JP2017507914A - テノホビルの固体形態 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、テノホビルの固体形態、ならびにかかる形態の調製、使用および単離のための方法に関する。
(R)−9−[2−(ホスホノメトキシ)プロピル]アデニン(「PMPA」)または「テノホビル」は、ホスホノメトキシヌクレオチドを作製するために使用され得る。ホスホノメトキシヌクレオチドのより効率的な合成において使用できる、テノホビルの新規固体形態を同定することが望ましい。
本発明は、テノホビルの結晶性形態、ならびにそれらに関連する使用およびプロセスを提供する。
本出願において使用される「無水」とは、相当量の水は含まない形態を指す。含水量は、当該技術分野において公知の方法、例えばカールフィッシャー滴定により決定することができる。無水形態の一例は、最大約1重量%の水、最大約0.5重量%の水、または最大約0.1重量%の水を含む。
形態Iの調製および特徴付け
形態Iは、下記のプロセスを通じた結晶化から得られる一水和物である。(PMPA、水、DMFおよびHBr)の反応混合物のpHは、約15〜30℃のNaOH水溶液を使用して1.3に調整した。PMPA溶液を約15〜30℃に維持した。この時点で、形成を促進するために混合物に対し、結晶を用いてシーディングしてもよいが、必須ではなかった。約2〜4時間かけて約15〜30℃において水性NaOHを添加し、約1.7のpHを得た。次いで、スラリーを約15〜30℃において約1時間静置した。約15〜30℃におけるpHが約2.8となるまで、水性NaOHを約15〜30℃において約4時間かけて添加した。次いで、スラリーを約0〜6℃に冷却し、約3時間静置した。次いで、混合物を濾過し、表面洗浄(top wash)用に約0〜6℃の水を4.5倍量;約15〜30℃のアセトンを2倍量加え、濾過前に約30分間攪拌し、次いで表面洗浄のために約15〜30℃のアセトンを2倍量加えた。結晶を21℃〜70℃において約24時間乾燥させた。
形態VIの調製と特徴付け
以下のプロセスから形態VIを得た。PMPA反応混合物のpHは、約19〜25℃で、NaOH水溶液またはHBrを使用して、約0.65〜0.85に調整した。PMPA水溶液を約0〜6℃に冷却し、自己結晶化のために約1〜2時間エージングした。得られたスラリーを約2時間放置し、種結晶床を形成した。約3〜4時間かけて約0〜6℃において水性NaOHを添加して、約1.1のpHとし、スラリーを約0〜6℃において約2時間静置した。約4時間かけて約0〜6℃において水性NaOHを添加し、約2.8のpHにした。次いで、スラリーを約0〜6℃において約3時間静置し、次いで、濾過して固体を分離した。
形態IVの調製と特徴付け
形態VIを周囲温度にて3週間にわたり水中に保持することにより、形態IVを得た。XRPD分析は、周囲温度にて密閉バイアル内に保持しても試料が変化しなかったことを示している。
形態IXの調製および特徴付け
水1mL中における51mgのPMPAの溶液を2〜8℃において2週間にわたり混合し、次いで冷却中に減圧濾過した。湿潤固体をXRPDにより分析し、形態IXとした。
結晶性形態によるプロセス改善
結晶形態の使用は、上記のように、加工および製造、特に濾過速度の改善を含む多くの利点を提供する。濾過速度の改善は、製造規模で実証された。結晶形態改善の結果として、濾過時間は、以前の結晶形態の濾過時間のおよそ1/3となった。濾過改善により、プロセスのサイクル時間が短縮され、操業コストに対して良い影響がある。
Claims (24)
- 実質的に図1に示されるXRPDを有する、請求項1に記載の結晶形態。
- 実質的に表1に示されるXRPDを有する、請求項1に記載の結晶形態。
- 約98℃にピーク最大値を有する吸熱事象を含む示差走査熱量計(DCS)温度記録図により特徴付けられた、請求項1に記載の結晶形態。
- 実質的に図2に示されるXRPDを有する、請求項5に記載の結晶形態。
- 実質的に表3に示されるXRPDを有する、請求項5に記載の結晶形態。
- 実質的に図3に示されるXRPDを有する、請求項8に記載の結晶形態。
- 実質的に表2に示されるXRPDを有する、請求項8に記載の結晶形態。
- 実質的に図4に示されるXRPDを有する、請求項11に記載の結晶形態。
- 実質的に表4に示されるXRPDを有する、請求項11に記載の結晶形態。
- 請求項1に記載の結晶形態、形態Iを含み、形態IVをさらに含む組成物。
- 請求項1に記載の結晶形態、形態Iを含み、形態VIをさらに含む組成物。
- 請求項1に記載の結晶形態、形態Iを含み、形態IXをさらに含む組成物。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の結晶形態または請求項14から16のいずれか一項に記載の組成物をテノホビルジソプロキシル(TD)に変換する工程を含む、テノホビルジソプロキシル(TD)の製造方法。
- TDをフマル酸に接触させてテノホビルジソプロキシルフマレート(TDF)を形成する工程をさらに含む、請求項17に記載の方法。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の結晶形態または請求項14から16のいずれか一項に記載の組成物をテノホビルアラフェナミド(TAF)に変換する工程を含む、テノホビルアラフェナミド(TAF)の製造方法。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の結晶形態を含む医薬組成物。
- 薬学的に許容される担体または賦形剤をさらに含む、請求項20に記載の組成物。
- ウイルス感染を処置または予防する方法において使用するための、請求項1から13のいずれか一項に記載の結晶形態または請求項14から16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ウイルス感染がヒト免疫不全ウイルス(HIV)である、請求項22に記載の方法において使用するための結晶形態または組成物。
- 前記ウイルス感染がB型肝炎ウイルス(HBV)である、請求項22に記載の方法において使用するための結晶形態または組成物。
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