JP2017154074A - 塩基性ガス吸収剤及び塩基性ガス分離回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基性ガス吸収剤は、カチオンとアニオンとからなるイオン液体を含み、カチオンはプロトン供与性置換基を有する、イミダゾリウム類又はアンモニウム類である。また、塩基性ガス分離回収方法は、この塩基性ガス吸収剤を塩基性ガスを含む混合ガスと接触させることによって、塩基性ガスを塩基性ガス吸収剤に吸収させて、混合ガスから塩基性ガスを選択的に分離する吸収工程、及び塩基性ガスを吸収した塩基性ガス吸収剤を加熱することで吸収した塩基性ガスを放散させて回収し、塩基性ガス吸収剤を再生する加熱再生工程、を含む。
【選択図】なし
Description
前記の塩基性ガスを吸収した塩基性ガス吸収剤を加熱することで吸収した塩基性ガスを放散させて回収し、前記塩基性ガス吸収剤を再生する加熱再生工程、を含む。
前記の塩基性ガスを吸収した塩基性ガス吸収剤を減圧することで吸収した塩基性ガスを放散させて回収し、前記塩基性ガス吸収剤を再生する減圧再生工程、を含む。
前記塩基性ガス分離膜の二次側に一次側より塩基性ガス分圧の低いガスを供給、もしくは二次側を減圧することで、前記塩基性ガス吸収剤から、塩基性ガスを回収する工程、を含む。
本発明に係るイオン液体を構成するカチオンは、プロトン供与性置換基を有する、イミダゾリウム類又はアンモニウム類である。
本発明に係るアニオンは、前記の、プロトン供与性置換基を有する、イミダゾリウム類又はアンモニウム類とイオン液体を形成するものであれば、特に限定されない。
本発明に係るイオン液体は、公知の方法により製造することができ、原料に応じて最適な条件を採用することができる。
本発明の塩基性ガス吸収剤は、前記の、カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含み、このカチオンはプロトン供与性置換基を有する、イミダゾリウム類又はアンモニウム類である。
次に、本発明の塩基性ガス吸収剤を用いた塩基性ガス分離回収方法について説明する。
本発明の、塩基性ガス分離回収方法においては、前述の塩基性ガス吸収剤を塩基性ガスを含む混合ガスと接触させることによって、塩基性ガスを前記塩基性ガス吸収剤に吸収させて、混合ガスから塩基性ガスを選択的に分離する(吸収工程)。
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。測定は、以下の測定方法を用いた。圧力は、特に断りのない限り絶対圧である。
(1)NMRスペクトル
イオン液体、イオン液体を含む塩基性ガス吸収剤、又はアンモニアガスを吸収したこれらの、1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルは、Bruker社製のAscend 400を用いて測定した。特に断りの無い限り測定温度は313.2Kとし、キャピラリに封入したベンゼン−d6をロック溶媒として用いた。
(2)アンモニア吸収量(大気圧)
図1に示す、アンモニア吸収試験装置を用いて大気圧で測定を行った。アンモニア吸収試験装置は、PFA製の反応容器109にアンモニアもしくは窒素を導入するための、窒素供給ライン100、アンモニアのボンベ101、減圧弁102、三方バルブ103、流量計104、バルブ105、コイル状の熱交換器106、及びバルブ107、112、並びに、熱媒を入れる恒温槽116、その恒温槽116内の熱媒の温度を測定する白金測温体114を接続した温度表示器115、恒温槽116内の熱媒の温度を調節する冷却水循環装置117、反応容器109内に入れた回転子110を回転させるマグネチックスターラー111、マグネチックスターラーの回転数を制御するコントローラー108、液相の高さを計測するハイトゲージ113を備える。
熱交換器106及び反応容器109は、恒温槽116の熱媒に浸され、一定の温度に保たれる。反応容器109内には、回転子110が入れてあり、マグネチックスターラー111によって、反応容器109内の塩基性ガス吸収剤を撹拌できる。
以下に、このアンモニア吸収試験装置を用いた、アンモニア吸収量測定フローを記載する。
1)窒素雰囲気下で、所定量(約10cc)の塩基性ガス吸収剤をPFA製の反応容器109に取り分ける。反応容器全体の質量を分析天秤で計測し、これから風袋(反応容器109、及び回転子110)の質量を差し引き、塩基性ガス吸収剤の質量W1を得る。塩基性ガス吸収剤中のイオン液体の質量W2を、質量W1と塩基性ガス吸収剤中のイオン液体の質量含有率から求める。
2)反応容器109を恒温槽116に設置する。反応容器109をバルブ107及び112に接続する。
3)恒温槽116の温度を40℃に保ち、窒素のみを反応容器109に流通させ、容器内を窒素で置換する。一定時間(例えば60分)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で、液相の高さHをハイトゲージ113で、それぞれ測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW3とする。事前に決定しておいた検量線と液相の高さHを用いて、液相容積V1を求める。
4)続いて、アンモニアを反応容器109に流通させ、塩基性ガス吸収剤にアンモニアを吸収させる。一定時間(例えば60分)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で、液相の高さHをハイトゲージ113で、それぞれ測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW4、液相容積をV2とする。
5)塩基性ガス吸収剤に吸収されたアンモニアの質量WNH3を下記式に基づき求める。
WNH3=W4−W3
また、塩基性ガス吸収剤中のイオン液体1モルあたりのアンモニア吸収量αNH3を下記式に基づき決定する。
αNH3=(WNH3/MNH3)/(W2/MIL)
ここで上記式中、MNH3はアンモニアの分子量であり、MILはイオン液体の分子量である。アンモニアのモル分率xNH3、単位体積あたりのアンモニア吸収量cNH3、単位質量当たりのアンモニア吸収量wNH3は、それぞれ、下記式に基づき決定する。
xNH3=(WNH3/MNH3)/(WNH3/MNH3+W2/MIL)
cNH3=(WNH3/MNH3)/V2
wNH3=WNH3/W1
6)恒温槽116の温度を適宜変更し、前記4)〜5)の操作と解析を行い、各温度におけるアンモニア吸収量を決定する。その後、40℃で吸収されたアンモニアの質量を再度計測し、再現性を確認する。
塩基性ガス吸収剤のラマン分光スペクトルは、日本分光製のレーザーラマン分光光度計NRS−3100を用いて測定した。
イオン液体として、Solvionic製の1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチル−イミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[2OHmim][Tf2N])を単独で用いて、70℃で30時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤E1とした。[2OHmim][Tf2N]の構造式を式3に、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
イオン液体として、Solvionic製の1−(4−スルホブチル)−3−メチル−イミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[4SO3Hmim][Tf2N])を単独で用いて、70℃で30時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤E2とした。[4SO3Hmim][Tf2N]の構造式を式4に、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニアのボンベ101をアンモニア標準ガス(アンモニア濃度10.1mol%)のボンベに交換し、アンモニアの分圧(PNH3)を、0.10MPaから0.010MPaに変更した以外は実施例2と同様にして、塩基性ガス吸収剤E2のアンモニア吸収量を、温度を変化させて測定した。その結果を表1に示す。また、塩基性ガス吸収剤E2の各温度におけるアンモニアガス吸収量を、図2(モル比)、図3(モル分率)、図4(体積モル濃度)及び図5(質量モル濃度)に示す。図2〜図5において、[4SO3Hmim][Tf2N](NH3−10.1mol%)と示した。
イオン液体として、Solvionic製の1−(4−スルホブチル)−3−メチル−イミダゾリウム スルホネート(略記:[4SO3Hmim][HSO4])を単独で用いて、40℃で96時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤E3とした。[4SO3Hmim][HSO4]の構造式を式5、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
イオン液体として、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[N111,2OH][Tf2N])を単独で用いて、塩基性ガス吸収剤E4とした。[N111,2OH][Tf2N]は以下の手順で合成した。塩化トリメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムを超純水に溶解し、氷浴中で撹拌しながら、この水溶液にリチウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの水溶液を1秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。油相のみを分取し、塩化物を除去できるまで超純水で洗浄した。塩化物の残留は、洗浄後の超純水に硝酸銀水溶液を滴下し、白色沈殿の有無で確認した。その後、油相を70℃で30時間減圧乾燥して、[N111,2OH][Tf2N]を得た。[N111,2OH][Tf2N]の構造式を式6に、1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
イオン液体として、トリメチル(ヒドロキシカルボニルメチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[N111,1COOH][Tf2N])を単独で用いて、塩基性ガス吸収剤E5とした。[N111,1COOH][Tf2N]は以下の手順で合成した。塩化トリメチル−2−(ヒドロキシカルボニル)エチルアンモニウムを超純水に溶解し、氷浴中で撹拌しながら、この水溶液にリチウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの水溶液を1秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。油相のみを分取し、塩化物を除去できるまで超純水で洗浄した。塩化物の残留は、洗浄後の超純水に硝酸銀水溶液を滴下し、白色沈殿の有無で確認した。その後、油相を70℃で30時間減圧乾燥して、[N111,1COOH][Tf2N]を得た。[N111,1COOH][Tf2N]の構造式を式7に、1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
イオン液体として、1−エチル−3−メチル−イミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[emim][Tf2N])を単独で用いて、塩基性ガス吸収剤R1とした。[emim][Tf2N]は以下の手順で合成した。塩化1−エチル−3−メチル−イミダゾリウムを超純水に溶解し、氷浴中で撹拌しながら、この水溶液にリチウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの水溶液を1秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。油相のみを分取し、塩化物を除去できるまで超純水で洗浄した。塩化物の残留は、洗浄後の超純水に硝酸銀水溶液を滴下し、白色沈殿の有無で確認した。その後、油相を70℃で30時間減圧乾燥して、[emim][Tf2N]を得た。[emim][Tf2N]の構造式を式8に、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
イオン液体として、Merck製の1−エチル−3−メチル−イミダゾリウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェイト(略記:[emim][e−FAP])を単独で用いて、70℃で30時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤R2とした。[emim][Tf2N]の構造式を式9に、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
イオン液体として、Merck製の1−エチル−3−メチル−イミダゾリウム トリフルオロメタンスルホネート(略記:[emim][TfO])を単独で用いて、50℃で30時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤R2とした。[emim][TfO]の構造式を式10に、1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図7、13C−NMRスペクトルを図8に、ラマン分光スペクトルを図11〜図14に示す。
イオン液体として、Iolitec製のトリメチルブチルアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[N1114][Tf2N])を単独で用いて、70℃で30時間減圧乾燥したものを、塩基性ガス吸収剤R2とした。[emim][TfO]の構造式を式11に、1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
イオン液体として、(2−クロロエチル)トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(略記:[N111,2Cl][Tf2N])を単独で用いて、塩基性ガス吸収剤R5とした。[N111,2Cl][Tf2N]は以下の手順で合成した。塩化(2−クロロエチル)トリメチルアンモニウムを超純水に溶解し、氷浴中で撹拌しながら、この水溶液にリチウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの水溶液を1秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。油相のみを分取し、塩化物を除去できるまで超純水で洗浄した。塩化物の残留は、洗浄後の超純水に硝酸銀水溶液を滴下し、白色沈殿の有無で確認した。その後、油相を70℃で30時間減圧乾燥して、[N111,2Cl][Tf2N]を得た。[N111,2Cl][Tf2N]の構造式を式12に、1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
アンモニア吸収後の1H−NMRスペクトルを図9、13C−NMRスペクトルを図10に、ラマン分光スペクトルを図15〜図18に示す。
表2に示すイオン液体を塩基性ガス吸収剤R6〜R16とする。塩基性ガス吸収剤R6〜R16の、温度298K、アンモニアの分圧(PNH3)0.10MPaにおけるアンモニア吸収量(モル分率)を表2及び図6に示す。
101 アンモニアのボンベ
102 減圧弁
103 三方バルブ
104 流量計
105 バルブ
106 熱交換器
107 バルブ
108 マグネチックスターラーのコントローラー
109 反応容器
110 回転子
111 マグネチックスターラー
112 バルブ
113 ハイトゲージ
114 白金測温体
115 温度表示器
116 恒温槽
117 冷却水循環装置
Claims (11)
- カチオンとアニオンとからなるイオン液体を含み、前記カチオンはプロトン供与性置換基を有する、イミダゾリウム類又はアンモニウム類である、塩基性ガス吸収剤。
- 前記プロトン供与性置換基は、水酸基、カルボン酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記アニオンは、アミド、硫酸水素イオン、ホスフェイト、およびスルホネートからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1又は2に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記アニオンは、アミド又は硫酸水素イオンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記カチオンは、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチル−イミダゾリウム、1−(4−スルホブチル)−3−メチル−イミダゾリウム、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、又はトリメチル(ヒドロキシカルボニルメチル)アンモニウムである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記イオン液体は、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチル−イミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−(4−スルホブチル)−3−メチル−イミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−(4−スルホブチル)−3−メチル−イミダゾリウム ハイドロジェンスルホネート、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、又はトリメチル(ヒドロキシカルボニルメチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記塩基性ガスは、アンモニアである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 前記イオン液体は、担体に保持されている、請求項1〜7のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤を塩基性ガスを含む混合ガスと接触させることによって、塩基性ガスを前記塩基性ガス吸収剤に吸収させて、前記混合ガスから塩基性ガスを選択的に分離する吸収工程、及び
前記の塩基性ガスを吸収した塩基性ガス吸収剤を加熱することで吸収した塩基性ガスを放散させて回収し、前記塩基性ガス吸収剤を再生する加熱再生工程、を含む塩基性ガス分離回収方法。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の塩基性ガス吸収剤を塩基性ガスを含む混合ガスと接触させることによって、塩基性ガスを前記塩基性ガス吸収剤に吸収させて、前記混合ガスから塩基性ガスを選択的に分離する吸収工程、及び
前記の塩基性ガスを吸収した塩基性ガス吸収剤を減圧することで吸収した塩基性ガスを放散させて回収し、前記塩基性ガス吸収剤を再生する減圧再生工程、を含む塩基性ガス分離回収方法。 - 請求項8に記載の塩基性ガス吸収剤を含む塩基性ガス分離膜の一次側に塩基性ガスを含む混合ガスを供給することによって、塩基性ガスを前記塩基性ガス吸収剤に吸収させて、前記混合ガスから塩基性ガスを選択的に分離する工程、及び、
前記塩基性ガス分離膜の二次側に一次側より塩基性ガス分圧の低いガスを供給、もしくは二次側を減圧することで、前記塩基性ガス吸収剤から、塩基性ガスを回収する工程、を含む塩基性ガス分離回収方法。
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