JP2017027056A - 組成物及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 少なくとも1種類の重合性液晶化合物と光重合開始剤組成物とを含む組成物であって、
上記光重合開始剤組成物は、少なくとも1種類の光重合開始剤を含み、
上記光重合開始剤組成物は、極大吸収波長λ(A)及び極大吸収波長λ(B)を有し、
少なくとも1種類の重合性液晶化合物の極大吸収波長をλmax(LC)としたとき、
20nm<λ(B)−λmax(LC)又は
20nm<λmax(LC)−λ(A)
を満たす組成物。
<2> 上記少なくとも1種類の重合性液晶化合物が、
300nm≦λmax(LC)≦380nm
を満たす、<1>に記載の組成物。
<3> 上記少なくとも1種類の重合性液晶化合物が、
λ(A)<λmax(LC)<λ(B)
を満たす、<1>又は<2>に記載の組成物。
<4> 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、波長290〜330nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>〜<3>の何れか1つに記載の組成物。
<5> 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、波長340〜380nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>〜<3>の何れか1つに記載の組成物。
<6> 上記光重合開始剤組成物が、1種類のみの光重合開始剤を含む、<1>〜<5>の何れか1つに記載の組成物。
<7> 上記光重合開始剤組成物が、2種類のみの光重合開始剤を含む、<1>〜<5>の何れか1つに記載の組成物。
<8> 上記光重合開始剤組成物に含まれる光重合開始剤のうちの、少なくとも一つの極大吸収波長λ1が下記式(II)
20nm<|λ1−λmax(LC)| (II)
を満たす光重合開始剤の添加量が、重合性液晶化合物100質量部に対して、1質量部以上、20質量部以下である、<1>〜<7>の何れか1つに記載の組成物。
<9> 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、分子内にオキシム構造を有する、<1>〜<6>の何れか1つに記載の組成物。
<10> <1>〜<9>の何れか1つに記載の組成物から形成された光学異方層。
<11> 下記式(1)及び式(2)で示される光学特性を有する、<10>に記載の光学異方層。
1.00≦Re(650)/Re(550) …(2)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
<12> 下記式(3)で示される光学特性を有する、<10>又は<11>に記載の光学異方層。
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。)
<13> <10>〜<12>の何れか1つに記載の光学異方層を含む光学フィルム。
<14> <10>〜<12>の何れか1つに記載の光学異方層と、偏光板とを備える円偏光板。
<15> <14>に記載の円偏光板を備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
<16> <14>に記載の円偏光板を備えるタッチパネル表示装置。
本発明において組成物に含まれる重合性液晶化合物とは、重合性基を有し、かつ、液晶性を有する化合物をいう。重合性基は、重合反応に関与する基を意味し、光重合性基であることが好ましい。ここで、光重合性基とは、光重合開始剤から発生した活性ラジカルや酸等によって重合反応に関与し得る基のことをいう。
式(I)中、Arは置換又は無置換の二価の芳香族基を表す。この芳香族基とは、平面性を有する環構造の基であり、該環構造が有するπ電子数がヒュッケル則に従い[4n+2]個であるものをいう。ここでnは整数を表す。環構造が、−N=及び−S−等のヘテロ原子を含む場合、これらヘテロ原子上の非共有結合電子対および環構造が有するπ電子がヒュッケル則を満たし、芳香族性を有する場合も含まれる。二価の芳香族基中には、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの原子が含まれることが好ましい。
化合物(A)におけるL1は、下記式(A1)で表される基であることが好ましく、化合物(A)におけるL2は、下記式(A2)で表される基であることが好ましい。
P2−F2−(B2−A2)l−E2− …(A2)
(式中、B1、B2、E1及びE2は、それぞれ独立に、−CR4R5−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−CS−O−、−O−C(=S)−O−、−C(=O)−NR1−、−O−CH2−、−S−CH2−又は単結合を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基を表し、当該脂環式炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置き換っていてもよく、当該脂環式炭化水素基を構成するメチン基は、第三級窒素原子に置き換っていてもよい。k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の脂肪族炭化水素基を表す。P1は、水素原子又は重合性基を表し、好ましくは重合性基を表す。P2は、水素原子又は重合性基を表す。P1及びP2は、これらのうち少なくとも1つが重合性基であればよい。R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
好ましい化合物(A)としては、特表2011−207765号公報に記載の重合性液晶化合物が挙げられる。
(式中、P11は、重合性基を表す。A11は、2価の脂環式炭化水素基又は2価の芳香族炭化水素基を表す。当該2価の脂環式炭化水素基及び2価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、当該炭素数1〜6のアルキル基及び当該炭素数1〜6のアルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。B11は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−C(=O)−、−CS−又は単結合を表す。R16は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。B12及びB13は、それぞれ独立に、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−又は単結合を表す。E11は、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、当該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルコキシ基で置換されていてもよく、当該アルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。当該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−又は−C(=O)−に置き換わっていてもよい。)
重合性液晶化合物の具体例としては、液晶便覧(液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社、平成12年10月30日発行)の「3.8.6 ネットワーク(完全架橋型)」、「6.5.1 液晶材料 b.重合性ネマチック液晶材料」に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物、並びに、特開2010−31223号公報、特開2010−270108号公報、特開2011−6360号公報及び特開2011−207765号公報に記載された重合性液晶化合物等が挙げられる。
光重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生する光重合開始剤がより好ましい。
20nm<λ(B)−λmax(LC)又は
20nm<λmax(LC)−λ(A)
上記式を満たすことにより、上記光重合開始剤及び重合性液晶化合物に光を照射した場合に、重合性液晶化合物の光吸収に阻害されることなく、光重合開始剤の光吸収が行われ、重合反応を開始するのに十分な量のラジカルが発生するため、重合反応を好適に行うことができる。なお、光重合開始剤として、光重合開始剤組成物に加えてその他の光重合開始剤を使用してもよい。その他の光重合開始剤とは、その光重合開始剤の有する極大吸収波長と、重合性液晶化合物の極大吸収波長λmax(LC)とが上記式を満たさないものをいう。
上記光重合開始剤組成物において、式(II)を満たす極大吸収波長を有する光重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物と上記光重合開始剤組成物の総量に対して好ましくは0.1質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上であり、さらに好ましくは2質量%以上であり、ことさら好ましくは2.5質量%以上であり、また好ましくは18質量%以下であり、より好ましくは14質量%以下である。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱し難く、また光学異方性層を転写する際に生じる欠陥を抑制することができる。
300nm≦λmax(LC)≦380nm
を満たし、さらに好ましくは、その上、下記式
λ(A)<λmax(LC)<λ(B)
を満たす。
溶剤としては、重合性液晶化合物を完全に溶解し得る溶剤が好ましく、また、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
増感剤を用いることにより、重合性液晶化合物の重合反応をより促進させることができる。
重合禁止剤を用いることにより、重合性液晶化合物の重合反応の進行度合いをコントロールすることができる。
レベリング剤とは、組成物の流動性を調整し、組成物を塗布して得られる膜をより平坦にする機能を有する添加剤であり、界面活性剤が挙げられる。好ましいレベリング剤としては、“BYK−361N”(BYK Chemie社製)等のポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤、及びサーフロン(登録商標)“S−381”(AGCセイミケミカル株式会社製)等のフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤が挙げられる。
本発明に係る光学異方層は、組成物を硬化してなる液晶硬化膜からなる。つまり、光学異方層は、組成物から形成されている。光学異方層は、通常、基材上又は基材上に形成された配向膜上に、重合性液晶化合物を含む組成物を塗布し、重合性液晶化合物を重合することによって得られる。
1.00≦Re(650)/Re(550) …(2)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
100nm<Re(550)<160nm …(3)
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。)
本発明に係る光学異方層は、液晶表示装置やEL表示装置の素子を紫外線から保護することを目的として、当該素子の劣化を招くおそれのある波長300〜380nmの範囲の光に対する吸収を有していることが好ましく、330〜380nmの範囲の光に対する吸収を有していることがより好ましい。また、当該光学異方層は、上記範囲に極大吸収を有していることがより好ましい。即ち、本発明に係る光学異方層は、波長300〜380nmの範囲に極大吸収波長を有する重合性液晶化合物から形成されていることが好ましく、波長330〜380nmの範囲に極大吸収波長を有する重合性液晶化合物から形成されていることがより好ましい。
(式中、nzは、厚さ方向の屈折率を表す。nxは、面内において最大の屈折率を生じる方向の屈折率を表す。nyは、面内においてnxの方向に対して直交する方向の屈折率を表す。)
光学異方層の面内位相差値は、光学異方層の厚さによって調整することができる。面内位相差値は下記式(50)によって決定されることから、所望の面内位相差値(Re(λ))を得るには、Δn(λ)と膜厚dとを調整すればよい。
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける面内位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
複屈折率Δn(λ)は、面内位相差値を測定して、光学異方層の厚さで除することで得られる。具体的な測定方法は実施例に示すが、このとき、ガラス基板のように基材自体に面内位相差が無いような基材上に製膜した膜を測定することで、実質的な光学異方層の特性を測定することができる。
R0 =(nx−ny)×d …(9)
R40=(nx−ny’)×d/cos(φ) …(10)
(nx+ny+nz)/3=n0 …(11)
ここで、
φ=sin−1〔sin(40°)/n0〕
ny’=ny×nz/〔ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)〕1/2
である。
基材としては、ガラス基材及びプラスチック基材が挙げられ、好ましくはプラスチック基材である。プラスチック基材を構成するプラスチックとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース及びセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィド及びポリフェニレンオキシド;等のプラスチックが挙げられる。
配向膜は、厚さが500nm以下の膜であり、重合性液晶化合物を所望の方向に液晶配向させる、配向規制力を有する膜である。配向膜としては、配向性ポリマーから形成されている配向膜、光配向膜、及びグルブ(groove)配向膜が挙げられる。
配向性ポリマーからなる配向膜は、通常、配向性ポリマーが溶剤に溶解した組成物(以下、配向性ポリマー組成物と称することがある)を基材に塗布し、溶剤を除去する、又は、配向性ポリマー組成物を基材に塗布し、溶剤を除去し、ラビングすること(ラビング法)で得られる。
光配向膜は、通常、光反応性基を有するポリマー又はモノマー(光配向性材料)と溶剤とを含む組成物(以下、光配向膜形成用組成物と称することがある)を基材に塗布し、偏光(好ましくは偏光UV)を照射することで得られる。光配向膜は、照射する偏光の偏光方向を選択することにより、配向規制力の方向を任意に制御できる点でより好ましい。
グルブ(groove)配向膜は、膜表面に凹凸パターン又は複数のグルブ(溝)を有する膜である。等間隔に並んだ複数の直線状のグルブを有する膜に重合性液晶化合物を塗布した場合、その溝に沿った方向に液晶分子が配向する。
光学異方層と、粘接着剤層と、被転写体とを含む積層体は、基材上に光学異方層を形成し、当該光学異方層を、粘接着剤層を介して被転写体に貼合し、上記基材を取り除くことで製造することができる。
粘接着剤層は粘接着剤から形成される。粘接着剤としては、粘着剤、乾燥固化型接着剤及び化学反応型接着剤が挙げられる。化学反応型接着剤としては、例えば、活性エネルギー線硬化型接着剤が挙げられる。好ましい粘接着剤層は、粘着剤或いは活性エネルギー線硬化型接着剤である。
粘着剤は、ポリマーを含む。
乾燥固化型接着剤としては、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等のプロトン性官能基とエチレン性不飽和基とを有するモノマーの重合体、又は、ウレタン樹脂を主成分として含有し、さらに、多価アルデヒド、エポキシ化合物、エポキシ樹脂、メラミン化合物、ジルコニア化合物、及び亜鉛化合物等の架橋剤又は硬化性化合物を含有する組成物等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化型接着剤とは、活性エネルギー線の照射を受けて硬化する接着剤である。
被転写体としては、上記基材と同じ材質の物質、偏光子、偏光板等が挙げられる。
偏光子は、偏光機能を有する。偏光子としては、吸収異方性を有する色素を吸着させた延伸フィルム、又は、吸収異方性を有する色素を塗布したフィルム等が挙げられる。吸収異方性を有する色素としては、二色性色素が挙げられる。
基材表面、又は、基材に形成された配向膜表面に、組成物を塗布する方法としては、スピンコーティング法、エクストルージョン法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、バーコーティング法、及びアプリケータ法等の塗布法や、フレキソ法等の印刷法等の公知の方法が挙げられる。塗布する組成物の厚みは、得られる光学異方層の厚みを考慮して定められる。
光学異方層と、粘接着剤層との間に、エポキシ樹脂等の透明樹脂等からなるプライマー層を設けてもよい。
被転写体が偏光子又は偏光板であり、光学異方層が、基材面に対して水平方向に重合性液晶化合物が配向した状態で硬化してなる膜である場合、光学異方層と、粘接着剤層と、偏光子又は偏光板とを含む積層体における当該光学異方層上に、粘接着剤層をさらに形成することで、偏光子又は偏光板と、第一の粘接着剤層と、光学異方層と、第二の粘接着剤層とをこの順に積層した円偏光板が得られる。つまり、円偏光板は、少なくとも、光学異方層と、偏光板とを備えている。
光学異方層及び円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
・シクロオレフィンポリマー(COP)フィルムには、日本ゼオン株式会社製のZF−14を用いた。
・コロナ処理装置には、春日電機株式会社製のAGF−B10を用いた。
・コロナ処理は、上記コロナ処理装置を用いて、出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回行った。
・偏光UV照射装置には、ウシオ電機株式会社製の偏光子ユニット付SPOT CURE SP−7を用いた。
・高圧水銀ランプには、ウシオ電機株式会社製のユニキュアVB−15201BY−Aを用いた。
・面内位相差値は、王子計測機器株式会社製のKOBRA−WRを用いて測定した。
・膜厚は、日本分光株式会社製のエリプソメータ M−220を用いて測定した。
[光配向膜形成用組成物の調製]
下記構造の光配向性材料5部とシクロペンタノン(溶剤)95部とを成分として混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物を得た。下記光配向性材料は、特開2013−33248号公報記載の方法で合成した。
下記構造の重合性液晶Aと、ポリアクリレート化合物(レベリング剤)(BYK−361N;BYK−Chemie社製)と、下記光重合開始剤とを成分として混合し、重合性液晶化合物を含む組成物(本発明に係る組成物)を得た。
・イルガキュアOXE−03(BASFジャパン株式会社製)
・アデカアークルズ NCI−831(株式会社ADEKA製)
・1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184(Irg184);BASFジャパン株式会社製)
・2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369(Irg369);BASFジャパン株式会社製)
・2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュア651(Irg651);BASFジャパン株式会社製)。
上述した重合性液晶化合物を含む組成物に、固形分濃度が13%となるように溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加し、80℃で1時間攪拌することにより、塗工液を得た。
A :転写欠陥無し
B :転写欠陥無しだが配向欠陥あり
C :転写可能だがスジ状欠陥あり
E :転写不可。
Re(650)/Re(550)=1.02
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
即ち、光学異方層は、下記式(1)、式(2)及び式(3)で表される光学特性を有していた。尚、COPの波長550nmにおける面内位相差値は略0であるため、式(1)〜(3)で表される光学特性には影響しない。
1.00≦Re(650)/Re(550) …(2)
100nm<Re(550)<160nm …(3)
実施例2〜26に関しても、同様の結果が得られた。但し、実施例19では光学異方層を転写欠陥無く転写することができたものの、積算光量が実施例19の半分である実施例20では、転写後の光学異方層にスジ状の欠陥が認められた。また、実施例21〜26では光学異方層を転写欠陥無く転写することができたものの、転写後の光学異方層に配向欠陥が認められた。
実施例1と同様にして、被転写体としてのCOPフィルムに光学異方層を転写してなる光学フィルムを得た。使用した光重合開始剤及びその添加量を表1に示す。波長365nmにおける積算光量は表1に記載の通りである。そして、光学異方層の転写性を評価した結果を表1に示す。比較例1〜4では、光重合開始剤が極大吸収波長λ(B)を有していないので、重合性液晶化合物によって光重合開始剤の働きが阻害された結果、重合性液晶化合物の重合が不十分となり、光学異方層を転写することができなかった。
Claims (16)
- 少なくとも1種類の重合性液晶化合物と光重合開始剤組成物とを含む組成物であって、
上記光重合開始剤組成物は、少なくとも1種類の光重合開始剤を含み、
上記光重合開始剤組成物は、極大吸収波長λ(A)及び極大吸収波長λ(B)を有し、
少なくとも1種類の重合性液晶化合物の極大吸収波長をλmax(LC)としたとき、
20nm<λ(B)−λmax(LC)又は
20nm<λmax(LC)−λ(A)
を満たす組成物。 - 上記少なくとも1種類の重合性液晶化合物が、
300nm≦λmax(LC)≦380nm
を満たす、請求項1に記載の組成物。 - 上記少なくとも1種類の重合性液晶化合物が、
λ(A)<λmax(LC)<λ(B)
を満たす、請求項1または2に記載の組成物。 - 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、波長290〜330nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、波長340〜380nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- 上記光重合開始剤組成物が、1種類のみの光重合開始剤を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の組成物。
- 上記光重合開始剤組成物が、2種類のみの光重合開始剤を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の組成物。
- 上記光重合開始剤組成物に含まれる光重合開始剤のうちの、少なくとも一つの極大吸収波長λ1が下記式(II)
20nm<|λ1−λmax(LC)| (II)
を満たす光重合開始剤の添加量が、重合性液晶化合物100質量部に対して、1質量部以上、20質量部以下である、請求項1〜7の何れか1項に記載の組成物。 - 上記光重合開始剤組成物に含まれる少なくとも1種類の光重合開始剤が、分子内にオキシム構造を有する、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜9の何れか1項に記載の組成物から形成された光学異方層。
- 下記式(1)及び式(2)で示される光学特性を有する、請求項10に記載の光学異方層。
Re(450)/Re(550)≦1.00 …(1)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(2)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。) - 下記式(3)で示される光学特性を有する、請求項10又は11に記載の光学異方層。
100nm<Re(550)<160nm …(3)
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。) - 請求項10〜12の何れか1項に記載の光学異方層を含む光学フィルム。
- 請求項10〜12の何れか1項に記載の光学異方層と、偏光板とを備える円偏光板。
- 請求項14に記載の円偏光板を備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
- 請求項14に記載の円偏光板を備えるタッチパネル表示装置。
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