JP2017139111A - 二次電池用セパレーター - Google Patents
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Abstract
Description
(1) ジシクロペンタジエンを50重量%以上含有する多環式ノルボルネン系単量体を開環重合してなる開環重合体の、炭素−炭素二重結合の80%以上が水素化され、融点が160℃以上であるノルボルネン系開環重合体水素化物からなり、透気度が50〜1000sec/100cm3である二次電池用セパレーター、
(2) 150℃における熱収縮が長さ方向(MD方向)、幅方向(TD方向)ともに10%以下である(1)に記載の二次電池用セパレーター、
(3) ASTM D570により測定した吸水率が0.1%以下である(1)または(2)に記載の二次電池用セパレーター、
(4) 少なくとも一方の面に、無機または有機フィラーを含む層が形成されてなる(1)〜(3)の何れかに記載の二次電池用セパレーター
が提供される。
本発明のセパレーターを構成するノルボルネン系開環重合体水素化物は、融点が160℃以上である。また、上記ノルボルネン系開環重合体水素化物は、立体規則性を有する(すなわち、アタクチック構造以外である)。より具体的には、上記ノルボルネン系開環重合体水素化物は、好ましくはシンジオタクチック立体規則性を有し、より好ましくはノルボルネン系開環重合体を開環重合して、次いで水素化して得られる繰り返し単位についてのラセモ・ダイアッドの割合が、88%以上である。ラセモ・ダイアッドの割合が高いものほど、すなわち、シンジオタクチック立体規則性の高いものほど、高い融点を有するノルボルネン系開環重合体水素化物となるため、得られるセパレーターの耐熱性が良好なものとなる。
本発明に用いるノルボルネン開環重合体水素化物を得るために、まず、多環式ノルボルネン系単量体を開環重合する。用いる多環式ノルボルネン系単量体は、分子内に、ノルボルネン骨格と、そのノルボルネン骨格に縮合した1つ以上の環構造を有するノルボルネン系化合物であればよい。多環式ノルボルネン系単量体の少なくとも一部は、3環以上の環を有する多環式ノルボルネン系単量体であるのが好ましい。樹脂組成物からなる成形体の耐熱性を特に良好なものとする観点からは、多環式ノルボルネン系単量体として、下記式(1)又は(2)で表される化合物が特に好ましい。
R1、R2、R4〜R7のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
これらの置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;等が挙げられる。
これらの多環式ノルボルネン系単量体は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
モノ環状オレフィンの具体例としては、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンが挙げられる。
また、環状ジエンの具体例としては、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエンが挙げられる。
金属化合物(3)は、金属イミド結合を含んでなるものである。R8は、金属イミド結合を構成する窒素原子上の置換基である。
添加する分子量調整剤の量は目的とする分子量に応じて決定すればよいが、通常、用いる単量体に対して、0.1〜50モル%の範囲で選択すればよい。
本発明においては、多環式ノルボルネン系単量体の開環重合を進行させた後、反応液に多価アルコールを添加することが好ましい。
本発明においては、多価アルコールと接触した開環重合反応液に、吸着剤として機能する層状無機化合物と接触させることで、触媒残渣を吸着剤に吸着させ、その後、開環重合体を単離するのが好ましい。
ノルボルネン系開環重合体水素化物の分子量分布は、開環重合反応時における単量体の添加方法や単量体の濃度により、調節することができる。
次いで、得られたノルボルネン系開環重合体を、常法に従って、水素化触媒の存在下に水素と接触させることで水素化反応を行うことができる。本発明において水素化触媒は、水素化反応液中で分散しやすいので添加量が少なくてよく、また、高温高圧にしなくとも活性を有するので重合体の分解やゲル化が起こらず、低コスト性および品質安定性などに優れ、触媒除去効率が高い均一系触媒を採用することが好ましい。
本発明のセパレーターは、上記ノルボルネン系開環重合体水素化物からなる。また、本発明のセパレーターは、上記ノルボルネン系開環重合体水素化物を含む樹脂組成物を成形することにより得られる。
また、本発明のセパレーターには、少なくとも一方の面に無機または有機フィラーを含む層が形成されていてもよい。無機フィラーとしては、アルミナ、チタニアおよびジルコニアなどの金属酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウムなどの硫酸塩等を例示することができる。有機フィラーとしては、ポリスチレン粒子等を例示することができる。
無機または有機フィラーを含む層の形成方法は、特に限定されず、公知の方法により形成することができる。
本発明のセパレーターは、二次電池に用いられる。二次電池としては、たとえば、リチウムイオン二次電池が挙げられる。リチウムイオン二次電池は、正極、負極、セパレーター、および電解液を含んでなり、本発明において、セパレーターとしては、本発明のセパレーターを用いる。
正極は、正極活物質、バインダー、溶媒、必要に応じて用いられる導電材及び増粘剤等を含む正極用スラリー組成物を集電体上に塗布、乾燥することにより得られる。
ここで、正極用スラリー組成物は、正極活物質、バインダー、必要に応じ用いられる導電材及び増粘剤、さらに水などの溶媒等を混合することにより得ることができる。
集電体の材料は、例えば、金属、炭素、導電性高分子などであり、好適には金属が用いられる。集電体用金属としては、通常、アルミニウム、白金、ニッケル、タンタル、チタン、ステンレス鋼、銅、その他の合金等が使用される。これらの中で導電性、耐電圧性の面から銅、アルミニウムまたはアルミニウム合金を使用するのが好ましい。
集電体の厚みは、好ましくは5〜100μm、より好ましくは8〜70μm、さらに好ましくは10〜50μmである。
正極活物質としては、リチウムイオンを可逆的にドープ・脱ドープ可能な金属酸化物が挙げられる。かかる金属酸化物としては、例えば、コバルト酸リチウム、ニッケル酸リチウム、マンガン酸リチウム、燐酸鉄リチウム等を挙げることができる。なお、上記にて例示した正極活物質は適宜用途に応じて単独で使用してもよく、複数種混合して使用してもよい。
バインダーとしては、例えば、ポリエチレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)、ポリアクリル酸誘導体、ポリアクリロニトリル誘導体などの樹脂;アクリル系軟質重合体、ジエン系軟質重合体、オレフィン系軟質重合体、ビニル系軟質重合体等の軟質重合体等が挙げられる。なお、バインダーは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
溶媒としては、は、水及び有機溶媒のいずれを使用してもよい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環状脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;エチルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン等のエステル類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のアシロニトリル類;テトラヒドロフラン、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類:メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類;などが挙げられるが、中でもN−メチルピロリドン(NMP)が好ましい。なお、溶媒は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。中でも、溶媒としてはNMPを用いることが好ましい。
正極用スラリー組成物は、必要に応じて導電材を含んでいてもよい。導電材としては、導電性を有する材料であれば特に限定されないが、導電性を有する粒子状の材料が好ましく、たとえば、ファーネスブラック、アセチレンブラック、及びケッチェンブラック等の導電性カーボンブラック;天然黒鉛、人造黒鉛等の黒鉛;ポリアクリロニトリル系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維、気相法炭素繊維等の炭素繊維;が挙げられる。導電材が粒子状の材料である場合の平均粒子径は、特に限定されないが、電極活物質の平均粒子径よりも小さいものが好ましく、より少ない使用量で十分な導電性を発現させる観点から、好ましくは0.001〜10μm、より好ましくは0.05〜5μm、さらに好ましくは0.1〜1μmである。
正極用スラリー組成物は、必要に応じて増粘剤を含んでもよい。増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系ポリマーおよびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリ(メタ)アクリル酸およびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリビニルアルコール、アクリル酸又はアクリル酸塩とビニルアルコールの共重合体、無水マレイン酸又はマレイン酸もしくはフマル酸とビニルアルコールの共重合体などのポリビニルアルコール類;ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、変性ポリアクリル酸、酸化スターチ、リン酸スターチ、カゼイン、各種変性デンプン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体水素化物などが挙げられる。これらのなかでも、カルボキシメチルセルロース及びカルボキシメチルセルロースのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩を用いることが好ましい。なお、本発明において、「(変性)ポリ」は「未変性ポリ」又は「変性ポリ」を意味する。
負極は、負極活物質、バインダー、溶媒、必要に応じて用いられる導電材及び増粘剤等を含む負極用スラリー組成物を集電体上に塗布、乾燥することにより得られる。また、集電体上に負極用スラリー組成物を塗布及び乾燥した後で、必要に応じて、例えば金型プレス又はロールプレスなどを用い、負極活物質層に加圧処理を行ってもよい。
また、集電体についても、正極に用いることができる集電体と同様のものを用いることができる。
負極活物質としては、たとえば、易黒鉛化性炭素、難黒鉛化性炭素、熱分解炭素などの低結晶性炭素(非晶質炭素)、グラファイト(天然黒鉛、人造黒鉛)、錫やケイ素等の合金系材料、ケイ素酸化物、錫酸化物、チタン酸リチウム等の酸化物等が挙げられる。なお、上記にて例示した負極活物質は適宜用途に応じて単独で使用してもよく、複数種混合して使用してもよい。
電解液は、特に限定されないが、例えば、非水系の溶媒に支持電解質としてリチウム塩を溶解したものが使用できる。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどのリチウム塩が挙げられる。特に溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liは好適に用いられる。これらは、単独、または2種以上を混合して用いることができる。支持電解質の量は、電解液に対して、通常1重量%以上、好ましくは5重量%以上、また通常は30重量%以下、好ましくは20重量%以下である。支持電解質の量が上記範囲であると、イオン導電度が低下し電池の充電特性、放電特性が低下する、という現象を抑えることができる。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)システム HLC−8320(東ソー社製)で、Hタイプカラム(東ソー社製)を用い、テトラヒドロフランを溶媒として40℃で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
1H−NMR測定により求めた。結果を表1に示した。
窒素雰囲気下で300℃に加熱した試料を液体窒素で急冷し、示差操作熱量計(DSC)を用いて、10℃/分で昇温し、融点を求めた。結果を表1に示す。
製造例1〜3にて作製したセパレーターの透気度は、JIS P 8117に準じて王研式通気度計にて測定した。結果を表1に示す。また、実施例3および4においては、製造例1で作製したセパレーターに無機または有機フィラーを含む層を形成したものについて、透気度の測定を行った。実施例および比較例で用いたセパレーター(無機または有機フィラーを含む層を形成したものを含む)の透気度についても、表2に示す。
セパレーターの吸水率は、ASTM D570に準拠して測定した。具体的には、まずセパレーターから得られる試験片の浸漬前の重量を測定した。次に、試験片を23℃の水中に24時間浸漬し、浸漬後の重量を測定した。そして、試験片の重量変化(すなわち浸漬後の重量から浸漬前の重量を引いたもの)を求めた。そして、重量変化を、浸漬前の重量に対する百分率で表し、セパレーターの吸水率とした。結果を表1に示す。
セパレーターを、長さ5cm×幅5cmの正方形に切って試験片とした。試験片を150℃の恒温槽に入れ1時間放置した後、長さ方向(MD方向)、幅方向(TD方向)それぞれについて寸法を測定し、寸法の変化を熱収縮率として求めた。熱収縮率が小さいほどセパレーターが熱収縮性に優れることを示す。結果を表1に示す。
初期容量を測定した非水電解質電池を0.2Cで電池電圧が4.2Vになるまで定電流充電し、4.2Vで充電電流が0.02Cになるまで定電圧充電を行った。続いて、5Cで電池電圧が3.0Vになるまで定電流放電を行い、5C容量とした。(5C容量)/(初期容量)×100の値を出力特性とし、下記の評価に従い評価を行った。結果を表2に示す。
A…93%以上
B…90%以上93%未満
C…87%以上90%未満
D…87%未満
実施例および比較例で使用するセパレーター(ただし、実施例3および4においては製造例1で作製したセパレーターに無機または有機フィラーを含む層を形成したもの)に、半田ごてを300℃に熱して3秒間押し当てた。その時溶融して空いた孔の直径を測定した。結果を表2に示す。空いた孔の直径が小さいほど、微小短絡による発熱時に、孔の拡大による短絡増大を抑制できると考えられる。
(ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の合成)
充分に乾燥した後、窒素置換した金属製耐圧反応容器に、シクロヘキサン154.5部、ジシクロペンタジエン(以下、「DCPD」ということがある。)(エンド体含有率99%以上)の70%シクロヘキサン溶液42.8部(ジシクロペンタジエンの量として30部)、1−ヘキセン1.9部を加え、53℃に加温した。一方、テトラクロロタングステンフェニルイミド(テトラヒドロフラン)錯体0.014部を0.70部のトルエンに溶解した溶液に、19%のジエチルアルミニウムエトキシド/n−ヘキサン溶液0.061部を加えて10分間攪拌し、触媒溶液を調製した。この触媒溶液を反応器に加えて開環重合反応を開始した。その後、53℃を保ちながら、4時間反応させ、ジシクロペンタジエン開環重合体溶液を得た。得られたジシクロペンタジエン開環重合体の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、それぞれ、8,750および28,100であり、これらから求められる分子量分布(Mw/Mn)は3.21であった。
得られたジシクロペンタジエン開環重合体水素化物100部に流動パラフィン40部および酸化防止剤(テトラキス〔メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、製品名「イルガノックス(登録商標)1010」、BASFジャパン社製)1.1部を混合後、内径3mmΦのダイ穴を4つ備えた二軸押出し機(製品名「TEM−37B」、東芝機械社製)に投入し、熱溶融押出し成形によりストランド状の成形体にした後、ストランドカッターにて細断し、ペレット形状の樹脂組成物を得た。二軸押出し機の運転条件を、以下に箇条書きで記す。
・バレル設定温度:270〜280℃
・ダイ設定温度:210℃
・スクリュー回転数:145rpm
・フィーダー回転数:50rpm
・バレル温度設定:280〜290℃
・ダイ温度:240℃
・スクリュー回転数:30rpm
セパレーターを作製する際に用いる流動パラフィンの量を30部に変更した以外は、製造例1と同様にセパレーターの作製を行った。得られたセパレーターの透気度は、450sec/100cm3、150℃における熱収縮はMD方向について3%、TD方向について4%、吸水率は0.01%未満であった。
セパレーターを作製する際に用いる流動パラフィンの量を20部に変更した以外は、製造例1と同様にセパレーターの作製を行った。得られたセパレーターの透気度は、1700sec/100cm3、150℃における熱収縮はMD方向について3%、TD方向について4%、吸水率は0.01%未満であった。
セパレーターを作製する際に用いる流動パラフィンの量を60部に変更した以外は、製造例1と同様にセパレーターの作製を試みたが、セパレーターを得ることはできなかった。
製造例1〜3、参考製造例4および下記比較例2で用いる市販品のセパレーターの性質について、表1に示す。
(正極の作製)
正極活物質としてLiCoO2を96部、導電材としてアセチレンブラック(BET比表面積:69m2/g)を2部、バインダーとしてポリフッ化ビニリデンを2部、および溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを、プラネタリーミキサーを用いて分散した。さらに希釈剤としてのNMPを用いて希釈し、粘度がB型粘度計 60rpmで4000mPa・sとなるように調整し、正極用スラリー組成物を得た。
プラネタリーミキサーに、負極活物質として比表面積4m2/gの人造黒鉛(体積平均粒子径:24.5μm)を98部、さらに増粘剤としてカルボキシメチルセルロースの1%水溶液(第一工業製薬株式会社製「BSH−12」)を固形分相当で1部加え、イオン交換水で固形分濃度55%に調整した後、25℃で60分間混合した。次に、イオン交換水で固形分濃度52%に調整した。その後、さらに25℃で15分間混合し混合液を得た。
製造例1で作製したセパレーターを、5cm×5cmの正方形に切り出した。このセパレーターについて耐熱性の評価を行った。
電池の外装として、アルミニウム包材外装を用意した。上記で得られた正極を、4cm×4cmの正方形に切り出し、集電体側の表面がアルミニウム包材外装に接するように配置した。正極の正極活物質層層の面上に、上記で得られた正方形のセパレーターを配置した。さらに、上記で得られた負極を、4.2cm×4.2cmの正方形に切り出し、これをセパレーター上に、負極活物質層側の表面がセパレーターに向かい合うよう配置した。さらに、ビニレンカーボネート(VC)を1.5%含有する、濃度1.0MのLiPF6溶液を充填した。このLiPF6溶液の溶媒はエチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)との混合溶媒(EC/EMC=3/7(体積比))である。さらに、アルミニウム包材の開口を密封するために、150℃のヒートシールをしてアルミニウム外装を閉口し、リチウムイオン二次電池を製造した。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。
リチウムイオン二次電池の作製に用いるセパレーターを製造例2で作製したセパレーターに変更した以外は、実施例1と同様にリチウムイオン二次電池の製造を行った。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。また、製造例2で作製したセパレーターについて耐熱性の評価を行った。
(セパレーターの用意)
製造例1で作製したセパレーターを、5cm×5cmの正方形に切り出した。このセパレーターの片面に無機フィラーとしてアルミナを用いた厚さ2μmの無機フィラーを含む層を形成した。この無機フィラーを含む層を形成したセパレーターの透気度は、270sec/100cm3であった。また、この無機フィラーを含む層を形成したセパレーターについて耐熱性の評価を行った。
リチウムイオン二次電池の作製に用いるセパレーターを上記の無機フィラーを含む層を形成したセパレーターに変更した以外は、実施例1と同様にリチウムイオン二次電池の製造を行った。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。
(セパレーターの用意)
製造例1で作製したセパレーターを、5cm×5cmの正方形に切り出した。このセパレーターの片面に有機フィラーとしてポリスチレン粒子を用いた厚さ2μmの有機フィラーを含む層を形成した。この有機フィラーを含む層を形成したセパレーターの透気度は、279sec/100cm3であった。また、この有機フィラーを含む層を形成したセパレーターについて耐熱性の評価を行った。
リチウムイオン二次電池の作製に用いるセパレーターを上記の有機フィラーを含む層を形成したセパレーターに変更した以外は、実施例1と同様にリチウムイオン二次電池の製造を行った。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。
リチウムイオン二次電池の作製に用いるセパレーターを製造例3で作製したセパレーターに変更した以外は、実施例1と同様にリチウムイオン二次電池の製造を行った。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。また、製造例3で作製したセパレーターについて耐熱性の評価を行った。
リチウムイオン二次電池の作製に用いるセパレーターを市販品のポリエチレン(PE)製セパレーター(融点130℃、透気度237sec/100cm3、150℃における熱収縮:MD方向およびTD方向について90%以上(測定不可)、吸水率0.01%未満、厚さ16μm)に変更した以外は、実施例1と同様にリチウムイオン二次電池の製造を行った。このリチウムイオン二次電池について、出力特性を評価した。また、このポリエチレン製セパレーターについて耐熱性の評価を行った。
Claims (4)
- ジシクロペンタジエンを50重量%以上含有する多環式ノルボルネン系単量体を開環重合してなる開環重合体の、炭素−炭素二重結合の80%以上が水素化され、融点が160℃以上であるノルボルネン系開環重合体水素化物からなり、
透気度が50〜1000sec/100cm3である二次電池用セパレーター。 - 150℃における熱収縮が長さ方向(MD方向)、幅方向(TD方向)ともに10%以下である請求項1に記載の二次電池用セパレーター。
- ASTM D570により測定した吸水率が0.1%以下である請求項1または2に記載の二次電池用セパレーター。
- 少なくとも一方の面に、無機または有機フィラーを含む層が形成されてなる請求項1〜3の何れかに記載の二次電池用セパレーター。
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