JP2017149896A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、例えば、デジタルカメラモジュール等の撮像素子は、携帯電話等に搭載されるために小型化が進み、低コスト化も求められているため、撮像レンズとして従来の無機ガラスに代わって樹脂レンズの採用が進んでいる。このような部材の実装工程においては、低コスト化を実現するため、半田リフロー方式を採用することが主流となっている。そのため、レンズ等の表面に形成する層の材料には、その硬化物(成形体)がリフロー工程に耐え得る耐熱性を有することが求められる。
前記オキソカーボン系化合物は、加熱することにより、わずかに分解され、可視光領域に吸収を有する着色成分が生成されると考えられる。前記オキソカーボン系化合物は、スクアリリウム系化合物及びクロコニウム系化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5員または6員の単環性芳香族複素環、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環等が挙げられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等が挙げられる。
スクアリリウム系化合物としては、上記式(1)中のRa1、Ra2はそれぞれ独立して、下記式(3)で示される特定の構造単位であることが特に好ましい。
X及びYはそれぞれ独立して有機基又は極性官能基である。
nは0〜6の整数であり、かつm以下(ただし、mは環Aの構成員数から3を引いた値である)であり、nが2以上である場合、複数のYは同じであってもよいし異なっていてもよい。
環Bは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、芳香族複素環又はこれら環構造を含む縮合環である。
なお*は式(1)中の4員環との結合部位を表す。)
前記nが2以上であり、Yが複数存在する場合には、各Yは同じであってもよいし異なっていてもよい。また前記nが2以上である場合、複数のYは各々別の炭素原子に結合していてもよいし、2個のYが1個の炭素原子に結合していてもよい。
クロコニウム系化合物としては、上記式(2)中、Ra3、Ra4はそれぞれ独立して下記式(3)で示される構造単位であることがより好ましい。Ra3及びRa4は同じであってもよいし異なっていてもよい。
環Aは4〜9員の不飽和炭化水素環である。
X及びYはそれぞれ独立して有機基又は極性官能基である。
nは0〜6の整数であり、かつm以下(ただし、mは環Aの構成員数から3を引いた値である)であり、nが2以上である場合、複数のYは同じであってもよいし異なっていてもよい。
環Bは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、芳香族複素環又はこれら環構造を含む縮合環である。
なお*は式(2)中の5員環との結合部位を表す。)
以上のような式(3)で示される特定の構造単位が、式(1)で示されるスクアリリウム骨格又は式(2)で示されるクロコニウム骨格に結合してなる本発明のオキソカーボン系化合物は、互変異体が存在する。詳しくは、式(1)で示されるスクアリリウム骨格に結合した場合には、下記(1)で示される化合物のほか、(1a)又は(1b)で示される互変異体が存在する。一方、式(2)で示されるクロコニウム骨格に結合した場合には、下記(2)で示される化合物のほか、(2a)、(2b)又は(2c)で示される互変異体が存在する。本発明のオキソカーボン系化合物は、(1)又は(2)で示される化合物のみならず、それぞれに対応する互変異体をも包含するものとする。
本発明に係るオキソカーボン系化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記式(4):
SAJJADIFAR ET AL: 'New 3H-Indole Synthesis by Fischer’s Method. Part I.' Molecules 2010, no. 15, April 2010, pages 2491-2498
Serguei Miltsov ET AL; 'New Cyanine Dyes:Norindosquarocyanines ', Tetrahedron Letters, Volume 40, Issue 21, May 1999, pages 4067-4068
本発明の樹脂組成物は、樹脂を含む。樹脂としては、硬化性の官能基を有する有機化合物を1種又は2種以上含むことが好ましい。上記硬化性の官能基とは、熱又は光によって硬化反応する官能基(すなわち樹脂組成物を硬化反応させる基を意味する)をいい、例えば、オキシラン基(オキシラン環)、オキセタン基(オキセタン環)、エチレンスルフィド基、ジオキソラン基、トリオキソラン基、ビニルエーテル基、スチリル基等のカチオン硬化性基;アクリル基、メタクリル基、ビニル基等のラジカル硬化性基;等が好適である。したがって、上記樹脂としては、カチオン硬化性基を有する化合物及び/又はラジカル硬化性基を有する化合物を含むことが好ましい。これにより、硬化までの時間が短時間となって生産性がより高まり、得られる硬化物も耐熱性(耐熱分解性、耐熱着色性)により優れたものとなる。中でも、硬化収縮率が低いために金型等での形状付与がし易くなるという点で、カチオン硬化性基を有する化合物を含むことがより好適である。なお、本明細書では、支持体上に上記樹脂組成物を用いて形成された樹脂層、並びに、樹脂組成物から形成される樹脂成形体及び単層の樹脂フィルムのことをまとめて硬化物という。カチオン硬化性基を有する化合物の含有量は、樹脂の総量100質量%中30質量%以上であることが好適である。より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは80質量%以上である。
カチオン硬化性基を有する化合物の中でも、分子内に1以上のオキシラン環を有するオキシラン環含有化合物(以下、単にオキシラン化合物とも称す)を含むことが好ましい。オキシラン化合物の含有量は、樹脂の総量100質量%中30質量%以上であることが好適である。より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは80質量%以上である。
また、3員環のエーテルであるオキシラン環を含む基を「エポキシ基」と称す。「エポキシ基」には、狭義のエポキシ基の他、グリシジル基のようにオキシラン環が炭素に結合している基や、グリシジルエーテル基及びグリシジルエステル基のようにエーテル結合又はエステル結合を含む基、エポキシシクロヘキサン環等が含まれるものとする。
測定機器:HLC−8120GPC(商品名、東ソー社製)
分子量カラム:TSK−GEL GMHXL−LとTSK−GEL G5000HXL(いずれも東ソー社製)とを直列に接続して使用
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
検量線用標準物質:ポリスチレン(東ソー社製)
測定方法:測定対象物を固形分が約0.2質量%となるようにTHFに溶解し、フィルターにてろ過した物を測定サンプルとして分子量を測定する。
ラジカル硬化性基を有する化合物の中でも、(メタ)アクリル基を含む(メタ)アクリル系樹脂であることが好ましい。なお、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」および/または「メタクリル」を意味するものとする。(メタ)アクリル系樹脂の含有量は、樹脂の総量100質量%中30質量%以上であることが好適である。より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは80質量%以上である。
(メタ)アクリル酸エステル(単位)、(メタ)アクリル酸(単位)およびこれらの誘導体(単位)は、それぞれ1種のみ有していてもよいし2種以上有していてもよい。
式(6−1)における有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1から20の飽和脂肪族炭化水素基(アルキル基等)、エテニル基、プロペニル基等の炭素数2から20の不飽和脂肪族炭化水素基(アルケニル基等)、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6から20の芳香族炭化水素基(アリール基等)のほか、これら飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基における水素原子の一つ以上が、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エーテル基およびエステル基から選ばれる少なくとも1種類の基により置換された基等が挙げられる。
詳しくは、主鎖にラクトン環構造を有する(メタ)アクリル系重合体は、例えば、特開2006−96960号公報、特開2006−171464号公報、特開2007−63541号公報に記載の方法により製造できる。
上記式(6−2)におけるXs1が窒素原子であるグルタルイミド構造は、例えば、(メタ)アクリル酸エステル重合体をメチルアミン等のイミド化剤によりイミド化することにより形成できる。
詳しくは、主鎖に無水グルタル酸構造あるいはグルタルイミド構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、例えば、WO2007/26659号公報、WO2005/108438号公報に記載の方法により製造できる。
上記式(6−3)におけるXs2が窒素原子であるN−置換マレイミド構造は、例えば、N−フェニルマレイミド等のN−置換マレイミドを(メタ)アクリル酸エステル等とともに重合に供することにより形成できる。
詳しくは、主鎖に無水マレイン酸構造あるいはN−置換マレイミド構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、例えば、特開昭57−153008号公報、特開2007−31537号公報に記載の方法により製造できる。
五員環又は六員環構造を有する例としては、例えば、下記式(6−4)に示される構造や下記式(6−5)に示される構造が好ましく挙げられ、四員環又は五員環構造を有する例としては、例えば、下記式(6−6)や下記式(6−7)に示される構造が好ましく挙げられる。主鎖に環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、これら各構造の一つ以上を有していればよいが、通常、式(6−4)の構造と式(6−5)の構造を組み合わせて有することが多く、また式(6−6)の構造と式(6−7)の構造を組み合わせて有することが多い。
異なって、メチレン基、酸素原子、又は、イミノ基である。ただし、X1、Y1及びZ1の
うち少なくとも1つは酸素原子又はイミノ基である。)
上記樹脂組成物は、更に硬化触媒を含む。硬化触媒は1種又は2種以上併せて用いることができる。
このように上記硬化触媒として特に好ましくは、カチオン硬化触媒である。なお、本明細書では、熱潜在性カチオン硬化触媒や光潜在性カチオン硬化触媒等の、カチオン硬化反応を促進する触媒を「カチオン硬化触媒」とも称す。カチオン硬化触媒は、カチオン硬化反応を促進する触媒であり、例えば酸無水物硬化反応における硬化促進剤とは異なる働きをするものである。
なお、用いる触媒に基づく硬化物の着色の有無・程度は、通常、400nmにおける透過率の変化からも確認することができる。つまり、硬化物の400nmの透過率を測定することによって、硬化物の着色の有無・程度を評価することができる。
またaは1以上の整数であり、bは0以上の整数であり、a+b=3を満たす。すなわち、上記ルイス酸は、フッ素原子が結合した芳香環が少なくとも1つ、ホウ素原子に結合したものである。aとしてより好ましくは2以上であり、特に好ましくは3、すなわち、フッ素原子が結合した芳香環がホウ素原子に3つ結合している形態である。
なお、ルイス塩基が、ジアミン類等の如く、ルイス塩基点を分子内に2個有する場合は、カチオン硬化触媒を構成するルイス酸に対するルイス塩基の混合モル比が0.5の場合に、比n(b)/n(a)=1(量論比)となる。このようにして、比n(b)/n(a)が算定される。
一方、カチオン硬化特性の観点から、ルイス塩基が余りに過剰となると、硬化物の低温硬化性が充分ではなくなる場合があるので、カチオン硬化特性により優れる組成物とするためには、n(b)/n(a)が100以下であることが好ましい。同様の理由から、より好ましくは20以下、更に好ましくは10以下、特に好ましくは5以下である。
またルイス塩基が、120℃以下の沸点を有する窒素含有化合物(特にアンモニアや立体障害の小さい低沸点アミン)である場合、中でも特にアンモニアである場合には、比n(b)/n(a)は、1より大きいことが好ましい。より好ましくは1.001以上、更に好ましくは1.01以上、特に好ましくは1.1以上、最も好ましくは1.5以上である。
本発明の樹脂組成物は、メルカプト基含有化合物を含む。オキソカーボン系化合物と硬化触媒とを組み合わせた樹脂組成物を用いた場合、樹脂組成物の選択的透過性が十分に優れた硬化物を製造し難いが、オキソカーボン系化合物と硬化触媒とを組み合わせた樹脂組成物にメルカプト基含有化合物を含有することで、選択的透過性が十分に優れた硬化物とすることができ、さらに接着性(特にガラス基板への密着性)を向上させることができる。また、樹脂組成物にメルカプト基含有化合物を含有することで、可視光領域に吸収を有する着色成分の生成が抑制されていると考えられる。
HS−R−Si(OR’)n(R”)3-n
Rはアルキル基であり、好ましくは炭素数が1〜3のアルキル基である。R’は、アルキル基、アセチル基、又はメトキシアルキル基であり、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。R”はアルキル基であり、好ましくは炭素数が1〜3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。nは1以上3以下であり、好ましくは3である。
また、オキソカーボン系化合物と硬化触媒とを含む樹脂組成物を用いた場合、可視光を吸収してしまうことがあるが、さらにメルカプト基を有するシランカップリング剤を含有することによって、可視光の吸収を妨げることができる。
本発明に係る樹脂組成物には、表面調整剤が含まれていてもよい。本発明に係る樹脂組成物に表面調整剤を含むことによって、硬化物製造後にストライエーションや凹み等の外観上の欠陥を生じることを抑制することができる。表面調整剤としては、特に限定されず、シロキサン系界面活性剤、アセチレングリコール系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、アクリル系レベリング剤などが挙げられるが、シロキサン系界面活性剤又はアクリル系レベリング剤であることが好ましく、シロキサン系界面活性剤であることがより好ましい。
本発明に係る樹脂組成物には、上述した必須成分や好適な含有成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、硬化促進剤、反応性希釈剤、不飽和結合を有さない飽和化合物、顔料、染料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、IRカット剤、光安定剤、可塑剤、非反応性化合物、連鎖移動剤、嫌気重合開始剤、重合禁止剤、無機充填剤、有機充填剤、カップリング剤以外の密着向上剤、熱安定剤、防菌・防カビ剤、難燃剤、艶消し剤、消泡剤、レベリング剤、湿潤・分散剤、沈降防止剤、増粘剤・タレ防止剤、色分かれ防止剤、乳化剤、スリップ・スリキズ防止剤、皮張り防止剤、乾燥剤、防汚剤、帯電防止剤、導電剤(静電助剤)等を含有してもよい。
上記樹脂組成物が無機充填剤を含有することで、線膨張率を低減させることが可能であり、半田リフロー工程、無機酸化物の蒸着工程等において、熱による膨張を抑制することが可能である。無機充填剤としては、透明性を損なわないという観点で、ナノ粒子を配合するものが好ましく、粒径40nm以下のシリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニアを含むものが好ましい。例えば、日産化学工業社製MEK−ST等が好適に用いられる。上記樹脂組成物においては、樹脂組成物1cm3あたりに含まれる粒子径10μm以上の異物が1000個以下であることが好ましく、より好ましくは100個以下であり、更に好ましくは10個以下である。なお、上記樹脂組成物に含まれる異物は、樹脂組成物を調製する際にろ過を行うことにより除去することができる。
本発明に係る樹脂組成物には、塗工操作を簡便に実施する観点から、溶媒を含有させることができる。
使用できる溶媒としては、樹脂成分の種類等に応じて適宜選択すればよいが、本発明では、溶媒として双極子モーメントが4D(Debye)以下の溶媒が好ましい。双極子モーメントが4D以下の溶媒をオキソカーボン系化合物と併用することにより、光や熱によるオキソカーボン系化合物の物性低下が充分に抑制され、安定に保存又は使用することができる。溶媒の双極子モーメントは、好ましくは3.5D以下、より好ましくは3D以下であり、特に好ましくは1.5D以下であり、最も好ましくは1D以下である。双極子モーメントの下限は特に限定されず、0D以上であることが好ましい。
メチルエチルケトン(2−ブタノンとも称す)(双極子モーメント:2.76D)、メチルイソブチルケトン(4−メチル−2−ペンタノンとも称す)(双極子モーメント:2.56D)、シクロペンタノン(双極子モーメント:3.3D)、シクロヘキサノン(双極子モーメント:3.01D)等のケトン類;
PGMEA(2−アセトキシ−1−メトキシプロパン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとも称す)(双極子モーメント:1.8D)、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(双極子モーメント:2.08D)、エチレングリコールモノエチルエーテル(双極子モーメント:2.08D)、エチレングリコールエチルエーテルアセテート等のグリコール誘導体(例えば、エーテル化合物、エステル化合物、エーテルエステル化合物等);
テトラヒドロフラン(双極子モーメント:1.70D)、ジオキサン(双極子モーメント:3.0D)、ジエチルエーテル(双極子モーメント:1.12D)、ジブチルエーテル(双極子モーメント:1.22D)等のエーテル類;
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;
メチルセロソルブ(2−メトキシエタノールとも称す)(双極子モーメント:2.1D)等のアルコール類;
N,N−ジメチルアセトアミド(双極子モーメント:3.72D)等のアミド類;
トルエン(双極子モーメント:0.37D)、キシレン(双極子モーメント:1D以下)等の芳香族炭化水素類;
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン(双極子モーメント:0D)、ヘプタン(双極子モーメント:0.0D)、リモネン(双極子モーメント:1D以下)等の脂肪族炭化水素類;
クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン(双極子モーメント:2.27D)等の含ハロゲン芳香族炭化水素類;等。
前記樹脂組成物は、成形体、成形部品のコーティング、樹脂フィルム、もしくは板状に成形された面状成形体を製造するのに有用である。この成形体は、本発明の樹脂組成物を射出成形、押出成形、真空成形、圧縮成形、ブロー成形、溶媒キャスト法などの公知の方法で所定の形状に成形することにより得られる。なお、前記「面状成形体」には、支持体上に形成された膜状の本発明の樹脂組成物成形物と支持体とが一体となったものも包含される。
本発明のフィルターの一例には、支持体と、該支持体の片面または両面に設けられた樹脂層とを備えているが、支持体と樹脂層との間に下地層が設けられていてもよい。下地層は、支持体の片面のみに有していてもよいし、両面に有していてもよい。また、下地層は、単層構造又は多層構造のいずれであってもよい。
以下では、「%」は「質量%」を、「部」は「質量部」を示すものとする。
得られた化合物約1mgをガラス棒に塗布して付着させ、直接イオン化ユニット(DART)(島津製作所社製「DART−OS」、ヒーター温度500℃)にてイオン化し、質量分析計(島津製作所社製「LCMS−2020」、M/Z=50−2000、ポジティブ,ネガティブ同時スキャン)により、得られた化合物のMSスペクトルを測定した。
分光光度計(島津製作所社製UV−1800)を用いて、樹脂層積層基板の吸収スペクトル(透過スペクトル)を測定ピッチ1nmで測定し、波長430nm、500nm、700nmの透過率における光の透過率を求めた。
実施例において使用したスクアリリウム化合物A〜Dの構造式を以下に示す。以下に記載のスクアリリウム化合物は、ピロール環含有化合物とスクアリン酸とを反応させる公知の合成手法、すなわち明細書中に挙げた論文に記載された合成方法によって作製したものである。なお、以下に記載のスクアリリウム化合物A〜Dについては上記方法で分析し、以下に示す構造を有することを確認した。
調製例1(TPB含有粉末Eの合成)
国際公開第1997/031924号に記載された合成法にしたがって、TPB(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)含有量7%の安藤パラケミー社製アイソパー(登録商標)E溶液255gを調製した。この溶液に水を60℃で滴下した。滴下途中から白色結晶が析出した。反応液を室温まで冷却した後、得られたスラリーを吸引ろ過し、n−ヘプタンで洗浄した。得られたケーキを60℃で減圧乾燥した後、白色結晶であるTPB・水錯体(TPB含有粉末E)を18.7g得た。この錯体は水分量9.2%(カールフィッシャー水分計)であり、TPB含有率は90.8%であった。乾燥後の錯体に対して19F−NMR分析及びGC分析を実施したが、TPB以外のピークは検出されなかった。
19F−NMRの測定結果を以下に示す。
19F−NMR(CDCl3)ppm(標準物質:CFCl3 0ppm)
δ=−135.6(6F,m)
δ=−156.5(3F,dd)
δ=−163.5(6F,d)
調製例1で得たTPB含有粉末E:2g(TPB純分:1.816g(3.547mmol)、水:0.184g(10.211mmol))に対し、トルエンを1.1g添加し、室温で10分間混合した。その後、2mol/Lアンモニア・エタノール溶液を2.6g添加し、室温で60分間混合し、カチオン硬化触媒(TPB触媒)の均一溶液とした。これをカチオン硬化触媒Fとした。
(下地層用組成物(アンダーコート液))
<アンダーコート液の調製>
シランモノマーとして東レ・ダウコーニング社製Z−6040(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)40部、和光純薬工業社製の2−プロパノール45部、和光純薬工業社製の98%ギ酸5部、イオン交換水10部を40℃にて均一に混合した。その後、異物を0.45μmフィルター(GLサイエンス社製、非水系13N)にてろ過してアンダーコート液を得た。
ガラス基板(SCHOTT社製D263Teco、60mm×60mm×0.3mm)上に前記アンダーコート液を1cc垂らした後、スピンコーター(ミカサ株式会社製1H−D7)を用い、3秒間かけて2200回転(rpm)にし、20秒間その回転数で保持し、その後3秒間かけて0回転(rpm)になるようにして下地層を成膜した。下地層成膜後のガラス基板を精密恒温器(ヤマト科学社製DH611)を用いて、100℃で10分間乾燥し、下地層を備えたガラス基板(以下、下地層積層基板という)を得た。
樹脂としてダイセル社製EHPE3150(脂環式エポキシ樹脂)100部、溶媒として和光純薬工業社製のトルエン250部、オキソカーボン系化合物として上記スクアリリウム化合物A(吸収最大波長730nm)12部、メルカプト基含有化合物として東レ・ダウコーニング社製Z−6062(3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)10部、及び表面調整剤としてビックケミー社製BYK−306(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)0.3部を80℃にて均一に混合した。その後、40℃に降温し、硬化触媒として上記カチオン硬化触媒F2.5部を均一に混合し、異物を0.45μmフィルター(GLサイエンス社製、非水系13N)にてろ過して樹脂層用組成物溶液を得た。
この樹脂層用組成物溶液を下地層の上に1cc垂らした後、スピンコーター(ミカサ株式会社製1H−D7)を用い、0.5秒間かけて1000回転にし、20秒間その回転数で保持し、その後3秒間かけて0回転(rpm)になるようにして樹脂層を成膜した。樹脂層を成膜したガラス基板を、イナートオーブン(ヤマト科学社製DN610I)を用いて50℃で30分間窒素置換した後、15分程度で150℃に昇温し、150℃で1時間乾燥(窒素雰囲気下)し、樹脂層を備えたガラス基板(以下、樹脂層積層基板という)を得た。乾燥後の樹脂層の膜厚は2μmであった。なお、乾燥後の樹脂層の膜厚は、樹脂層積層基板の厚さ及びガラス基板の厚さをマイクロメーターを用いて測定し、両者の差を乾燥後の樹脂層の膜厚とした。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表1にまとめた。
下地層積層基板ではなくガラス基板上に樹脂層用組成物溶液を1cc垂らした以外は、実施例1−1と同様にして、下地層を有さない樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表1にまとめた。
昇温温度を150℃から130℃へと変更したこと以外は、実施例1−2と同様にして、下地層を有さない樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表1にまとめた。
東レ・ダウコーニング社製Z−6062(3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)を含まずに作製した樹脂層用組成物溶液を用いた以外は、実施例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表1にまとめた。
昇温温度を150℃から130℃へと変更したこと以外は、比較例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表1にまとめた。
メルカプト基含有化合物を以下の表2に記載のものに変更した以外は、実施例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、波長430nm、500nm、700nmの透過率の透過率を以下の表2にまとめた。また、実施例2−1〜9については、λ2を比較例1−1の波長500nmにおける透過率として算出したΔ波長500nmも以下の表2に記載した。なお、表2中の略称は以下のとおりである。
PEMP:SC有機化学社製ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
TEMPIC:SC有機化学社製トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート
DPMP:SC有機化学社製ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)
スクアリリウム化合物を上記スクアリリウム化合物B〜Dのいずれかに変更した以外は、比較例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表3にまとめた。
スクアリリウム化合物を上記スクアリリウム化合物B〜Dのいずれかに変更した以外は、実施例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表3にまとめた。また、Δ波長500nmも以下の表3に記載した。
以下に記載した樹脂層用組成物溶液を用いた以外は、実施例1−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。
攪拌翼、温度センサ、冷却管、ガス導入管を付した反応容器に、単量体としてα−アリルオキシメチルアクリル酸メチル(AMA)21.0部およびN−シクロヘキシルマレイミド9.0部、重合溶媒として酢酸エチル45.0部を仕込み、窒素ガスを流しながら攪拌、昇温を開始した。内温が70℃で安定したのを確認した後、アゾ系ラジカル重合開始剤(日本ファインケム社製ABN−V)0.03部を添加し、重合を開始した。内温が69℃〜71℃になるよう調整しながら3.5時間反応をつづけた後、室温まで冷却した。希釈溶媒としてテトラヒドロフラン、貧溶媒としてn−ヘキサンを用いて再沈殿操作を行い、沈殿物を吸引濾過により分離した。減圧乾燥器を用いて沈殿物を減圧下80℃で2時間乾燥し、アクリル系樹脂Gを得た。
シクロペンタノン400部にアクリル系樹脂Gを100部溶解させた樹脂溶液に、スクアリリウム化合物A4部とPEMP10部とを混合、溶解して樹脂層用組成物溶液を作製した。
SC有機化学社製PEMPを含まずに作製した樹脂層用組成物溶液を用いた以外は、実施例4−1と同様にして、樹脂層積層基板を作製した。樹脂層積層基板の構成、及び波長430nm、500nm、700nmの透過率を以下の表4にまとめた。
Claims (7)
- メルカプト基含有化合物、樹脂、硬化触媒、及びオキソカーボン系化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
- 前記樹脂は、オキシラン環含有化合物を含む請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記硬化触媒は、カチオン硬化触媒を含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物には、さらにシロキサン系界面活性剤が含まれている請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、前記支持体の少なくとも片面に設けられた樹脂層とを備えた光学フィルターであって、前記樹脂層は、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成されることを特徴とする光学フィルター。
- 前記支持体と前記樹脂層との間に下地層が備えられた請求項5に記載の光学フィルターであって、前記下地層は、シランカップリング剤を含む下地層用組成物から形成される光学フィルター。
- 請求項5又は6に記載の光学フィルターを含むことを特徴とする撮像素子。
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