JP2017052837A

JP2017052837A - グリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物およびその利用

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Publication number: JP2017052837A
Application number: JP2015176214A
Authority: JP
Inventors: 岳熊野; Takeshi Kumano
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 2015-09-08
Filing date: 2015-09-08
Publication date: 2017-03-16

Abstract

【課題】耐熱性及び耐湿性に優れた硬化物が得られる樹脂組成物の提供と、この樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料の提供。【解決手段】分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、（イ）該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物、（ロ）該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物、または、（ハ）該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有し、且つ、該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物【選択図】なし

Description

本発明は、アリル基を有するグリコールウリル化合物及び／又はチオール基を有するグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物と、該樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料、および光導波路材料に関する。

分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物は、重合開始剤により速やかに反応して高分子化（樹脂化）するところから、様々な用途における利用が検討されている。
例えば、３官能のエン化合物として知られる、分子中に３個の二重結合を有するトリアリルイソシアヌレートは、チオール化合物と速やかに反応し、優れた特性を有する硬化物が得られるので、幅広い用途で使用されている（特許文献１、２）。
また、３官能のチオール化合物として知られる、分子中に３個のチオール基を有するトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートは、エン化合物と速やかに反応し、優れた特性を有する硬化物が得られる（特許文献３）。
しかしながら、トリアリルイソシアヌレートやトリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレートを原料とする硬化物は、耐熱性や耐湿性が不十分であった。

特開２０１１−８８９３３号公報特開２００７−１６３８７４号公報特開２００３−１０５１５６号公報

本発明は、耐熱性及び耐湿性に優れた硬化物が得られる樹脂組成物を提供することを目的とする。また、この樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料を提供することを目的とする。

本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、エン化合物としてアリル基を有するグリコールウリル化合物及び／又はチオール化合物としてチオール基を有するグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物とすることにより、所期の目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である（以下、「第１の樹脂組成物」と云うことがある）。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なって、水素原子もしくはアリル基を表す。但し、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５から選択される少なくとも１つはアリル基を表す。）

第２の発明は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である（以下、「第２の樹脂組成物」と云うことがある）。

（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同様である。Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、水素原子、メルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基を表す。但し、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８から選択される少なくとも１つはメルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基を表す。ｎは０、１又は２である。）

第３の発明は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有し、該チオール化合物として、少なくとも前記の化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である（以下、「第３の樹脂組成物」と云うことがある）。
第４の発明は、重合開始剤を含有することを特徴とする第１〜第３の何れかの発明の樹脂組成物である。
第５の発明は、第１〜第４の何れかの発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする接着剤である。
第６の発明は、第１〜第４の何れかの発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とするレンズ材料である。
第７の発明は、第１〜第４の何れかの発明の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする光導波路材料である。

本発明によれば、優れた耐熱性と耐湿性を有する硬化物が得られる樹脂組成物を提供することができる。また、この樹脂組成物を成分とする接着剤、レンズ材料および光導波路材料を提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第１の樹脂組成物は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有する。

本発明の第２の樹脂組成物は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する。

本発明の第３の樹脂組成物は、分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有し、該チオール化合物として、少なくとも前記の化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する。

本発明の実施において使用する、分子中に二重結合を有するエン化合物（以下、単にエン化合物と云うことがある）としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、エポキシアクリレート類、ウレタンアクリレート類、アリル化合物や、スチレン等の芳香族エン化合物等が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本発明の実施において使用する、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物は、このエン化合物に包含される。

前記の（メタ）アクリル酸エステル類としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。

前記のエポキシアクリレート類としては、例えば、Ｂｉｓ−Ａ型エポキシ化合物、Ｂｉｓ−Ｆ型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物から誘導されるエポキシアクリレート等が挙げられる。

前記のアリル化合物としては、例えば、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル等が挙げられる。

前記の芳香族エン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、４−tert−ブチルスチレン、ジビニルベンゼン、スチルベン等が挙げられる。

本発明の実施において使用する、化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物（以下、アリル体のグリコールウリル化合物と云うことがある）としては、
１，３−ジアリルグリコールウリル、
１，４−ジアリルグリコールウリル、
１，６−ジアリルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

本発明の第１の樹脂組成物および第３の樹脂組成物は、アリル体のグリコールウリル化合物を、エン化合物として含有するが、必要により更に、このアリル体のグリコールウリル化合物とは別のエン化合物（以下、他のエン化合物と云うことがある）を含有する。
本発明の第１の樹脂組成物および第３の樹脂組成物においては、アリル体のグリコールウリル化合物と他のエン化合物を、アリル体のグリコールウリル化合物の二重結合と、他のエン化合物の二重結合の割合（モル比）が、１：１００〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことが好ましく、１：３〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことがより好ましい。

本発明の実施において使用する、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物としては、例えば、
脂肪族チオール類、芳香族チオール類や、メルカプトアルキル酸エステル類が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本発明の実施において使用する、化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物は、このチオール化合物に包含される。

前記の脂肪族チオール類としては、例えば、１，２−ジメルカプトエタン、１，３−ジメルカプトプロパン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール等が挙げられる。

前記の芳香族チオール類としては、例えば、ベンゼンジメタンチオール、キシレンジチオール等が挙げられる。

前記のメルカプトアルキル酸エステル類としては、例えば、１，３，５−トリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、１，３，５−トリス［（３−メルカプトブタノイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）等が挙げられる。

本発明の実施において使用する、化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物（以下、チオール体のグリコールウリル化合物と云うことがある）としては、
１，３−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）グリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−６ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ビス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（メルカプトメチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メルカプトプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等を挙げることができる。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

本発明の第２の樹脂組成物および第３の樹脂組成物は、チオール体のグリコールウリル化合物を、チオール化合物として含有するが、必要により更に、このチオール体のグリコールウリル化合物とは別のチオール化合物（以下、他のチオール化合物と云うことがある）を含有する。
本発明の第２の樹脂組成物および第３の樹脂組成物においては、チオール体のグリコールウリル化合物と他のチオール化合物を、チオール体のグリコールウリル化合物のチオール基と、他のチオール化合物のチオール基の割合（モル比）が、１：１００〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことが好ましく、１：３〜１：０の範囲となるように含有させる（配合する）ことがより好ましい。

第１の樹脂組成物ないし第３の樹脂組成物においては、エン化合物とチオール化合物を、エン化合物の二重結合とチオール化合物のチオール基の割合（モル比）が、１：２〜１００：１の範囲となるように含有させる（配合する）ことが好ましく、１：１〜１０：１の範囲となるように含有させる（配合する）ことがより好ましい。

本発明の樹脂組成物は、重合開始剤を含有してもよい。
重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、ベンゾフェノン、オルトベンゾイル安息香酸メチル等のベンゾフェノン化合物、アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等のアセトフェノン化合物、アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のジアゾ化合物が挙げられる。

重合開始剤の含有量（配合量）は、エン化合物とチオール化合物との合計量１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部の割合が好ましく、０．０１〜５重量部の割合がより好ましい。

本発明の樹脂組成物には、必要に応じて各種の添加剤を含有させる（配合する）ことができる。添加剤としては、例えば、フィラー、重合禁止剤、粘度調整剤、離型剤、硬化促進剤、軟化剤、界面活性剤、顔料等の着色剤、酸化防止剤等が挙げられ、これらを本発明の効果を損なわない範囲で任意に含有させる（配合する）ことができる。

本発明の樹脂組成物によれば、従来から知られている樹脂組成物に比べて、耐熱性や耐湿性に優れた硬化物を得ることができるので、接着剤、レンズ材料および光導波路材料の成分として好適である。

以下、本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例及び比較例において使用した主原料は、以下のとおりである。

［主原料］
・エン化合物：１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル（化学式（III）参照）、四国化成工業社製、商品名「ＴＡ−Ｇ」、以下、ＴＡ−Ｇと云う。
・エン化合物：１，３，５−トリアリルイソシアヌレート（化学式（IV）参照）、日本化成社製、商品名「ＴＡＩＣ」、以下、ＴＡＩＣと云う。
・チオール化合物：１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル（化学式（V）参照）、四国化成工業社製、商品名「ＴＳ−Ｇ」、以下、ＴＳ−Ｇと云う。
・チオール化合物：トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）（化学式（VI）参照）、和光純薬工業社製、以下、チオール（１）と云う。
・重合開始剤：２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、和光純薬工業社製、商品名「Ｖ−６５」、以下、Ｖ−６５と云う。

実施例及び比較例において採用した評価試験は、以下のとおりである。
［ガラス転移温度の測定］
樹脂組成物を、１０℃／分の昇温速度にて３０℃から２００℃まで加熱して硬化させた。得られた硬化物を、−５０℃／分の降温速度にて２００℃から１０℃まで冷却し、続いて、１０℃／分の昇温速度にて１０℃から１００℃まで加熱して、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
この測定には、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、商品名「ＥＸＳＴＡＲ６０００」）を使用した。

〔実施例１〜５、比較例１〕
エン化合物、チオール化合物および重合開始剤を、表１記載の組成となるように、均一に混合して、樹脂組成物を調製した。
これらの樹脂組成物を評価したところ、樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、表１に示したとおりであった。

表１に示した試験結果によれば、本発明の樹脂組成物の硬化物は、従来の樹脂組成物の硬化物に比べて、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れているものと認められる。

分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、（イ）該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物、（ロ）該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物、または、（ハ）該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有し、且つ、該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有する樹脂組成物は、何れも、（ニ）分子中に二重結合を有する公知のエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有する公知のチオール化合物を含有する樹脂組成物に比べて、耐熱性に優れた硬化物を提供することができるので、産業上の利用可能性は多大である。

Claims

分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なって、水素原子もしくはアリル基を表す。但し、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５から選択される少なくとも１つはアリル基を表す。）
分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該チオール化合物として、少なくとも化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。

（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同様である。Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、水素原子、メルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基を表す。但し、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８から選択される少なくとも１つはメルカプトメチル基、２−メルカプトエチル基又は３−メルカプトプロピル基を表す。ｎは０、１又は２である。）
分子中に二重結合を有するエン化合物と、分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物を含有する樹脂組成物であって、該エン化合物として、少なくとも前記の化学式（I）で示されるグリコールウリル化合物を含有し、該チオール化合物として、少なくとも前記の化学式（II）で示されるグリコールウリル化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。
重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜請求項３の何れかに記載の樹脂組成物。
請求項１〜請求項４の何れかに記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする接着剤。
請求項１〜請求項４の何れかに記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とするレンズ材料。
請求項１〜請求項４の何れかに記載の樹脂組成物を成分とすることを特徴とする光導波路材料。