JP2010513673A - アンモニアとイオン液体との混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)水素、
(ii)Cl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで任意選択的に置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iii)O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、かつCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで任意選択的に置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iv)O、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C20非置換アリール、またはC3〜C25非置換ヘテロアリール;および
(v)O、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25置換アリール、またはC3〜C25置換ヘテロアリールであって;
(1)Cl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで任意選択的に置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
(2)OH、
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から選択され;
R2、R3、R4、R5、およびR6が独立してRおよびハロゲンから選択され;
R11、R12、R13、およびR14が独立してRから選択され、ただし、R11、R12、R13、およびR14が水素ではなく;そして
ここで、任意選択的に、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14のうちの少なくとも2つが一緒になって環式または二環式アルカニルまたはアルケニル基を形成することができる)
からなる群から選択される、本明細書においてグループAカチオンとして定義されるカチオン;
ならびに、[CH3CO2]−、[HSO4]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[AlCl4]−、[CO3]2−、[HCO3]−、[NO2]−、[NO3]−、[SO4]2−、[PO4]3−、[HPO4]2−、[H2PO4]−、[HSO3]−、[CuCl2]−、Cl−、Br−、I−、SCN−、およびフッ素化アニオンからなる群から選択される、本明細書においてグループAアニオンとして定義されるアニオン
を有する。
択される少なくとも1つのメンバーが1個または複数のフッ素を含む上記のようなグループAカチオン;ならびに上記のようなグループAアニオンから選択されるアニオンから本質的になる。
高純度の無水アンモニア(99.999%以上の純度、半導体グレード、CAS番号2664−41−7)を、MG Industries(Philadelphia,PA)から入手した。以下のイオン液体を実施例に用いた:1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート([bmim][PF6]、96%以上のアッセイ、CAS番号174501−64−5)、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムクロリド([hmim][Cl]、97%以上のアッセイ、CAS番号171058−17−6)、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド([emim][Tf2N]、97%以上のアッセイ、CAS番号174899−82−2)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([bmim][BF4]、97%以上のアッセイ、CAS番号174501−65−6)、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート([emim][CH3COO]、90%以上のアッセイ、CAS番号143314−17−4)、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート([emim][EtOSO3]、95%以上のアッセイ、CAS番号343573−75−5)、および1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート([emim][SCN]、95%以上のアッセイ、CAS番号331717−63−6)。それらをFluka(Buchs,Switzerland)から入手した(Sigma−Aldrich(United States)によっても流通されている)。N,N−ジメチルエタノールアンモニウムエタノエート(アセテートとも呼ばれる、99%以上のアッセイ)をBioniqs(York,England)から入手した。
である。
M1=Dg(VT−VL)+ML1 (5)
Dg=系TおよびPにおけるNH3ガスのモル密度(モル/cc)であり、
m12=混合物の体積についての二成分相互作用パラメータである。
ρ2=a0+a1T (11)
[bmim][PF6]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表1にまとめる。
[bmim][BF4]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表2にまとめる。
[emim][Tf2N]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表3にまとめる。
[hmim][Cl]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表4にまとめる。
[emim][CH3COO]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表5にまとめる。
[emim][EtOSO3]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表6にまとめる。
[emim][SCN]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表7にまとめる。
N,N−ジメチルエタノールアンモニウムエタノエート[(CH3)2NHCH2CH2OH][CH3COO]中のアンモニアの実験溶解度(TPx)データを表8にまとめる。
「Theoretical performances of various refrigerant−absorbent pairs in a vapor−absorption refrigeration cycle by the use of equations of state」、2005年、Applied Energy、80、383〜399においてヨコゼキ(Yokozeki)によって開発されたコンピュータコードを用いて、吸収サイクルの計算を、本発明の組成物向けに開発した。サイクルの計算においてなされる詳細な条件(assumption)は、当該引用文献、および米国特許出願公開第2006/0197053 A1号明細書(Shiflettら)の、具体的には段落0063〜0094に記載されている。状態式のための適切な二成分相互作用パラメータを、本PTxデータを用いて決定した。サイクル性能についての本発明の結果が、周知のアンモニア−水系と、表9において比較されている。性能係数(COP)とも呼ばれるエネルギー効率性能が、上記の引用文献において詳細に説明されている。アンモニア−RTILのCOPは、アンモニア−水系のCOPよりやや低い。しかしながら、この計算では、かなりの蒸気圧を有する水を凝縮させるのに必要な精留器ユニットに必要な余分なエネルギーコストが、アンモニア−水の場合に考慮されなかった。イオン液体は測定可能な蒸気圧を有さないため、サイクルにおいて精留器が不要である。
実際の用途においては、アンモニア+イオン液体の組合せは、アンモニアおよび水を用いる従来の吸収サイクルのサイクル性能に匹敵し得る。さらなる利点は、吸収剤のための精留器が不要であるため、サイクル装置のコストが削減されることである。
この実施例は、イオン液体が、圧力に応じて大量のアンモニアを可逆的に吸収できることを示す。図3は、イオン液体[emim][Tf2N]中に吸収されるアンモニアのモル%のプロットである。298Kにおいて、イオン液体は、80kPa(0.08MPa)で約10モル%を吸収する。これは、イオン液体1グラム当たり約0.3ミリモルの貯蔵容量に換算され、上述した固体1グラム当たり25〜40ミリモルよりはるかに少ない。しかしながら、温度を283Kまで下げた場合、貯蔵容量は、80kPa(0.08バール)で約20モル%まで増加する。これはイオン液体1グラム当たり0.6ミリモルである。最も重要なことに、圧力を上げた場合、大量のアンモニアをイオン液体中に貯蔵することができる。例えば、約1MPaの圧力において、90モル%を超えるアンモニアをイオン液体中に貯蔵することができる。これはイオン液体1グラム当たり約25ミリモルのアンモニアである。これは最良の固体吸着剤に十分に匹敵し、最も重要なことに、さらなるアンモニアを貯蔵するために、イオン液体の能力を損なわずに吸収/脱着プロセスが完全に可逆性である。また、[emim][アセテート]などの、より低い分子量を有する他のイオン液体が、イオン液体1グラム当たり50ミリモル近くのさらに高い濃度のアンモニアを達成することができる。また、温度を283Kまで下げた場合、0.5MPa(または5気圧)近くの圧力により、イオン液体1グラム当たり25〜50ミリモルのアンモニアという同じアンモニア貯蔵容量を達成することができる。最後に、この実施例は、あくまでも例示である。80kPaなどのさらに低い圧力においてイオン液体1グラム当たり25〜50ミリモルのアンモニアを達成するために温度および圧力の他の組合せ(すなわち、283Kより低い温度)が可能であり得る。
Claims (22)
- アンモニアと少なくとも1つのイオン液体とを含む組成物であって、約1〜約110バールの圧力で約−40〜約130℃の温度範囲にわたって約1〜約99モル%のアンモニアを含む組成物。
- 少なくとも1つのイオン液体が、
(i)水素、
(ii)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iii)O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、かつ場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iv)C6〜C20非置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25非置換ヘテロアリール;および
(v)C6〜C25置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25置換ヘテロアリールであって;
(1)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
(2)OH、
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から選択され;
R2、R3、R4、R5、およびR6が独立してRおよびハロゲンから選択され;
R11、R12、R13、およびR14が独立してRから選択され、ただし、R11、R12、R13、およびR14が水素ではなく;そして
ここで、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14のうちの少なくとも2つが、場合により、一緒になって環式または二環式アルカニルまたはアルケニル基を形成してもよい]
からなる群から選択されるカチオン;
ならびに、
[CH3CO2]−、[HSO4]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[AlCl4]−、[CO3]2−、[HCO3]−、[NO2]−、[NO3]−、[SO4]2−、[PO4]3−、[HPO4]2−、[H2PO4]−、[HSO3]−、[CuCl2]−、Cl−、Br−、I−、SCN−、およびフッ素化アニオンからなる群から選択されるアニオン
を有する、請求項1に記載の組成物。 - R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14のうちの少なくとも1つが、1個またはそれ以上のフッ素を含む、請求項2に記載の組成物。
- 少なくとも1つのイオン液体がフッ素化アニオンを含み、フッ素化アニオンが、[BF4]−、[BF3CF3]−、[BF3C2F5]−、[PF6]−、[PF3(C2F5)3]−、[SbF6]−、[CF3SO3]−、[HCF2CF2SO3]−、[CF3HFCCF2SO3]−、[HCClFCF2SO3]−、[(CF3SO2)2N]−、[(CF3CF2SO2)2N]−、[(CF3SO2)3C]−、[CF3CO2]−、[CF3OCFHCF2SO3]−、[CF3CF2OCFHCF2SO3]−、[CF3CFHOCF2CF2SO3]−、[CF2HCF2OCF2CF2SO3]−、[CF2ICF2OCF2CF2SO3]−、[CF3CF2OCF2CF2SO3]−、[(CF2HCF2SO2)2N]−、[(CF3CFHCF2SO2)2N]−、およびF−からなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- カチオンがイミダゾリウムを含み、アニオンが、[BF4]−、[BF3CF3]−、[BF3C2F5]−、[PF6]−、[PF3(C2F5)3]−、[SbF6]−、[CF3SO3]−、[HCF2CF2SO3]−、[CF3HFCCF2SO3]−、[HCClFCF2SO3]−、[(CF3SO2)2N]−、[(CF3CF2SO2)2N]−、[(CF3SO2)3C]−、[CF3CO2]−、[CF3OCFHCF2SO3]−、[CF3CF2OCFHCF2SO3]−、[CF3CFHOCF2CF2SO3]−、[CF2HCF2OCF2CF2SO3]−、[CF2ICF2OCF2CF2SO3]−、[CF3CF2OCF2CF2SO3]−、[(CF2HCF2SO2)2N]−、[(CF3CFHCF2SO2)2N]−、および[CH3OSO3]−からなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- カチオンが1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムである、請求項5に記載の組成物。
- カチオンが1−エチル−3−メチルイミダゾリウムである、請求項5に記載の組成物。
- アニオンが、[(CF3CF2SO2)2N]−、[PF6]−、および[HCF2CF2SO3]−からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- カチオンが1,3−ジメチルイミダゾリウムを含む、請求項5に記載の組成物。
- アニオンが[CH3CO2]−である、請求項2に記載の組成物。
- カチオンがN,N−ジメチルアンモニウムエタノールである、請求項10に記載の組成物。
- 約5〜95モル%のアンモニアを含む、請求項1に記載の組成物。
- イオン液体が25℃で100cp未満の粘度を有する、請求項1に記載の組成物。
- アンモニアと少なくとも1つのイオン液体とを含む組成物を含む吸収サイクルであって、組成物が、約1〜約110バールの圧力で約−40〜約130℃の温度範囲にわたって約1〜約99モル%のアンモニアを含む、吸収サイクル。
- 少なくとも1つのイオン液体が、
(i)水素、
(ii)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iii)O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、かつ場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iv)C6〜C20非置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25非置換ヘテロアリール;および
(v)C6〜C25置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25置換ヘテロアリールであって;
(1)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
(2)OH、
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から選択され;
R2、R3、R4、R5、およびR6が独立してRおよびハロゲンから選択され;
R11、R12、R13、およびR14が独立してRから選択され、ただし、R11、R12、R13、およびR14が水素ではなく;そして
ここで、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14のうちの少なくとも2つが、場合により、一緒になって環式または二環式アルカニルまたはアルケニル基を形成してもよい]
からなる群から選択されるカチオン;
ならびに、
[CH3CO2]−、[HSO4]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[AlCl4]−、[CO3]2−、[HCO3]−、[NO2]−、[NO3]−、[SO4]2−、[PO4]3−、[HPO4]2−、[H2PO4]−、[HSO3]−、[CuCl2]−、Cl−、Br−、I−、SCN−、およびフッ素化アニオンからなる群から選択されるアニオン
を有する、請求項14に記載の吸収サイクル。 - 出口を有する吸収器側と、出口を有する発生器側とを含み、吸収器側は組成物の約70質量%より大きい出口でのイオン液体の濃度を有し、発生器側は組成物の約80質量%より大きい出口でのイオン液体の濃度を有する、請求項15に記載の吸収サイクル。
- 吸収器側は組成物の約80質量%より大きい出口でのイオン液体の濃度を有し、発生器側は組成物の約90質量%より大きい出口でのイオン液体の濃度を有する、請求項16に記載の吸収サイクル。
- イオン液体がイミダゾリウムカチオンを含む、請求項17に記載の吸収サイクル。
- イオン液体がN,N−ジメチルアンモニウムエタノールカチオンを含む、請求項16に記載の吸収サイクル。
- アンモニアをイオン液体に吸収させて、約1〜約110バールの圧力で約−40〜約130℃の温度範囲にわたって約1〜約99モル%のアンモニアを含む組成物を得る工程を含む、アンモニアの貯蔵方法。
- 組成物が、約10〜95モル%のアンモニアを含む、請求項20に記載の方法。
- イオン液体が、
(i)水素、
(ii)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iii)O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、かつ場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン;
(iv)C6〜C20非置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25非置換ヘテロアリール;および
(v)C6〜C25置換アリール、またはO、NおよびSからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有するC3〜C25置換ヘテロアリールであって;
(1)場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーで置換される、−CH3、−C2H5、またはC3〜C25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
(2)OH、
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から選択され;
R2、R3、R4、R5、およびR6が独立してRおよびハロゲンから選択され;
R11、R12、R13、およびR14が独立してRから選択され、ただし、R11、R12、R13、およびR14が水素ではなく;そして
ここで、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14のうちの少なくとも2つが、場合により、一緒になって環式または二環式アルカニルまたはアルケニル基を形成してもよい]
からなる群から選択されるカチオン;ならびに、
[CH3CO2]−、[HSO4]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[AlCl4]−、[CO3]2−、[HCO3]−、[NO2]−、[NO3]−、[SO4]2−、[PO4]3−、[HPO4]2−、[H2PO4]−、[HSO3]−、[CuCl2]−、Cl−、Br−、I−、SCN−、およびフッ素化アニオンからなる群から選択されるアニオン
を有する、請求項20に記載の方法。
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