JP2015147936A - 活性エネルギー線硬化型組成物、組成物収容容器、像形成装置及び像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のメタクリル酸エステルのラジカル重合性モノマーとしては、次のものが挙げられる;γ−ブチロラクトンメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジメタクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、EO/PO変性トリメチロールプロパントリメタクリレート、(2−メチル−2−イソブチル1,3−ジオキソラン−4−イル)メタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、カプロラクトン変性リン酸2−(メタクリロイルオキシ)エチル、フェノキシエチルメタクリレ−ト、グリセリンジメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、EO/PO変性リン酸メタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト、ジシクロペンタニルメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、EO/PO変性ビスフェノールAメタクリレート、EO/PO変性リン酸ジメタクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンメタクリル酸安息香酸エステル、ポリエチレングリコール(1000)ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール(400)ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール(700)ジメタクリレート、EO/PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、EO/PO変性1,6―ヘキサンジオールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、EO/PO変性テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタメタクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレート、EO/PO変性ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロポキシ化グリセリルトリメタクリレート、ポリエステルジメタクリレート、ポリエステルトリメタクリレート、ポリエステルテトラメタクリレート、ポリエステルペンタメタクリレート、ポリエステルヘキサメタクリレート、ポリウレタンジメタクリレート、ポリウレタントリメタクリレート、ポリウレタンテトラメタクリレート、ポリウレタンペンタメタクリレート、ポリウレタンヘキサメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アルキルメタクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、セチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、エチルメタクリレート、グリセロールポリメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールメタクリレート、ラウリルメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、ノニルフェノキシポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)メタクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールメタクリレート、オクタフロロペンチルメタクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、パーフルオロオクチルエチルメタクリレート、EO/PO変性フタル酸メタクリレート、EO/PO変性フタル酸ジメタクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールメタクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)メタクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)メタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、2−スルホエチルメタクリル酸ナトリウム、ステアロキシポリエチレングリコールメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソステアリルメタクリレート、EO/PO変性コハク酸メタクリレート、t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、n−ペンチルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、テトラメチルピペリジルメタクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ベヘニルメタクリレート、γ−メタクリロキシトリメトキシシラン、ポリエチレングリコールジメタクリレート、2−(2−ビニロキシエトキシエチル)メタクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、1,10−デカンジオールジメタクリレート、アリロキシポリエチレングリコールメタクリレート、EO/PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO/テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート、ECH変性グリセロールジメタクリレート、ECH変性フェノキシジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ECH変性ポリエチレングリコールメタクリレート、ECH変性ポリエチレングリコールジメタクリレート、EO/PO変性ビスフェノールAジグリシジルエーテルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、EO/PO変性ポリプロピレングリコールジメタクリレート、HPA変性トリメチロールプロパンジメタクリレート、HPA変性トリメチロールプロパントリメタクリレートなど。
光硬化のための光ラジカル発生剤としては、ベンゾフェノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モリホリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1,2−オクタンジオン−〔4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)〕、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−フォスフィンオキサイド、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、〔4−(メチルフェニルチオ)フェニル〕フェニルメタノンなどから1種類もしくは2種類以上を併用して使用できる。
本発明のインクジェットインクは必要に応じて着色剤を含むことも可能である。
その他にも、必要に応じて物理特性などを考慮して、種々の無機顔料や有機顔料が使用できる。
本発明のインクは、容器に収容してインクカートリッジとして使用することができる。インクカートリッジとして使用することにより、インク交換などの作業においてインクに直接触れる必要がないため、手指や着衣の汚れを防ぐことができる。また、インクへのごみ等の異物混入を防止できる。
次に、本発明のインクジェット記録装置について説明する。本発明のインクジェット記録装置(印刷装置)は、前述のインクカートリッジ及びインクを吐出させて記録を行う方式のインク吐出ヘッドを備える。
メタクリル酸エステルの重合性モノマーに光ラジカル発生剤を混合して溶解させることで、光ラジカル重合性インクジェットインクを作製した。作製した光ラジカル重合性インクジェットインクの組成を表1に示す。
アクリル酸エステルの重合性モノマーに光ラジカル発生剤を混合して溶解させることで、光ラジカル重合性インクジェットインクを作製した。作製した光ラジカル重合性インクジェットインクの組成も表1に示す。
トリメチロールプロパントリメタクリレート:サートマー社製SR350(表1のPII値は製品カタログ記載値を使用した)、
トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート:新中村化学工業社製DCP、
ポリエチレングリコール(400)ジメタクリレート:共栄社化学社製ライトエステル9EG、
ポリエチレングリコール(600)ジメタクリレート:共栄社化学社製ライトエステル14EG、
γ−ブチロラクトンメタクリレート:大阪有機化学工業社製GBLMA、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート:新中村化学工業社製NPG、
t−ブチルメタクリレート:共栄社化学社製ライトエステルTB、
n−ペンチルメタクリレート:東洋サイエンス社製n−Amyl Methacrylate、
n−ヘキシルメタクリレート:東京化成工業社製メタクリル酸ヘキシル、
2−メチル−1〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モリホリノプロパン−1−オン:チバジャパン社製Irgacure907、
カーボンブラック:三菱化学社製#5Bと、日本ルーブリゾール社製顔料分散剤S32000と、を3:1の重量比で混合して使用した。
本実施の形態では、光ラジカル重合性インクジェットインクに使用したラジカル重合性モノマーのSI値は、LLNA試験により得た。LLNA試験とは、OECDテストガイドライン429として定められる公知の皮膚感作性試験であり、文献(例えば、「機能材料」2005年9月号、Vol.25、No.9、P55)に示されるように、皮膚感さ性の程度を示すStimulation Index(SI値)が3未満の場合に陰性と評価するものである。SI値が小さいほど、皮膚感作性が低いことを意味することから、本発明においては、SI値ができるだけ小さいモノマーを用いることが好ましい。具体的には、SI値が3未満であること好ましく、2未満であることがより好ましく、1.6未満であることがさらに好ましい。
[試験材料]
《陽性対照物質》
陽性対照物質としては、α‐hexylcinnamaldehyde(HCA;和光純薬工業社製)を使用した。
媒体としては、下記で挙げるアセトンとオリーブ油とを、体積比4:1で混合した混合液を使用した。
オリーブ油(フヂミ製薬所製品)、を使用した。
被験物質、陽性対照、媒体対照のそれぞれについて、マウスの雌4匹に対して、6日間の検疫を含む8日間の馴化を行った。検疫、馴化期間中、全ての動物に異常は認められなかった。感作開始2日前に測定した体重を用いて、体重層別無作為抽出法で個体の体重が全体の平均体重±20%以内となるように2群(4匹/群)に群分けした。感作開始時の動物の週齢は8〜9週齢であった。群分けにより外れた動物は試験から除外した。
使用動物は、検疫、馴化期間中を含む全飼育期間を通して、温度21〜25℃、相対湿度40〜70%、換気回数10〜15回/時間、明暗サイクル12時間感覚(7時点灯〜19時消灯)に設定したバリアーシステムの飼育室で飼育した。
《群構成》
本発明におけるSI値の測定試験で使用した群構成を、表2に示す。
5−Bromo−2'−deoxyuridine(BrdU、ナカライテスク社製)200mgをメスフラスコに正確に秤量し、生理食塩液(大塚製薬工業社製)を加えて超音波照射し、溶解させた。その後、20mLに定容して10mg/mL液(BrdU調製液)を調製した。調製液は、滅菌濾過フィルターを用いて濾過滅菌し、滅菌容器に入れた。
陽性対照物質調製液は感作開始前日に調製し、使用時以外は冷所で保管した。媒体及び被験物質調製液は各感作日に調製した。BrdU液は、投与の2日前に調製し、投与日まで冷所に保管した。
《感作》
各被験物質及び陽性対照物質の調製液並びに媒体を動物の両耳介にそれぞれ25μLずつ塗布した。塗布には、マイクロピペッターを用いた。この操作を1日1回、3日連続して行った。
最終感作の略48時間後に1回、BrdU調製液を動物1匹あたり0.5mL腹腔内投与した。
《一般状態》
試験に使用した全動物について、感作開始日から耳介リンパ節採取日(飼育室からの搬出日)まで、1日1回以上観察した。なお、観察日の起算法は、感作開始日をDay1とした。
感作開始日及び耳介リンパ節採取日(飼育室からの搬出日)に体重を測定した。また、群ごとの体重の平均値及び標準誤差を算出した。
BrdU投与の略24時間後に、動物を安楽死させた後、耳介リンパ節を採取した。周囲組織を取り除き、両側耳介リンパ節を一括して重量測定した。また、群ごとの耳介リンパ節重量の平均値及び標準誤差を算出した。重量測定後、個体毎に−20℃に設定されたバイオメディカルフリーザーで凍結保存した。
耳介リンパ節を室温に戻した後、生理食塩液を加えながらすり潰し、懸濁させた。この懸濁液を濾過した後、個体ごとに3wellずつ、96wellマイクロプレートに分注し、ELISA法によりBrdU取り込み量の測定を行った。試薬は、市販のキット(Cell Proliferation ELISA、BrdU colorimetric、Cat. No.1647229、ロシュ・ダイアグノスティックス社製)を使用し、マルチプレートリーダー(FLUOstar OPTIMA、BMG LABTECH社製)より得られた各個体の吸光度(OD370nm‐OD492nm、BrdU取り込み量)について、3wellの平均値を各個体のBrdU測定値とした。
《Stimulation Index(SI)の算出》
下記数1で示すように、各個体のBrdU測定値を、媒体対照群のBrdU測定値の平均値で徐して、各個体のSI値を算出した。各試験群のSI値は、各個体のSIの平均値とした。また、各試験群のSIの標準誤差も算出した。なお、SI値は、小数点以下第2位を四捨五入して小数点第一位まで表示した。
インクの粘度は、東機産業社製コーンプレート型回転粘度計により、温度を25℃又は60℃に設定して測定した。なお、25℃の温度は、一般的な室温環境を想定した温度であり、60℃の温度は、加温可能な市販のインクジェット吐出ヘッド(例えば、リコープリンティングシステムズ社製GEN4など)の仕様を想定した温度である。なお、加温可能な市販のインクジェット吐出ヘッドの仕様の観点から、通常、粘度は20mPa・s以下であることが好ましい。本実施例及び比較例では、表1の「吐出ヘッドの温度」に記載された温度で、実際にインクが吐出可能であるかどうかを評価し、全ての例で吐出可能であることを確認した。
インクの硬化性は、評価用のベタ状の塗膜に関して、所定のインクを、加温可能なインクジェット吐出ヘッド(リコープリンティングシステムズ社製GEN4)にて60℃に加温して、市販の汎用PETフィルムにインクジェット吐出して作成した。また、光照射はフュージョンシステムズジャパン社製UV照射機LH6により、50(mJ/cm2)から、100(mJ/cm2)、200(mJ/cm2)、500(mJ/cm2)、1000(mJ/cm2)、10000(mJ/cm2)へと、段階的に照射光量を変え、指触によりインクがべたつきのない状態となったところで硬化したと判断した。なお、光量はUVA領域に相当する波長域における積算光量であり、光量が小さいほど硬化性が良好であり、実用性の観点から、1000(mJ/cm2)以下の光量で硬化することが好ましい。
ラジカル重合性モノマーへの、光ラジカル発生剤の溶解性は、インクを40℃に加温した後に静置し、常温(25℃)での溶解状態を目視確認することにより評価した。
12 インク注入口
13 インク排出口
14 カートリッジケース
20 インクカートリッジ
21 被印刷基材供給ロール
22 被印刷基材
23 印刷ユニット
24 紫外線光源
25 加工ユニット
Claims (13)
- ラジカル重合性モノマーと、光ラジカル発生剤とを含み、有機溶媒を含まず、
前記ラジカル重合性モノマーは、メタクリル酸エステルを含み、アクリル酸エステルを含まず、
25℃における粘度が20mPa・s以下である、活性エネルギー線硬化型組成物。 - 前記ラジカル重合性モノマーは、メタクリル酸エステルのみを含む、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記メタクリル酸エステルは、多官能モノマーを含む、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記多官能モノマーは、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、重合度が9〜14のポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート又はネオペンチルグリコールジメタクリレートを含む、請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記メタクリル酸エステルは、単官能モノマーを含む、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記単官能モノマーは、γ−ブチロラクトンメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、n−ペンチルメタクリレート又はn−ヘキシルメタクリレートを含む、請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記メタクリル酸エステルは、多官能モノマーと、単官能モノマーとを含む、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記メタクリル酸エステルは、皮膚感作性が陰性である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 200mJ/cm2以下の積算光量で硬化することが可能である、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 皮膚感作性が陰性である、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物が収容されている、組成物収容容器。
- 請求項11に記載の組成物収容容器と、
該組成物収容容器に収容されている活性エネルギー線硬化型組成物を吐出させる手段と、
該吐出した活性エネルギー線硬化型組成物に活性エネルギー線を照射する手段と、を備える、像形成装置。 - 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物を吐出させる工程と、
該吐出した活性エネルギー線硬化型組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む、像形成方法。
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