JP2017083592A - 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、ポジ型の化学増幅レジストに対して、アルカリ可溶性樹脂を添加する場合は、ベース樹脂である、酸の作用によってアルカリ水溶液に対する溶解性が増大するアルカリ不溶性樹脂が、アルカリ可溶性となった時の溶解速度とアルカリ可溶性樹脂の溶解速度に大きな差が無いことが重要である。例えば、特開2012−163950号公報(特許文献2)で示される化学増幅ポジ型レジスト組成物に、適切な溶解速度でないヒドロキシスチレン単位を含有するアルカリ可溶性樹脂を添加した場合、ベース樹脂とアルカリ可溶性樹脂とのアルカリ溶解速度が大きく異なるため、パターンの側壁にディンプルと呼ばれる小さな窪みが発生する。
〔1〕
(A)酸の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる高分子化合物であって、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量1,000〜500,000である高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基及び/又はカルボキシル基を含有するポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜100,000のアルカリ水溶液可溶性高分子化合物であって、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドに対するアルカリ溶解速度が、400〜12,000Å/秒であるアルカリ水溶液可溶性高分子化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)有機溶剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔2〕
(B)アルカリ水溶液可溶性高分子化合物が、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレンとカルボニル基を含むビニルポリマーとの共重合体、カルボキシル基を含むモノマーの単独重合体もしくは共重合体、又はヒドロキシスチレンとカルボキシル基を含むモノマーとの共重合体であることを特徴とする〔1〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔3〕
式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5である〔1〕又は〔2〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔4〕
式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5、0<s/(p+q+r+s)<0.3である〔1〕又は〔2〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔5〕
式(1)において、R20が下記式(4),(5),(6'),(6''),(6'''),(6'''')から選ばれる基である〔4〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物を
(1)支持体上に塗布し、加熱する工程、
(2)波長が300nm以上の紫外線を照射する工程、
(3)必要に応じ、加熱を行い、アルカリ水溶液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
まず、本発明の化学増幅ポジ型レジスト組成物を構成する(A)酸の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる高分子化合物としては、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量1,000〜500,000である高分子化合物を挙げることができる。
溶解速度が速すぎる場合、樹脂との溶解速度の差から、現像後、側壁にディンプルと呼ばれる窪みが発生する。また、溶解速度が遅い場合、現像時間が長くなってしまい、厚い膜厚材料を現像する際に不利となる場合がある。
そして、得られた溶液については、必要に応じ、フィルターを用いて濾過を行っても構わない。
界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステリアルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレインエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエーテルシリコーン、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのノニオン系界面活性剤、エフトップEF301,EF303,EF352((株)トーケムプロダクツ製)、メガファックF171,F172,F173(DIC(株)製)、フロラードFC−4430,FC−430,FC−431(住友スリーエム(株)製)、サーフィノールE1004(日信化学工業(株)製)、アサヒガードAG710,サーフロンS−381,S−382,SC101,SC102,SC103,SC104,SC105,SC106、KH−10,KH−20,KH−30,KH−40(AGCセイミケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341,X−70−092,X−70−093(信越化学工業(株)製)、アクリル酸系又はメタクリル酸系ポリフローNo.75,No.95(共栄社化学(株)製)が挙げられ、中でもFC−430、X−70−093が好適である。これらは単独あるいは2種以上の組み合わせて用いることができる。
N(X)c(V)3-c (F−1)
式中、c=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(F−2)〜(F−4)で表すことができる。側鎖Vは、同一又は異種の、水素原子、又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシ基を含んでもよい。また、X同士が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−ホルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−t−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
まず、下表1に示す(B)アルカリ水溶液可溶性高分子化合物の溶解速度の確認を行った。溶解速度の確認は、各原料をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、0.5μmのメンブレンフィルターでろ過を行い、その後、スピンコーターを用いて、200mmのSi基板上に塗布した。次いで、塗布後の膜厚を、光干渉式膜厚計により、測定を行った後、TMAH濃度が2.38wt%のアルカリ現像液にて10秒現像を行い、現像後の残膜を光干渉式膜厚計で測定し、その差分から、現像速度を算出した。
(注)
UH−2000:水酸基含有アクリルポリマー
UC−3510:カルボキシ基含有アクリルポリマー
EP6050G:クレゾールノボラック(mクレゾール/pクレゾール=40/60)
EP4080G:クレゾールノボラック(mクレゾール/pクレゾール=60/40)
〔1〕
(A)酸の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる高分子化合物であって、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量1,000〜500,000である高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基及び/又はカルボキシル基を含有するポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜100,000のアルカリ水溶液可溶性高分子化合物であって、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドに対するアルカリ溶解速度が、400〜12,000Å/秒であるアルカリ水溶液可溶性高分子化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)有機溶剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔2〕
(B)アルカリ水溶液可溶性高分子化合物が、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレンとカルボキシル基を含むビニルモノマーとの共重合体、カルボキシル基を含むモノマーの単独重合体もしくは共重合体、ヒドロキシスチレンとカルボキシル基を含むモノマーとの共重合体、又はアルカリ水溶液可溶性セルロースであることを特徴とする〔1〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔3〕
式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5である〔1〕又は〔2〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔4〕
式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5、0<s/(p+q+r+s)<0.3である〔1〕又は〔2〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔5〕
式(1)において、R20が下記式(4),(5),(6'),(6''),(6'''),(6'''')から選ばれる基である〔4〕記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物を
(1)支持体上に塗布し、加熱する工程、
(2)波長が300nm以上の紫外線を照射する工程、
(3)必要に応じ、加熱を行い、アルカリ水溶液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
Claims (6)
- (A)酸の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる高分子化合物であって、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量1,000〜500,000である高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基及び/又はカルボキシル基を含有するポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜100,000のアルカリ水溶液可溶性高分子化合物であって、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドに対するアルカリ溶解速度が、400〜12,000Å/秒であるアルカリ水溶液可溶性高分子化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)有機溶剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト組成物。 - (B)アルカリ水溶液可溶性高分子化合物が、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレンとカルボニル基を含むビニルポリマーとの共重合体、カルボキシル基を含むモノマーの単独重合体もしくは共重合体、又はヒドロキシスチレンとカルボキシル基を含むモノマーとの共重合体であることを特徴とする請求項1記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
- 式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
- 式(1)において、0.3≦p/(p+q+r+s)≦0.8、0<q/(p+q+r+s)≦0.5、0<s/(p+q+r+s)<0.3である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物を
(1)支持体上に塗布し、加熱する工程、
(2)波長が300nm以上の紫外線を照射する工程、
(3)必要に応じ、加熱を行い、アルカリ水溶液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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