JP2017039942A - ハロゲン化オレフィン発泡剤を含むフォーム及び発泡性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含む発泡性の系を製造し、そして(b)(i)ヒドロフルオロオレフィンとアミン含有触媒との間に長期間分解誘発接触が実質的に存在しないか、又は(ii)有効量の界面活性剤が、界面活性剤の長期間分解反応雰囲気への長期間の曝露を阻止する条件下において系中で利用可能であるか、又は(iii)(i)及び(ii)の組み合わせか、のいずれかを確保することを含むフォーム形成方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、フォーム及びその製造方法、特にポリウレタン及びポリイソシアヌレートフォーム並びにその製造方法に関する。
してフォーム内に保持し、それによってより小さくより規則的な気泡を形成するのを促進する傾向がある。発泡性組成物中において界面活性剤を用いないと、フォームを形成することなく気泡が液体混合物を単純に通り抜ける傾向があるか、又は望ましくなく大きい不規則な気泡を有するフォームが形成される。
類又は複数の界面活性剤を、発泡性の系のB側中に一緒に配置することが通常であった。本出願人らは、特にHFO−1234ze(E)及びHFCO−1233zd(E)などのヒドロフルオロオレフィンは、多くのB側の配合物中において通常的に用いられる特にアミン含有触媒などの幾つかの触媒の存在下においては、特定の条件下で時間と共に有害な程度にまで分解又は反応する可能性があることを見出した。本出願人らは、有害な分解が起こる可能性がある1つのかかる条件は、水がかかる発泡剤系において従来通常的に用いられる量で組成物中に存在する場合であることを見出した。
は、ここに含まれる開示事項を考慮すれば過度の実験を行うことなく当業者に明らかで且つ利用可能であり、全てのかかる特定の特性、特徴、及び手段は本発明の広い範囲内であると意図する。一例として、本出願人らは本発明の確保工程のための幾つかの態様を開発し、それぞれの態様は単独か、或いはここに開示する1以上の他の態様及び/又はいつか開発されるものを含む他の態様と組み合わせて用いるように適合させることができる。本方法の1つのかかる好ましい態様は、B側が触媒的に有効量のアミン含有触媒、及びアミン含有触媒と概して分解反応性である少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含む、A側及びB側のタイプの発泡性の系を含む発泡性の系を与え;そして、B側が、長期間曝露後、例えば雰囲気温度条件における貯蔵の好ましくは約2ヶ月後、より好ましくは約3ヶ月後、更により好ましくは約6ヶ月後にヒドロフルオロオレフィンとアミンとの間に分解反応を実質的に起こさないことを確保するのに十分な程度に極性溶媒を含まず、好ましくは十分な程度に水を含まないことを確保する;ことを含む。幾つかの態様においては、B側の組成物がヒドロハロオレフィン、特にトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze(E))及びトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(E))のような分解反応性のヒドロフルオロオレフィン、及び触媒的に有効量のアミン含有触媒、並びに約1重量%以下の水、より好ましくは0.75重量%以下の水、更により好ましくは0.5重量%以下の水を含むことを確保することが好ましい。
かかる第2の組成物と離隔して貯蔵するための手段(かかる第1の組成物は少なくとも1種類のポリオールを含み、かかる第2の組成物はかかるポリオールと反応性の少なくとも1種類のイソシアネートを含む)を含み、分解反応性のヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒(それぞれは、独立してかかる第1の組成物、かかる第2の組成物、又は両方の組成物中に含まれる)を更に含み、但し、かかる反応性ヒドロハロカーボン及びかかるアミン含有触媒のそれぞれの相当部分が同じ組成物中に含まれる場合には、その組成物は相当量の極性溶媒を含まず、更により好ましくは相当量の水を含まない発泡性の系も提供する。
る。ヒドロハロオレフィンは、好ましくは、3〜4個の炭素原子及び少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含むフルオロアルケン又はクロロフルオロアルケンのような少なくとも1種類のハロアルケンを含む。好ましいヒドロハロオレフィンとしては、非排他的に、トリフルオロプロペン、(HFO−1234)のようなテトラフルオロプロペン、(HFO−1225)のようなペンタフルオロプロペン、(HFO−1233)のようなクロロトリフルオロプロペン、クロロジフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペン、クロロテトラフルオロプロペン、及びこれらの組合せが挙げられる。一般に、本発明の化合物は、不飽和末端炭素が1以下のF又はCl置換基を有するテトラフルオロプロペン、ペンタフルオロプロペン、及びクロロトリフルオロプロペン化合物であることが好ましい。1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze);1,1,3,3−テトラフルオロプロペン;1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)、1,1,1−トリフルオロプロペン;1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225zc)、及び1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225yc);(Z)−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225yez);1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HFCO−1233zd)、又はこれらの組合せ、或いはこれらのそれぞれのいずれか又は全ての立体異性体が含まれる。
て本明細書中に包含する)において定義されているように、二酸化炭素のものに対して100年間の計画対象期間にわたって測定されるものである。好ましいヒドロハロオレフィンはまた好ましくは、0.05以下、より好ましくは0.02以下、更により好ましくは約0のオゾン層破壊係数(ODP)を有する。ここで用いる「ODP」は、"The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, A report of the World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project"(参照として本明細書中
に包含する)において定義されているものである。
発泡剤の両方を存在させる場合には、ヒドロハロオレフィン成分は、好ましくは発泡剤成分の約5重量%〜約90重量%、好ましくは約7重量%〜約80重量%、より好ましくは約10重量%〜約70重量%の量で発泡剤成分中に存在させ;場合によって用いる発泡剤は、通常は、発泡剤成分の約95重量%〜約10重量%、好ましくは約93重量%〜約20重量%、より好ましくは約90重量%〜約30重量%の量で発泡剤成分中に存在させる。
46,458;及び4,147,847;に他のものが開示されている。シリコーン界面活性剤成分は、通常は、ポリオールプレミックス組成物の約0.5重量%〜約5.0重量%、好ましくは約1.0重量%〜約4.0重量%、より好ましくは約1.5重量%〜約3.0重量%の量でポリオールプレミックス組成物中に存在させる。
は、Air Products Corporationから商業的に入手できるLK-443である。非シリコーンの非イオン性界面活性剤を用いる場合には、これは通常はポリオールプレミックス組成物の約0.25重量%〜約3.0重量%、好ましくは約0.5重量%〜約2.5重量%、より好ましくは約0.75重量%〜約2.0重量%の量でポリオールプレミックス組成物中に存在させる。
ジモルホリノジエチルエーテル;
N−エチルモルホリン;
N−メチルモルホリン;
ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル;
イミダゾール;
n−メチルイミダゾール;
1,2−ジメチルイミダゾール;
ジモルホリノジメチルエーテル;
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン;
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタエチルジエチレントリアミン;
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン;
ビス(ジエチルアミノエチル)エーテル;
ビス(ジメチルアミノプロピル)エーテル;
が挙げられる。
Sons, New York, NY、又はGum, Reese, Ulrich, Reaction Polymers, 1992, Oxford University Press, New York, NY、又はKlempner及びSendijarevic, Polymeric Foams and Foam Technology, 2004, Hanser Gardner Publications, Cincinnati, OHを参照。一般に
、ポリウレタン又はポリイソシアヌレートフォームは、イソシアネート、ポリオールプレミックス組成物、及び場合によって用いる難燃剤、着色剤、又は他の添加剤のような他の材料を配合することによって製造する。これらのフォームは硬質、可撓性、又は半硬質であってよく、独立気泡構造、連続気泡構造、又は連続気泡と独立気泡の混合構造を有していてよい。
R(NCO)z
(式中、Rは、脂肪族、アラルキル、芳香族、又はこれらの混合物のいずれかである多価有機基であり、zは、Rの価数に対応する整数で、少なくとも2である)
に対応する。ここで考えられる有機ポリイソシアネートの代表例としては、例えば2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネートの混合物、粗トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、粗メチレンジフェニルジイソシアネートなどのような芳香族ジイソシアネート;4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート、2,4,6−トルエントリイソシアネートのような芳香族トリイソシアネート;4,4’−ジメチルジフェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシアネートなどのような芳香族テトライソシアネート;キシリレンジイソシアネートのようなアリールアルキルポリイソシアネート;ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、リシンジイソシアネートメチルエステルなどのような脂肪族ポリイソシアネート;並びにこれらの混合物;が挙げられる。他の有機ポリイソシアネートとしては、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、水素化メチレンジフェニルイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、1−メトキシフェニレン−2,4−ジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、及び3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート;が挙げられる。代表的な脂肪族ポリイソシアネートは、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、及びヘキサメチレンジイソシアネート、イソホレンジイソシアネート、4,4
’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)などのようなアルキレンジイソシアネートであり、代表的な芳香族ポリイソシアネートとしては、m−及びp−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、ビトリレンイソシアネート、ナフチレン−1,4−ジイソシアネート、ビス(4−イソシアナトフェニル)メテン、ビス(2−メチル−4−イソシアナトフェニル)メタンなどが挙げられる。好ましいポリイソシアネートは、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、特に、約30〜約85重量%のメチレンビス(フェニルイソシアネート)を含み、混合物の残りが2より大きい官能価のポリメチレンポリフェニルイソシアネートを含む混合物である。これらのポリイソシアネートは当該技術において公知の通常の方法によって製造される。本発明においては、ポリイソシアネート及びポリオールは、約0.9〜約5.0の範囲のNCO/OHの化学量論比を与える量で用いる。本発明においては、NCO/OHの当量比は、好ましくは約1.0以上約3.0以下であり、理想的な範囲は約1.1〜2.5である。特に好適な有機ポリイソシアネートとしては、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、メチレンビス(フェニルイソシアネート)、トルエンジイソシアネート、又はこれらの組合せが挙げられる。
ジジンイエロー、トルイジンレッドのような有機顔料、トナー、及びフタロシアニンのような任意の従来の顔料であってよい。
実施例1(比較例):
100重量部のポリオールブレンド、1.5重量部のNiax L6900シリコーン界面活性剤、1.5重量部の水、4.0重量部のN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(Air Products and ChemicalsによってPolycat 12として販売)、及び8重量部のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン発泡剤によってポリオール(B成分)配合物を形成した。B成分組成物全体は、新しく調製し、120.0重量部のLupranate M20Sポリマーイソシアネートと混合すると、微細で規則的な気泡構造を有する良好な品質のフォームを与えた。フォームの反応性は現場注入型フォームに特有のものであった。次に、B側組成物全体(115.0部)を130°Fにおいて336時間経時変化させ、次に120.0部のM20Sポリマーイソシアネートと混合してフォームを形成した。フォームは外観が非常に劣っており、大きな気泡崩壊が起こっていた。経時変化中にポリオールプレミックスの大きな黄変が認められた。
100重量部のポリオールブレンド、1.5重量部のNiax L6900シリコーン界面活性剤、0.0重量部の水、2.0重量部のN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(Air Products and ChemicalsによってPolycat 12として販売)、及び8重量部のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン発泡剤によってポリオール(B成分)配合物を形成した。B成分組成物全体は、新しく調製し、120.0重量部のLupranate M20Sポリマーイソシアネートと混合すると、微細で規則的な気泡構造を有する良好な品質のフォームを与えた。フォームの反応性は現場注入型フォームに特有のものであった。次に、B側組成物全体(114.75部)を130°Fにおいて336時間経時変化させ、次に120.0部のM20Sポリマーイソシアネートと混合してフォームを形成した。フォームは外観が優れており、気泡崩壊の徴候は無かった。経時変化中においては、ポリオールプレミックスの僅かな黄変しか認められなかった。フォームは許容できるk値を示した。ここで用いるk値とは、材料の2つの表面を縦方向に横切って1°Fの差が存在する場合に、1時間で1インチの厚さの1平方フィートの均一な材料を通る伝導による熱エネルギーの伝達速度として定義される。
100重量部のポリオールブレンド、1.5重量部のNiax L6900シリコーン界面活性剤、1.5重量部の水、1.2重量部のN,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチルトリアミン(Air Products and ChemicalsによってPolycat 5として販売)、及び
8重量部のトランス−1−クロロ−3,3,3−テトラフルオロプロペン発泡剤によって
ポリオール(B成分)配合物を形成した。B成分組成物全体は、新しく調製し、120.0重量部のLupranate M20Sポリマーイソシアネートと混合すると、微細で規則的な気泡構造を有する良好な品質のフォームを与えた。フォームの反応性は現場注入型フォームに特有のものであった。次に、B側組成物全体(115.0部)を130°Fにおいて336時間経時変化させ、次に120.0部のM20Sポリマーイソシアネートと混合してフォームを形成した。フォームは外観が非常に劣っており、ほぼ100%の気泡が崩壊していた。経時変化中にポリオールプレミックスの大きな黄変が認められた。
100重量部のポリオールブレンド、1.5重量部のNiax L6900シリコーン界面活性剤、0.0重量部の水、1.2重量部のN,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチルトリアミン(Air Products and ChemicalsによってPolycat 5として販売)、及び
8重量部のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン発泡剤によってポリオール(B成分)配合物を形成した。B成分組成物全体は、新しく調製し、120.0重量部のLupranate M20Sポリマーイソシアネートと混合すると、微細で規則的な気泡構造を有する良好な品質のフォームを与えた。フォームの反応性は現場注入型フォームに特有のものであった。次に、B側組成物全体(114.75部)を130°Fにおいて336時間経時変化させ、次に120.0部のM20Sポリマーイソシアネートと混合してフォームを形成した。フォームは外観が優れており、気泡崩壊の徴候は少ししか無かった。経時変化中においては、ポリオールプレミックスの僅かな黄変しか認められなかった。
100重量部のポリオールブレンド、1.5重量部のNiax L6900シリコーン界面活性剤、0.0重量部の水、1.2重量部のN,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチルトリアミン(Air Products and ChemicalsによってPolycat 5として販売)、及び8重量部のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン発泡剤によってポリオール(B成分)配合物を形成した。B成分組成物全体は、新しく調製し、120.0重量部のLupranate M20Sポリマーイソシアネートと混合すると、微細で規則的な気泡構造を有する良好な品質のフォームを与えた。フォームの反応性は現場注入型フォームに特有のものであった。次に、B側組成物全体(114.75部)を130°Fにおいて336時間経時変化させ、次に120.0部のM20Sポリマーイソシアネートと混合してフォームを形成した。フォームは外観が優れており、気泡崩壊の徴候は少ししか無かった。経時変化中においては、ポリオールプレミックスの僅かな黄変しか認められなかった。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
(a)少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含む発泡性の系を製造し;そして
(b)(i)ヒドロフルオロオレフィンとアミン含有触媒との間に長期間分解誘発接触が実質的に存在しないか;又は(ii)有効量の界面活性剤が、界面活性剤の長期間分解反応雰囲気への長期間の曝露を阻止する条件下において系中で利用可能であるか;又は(iii)(i)及び(ii)の組み合わせ;を確保する;
ことを含むフォーム形成方法。
[2]
発泡性の系が、ポリイソシアネートを含むA側、並びに、ポリオール、触媒的に有効量のアミン含有触媒、及びアミン含有触媒と概して分解反応性である少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含むB側を含む、[1]に記載の方法。
[3]
確保工程が、雰囲気温度条件下において約2〜約6ヶ月貯蔵した後にヒドロフルオロオレフィンとアミンとの間に実質的に分解反応が生じないことを確保するのに十分な程度にB側に極性溶媒が存在しないことを確保することを含む、[2]に記載の方法。
[4]
極性溶媒が水である、[3]に記載の方法。
[5]
B側が約1重量%以下の水を含む、[4]に記載の方法。
[6]
分解反応性ヒドロフルオロオレフィンがトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze(E))又はトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(E))を含む、[1]に記載の方法。
[7]
(a)A側、並びに触媒的に有効量のアミン含有触媒、及びアミン含有触媒と概して分解反応性である少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含むB側を含む発泡性の系を与え;そして(b)A側が、フォーム中に断熱的に有効な気泡を形成することを確保するのに有効な量の界面活性剤、場合によってはシリコン含有界面活性剤を含むことを確保する;ことを含むフォーム形成方法。
[8]
B側が少なくとも約3〜6ヶ月の間貯蔵安定性である、[7]に記載のフォーム形成性の系。
[9]
B側が水を実質的に含まない、[7]に記載のフォーム形成性の系。
[10]
B側が約1重量%以下の水を含む、[7]に記載のフォーム形成性の系。
[11]
A側、B側、又は両方の中に水以外の気体生成共発泡剤が含まれている、[7]に記載のフォーム形成性の系。
[12]
気体生成共発泡剤がギ酸を含む、[11]に記載のフォーム形成性の系。
[13]
少なくとも第1の組成物及び第2の組成物、並びに第1の組成物を第2の組成物から離隔して貯蔵する手段を含み、第1の組成物は少なくとも1種類のポリオールを含み、第2の組成物はポリオールと反応性の少なくとも1種類のイソシアネートを含み、系は分解反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒を更に含み、分解反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒のそれぞれは独立して、第1の組成物中、第2の組成物中、又はかかる組成物の両方の中に含まれ、但し、反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒のそれぞれの相当部分が同じ組成物中に含まれる場合には、組成物は約1重量%より多い極性溶媒を含まない、フォーム形成性の系。
[14]
[1]、[7]、又は[13]に記載の方法から形成されるフォーム。
Claims (14)
- (a)少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含む発泡性の系を製造し;そして
(b)(i)ヒドロフルオロオレフィンとアミン含有触媒との間に長期間分解誘発接触が実質的に存在しないか;又は(ii)有効量の界面活性剤が、界面活性剤の長期間分解反応雰囲気への長期間の曝露を阻止する条件下において系中で利用可能であるか;又は(iii)(i)及び(ii)の組み合わせ;を確保する;
ことを含むフォーム形成方法。 - 発泡性の系が、ポリイソシアネートを含むA側、並びに、ポリオール、触媒的に有効量のアミン含有触媒、及びアミン含有触媒と概して分解反応性である少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含むB側を含む、請求項1に記載の方法。
- 確保工程が、雰囲気温度条件下において約2〜約6ヶ月貯蔵した後にヒドロフルオロオレフィンとアミンとの間に実質的に分解反応が生じないことを確保するのに十分な程度にB側に極性溶媒が存在しないことを確保することを含む、請求項2に記載の方法。
- 極性溶媒が水である、請求項3に記載の方法。
- B側が約1重量%以下の水を含む、請求項4に記載の方法。
- 分解反応性ヒドロフルオロオレフィンがトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze(E))又はトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(E))を含む、請求項1に記載の方法。
- (a)A側、並びに触媒的に有効量のアミン含有触媒、及びアミン含有触媒と概して分解反応性である少なくとも1種類のヒドロハロオレフィンを含むB側を含む発泡性の系を与え;そして(b)A側が、フォーム中に断熱的に有効な気泡を形成することを確保するのに有効な量の界面活性剤、場合によってはシリコン含有界面活性剤を含むことを確保する;ことを含むフォーム形成方法。
- B側が少なくとも約3〜6ヶ月の間貯蔵安定性である、請求項7に記載のフォーム形成性の系。
- B側が水を実質的に含まない、請求項7に記載のフォーム形成性の系。
- B側が約1重量%以下の水を含む、請求項7に記載のフォーム形成性の系。
- A側、B側、又は両方の中に水以外の気体生成共発泡剤が含まれている、請求項7に記載のフォーム形成性の系。
- 気体生成共発泡剤がギ酸を含む、請求項11に記載のフォーム形成性の系。
- 少なくとも第1の組成物及び第2の組成物、並びに第1の組成物を第2の組成物から離隔して貯蔵する手段を含み、第1の組成物は少なくとも1種類のポリオールを含み、第2の組成物はポリオールと反応性の少なくとも1種類のイソシアネートを含み、系は分解反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒を更に含み、分解反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒のそれぞれは独立して、第1の組成物中、第2の組成物中、又はかかる組成物の両方の中に含まれ、但し、反応性ヒドロハロカーボン及びアミン含有触媒のそれぞれの相当部分が同じ組成物中に含まれる場合には、組成物は約1重量%より多い極性
溶媒を含まない、フォーム形成性の系。 - 請求項1、7、又は13に記載の方法から形成されるフォーム。
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