JP2017501175A

JP2017501175A - フタルイミドを製造するためのプロセス

Info

Publication number: JP2017501175A
Application number: JP2016540967A
Authority: JP
Inventors: ヴォルフガング・ツァルゲス; ゲオルグ・マルティン; ウーヴェ・ベーガー; ミヒャエル・ピース; グイド・イスリング; マルクス・コショレック
Original assignee: ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー
Priority date: 2013-12-19
Filing date: 2014-12-19
Publication date: 2017-01-12
Also published as: US20160304454A1; EP3083558A2; CN105829282A; CN105829282B; WO2015091965A3; EP3083558B1; US9701632B2; WO2015091965A2

Abstract

本発明は、芳香族溶媒の存在下にフタル酸二アンモニウムを加熱することによるフタルイミドを製造するためのプロセス、および、イオン交換体製造プロセスの際に、それらをリサイクル使用するための、芳香族溶媒の存在下にフタル酸二アンモニウムを加熱することによるフタルイミドを製造するためのプロセスに関する。フタル酸二アンモニウムは、イオン交換体製造プロセスから生じるフタル酸塩の溶液を使用することによって調製される。

Description

フタルイミドおよびその誘導体は、合成有機化学における重要な中間体である。用途は、たとえば、生物活性化合物、すなわち、抗菌剤、鎮痛剤、抗かび剤、植物成長調節剤の調製、さらには染料産業において見出されている。さらなる用途では、フタルイミドおよびその誘導体を架橋ビーズポリマーの中に導入して、特殊なイオン交換体およびキレート樹脂を調製する。

特に、（特許文献１）には、フタルイミドおよびその誘導体を、キレート化官能基を有する単分散のイオン交換体を調製するプロセスにおいて使用することが開示されている。イオン交換体調製プロセスには、以下の工程が含まれる：（ａ）モノビニル芳香族化合物およびポリビニル芳香族化合物、ならびに任意成分のポロゲンおよび／または開始剤から構成されたモノマーの液滴を反応させる工程、（ｂ）そのようにして得られた単分散の、架橋ビーズポリマーを、フタルイミド誘導体を用いてアミドメチル化させる工程、（ｃ）そのアミドメチル化されたビーズポリマーをアミノメチル化されたビーズポリマーに転化させる工程、ならびに（ｄ）そのアミノメチル化されたビーズポリマーをアルキル化させる工程。

フタル酸残分の除去およびこれに伴うアミノメチル基の放出は、プロセス工程（ｃ）において、フタルイミドメチル化された架橋ビーズポリマーを、アルカリ金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液またはアルコール性溶液を用いて処理することにより実施される。

イオン交換体調製プロセスの際には、フタル酸の塩を含む大量の溶液が生成する。したがって、イオン交換体の調製プロセスの中に戻すことが可能な、フタル酸の塩の溶液を用いることによる、フタルイミド出発物質を調製するためのプロセスを設けるのが合理的であろう。

フタルイミドを調製するための各種のプロセスが既知である。

たとえば、フタルイミドは通常、溶融させた無水フタル酸をアンモニアと反応させることによって調製される。（特許文献２）には、筒状反応器の中で２３５℃〜３００℃の高い反応温度を用いたそのようなプロセスが記載されている。このプロセスは、フタル酸またはその塩から出発するプロセスには適用することができないが、その理由は、無水フタル酸を調製するためのさらなる工程が必要となり、それによって、そのプロセスが、高コスト、非経済的、そして非エコロジー的になるからである。

（特許文献３）には、液体の芳香族溶媒の存在下または非存在下における無水フタル酸と尿素との間の反応をベースとする、フタルイミドのまた別な製造方法が記載されている。

（非特許文献１）には、金属酸化物触媒使用条件下における、アンモニアを用いた気相でのｏ−キシレンのアンモ酸化が、フタルイミドを製造するためのまた別なプロセスであり、副生物としてフタルアミドまたはフタロニトリルが生成するとの記述がある。しかしながら、触媒の除去が困難でありそして反応生成物を高純度で得ることが困難であるそのような手順は、大型の商業スケールでフタルイミドを生産するには適していない。

さらに、（非特許文献２）が報告しているように、ａ）フタル酸二アンモニウムを加熱することによりフタル酸モノアンモニウムを調製する工程、およびｂ）そのフタル酸モノアンモニウムを単離し、さらに加熱してフタルイミドを調製する工程の、二段工程プロセスでフタルイミドを調製することが可能である。（特許文献４）には、無水フタル酸とアンモニアとをバッチ式で反応させると、一般的に、ある程度の量のフタル酸モノアンモニウムおよびフタル酸二アンモニウム、さらにはアンモニア、無水フタル酸、フタル酸、およびフタルイミドを含む、粗製のフタルイミドが得られることが開示されている。フタルイミドの収率が極めて低いために、この粗生成物を次いで、純フタルイミドまたは工業用フタルイミドの溶融物を用いて、２６０℃までの温度で洗浄して、最終的には収率６２％でフタルイミドを得る。両方のプロセスに共通しているのは、極めて低い収率しか達成することができず、そのためこれらのプロセスは、フタル酸またはその塩からフタルイミドを調製することには使用することが不可能であるということである。

したがって、既知のプロセスは、次のような欠点を有している、すなわち、低い収率しか達成することができず、そのため非経済的であるか、または／および追加の工程を実施しなければならず、環境的に不利である。

米国特許第７，０５３，１２９Ｂ１号明細書独国特許第２，３３４，３７９号明細書米国特許第３，８１９，６４８号明細書ＣＡ１，０３１，３５１号明細書

Ｍ．Ｃ．Ｓｚｅｅｔａｌ．，ＨｙｄｒｏｃａｒｂｏｎＰｒｏｃｅｓｓ．，５５，１９７６，Ｎｏ．２，１０３Ｋｕｈａｒａｅｔａｌ．，Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．，３，２９，１８８１

その結果、フタルイミドを効率的に調製するのに適し、既存のプロセスの欠点を克服するようなプロセスを提供する必要性が存在していた。

驚くべきことには、フタル酸二アンモニウムおよびその誘導体を芳香族溶媒の存在下に加熱することによって、フタルイミドおよびその誘導体を容易に高収率で製造することが可能であることが今や見出された。

したがって、発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスに関し、

［式中、Ｒ_１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、ベンジル、フェニル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチルであり、
Ｒ_１は、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルおよびＨであり、Ｒ_１は、最も好ましくはＨである。］
ここで、式（ＩＩ）の化合物を、芳香族溶媒またはそれらの混合物の存在下に、１３０℃よりも高い温度で加熱する。

本発明の文脈においては、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシは、直鎖状、環状、分岐状、または非分岐状の、１〜４個の炭素原子を有する、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基である。

たとえば、そして好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチルであり、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシである。Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルが、メチルまたはエチルであるのが最も好ましい。

本発明の文脈においては、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニルは好ましくは、ビニル、アリル、およびブテニルである。

本発明の文脈においては、フェニルプロピルはフェニル−ｎ−プロピルおよびフェニル−ｓ−プロピル、好ましくはフェニルプロピルがフェニル−ｎ−プロピルである。本発明の文脈においては、フェニルブチルは、フェニル−ｎ−ブチル、フェニル−ｓ−ブチル、およびフェニル−イソブチルである。

本発明の範囲には、上述および下記の、一般的または好ましい範囲として特定されたすべての基、定義、パラメータおよび説明が、相互に各種の組合せで、すなわち、特定の範囲と好ましい範囲との間でも、包含される。本発明の文脈においては、ｗ．％の定義は、重量％を意味している。

好適な芳香族溶媒または混合物は、たとえば、６〜１８個の炭素原子を含む、単環式および二環式の芳香族炭化水素からなる群よりのものである。たとえば、そして好ましくは、芳香族溶媒は、ｎ−ブチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、ジ−三級−ブチルナフタレン、アルファ−ナフチルメチルエーテル、ハロベンゼンであり、より好ましくは、ジクロロベンゼン、および１，２，４−トリクロロベンゼン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン、これらの溶媒の混合物である。最も好ましい芳香族溶媒は１，２−ジクロロベンゼンである。

本発明のさらなる実施態様においては、芳香族溶媒が、たとえば、６〜１８個の炭素原子を含む単環式および二環式芳香族炭化水素であって、１３０℃よりも高い沸点を有し、水と共沸混合物を形成するものからなる群よりのものである。芳香族溶媒が、６〜１８個の炭素原子を含む単環式および二環式芳香族炭化水素であって、１３０℃よりも高い沸点を有し、水と共沸混合物を形成するものからなる群よりのものであれば好ましい。

本発明のさらなる実施態様においては、その芳香族溶媒が、その中に、その芳香族溶媒の沸点より下少なくとも２０℃の温度では式（Ｉ）の化合物の少なくとも３０重量％が溶解し、そして、室温では式（Ｉ）の化合物が最大でも５重量％しか溶解しないものである。

式（ＩＩ）の化合物から式（Ｉ）の化合物への転移は、通常、１３０℃を超える温度で実施される。式（ＩＩ）の化合物から式（Ｉ）の化合物への転移が、１４５℃〜１９０℃の間の温度で実施されれば好ましい。

式（ＩＩ）の化合物を最初に、たとえば、水中に溶解させておき、芳香族溶媒と接触させることができる。式（ＩＩ）の化合物を最初に、水中に溶解させておき、次いで芳香族溶媒と接触させるのが好ましい。式（ＩＩ）の化合物を予熱した後に、それを芳香族溶媒と接触させるのが好ましい。予熱温度が７０℃〜８０℃の間であれば最も好ましい。芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加は、たとえば、一部分ずつ、半連続的、または連続的に実施することができる。芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加は、連続的に実施するのが好ましい。芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加は、どのような温度でも実施できるが、通常は、その溶媒が液体である温度で実施される。芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加は、好ましくは１３０℃を超える温度、特に好ましくは１４０℃〜２００℃の間の温度、最も好ましくは１４５℃〜１９０℃の間の温度で実施される。芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加が完了したら、その温度を、その反応混合物の沸点にまで上昇させることができる。好ましくは、芳香族溶媒への式（ＩＩ）の化合物の添加が完了したら、その温度を、反応混合物の沸点にまで上昇させる。式（ＩＩ）の化合物を水の中に溶解させてから芳香族溶媒に添加されることが多いので、そのようにして得られた芳香族媒体には、５０重量％までの水、好ましくは３０重量％までの水を含むことができる。一般的かつ好ましくは、式（Ｉ）の化合物の調製プロセスの間に共沸蒸留によって水を除去することが推奨される。一般的には、水を除去した後では、その温度を、芳香族溶媒の沸点にまで上げることができる。好ましくは、水を除去した後では、その温度を、芳香族溶媒の沸点にまで上げる。その温度上昇をゆっくり実施できれば、好ましい。

一つの好ましい実施態様においては、芳香族溶媒を、その沸点の３０℃下まで加熱する。次いで式（ＩＩ）の化合物を、適切な芳香族溶媒の中に連続的に添加する。その反応は、その沸点の３０℃下にまで加熱することにより実施し、その調製プロセスの間に共沸蒸留によって水を除去するのが好ましい。水を除去した後では、その温度を、芳香族溶媒の沸点にまで上げる。

後処理は、当業者にとって既知の方法で実施することができる。

一級アミン基の製造による工業的プロセスにおいては多くの場合、たとえば周知の一級アミンのＧａｂｒｉｅｌ合成においては、アルキル化アミドの加水分解の際にフタル酸の塩が生成する。それらの塩または酸は、先に述べた同一の反応シーケンスの中でフタルイミドへと転化させることが可能である。

本発明の文脈においては、イオン交換体の工業的製造の際に、フタル酸の塩が、イオン交換体製造の中で生成する。本発明のさらなる実施態様は、プロセスから式（Ｉ）の化合物を回収するプロセスに関連するが、ここで、そのような化合物は、化合物中に一級アミン基を挿入するために使用されなければならないが、そこでは以下の工程が実施される。
（ａ）好ましくは、アミノメチル化されたイオン交換樹脂の調製によって得ることが可能なフタル酸塩溶液を、酸加水分解によって、フタル酸へと転化させる工程、
（ｂ）そのフタル酸をアンモニア水と反応させることによって式（ＩＩ）の化合物を調製する工程、
（ｃ）芳香族溶媒の存在下、１３０℃よりも高い温度で式（ＩＩ）の化合物を加熱することによって、式（Ｉ）の化合物を調製する工程。

たとえば、そして好ましくは、本発明によるフタル酸塩溶液は、次の特許（米国特許第４，９５２，６０８Ａ号明細書、米国特許第６，６４９，６６３Ｂ１号明細書、米国特許第７，０５３，１２９Ｂ号明細書）に従って調製したが、それらの内容は、以下の工程として、本出願の中に組み入れられている：
（ａ）少なくとも１種のモノビニル芳香族化合物（スチレンも含む）および少なくとも１種のポリビニル芳香族化合物から構成されたモノマーの液滴を反応させて、架橋されたビーズポリマーを得る工程。
この工程に好適なモノビニル芳香族化合物は、モノエチレン性不飽和化合物、たとえばスチレン、ビニルトルエン、エチルスチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、アクリル酸アルキル、およびメタクリル酸アルキルである。特に好ましいは、スチレン、またはスチレンと上述のモノマーとの混合物の使用である。
この工程に好適なポリビニル芳香族化合物は、多官能のエチレン性不飽和化合物、例えばジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、トリビニルナフタレン、１，７−オクタジエン、１，５−ヘキサジエン、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、またはメタクリル酸アリルである。
（ｂ）式（Ｉ）の化合物を用いて、工程（ａ）からの架橋ビーズポリマーをアミドメチル化する工程。この工程においては、好ましい式（Ｉ）の化合物、フタルイミドまたはメチルフタルイミドを溶媒の中に溶解させ、アミドメチル化剤として使用されるホルマリンと混合する。ビーズポリマーは、発煙硫酸、硫酸、または三酸化硫黄を含む触媒の存在下に、式（Ｉ）の化合物と縮合させる。
（ｃ）工程（ｂ）からのアミドメチル化されたビーズポリマーを、アミノ−メチル化ビーズポリマーに転化させる工程。
（ｄ）アミノメチル化されたイオン交換体から残りのフタル酸塩溶液を分離する工程。

フタル酸残分の除去およびこれに伴うアミノメチル基の放出は、プロセス工程（ｃ）において、フタルイミドメチル化された架橋ビーズポリマーを、アルカリ金属水酸化物の水溶液またはアルコール性溶液を用いて、１００〜２５０℃で処理することにより実施するのが好ましい。

アミノメチル化されたビーズポリマーは、さらなる反応剤たとえば２−クロロメチルピリジンと反応させることによって、アニオン性またはカチオン性の交換体に転化させることが可能であるが、アミノメチル化されたビーズポリマーは、さらなる変性をすることなく、イオン交換体として使用することもまた可能である。

本発明において好適に使用されるフタル酸塩の溶液は、たとえば、そして好ましくは水溶液、特にイオン交換体の調製の際に生成するフタル酸二ナトリウムの溶液である。この溶液は、一般的には、別の工業的調製プロセスから生成した、廃水溶液と混合される。この溶液中のフタル酸二ナトリウムの量は、通常１０重量％〜３０重量％、好ましくは１５重量％〜２５重量％の範囲である。イオン交換体調製の際にフタル酸塩溶液を有効に使用できるようにするための、式（Ｉ）の化合物を調製するためにこの溶液から出発し、後に、得られた式（Ｉ）の化合物をイオン交換体製造の中にリサイクルするプロセスも、本発明のさらなる実施態様である。

フタル酸塩溶液から出発し、酸を使用してそれらを加水分解してフタル酸とする。そのフタル酸塩溶液が水溶液であるのが好ましい。たとえば、そして好ましくは、フタル酸塩溶液をフタル酸に転化させるための酸は、過塩素酸、塩酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、フッ化水素酸からなる群より選択される。フタル酸塩を加水分解させるプロセスに好適な酸は、硫酸である。

本発明においては、酸とフタル酸塩溶液は、バッチ式で添加するのが好ましい。その反応は、加熱することにより実施しなければならない。その反応は、通常は２０℃〜９５℃の間の温度、好ましくは８０℃〜９５℃の間の温度で実施される。その反応を９０℃〜９５℃の温度で実施するのが最も好ましい。

一般的にはフタル酸の調製は、ａ）フタル酸塩溶液をそれぞれの酸と接触させる工程、およびｂ）その反応混合物を加熱する工程、およびｃ）その反応混合物を冷却させる工程、およびｄ）濾過をしてフタル酸の結晶を得る工程、で実施される。フタル酸塩溶液の加熱工程は、調製法の工程ａ）の間に実施することもまた可能であるのと同様に。さらに、結晶のフタル酸の精製または調製のために、当業者にとって一般的に既知の後処理方法を実施することもできる。

一般的かつ好ましくは、まずフタル酸の結晶を、撹拌下に溶媒と接触させて、均質な混合物を形成させる。最も好ましい溶媒は水である。本発明においては、たとえば、そして好ましくは、この混合物の中にアンモニア水を添加する。アンモニア水の中のアンモニアの量は、一般的には１５重量％〜３０重量％の間であり、アンモニア水の中のアンモニアの量は、好ましくは１５重量％〜２５重量％の間である。その反応は、加熱下、好ましくは５０℃〜９５℃の間で実施することが可能であるが、式（ＩＩ）の化合物を調製するための反応の温度が６０〜７５℃の間であれば最も好ましい。一般的には、フタル酸二アンモニウム、任意選択により、またはその誘導体が結晶化するのを防ぐために、式（ＩＩ）の化合物の反応溶液は、加熱状態、好ましくは５０℃よりも高い温度で貯蔵する。

一般的に、そして好ましくは、次いで式（ＩＩ）の化合物の溶液を、先に開示されたプロセスにおいて、芳香族溶媒と接触させて、式（Ｉ）の化合物に転化させる。次いでその式（Ｉ）の化合物を、プロセスの中で再度採用して、イオン交換体の中に一級アミン基を挿入させることも可能である。

本発明による方式においては、工業的なプロセスにおいて式（Ｉ）の化合物を高収率で調製することが可能である。

本発明により調製された式（Ｉ）の化合物は、ファインケミカルズ、医薬品および農業用化学物質を製造するための中間体として好適であり、本発明によるイオン交換体におけるリサイクル用途には特に適している。

実施例１
工程１：フタル酸への酸加水分解
スターラーおよび温度計を備えた、２リットルの多口フラスコの中に３１８ｇの水を加え、加熱して９５℃とする。この温度でそのフラスコの中に、１．５２４ｇのフタル酸二ナトリウム水（１９．６％）および３０１．８ｇの硫酸を同時に、１時間以内で添加する。次いでその混合物を９５℃で１時間撹拌してから、冷却して２０℃とする。

フタル酸を結晶化させ、２０℃で吸引ロートを用いて真空引きする。次いで２１５ｇの水を使用して、フタル酸を洗浄する。

工程２：フタル酸からフタル酸二アンモニウムへ
吸引ロート中でフレッシュに洗浄したフタル酸を、撹拌しながら８９ｇの水と混合して、均質な混合物を形成させる。７０℃で１時間以内に２２１ｇの２０％アンモニア水をその混合物の中に添加する。次いで、５４５ｇの４７％フタル酸二アンモニウム溶液（フタル酸二ナトリウムの９０％転化を規準にして理論収量）が得られる。フタル酸二アンモニウムが結晶化するのを防止するために、その溶液は５５℃よりも高い温度で保存した。

工程３：フタル酸二アンモニウムからフタルイミドへ
４５０ｇ（３４５ｍＬ）のｏ−ジクロロベンゼンを１リットルの４口丸底フラスコの中に入れて、１５０〜１５５℃にまで加熱する。次いでこのフラスコの中に、この温度で、あらかじめ７０℃に予熱しておいた５４５ｇのフタル酸二アンモニウム水溶液（４７％）を４時間以内で連続的に添加する。水を直接蒸留して、この系から分離する。この工程の間に、フタル酸二アンモニウムの一部が変化してフタルイミドとなり、幾分かのアンモニウムおよび追加の水が生成するが、それも、蒸留する。フタル酸二アンモニウム溶液の添加が完了し、水がもはや留出しなくなったら、フラスコ内部の温度を３時間以内の時間をかけてゆっくりと上昇させて、ｏ−ジクロロベンゼンをリフラックスさせる。このプロセスで発生した水もさらに留去する。溶液が透明になったら、その反応は終了である。次いでその反応溶液を撹拌しながら冷却して、室温とする。フタルイミドを結晶化させ、濾過し、分離してから、真空乾燥オーブンの中で乾燥させる。

この反応により、９９％よりも高純度のフタルイミドが１６０ｇ得られるが、その収率は８５％である。

Claims

式（Ｉ）の化合物を製造するためのプロセスであって、

［式中、Ｒ_１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、ベンジル、フェニル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチルである］
式（ＩＩ）の化合物を、芳香族溶媒またはそれらの混合物の存在下に、１３０℃よりも高い温度で加熱することを特徴とする、プロセス。
前記芳香族溶媒またはそれらの混合物が、前記芳香族溶媒またはそれらの混合物の沸点より下少なくとも３０℃の温度では前記式（Ｉ）の化合物の少なくとも３０重量％がその中に溶解し、かつ室温では式（Ｉ）の化合物が最高で５重量％までしか溶解しないようなものであることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
前記芳香族溶媒またはそれらの混合物が、水との共沸混合物を形成する、請求項１または２に記載のプロセス。
前記プロセスが、１４５℃〜１９０℃の温度で実施される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のプロセス。
前記式（ＩＩ）の化合物が、好ましくは水溶液として、１４５℃〜１９０℃の範囲内の温度で前記芳香族溶媒またはそれらの混合物に添加され、前記添加の完了後に、温度を前記反応混合物の沸点にまで上昇される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のプロセス。
前記溶媒またはそれらの混合物が、ｎ−ブチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、ジ−三級−ブチルナフタレン、アルファ−ナフチルメチルエーテル、ハロベンゼン、より好ましくはジクロロベンゼンおよび１，２，４−トリクロロベンゼン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンからなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載のプロセス。
前記プロセスの間に、水が共沸蒸留によって除去されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載のプロセス。
化合物の中に一級アミン基を挿入するために式（Ｉ）の化合物を使用しなければならないプロセスから、式（Ｉ）の化合物を回収するためのプロセスであって、
（ａ）好ましくは、アミノメチル化されたイオン交換樹脂の調製によって得ることが可能なフタル酸塩溶液を、酸加水分解によって、フタル酸へと転化させる工程、
（ｂ）工程（ａ）からの前記フタル酸をアンモニア水と反応させることによって式（ＩＩ）の化合物を調製する工程、
（ｃ）請求項１〜７のプロセスによる、式（Ｉ）の化合物を調製する工程、
を特徴とする、プロセス。
前記フタル酸塩溶液が、
（ａ）少なくとも１種のモノビニル芳香族化合物（スチレンも含む）および少なくとも１種のポリビニル芳香族化合物から構成されたモノマーの液滴を反応させて、架橋されたビーズポリマーを得る工程、
（ｂ）前記式（Ｉ）の化合物を用いて、工程（ａ）からの架橋ビーズポリマーをアミドメチル化する工程、
（ｃ）工程（ｂ）からの前記アミドメチル化されたビーズポリマーを、アミノ−メチル化ビーズポリマーに転化させる工程、
（ｄ）前記アミノメチル化されたビーズポリマーから残りのフタル酸塩溶液を分離する工程、
によって調製されることを特徴とする、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物を回収するためのプロセス。
工程（ａ）において、酸とフタル酸塩溶液との間の前記反応を、２０℃〜９５℃の間の範囲内の温度で実施することを特徴とする、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物を回収するためのプロセス。
工程（ｂ）において、フタル酸とアンモニア水との間の前記反応を、５０℃〜９５℃の間の範囲内の温度で実施することを特徴とする、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物を回収するためのプロセス。