JP2017008264A - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、従来の光重合性インクジェットインクにおいて使用されているモノマーの多くは毒性を持つ。特に安価で容易に調達可能な(メタ)アクリル酸エステル化合物は、皮膚に触れるとアレルギーを引き起こす皮膚感さ性について、ほとんどが高い毒性を有しているが、従来技術では、この問題の解決手段は示されていない。
一方、光重合性インクジェットインクの低粘度化と硬化性向上の両立は難しい課題である。その解決手段として有機溶剤を配合することも考えられるが、有機溶剤を用いると、揮発に伴うインク増粘による吐出安定性阻害の問題や、揮発性有機化合物(VOC)が大気中に放出されることによる環境面での問題があるため、使用しないことが望ましい。さらに、基材との良好な密着性も求められる。
(活性エネルギー線硬化型組成物)
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、重合性成分としてエチレンオキサイド変性(n=10以上)ビスフェノールAジアクリレートと、トリエチレングリコールジビニルエーテルとを含み、前記エチレンオキサイド変性(n=10以上)ビスフェノールAジアクリレートの配合量が重合性成分100重量部に対して50重量部以上80重量部以下であることを特徴としている。ここでnは、エチレンオキサイドの平均付加モル数を示す。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、活性エネルギー線硬化型インクとして用いることが好適であり、特にインクジェット用インクが好適である。以下、活性エネルギー線硬化型インク(以下、インクということもある。)を例にとって説明する。
そこで本発明では、皮膚感さ性において問題がないことを前提として、高粘度であるが硬化性が良好なモノマーと、硬化性は不十分であるが低粘度なモノマーをバランスよく配合することで、低粘度化と硬化性を両立させたインクを得る技術について検討した。
その結果、十分に低粘度で皮膚感さ性において問題のないビニルエーテル化合物と、皮膚感さ性において問題のないアクリル酸エステル化合物を、それぞれ特定量配合することで、低粘度化と硬化性向上を両立させることに成功した。これらの材料はいずれも、LLNA法による皮膚感さ性試験において、感さ性の程度を示すSI値が3未満である。
なお、上記「LLNA法」とは、OECDテストガイドラインとして定められる皮膚感さ性試験であり、文献(例えば「機能材料」2005年9月号、Vol.25、No.9、P55)に示されるように、皮膚感さ性の程度を示すStimulation Index(SI値)が3未満の場合に感さ性について問題なしと判断するものである。
即ち、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、γ−ブチロラクトンアクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ホルマール化トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリル酸安息香酸エステル、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート〔CH2=CH−CO−(OC2H4)n−OCOCH=CH2(n≒4)〕、同(n≒9)、同(n≒14)、同(n≒23)〕、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクレート〔CH2=C(CH3)−CO−(OC3H6)n−OCOC(CH3)=CH2(n≒7)〕、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、メタアクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、エチレンオキサイド変性テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化グリセリルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエステルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルテトラ(メタ)アクリレート、ポリエステルペンタ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクタム、ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、ポリウレタンジ(メタ)アクリレート、ポリウレタントリ(メタ)アクリレート、ポリウレタンテトラ(メタ)アクリレート、ポリウレタンペンタ(メタ)アクリレート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明のインクには光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。
アクリル酸エステル化合物、及びビニルエーテル化合物は、カチオン重合性も有することが知られているが、光カチオン重合開始剤は一般に高価であるだけでなく、強酸を発生させるため、プリンタ内のインク供給経路において耐酸性を持たせるなどの特別な配慮が必要となり、プリンタを構成する部材選定に制約が生じる。これに対し本発明のインクでは、安価で強酸を発生しない光ラジカル重合開始剤を使用することができるので、インクを安価に製造することができ、プリンタの部材選定も容易となる。
分子開裂型光重合開始剤の例としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−〔4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル〕フェニル}−2−メチル−1−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン−〔4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)〕、[エタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕,−1−(O−アセチルオキシム)]、〔4−(メチルフェニルチオ)フェニル〕フェニルメタノンなどが挙げられる。
また重合促進剤としてアミン化合物を併用することもできる。
その例としては、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸−2−エチルヘキシル、p−ジメチルアミノ安息香酸メチル、安息香酸−2−ジメチルアミノエチル、p−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルなどが挙げられる。
本発明においては、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。その他の成分としては、例えば、着色剤、重合禁止剤、界面活性剤、光増感剤、希釈溶剤、顔料分散剤などが挙げられる。
着色剤としては、組成物の物理特性などを考慮して、種々の染料や顔料を用いることができる。顔料としては、無機顔料又は有機顔料を使用することができ、例えば、ブラック顔料、イエロー顔料、マゼンダ顔料、シアン顔料、白色顔料、金色や銀色などの光沢色顔料などを用いることができる。
重合禁止剤としては、例えば、4−メトキシ−1−ナフトール、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、メトキノン、2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジ(α−メチルシクロヘキシル)−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、p−ベンゾキノン、ジ−t−ブチルジフェニルアミン、9,10−ジ−n−ブトキシシアントラセン、4,4’−〔1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイルビス(オキシ)〕ビス〔2,2,6,6−テトラメチル〕−1−ピペリジニルオキシなどが挙げられる。
界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、高級脂肪酸系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤などが挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、一般に活性エネルギー線硬化型材料が用いられている分野であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、成形用樹脂、塗料、接着剤、絶縁材、離型剤、コーティング材、シーリング材、各種レジスト、各種光学材料などに応用することが可能である。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクはインクジェット印刷可能な程度に低粘度化と硬度性を両立させたものであり、またプラスチック基材に良好な密着性を有する。さらに、本発明のインクを用いて得られる印刷物は、仮に未硬化のモノマー成分が残存したとしても、皮膚感さ性において安全であり、手指等で触れたとしても皮膚感さを引き起こすものではないため、安全な印刷物を提供できる。
このような活性エネルギー線硬化型組成物を用いて立体造形物を造形するための立体造形装置は、公知のものを使用することができ、特に限定されないが、例えば、該組成物の収容手段、供給手段、吐出手段や活性エネルギー線照射手段等を備えるものを使用することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物収容容器は、活性エネルギー線硬化型組成物が収容された状態の容器を意味するものであり、上記のような用途に供することが好ましい。
例えば、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物がインク用途である場合において、当該インクが収容された容器は、インクカートリッジやインクボトルとして使用することができ、これにより、インク交換等の作業において、インクに直接触れる必要がなくなり、手指や着衣の汚れを防ぐことができる。また、インクへのごみ等の異物の混入を防止することができる。また、容器それ自体の形状や大きさ、材質等は、用途や使い方に適したものとすればよく、特に限定されないが、材質は遮光性であることが望まれる。
本発明のインクは容器に収容してインクカートリッジとして用いることができる。容器としては特に制限はなく、目的に応じてその形状、構造、大きさ、材質等を適宜選択することができ、例えば、アルミニウムラミネートフィルム、樹脂フィルム等で形成されたインク袋などを有するものなどが好適である。
インク入りインクカートリッジについて、図4及び図5を参照して説明する。
図4はインクカートリッジのインク袋241の一例を示す概略図であり、図5は図4のインク袋241をカートリッジケース244内に収容したインク入りインクカートリッジ200を示す概略図である。
本発明における二次元又は三次元の像形成方法は、少なくとも、活性エネルギー線を照射して活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させる照射工程を有し、本発明における二次元又は三次元の像形成装置は、活性エネルギー線硬化型組成物に活性エネルギー線を照射する照射手段と、活性エネルギー線硬化型組成物を収容する収容部と、を備えるものである。該収容部には前記活性エネルギー線硬化型組成物収容容器を収容してもよい。さらに、活性エネルギー線硬化型組成物を吐出する吐出工程、吐出手段を有していてもよい。吐出させる方法は特に限定されないが、連続噴射型、オンデマンド型等が挙げられる。オンデマンド型としてはピエゾ方式、サーマル方式、静電方式等が挙げられる。本発明においては、インクの基材上への形成が吐出ヘッドによって行われ、この吐出ヘッドはインクを加温して吐出させる加温手段を備えていることが好ましい。また、加温は55℃以上であることが好ましい。
被記録媒体22は、特に限定されないが、紙、フィルム、金属、これらの複合材料等が挙げられ、シート状であってもよい。また片面印刷のみを可能とする構成であっても、両面印刷も可能とする構成であってもよい。
更に、光源24a、24b、24cからの活性エネルギー線照射を微弱にするか又は省略し、複数色を印刷した後に、光源24dから活性エネルギー線を照射してもよい。これにより、省エネ、低コスト化を図ることができる。
本発明のインクにより記録される記録物としては、通常の紙や樹脂フィルムなどの平滑面に印刷されたものだけでなく、凹凸を有する被印刷面に印刷されたものや、金属やセラミックなどの種々の材料からなる被印刷面に印刷されたものも含む。また、2次元の画像を積層することで、一部に立体感のある画像(2次元と3次元からなる像)や立体物を形成することもできる。
本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させて得られた硬化物や、当該硬化物が記録媒体等の基材上に形成された構造体を加工してなる成形加工品も含む。
成形加工品は、例えば、自動車、OA機器、電気・電子機器、カメラ等のメーターや操作部のパネルなどの表面を加飾することが必要な用途に好適に使用される。
次の(A)〜(C)の材料を、表1の実施例及び比較例の各欄に示す配合割合(数値は重量部)で混合してインクを得た。
(A)重合性成分:皮膚感さ性に問題のないアクリル酸エステル化合物(A1,A2)及び皮膚感さ性に問題が疑われるアクリル酸エステル化合物(A3,A4)
(B)重合性成分:皮膚感さ性に問題のないビニルエーテル化合物(B1)
(C)皮膚感さ性に問題のない光ラジカル重合開始剤(C1,C2)
A1.5:エチレンオキサイド変性(n=20)ビスフェノールAジアクリレート(データなしだが、A1と同構造で分子量が大きいため原理的に、より皮膚を通過しにくくなるため、皮膚感さ性に問題ないと考えられる)第一工業製薬製「BPE−20」
A2:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(陰性)日本化薬製「DPCA−60」
A3:ラウリルアクリレート(感作性ありの可能性を示す欧州CLP規則でH317の付記)サートマー社製「SR454」
A4:エチレンオキサイド変性(n=3)トリメチロールプロパントリアクリレート(感作性ありの可能性を示す欧州CLP規則でH317の付記)サートマー社製「SR335」
B1:トリエチレングリコールジビニルエーテル(なし)アイエスピー社製「RapicureDVE−3」
C1:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン(なし)BASF製「Irgacure379」
C2:1−ヒドロキシクロヘキシルフェニルケトン(なし)BASF製「Irgacure184」
また、これを密着性評価に供した。密着性評価は塗膜作成直後にJIS−K−5600−5−6に示されるクロスカット法による付着性を評価し、はがれがなかったり、カットの交差点における微小なはがれのみの場合は○とし、明確にはがれが見られた場合は×とした。
また、塗膜強度評価としてはJIS−K−5600−5−4に示される鉛筆硬度試験を塗膜作成3日後に実施した。なお、塗膜強度評価は密着性の影響を強く受けるため、密着性の影響を排除して、塗膜強度のみを評価する目的で、市販のポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡製コスモシャインA4300、0.188ミリ厚さ、あらかじめ易接着層が設けられている)を使用して実施した。
※2:未硬化のため評価実施せず。
※3:吐出不能のため評価実施せず。
比較例2から、トリエチレングリコールジビニルエーテルの配合量が過剰な場合には硬化が困難と確認できた。
実施例1〜3から、エチレンオキサイド変性(n=10)ビスフェノールAジアクリレートの配合比を重合性化合物100重量部のうち50重量部以上80重量部以下の範囲で変化させてもいずれも良好な密着性が得られることが確認できた。
実施例3から、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを併用することで、密着性を良好に維持したまま、塗膜強度を向上できることが確認できた。
比較例3から、トリエチレングリコールジビニルエーテルを使用しない場合には、吐出できないことが確認できた。そのため、安定した画像形成のためにはトリエチレングリコールジビニルエーテルを併用する必要があると分かった。
実施例4から、色材を含む場合にも、同様の密着性が維持できることが確認できた。また異なる重合開始剤を使用した場合にも同様の密着性が維持できることが確認できた。
比較例4から、同じアルキレングリコール構造を有する多官能モノマーを使用する場合にも、エチレンオキサイド変性(n=10)ビスフェノールAジアクリレートを含まない場合には基材への密着性が得られないことが確認できた。
比較例5からエチレンオキサイド変性(n=10以上)ビスフェノールAジアクリレートが50重量部未満の場合に、十分な密着力が得られないことがわかった。
なお、インク中のアルキレングリコール構造を有するアクリル酸エステル化合物とビニルエーテル化合物については、赤外吸収スペクトルにおけるアルキレングリコール構造に含まれるエーテル結合、およびビニルエーテル結合に由来する固有ピーク、あるいは液体もしくはガスクロマトグラフィー質量分析法における物質の固有ピークにて同定が可能である。
21 供給ロール
22 被記録媒体
23、23a、23b、23c、23d 印刷ユニット
24a、24b、24c、24d 光源
25 加工ユニット
26 印刷物巻取りロール
(図2)
39 像形成装置
30 造形物用吐出ヘッドユニット
31、32 支持体用吐出ヘッドユニット
33、34 紫外線照射手段
37 造形物支持基板
38 ステージ
35 立体造形物
36 支持体積層部
(図3)
1 貯留プール(収容部)1
3 可動ステージ
4 活性エネルギー線
5 活性エネルギー線硬化型組成物
6 硬化層
(図4、図5)
200 インク入りインクカートリッジ
241 インク袋
242 インク注入口
243 インク排出口
244 カートリッジケース
Claims (14)
- 重合性成分としてエチレンオキサイド変性(n=10以上)ビスフェノールAジアクリレートと、トリエチレングリコールジビニルエーテルとを含み、前記エチレンオキサイド変性(n=10以上)ビスフェノールAジアクリレートの配合量が重合性成分100重量部に対して50重量部以上80重量部以下である活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに重合性成分としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記トリエチレングリコールジビニルエーテルの配合量が重合性成分100重量部に対して20重量部以上35重量部以下である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに着色剤を含む請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物からなる活性エネルギー線硬化型インク。
- インクジェット用インクである請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型インク。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物からなる立体造形用材料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を収容してなる活性エネルギー線硬化型組成物収容容器。
- 基材上に形成された請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物に活性エネルギー線を照射する照射手段と、前記活性エネルギー線硬化型組成物を収容する収容部と、を備える二次元又は三次元の像形成装置。
- 前記活性エネルギー線硬化型組成物の基材上への形成が吐出ヘッドによって行われ、前記吐出ヘッドは前記活性エネルギー線硬化型組成物を加温して吐出させる加温手段を備える請求項9に記載の二次元又は三次元の像形成装置。
- 基材上に形成された請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物に活性エネルギー線を照射して該活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させる照射工程を有する二次元又は三次元の像形成方法。
- 前記活性エネルギー線硬化型組成物を55℃以上に加温して基材上に吐出させる吐出工程を備える請求項11に記載の二次元又は三次元の像形成方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を活性エネルギー線によって硬化することによって得られる硬化物。
- 請求項13に記載の硬化物を延伸加工又は打ち抜き加工してなる成形加工品。
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