JP2017197513A - 化合物、発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施の形態では、例えば本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる化合物について、以下説明する。
上記で示した本発明の一態様の化合物は、下記一般式(G0)で表される化合物である。
また、本実施の形態における化合物において、ビカルバゾール骨格の一方のカルバゾリル基の9位において、直接またはアリーレン基を介して、ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格またはベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格の4位と、結合した構成を有する化合物は、ドナー性とアクセプター性とが共に強く、広いバンドギャップを有するため、特に青色などエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができ好ましい構成である。上記化合物は、下記一般式(G1)で表される化合物である。
また、本実施の形態における化合物において、ビカルバゾール骨格は、3,3’−ビ−9H−カルバゾール骨格であり、当該ビカルバゾール骨格の一方のカルバゾリル基が9位において、直接またはアリーレン基を介してベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格またはベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格の4位と結合した構成を有する化合物は、キャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は低い電圧で駆動できるため、好ましい構成である。上記化合物は、下記一般式(G2)で表される化合物である。
また、上記一般式(G1)または(G2)において、R1乃至R14、及びR16乃至R20が、すべて水素である場合、合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構造となり、特に好ましい。該化合物は、下記一般式(G3)または一般式(G4)で表される化合物である。
一般式(G0)において、Aとして表されるベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格としては、例えば、下記構造式(Ht−1)乃至(Ht−24)で表される構造を適用することができる。なお、Aとしては用いることのできる構造はこれらに限られない。
上記一般式(G0)乃至(G4)として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式(100)乃至(147)で表される化合物などが挙げられる。なお、一般式(G0)乃至(G4)として表される化合物は下記例示に限られない。
本実施の形態では、一般式(G0)で表される化合物の合成方法について説明する。該化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G0)で表される化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
本実施の形態では、実施の形態1で説明したビカルバゾール骨格と、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格とを有する化合物を用いた発光素子の構成例について、図1乃至図3を用いて以下に説明する。
図1(B)は、図1(A)に示す発光層130の一例を示す断面模式図である。図1(B)に示す発光層130は、材料131と、ホスト材料132と、を有する。
・TADF(131):材料131
・Host(132):ホスト材料132
・SA:材料131のS1準位
・TA:材料131のT1準位
・SH:ホスト材料132のS1準位
・TH:ホスト材料132のT1準位
次に、上記構成と異なる構成の発光素子について、図2(A)(B)を用いて以下説明する。
・TADF(131):材料131
・Guest(133):ゲスト材料133(蛍光材料)
・SA:材料131のS1準位
・TA:材料131のT1準位
・SG:ゲスト材料133(蛍光材料)のS1準位
・TG:ゲスト材料133(蛍光材料)のT1準位
次に、材料131と、ゲスト材料133との分子間のエネルギー移動過程の支配因子について説明する。分子間のエネルギー移動の機構としては、フェルスター機構(双極子−双極子相互作用)と、デクスター機構(電子交換相互作用)の2つの機構が提唱されている。ここでは、材料131とゲスト材料133との分子間のエネルギー移動過程について説明する。
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、材料131及びゲスト材料133間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によって材料131がゲスト材料133にエネルギーを受け渡し、励起状態の材料131が基底状態になり、基底状態のゲスト材料133が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数kh*→gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、材料131とゲスト材料133が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態の材料131の電子と、基底状態のゲスト材料133との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数kh*→gを数式(2)に示す。
まず、フェルスター機構によるエネルギー移動を考える。数式(3)に数式(1)を代入することでτを消去することができる。したがって、フェルスター機構の場合、エネルギー移動効率φETは、材料131の励起状態の寿命τに依存しない。また、エネルギー移動効率φETは、発光量子収率φ(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じているので、蛍光量子収率)が高い方が良いと言える。一般的に、有機化合物の三重項励起状態からの発光量子収率は室温において非常に低い。そのため、材料131が三重項励起状態である場合、フェルスター機構によるエネルギー移動過程は無視でき、材料131が一重項励起状態である場合のみ考慮すればよい。
次に、上記構成と異なる構成の発光素子について、図3(A)(B)を用いて以下説明を行う。なお、本構成例において、先の構成と同様の構成についての詳細は、先の構成例を参酌すればよい。
・Host(132):ホスト材料132
・SH:ホスト材料132のS1準位
・TH:ホスト材料132のT1準位
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層130に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。
材料131は、S1準位とT1準位とのエネルギー差が小さいことが好ましく、具体的には、S1準位とT1準位とのエネルギー差が、好ましくは0eVより大きく0.3eV以下であり、より好ましくは0eVより大きく0.2eV以下、さらに好ましくは0eVより大きく0.1eV以下である。このような材料としては、熱活性化遅延蛍光材料が挙げられる。熱活性化遅延蛍光材料としては、実施の形態1で示した化合物が好適である。
ゲスト材料133としては、特に限定はないが、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などが好ましく、例えば以下の材料を用いることができる。
ホスト材料132に用いることができる化合物としては、特に限定はないが、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体などが挙げられる。他の例としては、芳香族アミンやカルバゾール誘導体などが挙げられる。
シレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等の有機溶媒を用いることができる。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層130へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111の最高被占軌道(Highest Occupied Molecular Orbital、HOMOともいう)準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層130へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層130に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層118は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
電子注入層119は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層119にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層119に、電子輸送層118で用いることが出来る物質を用いても良い。
電極101及び電極102は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態においては、実施の形態3に示す構成と異なる構成の発光素子、及び当該発光素子の発光機構について、図4及び図5を用いて、以下説明を行う。なお、図4(A)において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図4(A)は、本発明の一態様の発光素子152の断面模式図である。
・TADF(131):材料131
・Guest(134):ゲスト材料134(燐光材料)
・SA:材料131のS1準位
・TA:材料131のT1準位
・TPG:ゲスト材料134(燐光材料)のT1準位
フェルスター機構によるエネルギー移動においては、エネルギー移動効率φETは、発光量子収率φ(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じている場合は蛍光量子収率)が高い方が良い。また、材料131の発光スペクトル(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル)とゲスト材料134の吸収スペクトル(一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収)との重なりが大きいことが好ましい。さらに、ゲスト材料134のモル吸光係数も高い方が好ましい。このことは、材料131の発光スペクトルと、ゲスト材料134の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることを意味する。
次に、上記構成と異なる構成の発光素子について、図5(A)(B)を用いて以下説明を行う。なお、本構成例において、先の構成と同様の構成についての詳細は、先の構成例を参酌すればよい。
・Host(132):ホスト材料132
・SH:ホスト材料132のS1準位
・TH:ホスト材料132のT1準位
次に、発光層135に用いることができる材料について、以下説明する。
ゲスト材料134としては、イリジウム、ロジウム、または白金系の有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられ、中でも有機イリジウム錯体、例えばイリジウム系オルトメタル錯体が好ましい。オルトメタル化する配位子としては4H−トリアゾール配位子、1H−トリアゾール配位子、イミダゾール配位子、ピリジン配位子、ピリミジン配位子、ピラジン配位子、あるいはイソキノリン配位子などが挙げられる。金属錯体としては、ポルフィリン配位子を有する白金錯体などが挙げられる。
本実施の形態においては、実施の形態3及び実施の形態4に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子、及び当該発光素子の発光機構について、図6及び図7を用いて、以下説明を行う。なお、図6及び図7において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図6(A)は、発光素子250の断面模式図である。
発光層120の発光機構について、以下説明を行う。
・Guest(122):ゲスト材料122(蛍光材料)
・SFH:ホスト材料121のS1準位
・TFH:ホスト材料121のT1準位
・SFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のS1準位
・TFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のT1準位
図7(A)は、発光素子252の断面模式図である。
次に、発光層140の発光機構について、以下説明を行う。
・Host(141_1):有機化合物141_1(ホスト材料)
・Host(141_2):有機化合物141_2(ホスト材料)
・Guest(142):ゲスト材料142(燐光材料)
・SPH:有機化合物141_1(ホスト材料)のS1準位
・TPH:有機化合物141_1(ホスト材料)のT1準位
・TPG:ゲスト材料142(燐光材料)のT1準位
・SPE:励起錯体のS1準位
・TPE:励起錯体のT1準位
次に、発光層120、発光層140、及び発光層170に用いることのできる材料について、以下説明する。
発光層120中では、ホスト材料121が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料122(蛍光材料)は、ホスト材料121中に分散される。ホスト材料121のS1準位は、ゲスト材料122(蛍光材料)のS1準位よりも高く、ホスト材料121のT1準位は、ゲスト材料122(蛍光材料)のT1準位よりも低いことが好ましい。
発光層140中では、ホスト材料141が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料142(燐光材料)は、ホスト材料141中に分散される。発光層140のホスト材料141(有機化合物141_1及び有機化合物141_2)のT1準位は、ゲスト材料142のT1準位よりも高いことが好ましい。
発光層170に用いることのできる材料としては、先の実施の形態3及び実施の形態4に示す発光層に用いることのできる材料を援用すればよく、あるいは実施の形態1で示した本発明の一態様の化合物を用いれば良い。そうすることで、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
本実施の形態では、実施の形態3乃至実施の形態5に示す構成と異なる構成の発光素子の例について、図8乃至図11を用いて以下に説明する。
図8(A)(B)は、本発明の一態様の発光素子を示す断面図である。なお、図8(A)(B)において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
次に、図8(A)(B)に示す発光素子と異なる構成例について、図9(A)(B)を用いて、以下説明を行う。
発光層170、及び発光層190から射出される光は、一対の電極(例えば、電極101と電極102)の間で共振される。また、発光層170及び発光層190は、射出される光のうち所望の波長の光が強まる位置に形成される。例えば、電極101の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層170から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。また、電極101の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層190から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。すなわち、複数の発光層(ここでは、発光層170及び発光層190)を積層する発光素子の場合、発光層170及び発光層190のそれぞれの光学距離を最適化することが好ましい。
次に、本発明の一態様の発光素子の作製方法について、図10及び図11を用いて以下説明を行う。なお、ここでは、図9(A)に示す発光素子262aの作製方法について説明する。
第1のステップは、発光素子の電極(具体的には、電極101を構成する導電層101a、電極103を構成する導電層103a、及び電極104を構成する導電層104a)を、基板200上に形成する工程である(図10(A)参照)。
第2のステップは、電極101を構成する導電層101a上に光を透過する機能を有する導電層101bを、電極103を構成する導電層103a上に光を透過する機能を有する導電層103bを、電極104を構成する導電層104a上に光を透過する機能を有する導電層104bを、形成する工程である(図10(B)参照)
第3のステップは、発光素子の各電極の端部を覆う隔壁145を形成する工程である(図10(C)参照)。
第4のステップは、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層190、電子輸送層113、電子注入層114、及び電荷発生層115を形成する工程である(図11(A)参照)。
第5のステップは、正孔注入層116、正孔輸送層117、発光層170、電子輸送層118、電子注入層119、及び電極102を形成する工程である(図11(B)参照)。
第6のステップは、基板220上に遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rを形成する工程である(図11(C)参照)。
第7のステップは、基板200上に形成された発光素子と、基板220上に形成された遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rと、を貼り合わせ、シール材を用いて封止する工程である(図示しない)。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(静電誘導トランジスタ:SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では、本発明の一態様の表示装置について、図13乃至図21を用いて説明する。
図13(A)は表示装置600を示す上面図、図13(B)は図13(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。表示装置600は、駆動回路部(信号線駆動回路部601、及び走査線駆動回路部603)、並びに画素部602を有する。なお、信号線駆動回路部601、走査線駆動回路部603、及び画素部602は、発光素子の発光を制御する機能を有する。
次に、表示装置の別の一例について、図14(A)(B)及び図15を用いて説明を行う。なお、図14(A)(B)及び図15は、本発明の一態様の表示装置の断面図である。
トップエミッション型の表示装置の断面図の一例を図16(A)(B)に示す。図16(A)(B)は、本発明の一態様の表示装置を説明する断面図であり、図14(A)(B)及び図15に示す駆動回路部1041、周辺部1042等を省略して例示している。
以上に示す表示装置は、3色(赤色、緑色、青色)の副画素を有する構成を示したが、4色(赤色、緑色、青色、黄色、あるいは赤色、緑色、青色、白色)の副画素を有する構成としてもよい。図17乃至図19は、下部電極1024R、1024G、1024B、及び1024Yを有する表示装置の構成である。図17(A)(B)及び図18は、トランジスタが形成されている基板1001側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の表示装置であり、図19(A)(B)は、封止基板1031側に発光を取り出す構造(トップエミッション型)の表示装置である。
次に、本発明の他の一態様の表示装置について、図20に示す。図20は、図13(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。なお、図20において、図13(B)に示す符号と同様の機能を有する箇所には同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する。
また、本実施の形態における構成例1乃至構成例4に示す表示装置は、光学素子を有する構成を例示したが、本発明の一態様としては、光学素子を設けなくてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置について、図22乃至図24を用いて説明を行う。
図22(A)に示す表示装置は、表示素子の画素を有する領域(以下、画素部802という)と、画素部802の外側に配置され、画素を駆動するための回路を有する回路部(以下、駆動回路部804という)と、素子の保護機能を有する回路(以下、保護回路806という)と、端子部807と、を有する。なお、保護回路806は、設けない構成としてもよい。
図22(A)に示す複数の画素回路801は、例えば、図22(B)に示す構成とすることができる。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置、及び該表示装置に入力装置を取り付けた電子機器について、図25乃至図29を用いて説明を行う。
なお、本実施の形態において、電子機器の一例として、表示装置と、入力装置とを合わせたタッチパネル2000について説明する。また、入力装置の一例として、タッチセンサを有する場合について説明する。
次に、図26(A)を用いて、表示装置2501の詳細について説明する。図26(A)は、図25(B)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
次に、図26(C)を用いて、タッチセンサ2595の詳細について説明する。図26(C)は、図25(B)に示す一点鎖線X3−X4間の断面図に相当する。
次に、図27(A)を用いて、タッチパネル2000の詳細について説明する。図27(A)は、図25(A)に示す一点鎖線X5−X6間の断面図に相当する。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図28(A)(B)を用いて説明を行う。
また、図28(A)ではタッチセンサとして配線の交差部に容量2603のみを設けるパッシブマトリクス型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを有するアクティブマトリクス型のタッチセンサとしてもよい。アクティブマトリクス型のタッチセンサに含まれるセンサ回路の一例を図29に示す。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示モジュール及び電子機器について、図30乃至図34を用いて説明を行う。
図30に示す表示モジュール8000は、上部カバー8001と下部カバー8002との間に、FPC8003に接続されたタッチセンサ8004、FPC8005に接続された表示装置8006、フレーム8009、プリント基板8010、バッテリ8011を有する。
図31(A)乃至図31(G)は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体9000、表示部9001、スピーカ9003、操作キー9005(電源スイッチ、又は操作スイッチを含む)、接続端子9006、センサ9007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン9008、等を有することができる。また、センサ9007は、脈拍センサや指紋センサ等のように生体情報を測定する機能を有してもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について、図35及び図36を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置及び電子機器に適用する一例について、図37及び図38を用いて説明する。
≪ステップ1:9−(4−ブロモフェニル)−9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールの合成≫
まず始めに、6.0gの9−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールと、8.3gの4−ブロモヨードベンゼンと、6.1g(44mmol)の炭酸カリウムとを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換した。この混合物に、さらに100mLのトルエンと、1.41g(23.4mmol)のエチレンジアミン(略称:EDA)と、2.4g(12.5mmol)のヨウ化銅とを加え、窒素気流下にて125℃で46時間、加熱した。得られた反応液を、セライトを通して濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:3を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、5.9gの目的物を得た(収率:71%、黄色固体)。ステップ1の合成スキームを下記式(A−1)に示す。
次に、上記ステップ1で合成した5.9g(10mmol)の9−(4−ブロモフェニル)−9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールを三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、100mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加えた。容器を−78℃に冷却し、10mLのn−ブチルリチウム(1.6mol/L)を滴下して加え、室温に戻して10分ほど攪拌した。再び−78℃に冷却し、2.2g(21mmol)のホウ酸トリメチルを滴下して加え、室温に戻して、攪拌を12時間行った。得られた反応物に1M塩酸を加え、攪拌を30分した後、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエンとヘキサンとの混合溶媒にて再結晶をすることにより、2.9gの目的物を得た(収率:54%、黄色固体)。ステップ2の合成スキームを下記式(B−1)に示す。
次に、4−クロロ[1]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジンを0.96g(4.7mmol)と、上記ステップ2の合成法で合成したB−[4−(9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を3.0g(5.6mmol)と、2.8mLの2M炭酸カリウム水溶液と、24mLのトルエンと、2.4mLのエタノールとを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、0.43g(0.38mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を入れ、80℃にて16時間、加熱攪拌した。得られた反応物を濾過し、水、及びエタノールにて洗浄した。得られた濾物を熱トルエンに溶かし、セライト、酸化アルミニウム、セライトの順に充填した濾過補助剤を通した。得られた濾液の溶媒を留去し、クロロホルムを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。これをさらにトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行い、目的物である4PCCzPBfpmを2.2g得た(収率:71%、黄色固体)。この2.2gの黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を2.7Paとし、アルゴンガスの流量を5mL/minで流しながら、320℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を1.6g、回収率72%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(C−1)に示す。
次に、得られた4PCCzPBfpmを液体クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
≪4PCCzBfpmの合成≫
まず始めに、窒素で置換した三口フラスコに0.15g(3.6mmol)の水素化ナトリウム(60%)を入れ、攪拌しながら10mLのN,N−ジメチルホルムアミド(略称:DMF)を滴下した。容器を0℃に冷やし、1.1g(2.7mmol)の9−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールと、15mLのDMFとの混合液を滴下して加え、室温にて30分、攪拌した。攪拌後、容器を0℃に冷やし、0.50g(2.4mmol)の4−クロロ[1]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジンと、15mLのDMFとの混合液を加え、室温にて20時間、攪拌した。得られた反応液を氷水に入れ、トルエンを加え、これを酢酸エチルにて有機層を抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン、次いでトルエン:酢酸エチル=1:20を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。これをさらにトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行うことにより、目的物である4PCCzBfpmを1.0g得た(収率:72%、黄白色固体)。この1.0gの黄白色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を2.6Paとし、アルゴンガスの流量を5mL/minで流しながら、270℃から280℃付近で黄白色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を0.7g、回収率69%で得た。本ステップの合成スキームを下記式(A−2)に示す。
次に、得られた4PCCzBfpmを液体クロマトグラフ質量分析(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
≪発光素子1の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子2は、先に示す発光素子1と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。
次に、上記作製した発光素子1及び2の特性を測定した。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA−11)を用いた。
このことを確認するため、次に、本発明の一態様の化合物である4PCCzPBfpm及び4PCCzBfpmについて、時間分解発光測定による過渡蛍光特性の測定を行った。
なお、逆項間交差が効率よく生じ、熱活性化遅延蛍光を示すためには、S1準位とT1準位とのエネルギー差が好ましくは0eVより大きく0.3eV以下であり、より好ましくは0eVより大きく0.2eV以下である。そこで次に、本発明の一態様の化合物である4PCCzPBfpm及び4PCCzBfpmのS1準位及びT1準位を算出する測定を行った。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
作製した発光素子3の電流効率−輝度特性を図55に示す。また、輝度−電圧特性を図56に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図57に示す。なお、発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。また、測定方法は、実施例3と同様である。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
作製した発光素子4の電流効率−輝度特性を図59に示す。また、輝度−電圧特性を図60に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図61に示す。なお、発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。また、測定方法は、実施例3と同様である。
≪ステップ1:9−(3−ブロモフェニル)−9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールの合成≫
まず始めに、6.0g(15mmol)の9−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールと、8.3g(29mmol)の3−ブロモヨードベンゼンと、6.2g(29mmol)の炭酸カリウムと、1.5g(24mmol)のエチレンジアミン(略称:EDA)と、2.5g(13mmol)のヨウ化銅とを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換した。この混合物に、さらに100mLのトルエンを加え、窒素気流下にて120℃で47時間、加熱した。得られた反応液に水を加え、反応液を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:3を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、4.5gの目的物を得た(収率:54%、黄色固体)。ステップ1の合成スキームを下記式(A−3)に示す。
次に、上記ステップ1で合成した9−(3−ブロモフェニル)−9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールを2.8g(5.0mmol)と、1.4g(5.5mmol)のビス(ピナコラート)ジボロンと、1.5g(15mmol)の酢酸カリウムを三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、50mLのジメチルスルホキシド(略称:DMSO)と、0.12g(0.15mmol)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドとを入れ、110℃にて37時間、加熱撹拌した。得られた反応物を、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:3から徐々にトルエンの割合を増やして最終的にトルエンのみを展開溶媒にした中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、1.7gの目的物を得た(収率:54%、黄色固体)。ステップ2の合成スキームを下記式(B−3)に示す。
次に、4−クロロ[1]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジンを0.52g(2.6mmol)と、上記ステップ2の合成法で合成した1.7g(2.8mmol)の9−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−9’−フェニル−3,3’−ビ−9H−カルバゾールと、1.5mLの2M炭酸カリウム水溶液と、13mLのトルエンと、1mLのエタノールと、を還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、0.24g(0.21mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を入れ、100℃にて41時間、加熱攪拌した。得られた反応物を濾過し、水、及びエタノールにて洗浄した。得られた濾物を熱トルエンに溶かし、セライト、酸化アルミニウム、セライトの順に充填した濾過補助剤を通した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行い、目的物である4mPCCzPBfpmを1.0g得た(収率:62%、黄色固体)。この1.0gの黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を2.7Paとし、アルゴンガスの流量を5mL/minで流しながら、300℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.9g、回収率87%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(C−3)に示す。
次に、得られた4mPCCzPBfpmを液体クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
≪ステップ1:9−(3−ブロモフェニル)−9’−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾールの合成≫
まず始めに、5.0g(12mmol)の9−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾールと、4.3g(18mmol)の3−ブロモヨードベンゼンと、3.9g(18mmol)のリン酸三カリウムとを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換した。この混合物に、さらに100mLのジオキサンと、0.21g(1.8mmol)のtrans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンと、0.18g(0.92mmol)のヨウ化銅とを加え、窒素気流下にて120℃で32時間、加熱撹拌し反応させた。得られた反応物を、トルエンで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:4から徐々に溶媒の割合を変化させ最終的にトルエン:ヘキサン=1:2を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、4.9gの目的物を得た(収率:70%、黄色固体)。ステップ1の合成スキームを下記式(A−4)に示す。
次に、上記ステップ1で合成した9−(3−ブロモフェニル)−9’−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾールを4.8g(8.5mmol)と、2.8g(11mmol)のビス(ピナコラート)ジボロンと、2.5g(26mmol)の酢酸カリウムとを三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、90mLの1,4−ジオキサンと、0.35g(0.43mmol)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドを入れ、100℃にて2時間30分、加熱攪拌した。得られた反応物をトルエンで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:2を展開溶媒とした中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、2.6gの目的物を得た(収率:48%、黄色固体)。ステップ2の合成スキームを下記式(B−4)に示す。
次に、4−クロロ[1]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジンを0.72g(3.5mmol)と、上記ステップ2の合成法で合成した2.6g(4.2mmol)の9−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−9’−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾールと、2mLの2M炭酸カリウム水溶液と、18mLのトルエンと、2mLのエタノールとを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、該フラスコ内を窒素で置換し、16mg(0.071mmol)の酢酸パラジウム(II)と、43mg(0.14mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)を入れ、90℃にて28時間、加熱攪拌した。得られた反応物を濾過し、濾物を水、及びエタノールにて洗浄した。得られた濾物を熱トルエンに溶解し、セライト、シリカゲル、セライトの順に充填した濾過補助剤を通した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエンとエタノールの混合溶媒にて再結晶を行い、目的物である4mPCCzPBfpm−02を1.7g得た(収率:72%、黄色固体)。この1.7gの黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を2.8Paとし、アルゴンガスの流量を5mL/minで流しながら、290℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を1.1g、回収率64%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(C−4)に示す。
次に、得られた4mPCCzPBfpm−02を液体クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
≪4PCCzBfpm−02の合成≫
まず始めに、窒素で置換した三口フラスコに0.24g(6.0mmol)の水素化ナトリウム(60%)を入れ、攪拌しながら20mLのN,N−ジメチルホルムアミド(略称:DMF)を滴下した。フラスコを0℃に冷やし、1.8g(4.4mmol)の9’−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾールと、20mLのDMFとの混合液を滴下して加え、室温にて30分、攪拌した。攪拌後、容器を0℃に冷やし、0.82g(4.0mmol)の4−クロロ[1]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジンと、20mLのDMFとの混合液を加え、室温にて20時間、攪拌し反応させた。得られた反応液を氷水に入れ、さらにトルエンを加えた混合溶液をトルエンにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。これをさらにトルエンとエタノールの混合溶媒にて再結晶を行うことにより、目的物である4PCCzBfpm−02を1.6g得た(収率:65%、黄白色固体)。本ステップの合成スキームを下記式(A−5)に示す。
次に、得られた4PCCzBfpm−02を液体クロマトグラフ質量分析(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
≪発光素子5の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子6は、先に示す発光素子5と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子5と同様の作製方法とした。
作製した発光素子5乃至7の電流効率−輝度特性を図75に示す。また、輝度−電圧特性を図76に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図77に示す。なお、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。また、発光素子5乃至7にそれぞれ2.5mA/cm2の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図78に示す。なお、測定方法は、実施例3と同様である。
ここで、発光層160のホスト材料として用いた本発明の一態様の化合物である4mPCCzPBfpm、4mPCCzPBfpm−02、及び4PCCzBfpm−02のS1準位及びT1準位を算出する測定を行った。測定方法は、実施例3と同様である。4mPCCzPBfpmの発光スペクトルの測定結果を図79に、4mPCCzPBfpm−02の発光スペクトルの測定結果を図80に、4PCCzBfpm−02の発光スペクトルの測定結果を図81に、それぞれ示す。
本参考例では、実施例5でゲスト材料として用いた有機金属錯体である、トリス{2−[4−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−diBuCNp)3)の合成方法について説明する。
≪ステップ1:4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルの合成≫
9.4g(50mmol)の4−アミノ−3,5−ジクロロベンゾニトリルと、26g(253mmol)のイソブチルボロン酸と、54g(253mmol)のリン酸三カリウムと、2.0g(4.8mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、500mLのトルエンと、を1000mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、0.88g(0.96mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、130℃で8時間撹拌し反応させた。得られた反応溶液にトルエンを加えて、セライト、酸化アルミニウム、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、10gの黄色油状物を、収率87%で得た。得られた黄色油状物が4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルであることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−1)に示す。
ステップ1で合成した4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルを11g(48mmol)と、4.7g(16mmol)のN−(2−メチルフェニル)クロロメチリデン−N’−フェニルクロロメチリデンヒドラジンと、40mLのN,N−ジメチルアニリンと、を300mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で7時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を300mLの1M塩酸に入れ3時間撹拌した。ここに酢酸エチルを入れ、有機層と水層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引濾過することで、2.0gの白色固体を、収率28%で得た。得られた白色固体が4−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−3−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:Hmpptz−diBuCNp)であることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−1)に示す。
ステップ2で合成した2.0g(4.5mmol)のHmpptz−diBuCNpと、0.44g(0.89mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて43時間撹拌し反応させた。得られた反応混合物をジクロロメタンに加え、不溶物を取り除いた。得られた濾液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.32gの黄色固体を、収率23%で得た。得られた黄色固体のうち0.31gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力が2.6Pa、アルゴン流量が5.0mL/minの条件で、310℃で19時間加熱して行った。昇華精製後、0.26gの黄色固体を、回収率84%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−1)に示す。
本参考例では、本発明の一態様の発光素子に好適な燐光材料である有機金属錯体について説明する。本参考例で説明する有機金属錯体の構造と略称を以下に示す。
101 電極
101a 導電層
101b 導電層
101c 導電層
102 電極
103 電極
103a 導電層
103b 導電層
104 電極
104a 導電層
104b 導電層
106 発光ユニット
108 発光ユニット
110 発光ユニット
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 電子輸送層
114 電子注入層
115 電荷発生層
116 正孔注入層
117 正孔輸送層
118 電子輸送層
119 電子注入層
120 発光層
121 ホスト材料
122 ゲスト材料
123B 発光層
123G 発光層
123R 発光層
130 発光層
131 材料
132 ホスト材料
133 ゲスト材料
134 ゲスト材料
135 発光層
140 発光層
141 ホスト材料
141_1 有機化合物
141_2 有機化合物
142 ゲスト材料
145 隔壁
150 発光素子
152 発光素子
160 発光層
170 発光層
190 発光層
190a 発光層
190b 発光層
200 基板
220 基板
221B 領域
221G 領域
221R 領域
222B 領域
222G 領域
222R 領域
223 遮光層
224B 光学素子
224G 光学素子
224R 光学素子
250 発光素子
252 発光素子
260a 発光素子
260b 発光素子
262a 発光素子
262b 発光素子
300 有機半導体素子
301 ソース電極
301_1 配線
301_5 配線
301_6 配線
301_7 配線
302 ドレイン電極
302_1 配線
302_2 配線
303 ゲート電極
303_1 トランジスタ
303_6 トランジスタ
303_7 トランジスタ
304 容量素子
304_1 容量素子
304_2 容量素子
305 発光素子
306_1 配線
306_3 配線
307_1 配線
307_3 配線
308_1 トランジスタ
308_6 トランジスタ
309_1 トランジスタ
309_2 トランジスタ
311_1 配線
311_3 配線
312_1 配線
312_2 配線
330 活性層
600 表示装置
601 信号線駆動回路部
602 画素部
603 走査線駆動回路部
604 封止基板
605 シール材
607 領域
607a 封止層
607b 封止層
607c 封止層
608 配線
609 FPC
610 素子基板
611 トランジスタ
612 トランジスタ
613 下部電極
614 隔壁
616 EL層
617 上部電極
618 発光素子
621 光学素子
622 遮光層
623 トランジスタ
624 トランジスタ
801 画素回路
802 画素部
804 駆動回路部
804a 走査線駆動回路
804b 信号線駆動回路
806 保護回路
807 端子部
852 トランジスタ
854 トランジスタ
862 容量素子
872 発光素子
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 層間絶縁膜
1021 層間絶縁膜
1022 電極
1024B 下部電極
1024G 下部電極
1024R 下部電極
1024Y 下部電極
1025 隔壁
1026 上部電極
1028 EL層
1028B 発光層
1028G 発光層
1028R 発光層
1028Y 発光層
1029 封止層
1031 封止基板
1032 シール材
1033 基材
1034B 着色層
1034G 着色層
1034R 着色層
1034Y 着色層
1035 遮光層
1036 オーバーコート層
1037 層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2000 タッチパネル
2001 タッチパネル
2501 表示装置
2502R 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503s 信号線駆動回路
2503t トランジスタ
2509 FPC
2510 基板
2510a 絶縁層
2510b 可撓性基板
2510c 接着層
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 隔壁
2550R 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2570a 絶縁層
2570b 可撓性基板
2570c 接着層
2580R 発光モジュール
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 接続層
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
3000 発光装置
3001 基板
3003 基板
3005 発光素子
3007 封止領域
3009 封止領域
3011 領域
3013 領域
3014 領域
3015 基板
3016 基板
3018 乾燥剤
3500 多機能端末
3502 筐体
3504 表示部
3506 カメラ
3508 照明
3600 ライト
3602 筐体
3608 照明
3610 スピーカ
7101 筐体
7102 筐体
7103 表示部
7104 表示部
7105 マイク
7106 スピーカ
7107 操作キー
7108 スタイラス
7121 筐体
7122 表示部
7123 キーボード
7124 ポインティングデバイス
7200 ヘッドマウントディスプレイ
7201 装着部
7202 レンズ
7203 本体
7204 表示部
7205 ケーブル
7206 バッテリ
7300 カメラ
7301 筐体
7302 表示部
7303 操作ボタン
7304 シャッターボタン
7305 結合部
7306 レンズ
7400 ファインダー
7401 筐体
7402 表示部
7403 ボタン
7701 筐体
7702 筐体
7703 表示部
7704 操作キー
7705 レンズ
7706 接続部
8000 表示モジュール
8001 上部カバー
8002 下部カバー
8003 FPC
8004 タッチセンサ
8005 FPC
8006 表示装置
8009 フレーム
8010 プリント基板
8011 バッテリ
8501 照明装置
8502 照明装置
8503 照明装置
8504 照明装置
9000 筐体
9001 表示部
9003 スピーカ
9005 操作キー
9006 接続端子
9007 センサ
9008 マイクロフォン
9050 操作ボタン
9051 情報
9052 情報
9053 情報
9054 情報
9055 ヒンジ
9100 携帯情報端末
9101 携帯情報端末
9102 携帯情報端末
9200 携帯情報端末
9201 携帯情報端末
9300 テレビジョン装置
9301 スタンド
9311 リモコン操作機
9500 表示装置
9501 表示パネル
9502 表示領域
9503 領域
9511 軸部
9512 軸受部
9700 自動車
9701 車体
9702 車輪
9703 ダッシュボード
9704 ライト
9710 表示部
9711 表示部
9712 表示部
9713 表示部
9714 表示部
9715 表示部
9721 表示部
9722 表示部
9723 表示部
Claims (14)
- 下記一般式(G0)で表される化合物。
(一般式(G0)において、Aは、置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジン骨格、または置換もしくは無置換のベンゾチエノピリミジン骨格を表し、R1乃至R15は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、のいずれかを表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、または単結合を表す。) - 請求項1において、
前記ベンゾフロピリミジン骨格が、ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格である化合物。 - 請求項1において、
前記ベンゾチエノピリミジン骨格が、ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格である化合物。 - 下記一般式(G1)で表される化合物。
(一般式(G1)において、Qは、酸素または硫黄を表し、R1乃至R20は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、のいずれかを表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、または単結合を表す。) - 下記一般式(G2)で表される化合物。
(一般式(G2)において、Qは、酸素または硫黄を表し、R1乃至R20は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、のいずれかを表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、または単結合を表す。) - 下記一般式(G3)で表される化合物。
(一般式(G3)において、Qは、酸素または硫黄を表し、R15は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、のいずれかを表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、または単結合を表す。) - 下記一般式(G4)で表される化合物。
(一般式(G4)において、Qは、酸素または硫黄を表し、R15は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、のいずれかを表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、または単結合を表す。) - 請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の化合物を有する発光素子。
- 請求項8において、
遅延蛍光を含む成分を有する発光、
を呈する機能を有する発光素子。 - 請求項8において、
さらに、燐光材料を有する発光素子。 - 請求項8乃至請求項10のいずれか一項において、
青色の発光、
を呈する機能を有する発光素子。 - 請求項8乃至請求項11のいずれか一項に記載の発光素子と、
カラーフィルタおよびトランジスタの少なくとも一と、
を有する表示装置。 - 請求項12に記載の表示装置と、
筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
を有する電子機器。 - 請求項8乃至請求項11のいずれか一項に記載の発光素子と、
筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
を有する照明装置。
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