JP2017090763A - カラーフィルター用着色組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】バインダーポリマー、色材、及び溶剤を含有するカラーフィルター用着色組成物である。バインダーポリマーが、t−ブチルアクリレート等に由来する構成単位(A)と、所定の式で表されるカルボキシ基含有(メタ)アクリレートに由来する構成単位(B)と、を有するとともに、バインダーポリマーの全体に対する、構成単位(A)の割合が40〜70質量%、構成単位(B)の割合が20〜50質量%であり、バインダーポリマーの酸価が40〜130mgKOH/gであり、かつ、数平均分子量が3,000〜15,000である。
【選択図】なし
Description
[1]バインダーポリマー、色材、及び溶剤を含有するカラーフィルター用着色組成物であって、前記バインダーポリマーが、t−ブチルアクリレート及び下記一般式(A)で表されるアクリレートの少なくともいずれかに由来する構成単位(A)と、下記一般式(B)で表されるカルボキシ基含有(メタ)アクリレートに由来する構成単位(B)と、を有するとともに、前記バインダーポリマーの全体に対する、前記構成単位(A)の割合が40〜70質量%、前記構成単位(B)の割合が20〜50質量%であり、前記バインダーポリマーの酸価が40〜130mgKOH/gであり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜15,000であるカラーフィルター用着色組成物。
[3]前記一般式(B)中、R3が、下記式のいずれかで表される基(下記式中の「*」は結合位置を示す)である前記[1]又は[2]に記載のカラーフィルター用着色組成物。
[5]前記バインダーポリマーの分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が、1.6以下である前記[1]〜[4]のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物。
本発明のCF用着色組成物に含有されるバインダーポリマーは、構成単位(A)と、構成単位(B)とを有する。構成単位(A)は、t−ブチルアクリレート及び下記一般式(A)で表されるアクリレートの少なくともいずれかに由来する構成単位である。また、構成単位(B)は、下記一般式(B)で表されるカルボキシ基含有(メタ)アクリレートに由来する構成単位である。
また、酸成分であるアクリル酸に由来する構成単位を含むことで、バインダーポリマーのガラス転移温度(Tg)が高くなるとともに、不溶化し、かつ、酸基と顔料の相互作用が生ずることなどによって、色変化が抑制されることも想定される。なお、保護基を有しないアクリル酸に由来する構成単位を加熱前から含むバインダーポリマーを用いることで、保護基を脱離させる必要がなくなるとも考えられる。しかし、検討の結果、アクリル酸に由来する構成単位を所定の割合で含むバインダーポリマーを用いた場合には、安定な顔料分散液を得ることができないことが判明した。CF用着色組成物は、通常、顔料分散剤を用いて有機溶剤中に顔料を分散させた油性の分散液である。酸性又は塩基性の官能基を有するシナジストで処理された顔料と、この官能基とイオン結合しうる基を有する顔料分散剤とは、通常、イオン結合して吸着している。ここで、酸性度が高いアクリル酸に由来する構成単位を相当量含むバインダーポリマーが存在すると、顔料の分散性が阻害されると考えられる。
R1−O−CH2=CH2 ・・・(A−2)
バインダーポリマーは、例えば、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合などの重合方法によって調整することができる。また、これらの重合方法は、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合のいずれであってもよい。例えば、ラジカル重合の場合、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの重合開始剤が用いられ、所定の温度で重合される。
本発明のCF用着色組成物は色材を含有する。色材としては、染料や顔料を用いることができる。得られるカラーフィルターの色相を調整すべく、染料と顔料を組み合わせて用いることもできる。CF用着色組成物中の色材の含有量は特に限定されず、任意に設定することができる。
本発明のCF用着色組成物は、有機溶媒などの溶剤を含有する。有機溶媒としては、カラーフィルター用の着色組成物に用いられるグリコール系溶剤が好ましい。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレングリコール系溶剤が好ましい。
本発明のCF用着色組成物には、必要に応じて、シナジストなどの色素誘導体を含有させることが好ましい。このような色素誘導体は、例えば、CF用着色組成物を製造するための顔料分散体を調製する際の分散工程において添加することができる。色素誘導体としては、酸性官能基や塩基性官能基を有する色素誘導体を挙げることができる。なかでも、顔料と同一若しくは類似の色素骨格、又は顔料の原料となる化合物と同一若しくは類似の色素骨格を有する色素誘導体を用いることが好ましい。色素骨格の具体例としては、アゾ系色素骨格、フタロシアニン系色素骨格、アントラキノン系色素骨格、トリアジン系色素骨格、アクリジン系色素骨格、ペリレン系色素骨格などを挙げることができる。これらの色素誘導体(シナジスト)は、顔料100質量部に対して、0.5〜30質量部添加することが好ましく、2〜15質量部添加することがさらに好ましい。
顔料を色材として用いる場合、溶剤に顔料を分散させるために顔料分散剤を用いることが好ましい。顔料分散剤としては、例えば、従来公知のアクリル系、エステル系、アミド系、ウレタン系、エーテル系、アミン系などのポリマー系の分散剤を用いることができる。顔料分散剤として用いられるポリマーとしては、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、デンドリマー、ボトルブラシポリマーなどがある。また、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基などの酸性基;ジメチルアミノ基などのアミノ基;ベンジルジメチルアンモニウムクロライド基などの第4級アンモニウム塩などの顔料吸着性基を有するポリマーを顔料分散剤として用いることが好ましい。顔料分散剤は、顔料100質量部に対して、5〜200質量部添加することが好ましい。
本発明のCF用着色組成物には、必要に応じて、種々の配合剤や添加剤などのその他の成分を配合してもよい。その他の成分の具体例としては、光重合性モノマー、光重合性オリゴマー、アルカリ現像性樹脂、紫外線吸収剤、光安定剤、光重合開始剤、光増感剤、酸塩基発生剤、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤などを挙げることができる。
(合成例1)
撹拌機、逆流コンデンサー、及び温度計を取り付けた1Lセパラブルフラスコ(反応装置)に、溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)450部を入れ、80℃に加温した。別容器に、メタクリル酸メチル(MMA)48部、アクリル酸t−ブチル(tBA)138部、アクリル酸エチル(EA)24部、2−メタクリロイロキシエチルフタル酸(PAMA)90部、重合開始剤であるt−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート(PBO)(商品名「パーブチルO」、日油社製)9部、及び連鎖移動剤である1−ドデカンチオール(LSH)9部を入れ、内容物が均一になるまで撹拌してモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液の1/3量を上記の反応装置に添加し、残りの2/3量を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で5.5時間重合してポリマー溶液BP−1を得た。
PGMAc450部、PBO9部、LSH9部、MMA30部、tBA210部、及びPAMA60部を使用し、前述の合成例1と同様にして重合してポリマー溶液BP−2を得た。得られたポリマー溶液BP−2の固形分濃度は41.2%であり、重合率は約100%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液BP−2中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表1に示す。
PGMAc450部、PBO4.5部、LSH4.5部、MMA30部、アクリル酸にビニルエチルエーテルを付加反応させて得たアクリル酸1−エトキシエチル(EE)135部、及びPAMA135部を使用し、前述の合成例1と同様にして重合してポリマー溶液BP−3を得た。得られたポリマー溶液BP−3の固形分濃度は41.5%であり、重合率は約100%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液BP−3中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表1に示す。
PGMAc450部、PBO9部、LSH9部、メタクリル酸ブチル(BMA)45部、アクリル酸にビニルシクロヘキシルエーテルを付加反応させて得たアクリル酸1−シクロヘキシルオキシエチル(CHE)135部、EA30部、及び2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(HH)90部を使用し、前述の合成例1と同様にして重合してポリマー溶液BP−4を得た。得られたポリマー溶液BP−4の固形分濃度は41.0%であり、重合率は約100%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液BP−4中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表1に示す。
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、及び窒素導入管を取り付けた1Lセパラブルフラスコ(反応装置)に、PGMAc486.7部、連鎖移動剤であるヨウ素化合物を得るための2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−70)18.9部とヨウ素5.2部、触媒であるジフェニルメタン(DPM)0.34部、MMA45部、BMA30部、tBA135部、及びPAMA90部を入れて撹拌し、40℃に加温して8時間重合した。反応溶液の一部をサンプリングして測定した固形分濃度は40.0%であり、重合率は約100%であった。また、前述の合成例1と同様にして測定した反応溶液中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表1に示す。
撹拌機、逆流コンデンサー、及び温度計を取り付けた1Lセパラブルフラスコ(反応装置)にPGMAc450部を入れ、80℃に加温した。別容器に、PBO9部、LSH9部、MMA75部、BMA75部、EA30部、メタクリル酸ベンジル(BzMA)30部、及びPAMA90部を入れてモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を1.5時間かけて上記の反応装置に滴下した。滴下終了後、80℃で5時間重合してポリマー溶液RBP−1を得た。得られたポリマー溶液RBP−1の固形分濃度は40.8%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液RBP−1中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表2に示す。
PGMAc450部、PBO9部、LSH9部、MMA60部、tBA150部、EA45部、及びメタクリル酸(MAA)45部を使用し、前述の比較合成例1と同様にして重合してポリマー溶液RBP−2を得た。得られたポリマー溶液RBP−2の固形分濃度は40.5%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液RBP−2中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表2に示す。
PGMAc450部、PBO3部、LSH1.5部、MMA75部、tBA135部、EA60部、及びPAMA30部を使用し、前述の比較合成例1と同様にして重合してポリマー溶液RBP−3を得た。得られたポリマー溶液RBP−3の固形分濃度は40.1%であった。前述の合成例1と同様にして測定したポリマー溶液RBP−3中のバインダーポリマーのMn、PT、分散度、及び酸価を表2に示す。
(a)顔料の微細化処理
PR254、PR177、及びPY138をカラーフィルター用の顔料として準備し、以下に示す方法にしたがって微細化処理した。顔料100部、塩化ナトリウム400部、及びジエチレングリコール130部を、加圧時に使用する密閉用の蓋を装着した加圧ニーダー(モリヤマ社製)に仕込んだ。ニーダー内に均一に湿潤された塊ができるまで予備混合した後、加圧蓋を閉じて、圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら7時間混練及び摩砕処理して摩砕物を得た。得られた摩砕物を2%硫酸3,000部に投入し、1時間撹拌処理した。ろ過して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後、十分水洗し、乾燥及び粉砕して粉末状の顔料を得た。得られた顔料の平均粒子径は約30nmであった。
各成分を表3に示す量(部)で配合し、ディゾルバーを用いて2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理し、顔料分散液を調製した。表3中の「BYK−LPN21116」は、ビックケミー・ジャパン社製のブロックコポリマー型顔料分散剤(固形分40%)である。また、「シナジスト1」、「シナジスト2」、及び「シナジスト3」は、それぞれ、下記式(1)〜(3)で表される化合物である。
調製した顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径、顔料分散液の初期の粘度、及び45℃で7日間放置した後の顔料分散液の粘度(保存後の粘度)の測定結果を表4に示す。なお、顔料分散液の粘度は、E型粘度計を使用し、60rpm、25℃の条件で測定した。
各成分を表5に示す量(部)で配合し、混合機を用いて十分に混合して、カラーレジストである各色の顔料インク(CF用着色組成物)を得た。表5中の「感光性アクリル樹脂」は、BzMA/MAA共重合体にメタクリル酸グリシジルを反応させて得られたアクリル樹脂を含有するワニスである。このアクリル樹脂は、Mnが6,000であり、PTが14,300であり、分散度が2.38であり、酸価が110mgKOH/gであった。また、「TMPTA」はトリメチロールプロパントリアクリレートを示し、「HEMPA」は2−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオン酸を示し、「DEAP」は2,2−ジエトキシアセトフェノンを示す。
シランカップリング剤で処理したガラス基板をスピンコーターにセットした。実施例6〜10、比較例4、5の顔料インクを、300rpm、5秒間の条件でガラス基板上にそれぞれスピンコートした。90℃で2分間プリベイクした後、230℃で30分間ポストベイクした。次いで、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の光量で露光し、各色ガラス基板を製造した。
上記のプリベイク後及びポストベイク後に、CIE表色系における色度(x、y)、コントラスト(CR)、及び透明性の指標となるY値を測定した。具体的には、コントラスト測定機(商品名「コントラストテスター CT−1」、壺坂電機社製)を使用し、色度(x、y)、コントラスト(CR)、Y値を測定した。そして、プリベイク後とポストベイク後のコントラスト差(ΔCR、ΔY値)、及び色差(ΔEab*)により、顔料インクの耐熱性を評価した。なお、ΔCR及びΔY値は、プリベイク後のCR及びY値をそれぞれ100%とする相対値で表した。また、ΔEab*は、色差を絶対値で表したものであり、下記式にしたがって算出した。それぞれの結果を表6に示す。
ΔEab*={(L2*−L1*)2+(a2*−a1*)2+(b2*−b1*)2}1/2
プリベイク後の色差1 :(L1*,a1*,b1*)
ポストベイク後の色差2 :(L2*,a2*,b2*)
(a)第4級アンモニウム塩型ブロックコポリマーの合成
還流管、窒素ガス導入装置、温度計、及び撹拌装置を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG)272.1部、ヨウ素3.2部、MMA44.0部、BMA44.0部、メタクリル酸2−エチルヘキシル(2−EHMA)22.0部、ポリ(n=2〜4)エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(PME200)(日油社製)34.0部、MAA15.0部、DPM0.3部、及びV−70 13.5部を入れた。窒素を流しながら40℃で5.5時間重合して、ポリマーブロックAを含有するポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の固形分濃度は38.8%であり、重合転化率は約100%であった。また、ポリマーブロックAのMnは5,500であり、PDIは1.26であった。
5Lフラスコに、微細化されたPB−15:6(商品名「A−037」、大日精化工業社製、固形分28.8%、平均一次粒子径30nm)の水ペースト347.2部(顔料分=100部)、及び顔料のシナジストとして銅フタロシアニンモノスルホン酸5.0部を入れ、顔料の濃度が5%となるように水を添加した。ホモジナイザーで撹拌しながら、キサンテン系染料であるアシッドレッド52(AR−52)(東京化成工業社製、Mw580.6)50.0部(0.0861mol)を添加した。5000rpmで1時間撹拌して解膠し、染料含有顔料スラリーを得た。得られた染料含有顔料スラリーの一部を採ってろ紙にスポットし、染料由来の滲みが色濃く表れることを確認した。
(a)顔料分散液(実施例11、比較例6、7)の調製
各成分を表7に示す量(部)で配合し、ディゾルバーを用いて2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理し、顔料分散液を調製した。表7中の「PGM」は、プロピレングリコールモノメチルエーテルを示す。
調製した顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径、顔料分散液の初期の粘度、及び45℃で7日間放置した後の顔料分散液の粘度(保存後の粘度)の測定結果を表8に示す。なお、顔料分散液の粘度は、E型粘度計を使用し、60rpm、25℃の条件で測定した。
各成分を表9に示す量(部)で配合し、混合機を用いて十分に混合して、カラーレジストである青色の顔料インク(CF用着色組成物)を得た。
シランカップリング剤で処理したガラス基板をスピンコーターにセットした。実施例12、比較例8、9の顔料インクを、300rpm、5秒間の条件でガラス基板上にそれぞれスピンコートした。90℃で2分間プリベイクした後、230℃で30分間ポストベイクした。次いで、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の光量で露光し、青色ガラス基板を製造した。
上記のプリベイク後及びポストベイク後に、CIE表色系における色度(x、y)、コントラスト(CR)、及び透明性の指標となるY値を測定した。具体的には、コントラスト測定機(商品名「コントラストテスター CT−1」、壺坂電機社製)を使用し、色度(x、y)、コントラスト(CR)、Y値を測定した。そして、プリベイク後とポストベイク後のコントラスト差(ΔCR、ΔY値)、及び色差(ΔEab*)により、顔料インクの耐熱性を評価した。なお、ΔCR及びΔY値は、プリベイク後のCR及びY値をそれぞれ100%とする相対値で表した。また、ΔEab*は、色差を絶対値で表したものである。それぞれの結果を表10に示す。
実施例6、8、9、12、及び比較例4、9での顔料インク用いて製造した各色ガラス基板に、0.1Nテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を5秒ごとにスポットし、「何秒後に塗膜の露光部が溶解するか」確認する現像性試験を行った。結果を表11に示す。
Claims (5)
- バインダーポリマー、色材、及び溶剤を含有するカラーフィルター用着色組成物であって、
前記バインダーポリマーが、t−ブチルアクリレート及び下記一般式(A)で表されるアクリレートの少なくともいずれかに由来する構成単位(A)と、下記一般式(B)で表されるカルボキシ基含有(メタ)アクリレートに由来する構成単位(B)と、を有するとともに、前記バインダーポリマーの全体に対する、前記構成単位(A)の割合が40〜70質量%、前記構成単位(B)の割合が20〜50質量%であり、
前記バインダーポリマーの酸価が40〜130mgKOH/gであり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜15,000であるカラーフィルター用着色組成物。
(前記一般式(A)中、R1は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、又はアリール基を示す)
(前記一般式(B)中、R2は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、1以上のカルボキシ基を有する、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、又はアリール基を示し、Xは、ハロゲン原子を有していてもよい、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数3〜6のシクロアルキレン基、炭素数2〜10のアルケニレン基、炭素数2〜10のアルキニレン基、又はアリーレン基を示す) - 前記バインダーポリマーが、その他の共重合性ビニルモノマーに由来する構成単位(C)をさらに有する請求項1に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 前記一般式(A)中、R1が、炭素数1〜4のアルキル基又はシクロヘキシル基であり、
前記一般式(B)中、R3が、1以上のカルボキシ基を有する、シクロヘキシル基又はフェニル基であり、
前記一般式(B)中、Xが、炭素数1〜4のアルキレン基である請求項1〜3のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色組成物。 - 前記バインダーポリマーの分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が、1.6以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色組成物。
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