノカルボニルは任意選択で、イソシアナート若しくはその誘導体の二量体若しくは三量体を介して連結されている数個の一価のC1−C30アルキルアミノカルボニルで構成されているか;若しくは、
n価のC6−C20アリールアミノカルボニルであって、非置換であるか、若しくは1以上のC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、CN、OR11、SR11、NR12R13、COOR12若しくはハロゲンによって置換されているか;
又は
A1は、nが1より大きい場合、基
Lは、直接結合;非置換のC1−C20アルキレン、フェニル若しくは1以上のOHによって置換されているC1−C20アルキレン;1以上のO、S、O(CO)、(CO)Oによって中断されているC1−C20アルキレンであるか;若しくは、C1−C20アルキレン−O−(CO)、C1−C20アルキレン−N(R19)(CO)、C1−C20アルキレン−S、C1−C20アルキレン−O、C1−C20アルキレン−(NR19)若しくはC1−C20アルキレン−(CO)−N(R19)であって、基C1−C20アルキレン−O(CO)、C1−C20アルキレン−N(R19)(CO)、C1−C20アルキレン−S、C1−C20アルキレン−O、C1−C20アルキレン−(NR19)及びC1−C20アルキレン−(CO)−N(R19)において、ベンゾフェノン基への結合は、ヘテロ原子N、S若しくはOを介するか、若しくはCO基を介するように意図されており;又は、
Lは(CO)−Qであり;
Qは、直接結合、C1−C8アルキレン、若しくは1以上のOによって中断されているC1−C8アルキレンであり;
L1は、直接結合、CO;非置換のC1−C20アルキレン、フェニル若しくは1以上のOHによって置換されているC1−C20アルキレン;1以上のO、S若しくはNR24によって中断されているC1−C20アルキレン;1以上のO、S若しくはNR24によって中断されており、かつOHによって置換されているC1−C20アルキレン;若しくは、非置換のC1−C20アルキレン−O−(CO)若しくはOHによって置換されているC1−C20アルキレン−O−(CO)、若しくはアルキレンが1以上のOによって中断されているC1−C20アルキレン−O−(CO);C1−C20アルキレン−N(R19)(CO)、C1−C20アルキレン−S、C1−C20アルキレン−O、C1−C20アルキレン−(NR19)若しくはC1−C20アルキレン−(CO)−N(R19)であって、基C1−C20アルキレン−O−(CO)若しくはOHによって置換されているC1−C20アルキレン−O−(CO)、若しくはアルキレンが1以上のOによって中断されているC1−C20アルキレン−O−(CO);C1−C20アルキレン−N(R19)(CO)、C1−C20アルキレン−S、C1−C20アルキレン−O、C1−C20アルキレン−(NR19)若しくはC1−C20アルキレン−(CO)−N(R19)において、チオキサントン基への結合は、ヘテロ原子N、S若しくはOを介するか、若しくはCO基を介するように意図されているか;又は、
L1は、チオキサントン基への結合がO原子を介するように意図されている(CO)−C1−C20アルキレン−Oであるか;又は、
L1は(CO)−Qであり;
Yはn価のカチオンの対イオンであり;
R14は−CH=CH2又は−C(CH3)=CH2であり;
R15、R16、R17及びR18は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C12アルキル、OR11、SR11、NR12R13、又は(CO)OR11であり;
R19は水素又はC1−C6アルキルであり;
R20、R21、R22及びR23は、互いに独立に、R15、R16、R17及びR18について定義されたような意味のうちの1つを有し;
R24は、水素、C1−C10アルキル、又はOHによって置換されているC1−C10アルキルであり;
R25、R26、R27、R28及びR29は互いに独立にC1−C4アルキルである。
メルカプト酢酸、2−メルカプトプロピオン酸及び3−メルカプトプロピオン酸は、これらの化合物が本発明による第三級脂肪族アミンとの組み合わせにおいて特に適切な反応性を有し、その結果長い処理時間及び短い硬化期が可能になるので、チオールエステルとして好ましい。3以上のチオール基及び3以上のエステル基を備えたチオールエステルはさらに好ましい。特に好ましいのは、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)(PTMP)、トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)(TPMP)、エチレングリコールジ(3−メルカプトプロピオン酸)(GDMP)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプト酢酸)(PTMA)、トリメチロールプロパントリ(メルカプト酢酸)(TPMA)、エチレングリコールジ(メルカプト酢酸)(GDMA)、トリス[2−(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート(TEMPIC)及びトリス[2−(2−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート(TETLIC)である。これらの中では、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)が特に好都合であることが判明している。ビスフェノールAジグリシジルエーテル及びペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)の組み合わせ、並びにビスフェノールFジグリシジルエーテル及びペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)の組み合わせは特に好ましい。記載されたポリエステルの代替として、チオエーテル構造を備えた脂肪族又は脂環式チオール、例えばMR7 B(4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール)又はMR10 B(製造業者:三井東圧化学)も、特殊な適用に使用可能である。これらのチオエーテルのチオール類は、特に高屈折率の光学接着剤及び顕微鏡検査用の高屈折率の包埋媒体に適しており、硬化時の屈折力はne(20℃)≧1.60である。例えばビス(2−メルカプトエチル)エーテル又はビス(2−メルカプトエチル)スルフィドのような脂肪族ジメルカプタン化合物は、反応性希釈剤として添加可能である。
a)強いアミン塩基を用い、混合された接着剤中のアミン濃度は0.2%
DBN: 反応性1.0
DBU: 反応性1.0
DABCO: 反応性0.2
b)平均的塩基性度を備えたアミン、混合された接着剤中のアミン濃度は2%
1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン: 反応性1.0
1−メチルイミダゾール: 反応性0.24
1−エチルピぺラジン: 反応性0.20
4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン: 反応性0.04
であった。
PTMP 分子量488g/モル、4個のSH基
XDI 分子量188g/モル、2個のNCO基
オリゴマーの調製:ポリチオールを、不活性ガス下にて化学量論的に過剰量で、イソシアナートと完全に反応させる。IR分光法によるモニタリング(およそ2260cm−1のNCOのバンド)。NCOのバンドがもはやIRスペクトルで検出できないときは、一般に遊離イソシアナートの割合は<0.05重量%である。
プレポリマーPTMP/XDI 100+15: 19.5%のSH基が反応せしめられる。
PTMPとXDIとの比は、反応の間に生産されるプレポリマー/オリゴマーの粘性に関係し、したがって結果として生じる接着剤の粘性に著しく影響を及ぼす。
(A)ビスフェノールAジグリシジルエーテル及びビスフェノールFジグリシジルエーテルのうち少なくともいずれか一方、
(B)組成物の総重量に基づいて10〜50重量%、特に20〜40重量%の、1以上のチオウレタンオリゴマーの形態のチオールエステルであって、前記チオウレタンオリゴマーはいずれの場合にもペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)(PTMP)及びトリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)(TPMP)のうち少なくともいずれか一方から、キシリレンジイソシアナート(XDI)、ノルボルニルジイソシアナート(NBDI)及びイソフォロンジイソシアナート(IPDI)のうち少なくともいずれかとともに得ることが可能であり、それぞれのチオウレタンオリゴマーは2以上の遊離チオール基を含んでなる、チオールエステル、並びに
(C)組成物の総重量に基づいて0.005〜0.3重量%の、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)及び1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)で構成されている群から選択された1以上の第三級アミン、
又は、組成物の総重量に基づいて0.3〜2重量%の、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、1−エチルピぺラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,4−ビス−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−メチルイミダゾール及び4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリンで構成されている群から選択された1以上の第三級アミン、
を含有し、かつ1重量%未満の第一級アミンを含有する組成物は、特に好都合であることが判明している。
(A)ビスフェノールAジグリシジルエーテル及びビスフェノールFジグリシジルエーテルのうち少なくともいずれか一方、
(B)ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)及びトリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)のうち少なくともいずれか一方、並びに
(C)組成物の総重量に基づいて0.005〜2重量%の、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、1−エチルピぺラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,4−ビス−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−メチルイミダゾール、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)のうち少なくともいずれか、並びに任意選択で、
(D)組成物の総重量に基づいて10〜50重量%、特に20〜40重量%のオリゴマーであって、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)(PTMP)及びトリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)(TPMP)のうち少なくともいずれか一方から、キシリレンジイソシアナート(XDI)、ノルボルニルジイソシアナート(NBDI)及びイソフォロンジイソシアナート(IPDI)のうち少なくともいずれかとともに作製されたオリゴマー、
を含有する、好ましくは前記(A)〜(D)で構成されている組成物であって、1重量%未満、好ましくは0.1重量%未満の第一級アミンを含有する組成物である。
好ましくは、任意選択で置換されている5−(カルボニルアリールメチル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン又は任意選択で置換されている8−(カルボニルアリールメチル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカンが光潜在性塩基として使用される。成分(C)として、かつ光潜在性塩基として、任意選択で置換されている5−(4−アルコキシカルボニルベンジルメチル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン又は任意選択で置換されている8−(4−アルコキシカルボニルベンジルメチル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカンは特に好ましい。これらの好ましい光潜在性塩基から、UV光(約200〜450nmの波長を備えた光)を用いた照射を通じて、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)が形成される。
a)所定の波長帯について透過性であり、1個のピースとして形成され、かつその上部面に構造化された区画を含んでなる、第1のシェルを提供するステップと、
b)光学的に活性な構造物を形成するために、構造化された区画に、所定の波長帯について光学的に活性なコーティングを施すステップと、
c)所定の波長帯について透過性であり、1個のピースとして形成され、かつ、上部面の形状に対して相補的な形状を有する滑らかな下面を含んでなる、第2のシェルを提供するステップと、
d)所定の波長帯について透過性である本発明による組成物を接着剤として、第1のシェルの上部面及び第2のシェルの下面のうち少なくともいずれか一方に適用するステップと、
e)接着剤により第1のシェルの上部面を第2のシェルの下面に接合し、その結果として光学的に活性な構造物が包埋された2シェル型光学素子が生産されるステップと
を含んでなる方法が提供される。
加えて、ステップb)の後、構造化された区画によって形成された少なくとも1個の凹部は、材料を用いて上部面まで充填することが可能である。第1のシェルが作製されるのと同じ材料が使用されることが好ましい。更に、本発明による組成物が充填に使用されてもよい。
ステップa)により第1のシェル、及びステップc)により第2のシェルを提供するために、それぞれについて、モールド成形プロセス(例えば射出モールド成形、射出圧縮モールド成形、RIM、鋳込など)、成形プロセス(例えば熱成形、ホットエンボシングなど)、除去及び/又は分離プロセス(例えばダイヤモンド切削、イオン衝撃、エッチングなど)が使用可能である。当然ながら、第1又は第2のシェルに互いを提供するためにこれらのプロセスを組み合わせることも可能である。
特に、第1のシェルは2mm〜5mm(例えば3.5mm)の範囲の平均厚みを有してもよく、また第2のシェルは0.15mm〜2mmの範囲又は0.15mm〜0.25mmの範囲(例えば0.17mm)の平均厚みを有することができる。第1のシェルの平均厚みと第2のシェルの平均厚みとの比は、5〜40、10〜35、15〜25又は18〜22の範囲にあってよい(例えば20、20.5又は21)。
表面部分は、それぞれについて、平坦な表面部分として別々に形成されてもよいし、湾曲して形成された表面部分として形成されてもよい。
画像生成モジュールは、特に、二次元結像システム、例えばLCDモジュール、LCoSモジュール、OLEDモジュール又は可傾式ミラーマトリクス(Kippspiegelmatrix)などを含んでなることができる。結像システムは、例えば行及び列に整列せしめることが可能な複数のピクセルを含んでなることができる。結像システムは自己発光性であってもよいし、自己発光性でなくてもよい。
本発明による表示デバイスは、該デバイスの操作に必要な、当業者に既知のさらなる要素を含んでなることができる。
更に、特に図2の表現から学ぶことができるように、第1の眼鏡レンズ3は2つのシェルを備えて形成され、かつ第1及び第2の側面20及び21を備えた外側シェル19と、第1及び第2の側面23及び24を備えた内側シェル22とを含んでなる。
本発明による光学素子は以下のようにして生産可能である。
以下に言及される組成物は、提示した樹脂の順序で成分を混合することにより、及びそれとは別個に指定した硬化剤の順序での成分の混合により硬化剤を生産することにより、並びに続いて樹脂及び硬化剤を提示した比で混合することにより、調製された。述べるならば、樹脂及び硬化剤の混合は接着技術において慣例であるように二重カートリッジ内で行われ、該カートリッジ内で樹脂及び硬化剤は、樹脂及び硬化剤を螺旋の形態のミキシング部(静的ミキシングチューブ)を通して押し進めることにより混合され、ここで比x+y、例えば2+1は、樹脂と硬化剤との重量比を示す。
実施例1:
樹脂: 重量比で100部のAraldite(登録商標)F
重量比で3部のGlymo(3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン)
重量比で0.02部のセリパスレッド
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で3部のアミン塩基としての1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で80部の硬化剤
実施例2:
樹脂: 重量比で75部のAraldite(登録商標)F
重量比で20部の無色の樹脂接着剤52A(可塑化エポキシ樹脂)
重量比で5部のグリセロールトリベンゾアート
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のセリパスレッド
硬化剤: 重量比で40部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で60部のPTMP
重量比で5部のアミン塩基としての1−エチルピぺラジン
2+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で50部のAraldite(登録商標)F
重量比で50部のNanopox(登録商標)F440
重量比で3部のグリセロールトリベンゾアート
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のセリパスレッド
硬化剤: 重量比で100部のPTMP
重量比で0.35部のアミン塩基としてのDABCO
2+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で100部のAraldite(登録商標)F
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のスダンブルー
重量比で50部のSilbond(登録商標)FW12EST(融解石英微粉、シラン処理済)
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で0.5部のアミン塩基としてのDABCO
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で55部の硬化剤
実施例5:
樹脂: 重量比で100部のEpalloy(登録商標)5000
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で100部のPTMP
重量比で0.5部のアミン塩基としてのDABCO
2+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で30部のRutapox(登録商標)0158
重量比で30部のRutapox(登録商標)0162
重量比で40部の1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で0.1部のアミン塩基としてのDBU
1+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で50部のRutapox(登録商標)0158
重量比で50部のRutapox(登録商標)0162
重量比で3部のGlymo
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で70部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で30部のThioplast(登録商標)G44
重量比で0.25部のアミン塩基としてのDABCO
1+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で20部のAraldite(登録商標)F
重量比で60部のNanopox(登録商標)F440
重量比で20部のIPOX(登録商標)CL16
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で100部のPTMP
重量比で4部のMTMO(3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)
重量比で0.3部のアミン塩基としてのDABCO
2+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
実施例9:
樹脂: 重量比で60部のRutapox(登録商標)0158
重量比で40部のRutapox(登録商標)0162
重量比で2部のGlymo、蒸留済
硬化剤: 重量比で100部のPTMP
重量比で0.12部のアミン塩基としてのDABCO
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で70部の硬化剤
20℃における屈折力(硬化後):ne=1.596
実施例10:
樹脂: 重量比で35部のRutapox(登録商標)0158
重量比で25部のRutapox(登録商標)0162
重量比で40部の1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、蒸留済
重量比で2部のGlymo、蒸留済
硬化剤: 重量比で100部のPTMP
重量比で0.25部のDABCO(アミン塩基)
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で85部の硬化剤
20℃における屈折力(硬化後):ne=1.571
実施例11:
樹脂: 重量比で40部のEpalloy(登録商標)5000、蒸留済
重量比で60部のErisys(登録商標)GE22、蒸留済
重量比で3部のGlymo、蒸留済
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーTPMP/XDI(重量比で100+5.6部)
重量比で4部のアミン塩基としての1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、蒸留済
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で90部の硬化剤
20℃における屈折力(硬化後):ne=1.540
実施例12:
樹脂: 重量比で60部のRutapox(登録商標)0158
重量比で40部のRutapox(登録商標)0162
重量比で2部のGlymo、蒸留済
硬化剤: 重量比で50部のPTMP
重量比で50部のTEMPIC
重量比で0.2部のアミン塩基としてのDABCO
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で85部の硬化剤
20℃における屈折力(硬化後):ne=1.592
実施例13:
樹脂: 重量比で62部のRutapox(登録商標)0158
重量比で38部のRutapox(登録商標)0162
重量比で2部のGlymo、蒸留済
硬化剤: 重量比で100部のMR7 B
重量比で0.12部のアミン塩基としてのDABCO
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で50部の硬化剤
20℃における屈折力(硬化後):ne=1.637
3.UV活性化型の接着剤システム:
UV活性化は、高圧水銀ランプを用いて、又はUV LEDを用いて好ましくは365nmで照射することにより行なわれる。照射率はおよそ80〜120mW/cm2で30〜120秒間。UV活性化の間、混合された接着剤の青色から黄色への迅速な色変化(UV活性化の色指標)がある。
樹脂: 重量比で100部のAraldite(登録商標)F
重量比で3部のGlymo
重量比で5部のDarocur(登録商標)1173(ラジカル開始剤)
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で5部の光潜在性アミン塩基としてのメトキシカルボニルベンジルDBN
重量比で2部の追加のアミン塩基としての1−エチルピぺラジン
バッチ: 重量比で100部の樹脂+重量比で80部の硬化剤
実施例15:
樹脂: 重量比で40部のAraldite(登録商標)F
重量比で60部のNanopox(登録商標)F440
重量比で3部のGlymo
重量比で6部のDarocur(登録商標)1173(ラジカル開始剤)
重量比で0.02部のスダンブルー
硬化剤: 重量比で80部のPTMP
重量比で20部のTEMPIC
重量比で5部の光潜在性アミン塩基としてのメトキシカルボニルベンジルDBN
2+1の二重カートリッジにおける適用に適している。
樹脂: 重量比で30部のEpalloy(登録商標)8330*
重量比で70部のAraldite(登録商標)F
重量比で8部のDarocur(登録商標)1173
重量比で5部のGlymo
重量比で0.02部のスダンブルー
重量比で35部のSilbond(登録商標)FW12EST
重量比で30部のSilbond(登録商標)FW600EST
*エポキシ化したノボラック型フェノール樹脂、製造業者はシーブイシー・スペシャリティ・ケミカルズ(CVC Specialty Chemicals)
硬化剤: 重量比で100部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+12部)
重量比で5部のPL−DBN**
重量比で0.1部のDABCO(アミン触媒)
**PL−DBN=光潜在性アミン塩基DBN
光活性化型、2+1の二重カートリッジに適している。
実施例17:
樹脂: 重量比で90部のAraldite(登録商標)F
重量比で10部のEpalloy(登録商標)5000
重量比で3部のGlymo
ne 21=1.5649、D20=1.175g/cm3
硬化剤: 重量比で90部のプレポリマーPTMP/XDI(重量比で100+10部)
重量比で10部のプレポリマーMR7 B/XDI(重量比で100+20部)
重量比で0.1部のDABCO(アミン触媒)
ne 21=1.5568、D20=1.300g/cm3
バッチ: 体積比で100部の樹脂
体積比で60部の硬化剤(混合機を用いた処理)
混合物のne 21=1.5609
ポットライフ(2g)およそ60分
硬化後ne 21=1.5912
ポリカーボネート(LQ 2647)のne 21=1.5912
目標波長は546nm(ne)である。
ng(435.8nm)=1.6078
nF’(480.0nm)=1.5996
n(508.5nm)=1.5955
ne(546.1nm)=1.5910、さらに5d/RTの後に1.5912(その後屈折力は安定)
n(578.0nm)=1.5880
ng(589.3nm)=1.5870
nc(643.8nm)=1.5826
(nF’−nc 1)=0.0170
ng(435.8nm)=1.6123
nF’(480.0nm)=1.6017
n(508.5nm)=1.5966
ne(546.1nm)=1.5912
n(578.0nm)=1.5875
nD(589.3nm)=1.5864
nc(643.8nm)=1.5819
(nF’−nc 1)=0.0198
Claims (14)
- 組成物であって、
(A)2以上のエポキシ基を備えたエポキシ化合物、
(B)2以上のエステル基と2以上のチオール基とを備えたチオールエステル、及び2以上のチオール基を備えたチオエーテル、のうち少なくともいずれか一方、並びに、
(C)組成物の総重量に基づいて0.005〜2重量%の、5員環又は6員環の脂肪族窒素複素環を含んでなる第三級アミン、
を含有しており、
組成物の総重量に基づいて1重量%未満の第一級アミンを含有する組成物。 - 組成物は、
(A)2以上のエポキシ基を備えたエポキシ化合物、
(B)2以上のエステル基と2以上のチオール基とを備えたチオールエステル、及び、
(C)組成物の総重量に基づいて0.005〜2重量%の、5員環又は6員環の脂肪族窒素複素環を含んでなる第三級アミン、
を含有しており、
組成物の総重量に基づいて1重量%未満の第一級アミンを含有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 第三級アミンは、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、1−エチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,4−ビス−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−メチルイミダゾール、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分(B)は、チオウレタンオリゴマーであって、少なくとも1つのジイソシアナート又はポリイソシアナートとともに、2以上のエステル基と2以上のチオール基とを含んでなる少なくとも1つのチオールエステルを反応させることにより得ることができるもの、及び、2以上のチオール基を含んでなる少なくとも1つのチオエーテルを反応させることにより得ることができるもの、のうち少なくともいずれか一方であり、2以上の遊離チオール基を含んでなるチオウレタンオリゴマーであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分(B)は、2以上のチオウレタンオリゴマーの混合物であって、チオウレタンオリゴマーそれぞれについて、少なくとも1つのジイソシアナート又はポリイソシアナートとともに、2以上のエステル基と2以上のチオール基とを含んでなる少なくとも1つのチオールエステルを反応させることにより得ることができるもの、及び、2以上のチオール基を含んでなるチオエーテルを反応させることにより得ることができるもの、のうち少なくともいずれか一方であり、それぞれのチオウレタンオリゴマーは2以上の遊離チオール基を含んでなる、チオウレタンオリゴマーの混合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- チオウレタンオリゴマーに含まれるモノマーの数平均は5〜25であり、かつ組成物の総重量に基づいたチオウレタンオリゴマーの比率は10〜50重量%であることを特徴とする、請求項4又は5に記載の組成物。
- チオールエステルは、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)、トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)、エチレングリコールジ(3−メルカプトプロピオン酸)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプト酢酸)、トリメチロールプロパントリ(メルカプト酢酸)、エチレングリコールジ(メルカプト酢酸)、トリス[2−(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート、トリス[2−(2−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート又はこれらの混合物であること、及び、チオエーテルは2,3−ビス(2−メルカプトエチルスルファニル)プロパン−1−チオールであること、のうち少なくともいずれか一方であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物であって、
(A)ビスフェノールAジグリシジルエーテル及びビスフェノールFジグリシジルエーテルのうち少なくともいずれか一方、
(B)組成物の総重量に基づいて10〜50重量%、特に20〜40重量%の、1以上のチオウレタンオリゴマーの形態のチオールエステルであって、いずれの場合にもペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオン酸)(PTMP)及びトリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオン酸)(TPMP)のうち少なくともいずれか一方から、キシリレンジイソシアナート(XDI)、ノルボルニルジイソシアナート(NBDI)及びイソフォロンジイソシアナート(IPDI)のうち少なくともいずれかとともに得ることが可能であり、それぞれのチオウレタンオリゴマーは2以上の遊離チオール基を含んでなる、チオールエステル、並びに
(C)組成物の総重量に基づいて0.005〜0.3重量%の、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)及び1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)で構成されている群から選択された1以上の第三級アミン、又は、組成物の総重量に基づいて0.3〜2重量%の、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、1−エチルピぺラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,4−ビス−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−メチルイミダゾール及び4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリンで構成されている群から選択された1以上の第三級アミン、
を含有し、
1重量%未満の第一級アミンを含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。 - 組成物は
(E)置換されている5−(カルボニルアリールメチル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン及び任意選択で置換されている8−(カルボニルアリールメチル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカンで構成されている群から選択された、0.5〜2重量%の光潜在性塩基と、
(F)光開始剤と
を追加として含有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物の、接着剤としての使用。
- セメント剤としての、請求項10に記載の使用。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物の、顕微鏡検査用の包埋媒体としての使用。
- ユーザの頭に取り付けることが可能でありかつ画像を生成する表示デバイス(1)のための光学素子であって、前記光学素子は、
前側面(18)及び後側面(15)、
カップリングイン区画(11)及び該カップリングイン区画(11)から間隔を置いて配置されたカップリングアウト区画(13)、並びに
生成された画像のピクセルの光束(9)であって、光学素子(3)のカップリングイン区画(11)を介して光学素子(3)の中へ、光学素子(3)の中ではカップリングアウト区画(13)へカップリングされ、これにより光学素子(3)からカップリングアウトされる光束(9)を、誘導するのに適した導光路(12)
を含んでなり、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物を用いて互いに接合される数個の部品(19、22)を含んでなる、光学素子。 - 表示デバイスであって、
ユーザの頭に取り付け可能なホルダー(2)、
該ホルダー(2)に固定された、画像を生成する画像生成モジュール(5)、及び
ホルダー(2)に固定された結像光学系(7)であって、請求項13に記載の光学素子(3)を含んでなり、かつ、ホルダー(2)がユーザの頭に取り付けられたときに、生成された画像を結像してユーザがそれを虚像としてとらえることができるようになっている結像光学系
を備えた表示デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|---|
DE102014202609B4 (de) * | 2014-02-13 | 2020-06-04 | tooz technologies GmbH | Aminkatalysierte Thiolhärtung von Epoxidharzen |
DE102014226834A1 (de) * | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung eines Thiolester als Härter für Epoxid-Klebstoffe |
EP3288998A4 (en) * | 2015-04-29 | 2018-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide |
PT3472221T (pt) * | 2016-06-16 | 2021-11-30 | Huntsman Petrochemical Llc | Mistura para curar composições de resina epóxi |
JP6937097B2 (ja) * | 2016-06-24 | 2021-09-22 | 株式会社Adeka | 一液型硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
EP3312662B1 (de) | 2016-10-21 | 2019-07-17 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas und verfahren zu dessen herstellung |
EP3312661B2 (de) * | 2016-10-21 | 2023-01-25 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas und 3d-druckverfahren zu dessen herstellung |
JP6887687B2 (ja) * | 2016-10-26 | 2021-06-16 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物、接着剤、封止材、ダム剤、半導体装置、およびイメージセンサーモジュール |
EP3535332A1 (en) * | 2016-11-03 | 2019-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Method of applying a sealant to an aircraft component |
CA3042861A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods |
KR102585184B1 (ko) | 2017-09-15 | 2023-10-05 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 경화성 에폭시/티올 수지 조성물을 포함하는 (메트)아크릴레이트 매트릭스를 포함하는 접착제 필름, 테이프 및 방법 |
EP3531195A1 (de) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas umfassend wenigstens eine nanostrukturierte und/oder mikrostrukturierte schicht |
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EP3561576A1 (de) * | 2018-04-24 | 2019-10-30 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas umfassend wenigstens ein dünnstglas und verfahren zu dessen herstellung |
US11149108B1 (en) * | 2018-06-26 | 2021-10-19 | National Technology & Engineering Solutions Of Sandia, Llc | Self-assembly assisted additive manufacturing of thermosets |
CN113166604A (zh) | 2018-12-11 | 2021-07-23 | 罗曼有限合资公司 | 可缠绕和冲压的粘合膜 |
KR20200110543A (ko) * | 2019-03-14 | 2020-09-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 증강 현실 제공 장치와 그의 구동 방법 |
DE102019004662A1 (de) | 2019-07-05 | 2021-01-07 | Lohmann Gmbh & Co. Kg | Komprimierbarer, UV- oder thermisch aktivierbarer (semi-) struktureller Klebefilm mit Farbumschlag jeweils nach Aktivierung und Aushärtung |
CN110330927A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-10-15 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种led用双组分灌封胶及其制备方法 |
EP3789416A1 (en) * | 2019-09-04 | 2021-03-10 | Henkel AG & Co. KGaA | Thiol/isocyanate/(poly-)ene formulations for additive manufacturing |
KR102349081B1 (ko) * | 2019-10-11 | 2022-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 구조용 접착제 조성물, 및 이를 이용한 구조용 접착 필름 및 자동차 내외장재 |
EP3812142A1 (de) | 2019-10-23 | 2021-04-28 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Verfahren zur herstellung eines brillenglases sowie ein erzeugnis umfassend ein brillenglas |
CN110938401B (zh) * | 2019-12-13 | 2020-09-25 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种防弹材料专用胶黏剂 |
EP3848179A1 (de) | 2020-01-10 | 2021-07-14 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Inkjet-verfahren zur herstellung eines brillenglases |
DE102020204152A1 (de) * | 2020-03-31 | 2021-09-30 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Gummierungsmischung |
WO2022159801A1 (en) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | Ohio University | Shape memory poly(p-hydroxythioether) foams rapidly produced from multifunctional epoxides and thiols |
CN113201203A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-08-03 | 苏州市汇涌进光电有限公司 | 光固化透明环氧材料及其应用 |
CN113717649A (zh) * | 2021-09-04 | 2021-11-30 | 江西昊泽光学膜科技有限公司 | 一种防蓝光护眼膜的制备方法 |
DE102022110540A1 (de) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | tooz technologies GmbH | Verfahren zur anpassung des brechungsindex |
EP4296332A1 (de) * | 2022-06-23 | 2023-12-27 | Hilti Aktiengesellschaft | Zwei-komponenten-system für klebeanwendungen |
DE102022124902A1 (de) | 2022-09-28 | 2024-03-28 | Tesa Se | Kationisch härtbare Klebemasse mit Indikation der Haltefestigkeit |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07109365A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-04-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 高流動性ポリフェニレンエーテル樹脂プリプレグ |
WO2001098411A1 (fr) * | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Mitsui Chemicals Inc. | Materiau de scellement pour cellules d'affichage a cristaux liquides plastiques |
US20070112100A1 (en) * | 2005-08-16 | 2007-05-17 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Mercaptan-hardened epoxy polymer compositions and processes for making and using same |
JP2007526939A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-09-20 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | チオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法 |
JP2008063189A (ja) * | 2006-09-07 | 2008-03-21 | Dainippon Toryo Co Ltd | 塗装作業性及び付着性に優れたポリマーセメントモルタル |
JP2008268846A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-11-06 | Citizen Holdings Co Ltd | 電子像表示機能付き眼鏡 |
JP2009126974A (ja) * | 2007-11-26 | 2009-06-11 | Three Bond Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2009173744A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アンダーフィル剤組成物 |
US20100184899A1 (en) * | 2008-04-24 | 2010-07-22 | Prc-Desoto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
JP2011519388A (ja) * | 2008-04-24 | 2011-07-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 |
US20130261228A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-10-03 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
JP2014001291A (ja) * | 2012-06-18 | 2014-01-09 | Nagase Chemtex Corp | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
JP2015048402A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 昭和電工株式会社 | 遮光性導電樹脂組成物及び硬化物 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3914288A (en) | 1969-01-02 | 1975-10-21 | Ciba Geigy Ag | Reaction products of polyepoxides, mercaptoalkanoic acid esters and amines |
GB1292214A (en) | 1970-01-14 | 1972-10-11 | Ciba Geigy U K Ltd | Curable epoxy resin compositions |
US3873502A (en) | 1972-04-18 | 1975-03-25 | Dow Chemical Co | Cycloaliphatic polythiols and compositions containing same |
US4177173A (en) | 1978-12-20 | 1979-12-04 | Diamond Shamrock Corporation | Polyepoxide curing by polymercaptans catalyzed by dimethylamino alkyl ethers |
US4927902A (en) | 1988-02-17 | 1990-05-22 | Henkel Corporation | Polythiols and use as epoxy resin curing agents |
ATE138084T1 (de) | 1988-11-23 | 1996-06-15 | Ciba Geigy Ag | Polyoxyalkylendithiole und polyamine enthaltende härtbare epoxidharz-stoffgemische |
US5413999A (en) | 1991-11-08 | 1995-05-09 | Merck & Co., Inc. | HIV protease inhibitors useful for the treatment of AIDS |
US5608115A (en) | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
TW373224B (en) | 1997-02-28 | 1999-11-01 | Toshiba Corp | Color cathode ray tube and the fabricating method for the monitor surface of color cathode ray tube |
US6153719A (en) * | 1998-02-04 | 2000-11-28 | Lord Corporation | Thiol-cured epoxy composition |
CA2348410A1 (en) * | 1998-10-29 | 2000-05-11 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Polymerizable compositions for making thio containing resins including a salt catalyst and process for making thio containing resin articles |
US6602602B1 (en) * | 1999-04-26 | 2003-08-05 | Renssealer Polytechnic Institute | Epoxy-functional polymeric microbeads |
DE60219812T8 (de) * | 2001-10-17 | 2008-05-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Photoaktivierbare stickstoffbasen |
US8003748B2 (en) * | 2004-02-17 | 2011-08-23 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Polythiourethane compositions and processes for making and using same |
WO2007119206A2 (en) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nxp B.V. | A method for manufacturing an electronic assembly; an electronic assembly, a cover and a substrate |
US7696296B2 (en) * | 2006-05-05 | 2010-04-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and articles prepared from the thioether functional oligomeric polythiols |
CN101641643B (zh) | 2007-04-03 | 2013-08-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 可光活化的氮碱 |
JP5143785B2 (ja) * | 2008-05-22 | 2013-02-13 | 積水化学工業株式会社 | 電子部品接合用接着剤 |
EP2145908B1 (de) | 2008-07-17 | 2010-03-24 | Sika Technology AG | Haftvermittlerverbindungen für beölten Stahl |
CN102804260B (zh) | 2009-06-19 | 2014-10-08 | 富士通株式会社 | 声音信号处理装置以及声音信号处理方法 |
JP2011027027A (ja) | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Toshiba Corp | 蒸気弁装置およびこれを備える蒸気タービンプラント |
EP2336213B1 (de) | 2009-12-08 | 2012-08-01 | Sika Technology AG | Niedrigviskose Epoxidharz-Zusammensetzung mit geringem Blushing |
JP5790155B2 (ja) * | 2011-05-30 | 2015-10-07 | 日油株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
ES2748022T3 (es) | 2011-11-21 | 2020-03-12 | Univ Tsukuba | Modulador de la actividad, medicamento que comprende el mismo, uso de ratón deficiente del gen de CD300a y anticuerpo antiCD300a |
DE102014202609B4 (de) * | 2014-02-13 | 2020-06-04 | tooz technologies GmbH | Aminkatalysierte Thiolhärtung von Epoxidharzen |
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Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07109365A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-04-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 高流動性ポリフェニレンエーテル樹脂プリプレグ |
WO2001098411A1 (fr) * | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Mitsui Chemicals Inc. | Materiau de scellement pour cellules d'affichage a cristaux liquides plastiques |
US20050249891A1 (en) * | 2000-06-21 | 2005-11-10 | Mitsui Chemicals Inc. | Sealant material for plastic liquid crystal display cells including two-component epoxy resin composition |
JP2007526939A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-09-20 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | チオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法 |
US20070112100A1 (en) * | 2005-08-16 | 2007-05-17 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Mercaptan-hardened epoxy polymer compositions and processes for making and using same |
JP2009504887A (ja) * | 2005-08-16 | 2009-02-05 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | メルカプタン硬化エポキシポリマー組成物及び同組成物の製造並びに使用方法 |
JP2008063189A (ja) * | 2006-09-07 | 2008-03-21 | Dainippon Toryo Co Ltd | 塗装作業性及び付着性に優れたポリマーセメントモルタル |
JP2008268846A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-11-06 | Citizen Holdings Co Ltd | 電子像表示機能付き眼鏡 |
JP2009126974A (ja) * | 2007-11-26 | 2009-06-11 | Three Bond Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2009173744A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アンダーフィル剤組成物 |
US20100184899A1 (en) * | 2008-04-24 | 2010-07-22 | Prc-Desoto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
JP2011519388A (ja) * | 2008-04-24 | 2011-07-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 |
US20130261228A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-10-03 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
JP2013545868A (ja) * | 2010-12-17 | 2013-12-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 硬化性組成物 |
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