JP2017052838A - グリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物およびその利用 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐熱性及び耐湿性に優れた硬化物が得られる樹脂組成物の提供。【解決手段】分子中に二重結合を有するエン化合物と、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。（Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、低級アルキル基又はフェニル基；Ｒ３〜Ｒ５は各々独立にＨ、メルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基；但し、Ｒ３〜Ｒ５の内少なくとも１つはメルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基；ｎは０、１又は２）【選択図】なし
Description
本発明は、チオール基を有するグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物と、該樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料に関する。
分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物は、重合開始剤により速やかに反応して高分子化（樹脂化）するところから、様々な用途における利用が検討されている。
例えば、３官能のチオール化合物として知られる、分子中に３個のチオール基を有するトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートは、エン化合物と速やかに反応し、優れた特性を有する硬化物が得られる（特許文献１を参照）。
しかしながら、このトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートを原料とする硬化物は、耐熱性や耐湿性が不十分であった。
例えば、３官能のチオール化合物として知られる、分子中に３個のチオール基を有するトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートは、エン化合物と速やかに反応し、優れた特性を有する硬化物が得られる（特許文献１を参照）。
しかしながら、このトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートを原料とする硬化物は、耐熱性や耐湿性が不十分であった。
本発明は、耐熱性および耐湿性に優れた硬化物が得られる樹脂組成物を提供することを目的とする。また、この樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料を提供することを目的とする。
本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、分子中に二重結合を有するエン化合物と、チオール基を有するグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物とすることにより、所期の目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
即ち、第１の発明は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
第２の発明は、重合開始剤を含有することを特徴とする第１の発明の樹脂組成物である。
第３の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする接着剤である。
第４の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とするレンズ材料である。
第５の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする光導波路材料である。
第３の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする接着剤である。
第４の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とするレンズ材料である。
第５の発明は、第１または第２の発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする光導波路材料である。
本発明によれば、優れた耐熱性と耐湿性を有する硬化物が得られる樹脂組成物を提供することができる。また、この樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有する。
本発明の樹脂組成物は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有する。
本発明の実施において使用する、分子中に二重結合を有するエン化合物（以下、単にエン化合物と云うことがある）としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、エポキシアクリレート化合物、ウレタンアクリレート化合物、アリル化合物や、スチレン等の芳香族エン化合物が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記の（メタ）アクリル酸エステル化合物としては、例えば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
前記のエポキシアクリレート化合物としては、Ｂｉｓ−Ａ型エポキシ化合物、Ｂｉｓ−Ｆ型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物から誘導されるエポキシアクリレート等が挙げられる。
前記のアリル化合物としては、例えば、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、テトラアリルグリコールウリル（１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル）、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル等が挙げられる。
前記の芳香族エン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、４−tert−ブチルスチレン、ジビニルベンゼン、スチルベン等が挙げられる。
本発明の実施において使用する、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物としては、
１，３−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等を挙げることができる。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
１，３−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等を挙げることができる。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物は、チオール化合物に分類される物質であり、分子中に２個以上のチオール基を有する。
本発明の樹脂組成物においては、このグリコールウリル化合物とは別に、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物（以下、他のチオール化合物と云うことがある）を含有させることができる。
他のチオール化合物としては、脂肪族チオール類、芳香族チオール類、およびメルカプトアルキル酸エステル類が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物においては、このグリコールウリル化合物とは別に、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物（以下、他のチオール化合物と云うことがある）を含有させることができる。
他のチオール化合物としては、脂肪族チオール類、芳香族チオール類、およびメルカプトアルキル酸エステル類が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記の脂肪族チオール類としては、例えば、１，２−ジメルカプトエタン、１，３−ジメルカプトプロパン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール等が挙げられる。
前記の芳香族チオール類としては、例えば、ベンゼンジメタンチオール、キシレンジチオール等が挙げられる。
前記のメルカプトアルキル酸エステル類としては、例えば、１，３，５−トリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、１，３，５−トリス［（３−メルカプトブタノイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリメチロールプロパン トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物においては、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物と、他のチオール化合物を、該グリコール化合物のチオール基と、他のチオール化合物のチオール基の割合（モル比）が、１：１００〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことが好ましく、１：３〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことがより好ましい。
本発明の樹脂組成物においては、エン化合物とチオール化合物（化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物と他のチオール化合物を包含する）を、エン化合物の二重結合とチオール化合物のチオール基の割合（モル比）が、１：２〜１００：１の範囲となるように含有させる（配合する）ことが好ましく、１：１〜１０：１の範囲となるように含有させる（配合する）ことがより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、重合開始剤を含有してもよい。
重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、ベンゾフェノン、オルトベンゾイル安息香酸メチル等のベンゾフェノン化合物、アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等のアセトフェノン化合物、アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のジアゾ化合物が挙げられる。
重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、ベンゾフェノン、オルトベンゾイル安息香酸メチル等のベンゾフェノン化合物、アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等のアセトフェノン化合物、アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のジアゾ化合物が挙げられる。
重合開始剤の含有量（配合量）は、エン化合物とチオール化合物（前記と同様）との合計量１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部の割合が好ましく、０．０１〜５重量部の割合がより好ましい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて各種の添加剤を含有させる（配合する）ことができる。添加剤としては、例えば、フィラー、重合禁止剤、粘度調整剤、離型剤、硬化促進剤、軟化剤、界面活性剤、顔料等の着色剤、酸化防止剤等が挙げられ、これらを本発明の効果を損なわない範囲で任意に配合することができる。
本発明の樹脂組成物によれば、従来、知られている樹脂組成物に比べて、耐熱性や耐湿性に優れた硬化物を得ることができるので、接着剤、レンズ材料および光導波路材料の成分として好適である。
以下、本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例及び比較例で使用した主原料は、以下のとおりである。
なお、実施例及び比較例で使用した主原料は、以下のとおりである。
［主原料］
・エン化合物：１，３，５−トリアリルイソシアヌレート（トリアリルイソシアヌレート、化学式（II）参照）、日本化成社製、商品名「ＴＡＩＣ」、以下、ＴＡＩＣと云う。
・チオール化合物：１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル（化学式（III）参照）、四国化成工業社製、商品名「ＴＳ−Ｇ」、以下、ＴＳ−Ｇと云う。
・チオール化合物：トリメチロールプロパン トリス（３−メルカプトプロピオネート）（化学式（IV）参照）、和光純薬工業社製、以下、チオール（１）と云う。
・重合開始剤：２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、和光純薬工業社製、商品名「Ｖ−６５」、以下、Ｖ−６５と云う。
・エン化合物：１，３，５−トリアリルイソシアヌレート（トリアリルイソシアヌレート、化学式（II）参照）、日本化成社製、商品名「ＴＡＩＣ」、以下、ＴＡＩＣと云う。
・チオール化合物：１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル（化学式（III）参照）、四国化成工業社製、商品名「ＴＳ−Ｇ」、以下、ＴＳ−Ｇと云う。
・チオール化合物：トリメチロールプロパン トリス（３−メルカプトプロピオネート）（化学式（IV）参照）、和光純薬工業社製、以下、チオール（１）と云う。
・重合開始剤：２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、和光純薬工業社製、商品名「Ｖ−６５」、以下、Ｖ−６５と云う。
実施例及び比較例で採用した評価試験は、以下のとおりである。
［ガラス転移温度の測定］
樹脂組成物を、１０℃／分の昇温速度にて３０℃から２００℃まで加熱して硬化させた。得られた硬化物を、−５０℃／分の降温速度にて２００℃から１０℃まで冷却し、続いて、１０℃／分の昇温速度にて１０℃から１００℃へ加熱して、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
この測定には、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、商品名「ＥＸＳＴＡＲ ６０００」）を使用した。
［ガラス転移温度の測定］
樹脂組成物を、１０℃／分の昇温速度にて３０℃から２００℃まで加熱して硬化させた。得られた硬化物を、−５０℃／分の降温速度にて２００℃から１０℃まで冷却し、続いて、１０℃／分の昇温速度にて１０℃から１００℃へ加熱して、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
この測定には、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、商品名「ＥＸＳＴＡＲ ６０００」）を使用した。
〔実施例１、２、比較例１〕
エン化合物、チオール化合物および重合開始剤を、表１記載の組成となるように、均一に混合して、樹脂組成物を調製した。
これらの樹脂組成物を評価したところ、樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、表１に示したとおりであった。
エン化合物、チオール化合物および重合開始剤を、表１記載の組成となるように、均一に混合して、樹脂組成物を調製した。
これらの樹脂組成物を評価したところ、樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、表１に示したとおりであった。
表１に示した試験結果によれば、本発明の樹脂組成物の硬化物は、従来の樹脂組成物の硬化物に比べて、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れているものと認められる。
Claims (5)
- 分子中に二重結合を有するエン化合物と、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１に記載の樹脂組成物。
- 請求項１または請求項２に記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする接着剤。
- 請求項１または請求項２に記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とするレンズ材料。
- 請求項１または請求項２に記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする光導波路材料。
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|---|---|---|---|
| JP2015176216A JP2017052838A (ja) | 2015-09-08 | 2015-09-08 | グリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物およびその利用 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021140875A1 (ja) * | 2020-01-08 | 2021-07-15 | リケンテクノス株式会社 | Ｂステージ塗膜形成用塗料、ｂステージ塗膜、及びｂステージ塗膜の製造方法 |
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2015
- 2015-09-08 JP JP2015176216A patent/JP2017052838A/ja active Pending
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| WO2021140875A1 (ja) * | 2020-01-08 | 2021-07-15 | リケンテクノス株式会社 | Ｂステージ塗膜形成用塗料、ｂステージ塗膜、及びｂステージ塗膜の製造方法 |
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