JP2016538300A - Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するための2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−n−(1−メチル−1h−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩の使用 - Google Patents
Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するための2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−n−(1−メチル−1h−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩の使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
は配列番号296下に開示されている)を含む蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(IV)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には(i)位置351のE(Glu)→P(Pro)置換、位置352のG(Gly)→S(Ser)置換及び位置356のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi428H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号55下で開示されており、本願においては配列番号32下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置351のE(Glu)→P(Pro)置換、位置352のG(Gly)→W(Trp)置換、位置355のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置356のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi428H−Evo41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号56下で開示されており、本願においては配列番号33下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス(Pseudomonas)(=コマモナス(Comamonas))・テストステロニ(testosteroni)HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(V)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には位置337のE(Glu)→P(Pro)置換、位置338のG(Gly)→S(Ser)置換、及び位置342のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi305H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号51下で開示されており、本願においては配列番号40下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置337のE(Glu)→P(Pro)置換、位置338のG(Gly)→W(Trp)置換、位置341のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置342のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi305H−Evo41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号52下で開示されており、本願においては配列番号41下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)株ATX22717HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(VI)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には(i)位置335のE(Glu)→P(Pro)置換、位置336のG(Gly)→S(Ser)置換、及び位置340のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi309H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)においては配列番号53下で開示されており、本願においては配列番号36下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置335のE(Glu)→P(Pro)置換、位置336のG(Gly)→W(Trp)置換、位置339のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置340のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi309H−EVO41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号54下で開示されており、本願においては配列番号37下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス・アガリシ(Pseudomonas agarici)HPPDタンパク質の変異配列を含むヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列との間に配置されていることで、輸送ペプチド/HPPD融合タンパク質の発現を可能とする使用に関するものである。
2014/043435)において配列番号16下に開示されており、本願では配列番号296下に開示されている)を含む蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(IV)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には(i)位置351のE(Glu)→P(Pro)置換、位置352のG(Gly)→S(Ser)置換及び位置356のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi428H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号55下で開示されており、本願においては配列番号32下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置351のE(Glu)→P(Pro)置換、位置352のG(Gly)→W(Trp)置換、位置355のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置356のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi428H−Evo41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号56下で開示されており、本願においては配列番号33下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス(Pseudomonas)(=コマモナス(Comamonas))・テストステロニ(testosteroni)HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(V)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には位置337のE(Glu)→P(Pro)置換、位置338のG(Gly)→S(Ser)置換、及び位置342のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi305H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号51下で開示されており、本願においては配列番号40下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置337のE(Glu)→P(Pro)置換、位置338のG(Gly)→W(Trp)置換、位置341のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置342のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi305H−Evo41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号52下で開示されており、本願においては配列番号41下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)株ATX22717HPPDタンパク質の変異配列を含む、又は(VI)PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に記載の変異DNA配列、より具体的には(i)位置335のE(Glu)→P(Pro)置換、位置336のG(Gly)→S(Ser)置換、及び位置340のA(Ala)→E(Glu)置換(Axmi309H−Evo40と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)においては配列番号53下で開示されており、本願においては配列番号36下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含む、(ii)位置335のE(Glu)→P(Pro)置換、位置336のG(Gly)→W(Trp)置換、位置339のK(Lys)→A(Ala)置換及び位置340のA(Ala)→Q(Gln)置換(Axmi309H−EVO41と称され、PCT/US2013/59598(WO2014/043435)において配列番号54下で開示されており、本願においては配列番号37下のHPPDタンパク質配列として開示されている)を含むシュードモナス・アガリシ(Pseudomonas agarici)HPPDタンパク質の変異配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことを特徴とし、前記コード配列が上述の本発明のHPPDをコードする遺伝子を定義する核酸配列を少なくとも含むことで、2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩に対する十分に高レベルの耐性を発揮することを特徴とする方法に関するものでもある。
a)粉剤は式(I)の化合物及び/又はそれの塩10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物及び/又はそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部及び
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物及び/又はそれの塩25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部及び
水50重量部
をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。
プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、トリネキサパック−エチ(ethy)、
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、ケトスピラドックス(ketospiradox)、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、SL−261、
ピノキサデン]。
ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、ナプロパミド、ペトキサミド、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、
ナプタラム、プロピザミド、
ジフルフェニカン、エトベンザニド、フルフェナセット、メフェナセット、メフルイジド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、プロパニル、N−フェニルフタルアミド酸、
アセトクロール、アラクロール、アミドクロール(amidochlor)、ブタクロール、ブテナクロール、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、(2−クロロ−6′−エチル−N−イソプロポキシメチルアセト−o−トルイジド)、テニルクロール、
アシュラム、カルバリル、カルベタミド、クロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファム、プロファム、
ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、メタスルホカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート、ベルノレート、
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラスルフロン(pyrasulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン(ナトリウム)、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、(安息香酸、2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチルエステル)、
フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、
クロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、
3−クロロ−N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)カルバモイル]−1−メチル−4−(5−メチル−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド]。
ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、ブロモキシニル−カリウム、ブロモキシニル−ヘプタノエート、ブロモキシニル−オクタノエート、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジクロベニル、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、アイオキシニル−カリウム、アイオキシニル−ナトリウム、ピラクロニル]。
ベンゾフェナップ、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン、トプラメゾン、ピラスルホトール、トルピラレート、3−(3−クロロ−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、3−(3−ヨード−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、1−エチル−3−(3−フルオロ−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、フェノキサスルホン、フルアゾレート、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イミザピック、イミザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピル−アンモニウム、イミザキン、イミザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、アザフェニジン、メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、
アミトロール、パクロブトラゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、カフェンストロール、
フェントラザミド]。
アリドクロル、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、N−アセチルチアゾリジン−4−カルボン酸、アクロレイン、アミノピラリド、ペラルゴン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム、アビグリシン、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、6−ベンジルアミノプリン、ホウ砂、ブラシノリド、ブロモフェノキシム、ブトルアリン、カルボン、カテキン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロルメコートクロリド、クロロ酢酸、クロルフタリム、クロルタール−ジメチル、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、クロフェンセット、クロマゾン、クロキシホナック、シアナミド、シクラニリド、シクロピリモレート、6−イソペンチルアミノプリン、キネチン、ゼアチン、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、n−デカノール、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、2,6−ジイソプロピルナフタレレン、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジメチピン、ジメチルヒ酸、ジニトラミン、ジノテルブ、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、DNOC、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、エンドタール−ジナトリウム、エンドタール−モノ(N,N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エタフルラリン、エトフメセート、エチルクロゼート(ethylchlozate)、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フルクロラリン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパネート、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−ジメチルアンモニウム−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ジベレリン酸(gibberillic acid)、ハラウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロウキシフェン塩類、インダノファン、イソプロパリン、イソプロチオラン、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メタム、メチオゾリン、メチルアルソン酸、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、ニトロフェノラート混合物、ノナン酸、ノルフルラゾン、オレイン酸、オリザリン、オキサジクロメフォン、パラコート、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、石油、プロジアミン、ジヒドロジャスモン酸n−プロピル、ピリダフォル、ピリデート、キノクラミン、シントフェン、塩素酸ナトリウム、硫酸、タール油類、TCA、TCAナトリウム、テクナゼン、チアゾピル、トリアコンタノール、トリアファモン、トリフルラリン及び尿素硫酸塩]。
クロランベン、ジカンバ、ジカンバ塩類、2,3,6−TBA、クロピラリド、フルロキシピル、フルロキシピル−メチル、イナベンフィド、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラック、キンメラック、インドール−3−イル酢酸、4−インドール−3−イル−酪酸、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸]。
アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ブチマホス(butimafos)、クラシホス、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート塩、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−ナトリウム、グルホシネート−P、L−グルホシネート−アンモニウム、L−グルホシネート−ナトリウム、グリホセート、グリホセート塩、グリホセート−イソプロピル−アンモニウム、グリホセート−アンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−トリメシウム(=スルホセート)、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−ナトリウム、ピペロホス、エテホン及びトリブホス]。
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、ビフェノックス、エトキシフェン−エチル、クロメプロップ、クロプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、4−CPA、2,4−D、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−コリン、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−エチル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソ−プロピル−アンモニウム、2,4−D−カリウム、2,4−D−トリイソプロパノールアンモニウム、2,4−D−トロラミン、MCPA、MCPA−ブトチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−イソプロピルアンモニウム、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、2,4−DB、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル−ナトリウム、
クロジナホップ−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P、ジクロホップ−P−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ(quizalafop)、キザロホップ(quizalafop)−エチル、キザロホップ(quizalafop)−P、キザロホップ(quizalafop)−P−エチル、キザロホップ(quizalafop)−P−テフリル]。
アンシミドール、フルルプリミドール、ピリミスルファン、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリフタリド、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、レナシル、サフルフェナシル、ターバシル、チアフェナシル、2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−3,6−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−N−[メチル(1−メチルエチル)スルファモイル]ベンズアミド、[(3−{2−クロロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−3,6−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−4−フルオロフェノキシ}ピリジン−2−イル)オキシ]酢酸エチル]。
クミルロン、クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、ホルクロルフェニュロン、イソプロツロン、カルブチレート、リニュロン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テルブカルブ、チジアズロン、メチウロン、テブチウロン、メタベンズチアズロン]。
トリアジフラム、インダジフラム、アトラジン、シアナジン、シプラジン、プロパジン、シマジン、テルブメトン、テルブチラジン、トリエタジン、プロメトン、アメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン、シメトリン、テルブトリン、エトジン(ethozin)、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)]。
ベノキサコール(C1)、クロキントセット−メキシル(C2)、シプロスルファミド(C3)、ジクロルミド(C4)、フェンクロリム(C5)、フェンクロラゾール(C6)、フリラゾール(C7)、イソキサジフェン−エチル(C8)、メフェンピル−ジエチル(C9)、CAS 71526−07−3の4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(C10)、CAS 52836−31−4の2,2,5−トリメチル−3−(デクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(C11)、CAS 129531−12−0の2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(C12)
からなる群から選択される1種類以上の薬害軽減剤(成分C)を含んでいる。
nAは0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N及びO型の1から3個のヘテロ環原子を有する部分不飽和若しくは芳香族の5員複素環からなる群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(WA 1)から(WA 4):
mAは0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4又は好ましくはO及びSからなる群からの少なくとも1個の窒素原子及び3個以下のヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORA 3、NHRA 4又はN(CH3)2の基、特には式ORA 3の基であり;
RA 3は、水素又は好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又は置換されている又は置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9であり、RA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるか異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又は置換されているか置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」、Pestic. Man.参照)などの化合物、及びWO91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)などの化合物及びEP−A−333131及びEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物、及びEP−A−174562及びEP−A−346620に記載の関連化合物;
d)5−ベンジル−若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)又は5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)などの化合物及びWO91/08202に記載の関連化合物、又は特許出願WO95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4又は好ましくはO及びSからなる群からの少なくとも1個の窒素原子及び3個以下のヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ若しくは置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORB 3、NHRB 4又はN(CH3)2の基、特には式ORB 3の基であり;
RB 3は、水素又は好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又は置換されている又は置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個若しくは2個の(C1−C4)−アルキル基又は[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(C1又はC2)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」、S2−1)(Pestic. Man.参照)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)及びEP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/034048に記載のそれらの水和物及び塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物及びEP−A−0582198に記載の関連化合物。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されている又は置換されていないフェニルであり、又はRC2及びRC 3が一体となって、置換されている又は置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(Pestic. Man.参照)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
Staufferからの「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、
Staufferからの「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、
「ベノキサコール」(Pestic. Man.参照)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
PPG Industriesからの「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
Sagro−Chemからの「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
Nitrokemia又はMonsantoからの「AD−67」又は「MON4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)、
TRI−Chemical RTからの「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))又はBASFからの「BAS145138」又は「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、
「フリラゾール(furilazole)」又は「MON13900」(Pestic. Man.参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
XDはCH又はNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は窒素、酸素及び硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、最後に挙げた7種類の基は、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり、最後に挙げた3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個の基によって置換されており、又は
RD 5及びRD 6がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニル又はピペリジニル基を形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
nDは0、1又は2であり;
mDは1又は2であり;
vDは0、1、2又は3である。]。
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは1又は2であり;
vDは0、1、2又は3である。]
及び
例えばWO99/16744から公知である下記式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
RD 5=シクロプロピル及び(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
RD 5=シクロプロピル及び(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD 5=エチル及び(RD 4)=2−OMe(S3−3)、
RD 5=イソプロピル及び(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−4)及び
RD 5=イソプロピル及び(RD 4)=2−OMe(S3−5)
であるもの、
及び
例えばEP−A−365484から公知である式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
RD 8及びRD 9は互いに独立に、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは1又は2である。];
これらの中では特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン。
「ジメピペレート」又は「MY−93」(Pestic. Man.参照)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル)(イネの除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「ダイムロン」又は「SK23」(Pestic. Man.参照)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(イネの除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素(JP−A−60087254参照、イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「メトキシフェノン」又は「NK049」(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiai社)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
RK 1、RK 2は、互いに独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AKは、COORK 3又はCOORK 4であり;
RK 3、RK 4は、互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり;
nK 1は、0又は1であり;
nK 2、nK 3は、互いに独立して、0、1又は2である。]、
好ましくは、(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)。
XLは、CH又はNであり;
nLは、
X=Nである場合、0から4の整数であり、
X=CHである場合、0から5の整数であり;
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり;
RL 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリールであり、ここで、上記の炭素含有基の各々は、置換されていないか1個以上の、好ましくは3個以下のハロゲン及びアルコキシからなる群からの同一若しくは異なる基により置換されている。];又はその塩。
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)(WO−A−1999000020に記載)。
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり;
Y、Zは、互いに独立に、O又はSであり;
nNは、0から4の整数であり;
RN 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり;
RN 3は、水素、(C1−C6)アルキルである。]。
1,8−ナフタル酸無水物、
ジチオリン酸O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチル(ジスルホトン)、
メチル4−クロロフェニルカーバメート(メフェナート)、
チオリン酸O,O−ジエチルO−フェニル(ジエトラート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号31541−57−8)、
1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル(MG−838、CAS登録番号133993−74−5)、
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO−A−98/13361より;CAS登録番号205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)
からなる群からの1以上の化合物(立体異性体を含む)及び農業で一般的な塩。
配列番号1:大腸菌細胞における発現に至適化されたカラスムギ(Avena sativa)HPPDをコードする核酸配列
配列番号2:配列番号1によってコードされたタンパク質
配列番号3:位置336で変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;変異Gly→Trp(Pfw336)
配列番号4:配列番号3によってコードされたタンパク質(PfHPPD336W)
配列番号5:位置336で変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;変異Gly→Trp;ダイズ及びワタでの発現に至適化されたもの
配列番号6:シネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号7:配列番号6によってコードされたタンパク質
配列番号8:ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列(FMP37)
配列番号9:配列番号8によってコードされたタンパク質
配列番号10:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro03041HPPDをコードする核酸配列(FMP22)
配列番号11:配列番号10によってコードされたタンパク質
配列番号12:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro02040HPPDをコードする核酸配列
配列番号13:配列番号12によってコードされたタンパク質
配列番号14:ピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号15:配列番号14によってコードされたタンパク質
配列番号16:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列(FMP27)
配列番号17:配列番号16によってコードされたタンパク質
配列番号18:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたシネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号19:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号20:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0341HPPDをコードする核酸配列
配列番号21:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0240HPPDをコードする核酸配列
配列番号22:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたピクロフィルス・トリズス(Picropphilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号23:ダイズ及びワタでの発現に至適化されたコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列
配列番号24:蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列(PfHPPD−Evo33)
位置335で変異、変異Glu→Pro;
位置336で変異;変異Gly→Trp
配列番号25:配列番号24によってコードされるタンパク質
配列番号26:蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列PfHPPD−Evo40)
位置335で変異、変異Glu→Pro、
位置336で変異、変異Gly→Ser、
位置340で変異、変異Ala→Glu
配列番号27:配列番号26によってコードされるタンパク質
配列番号28:蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列(PfHPPD−Evo41)
位置335で変異、変異Glu→Pro、
位置336で変異、変異Gly→Trp、
位置339で変異、変異Lys→Ala、
位置340で変異、変異Ala→Gln
配列番号29:配列番号28によってコードされるタンパク質
配列番号30:シュードモナス(Pseudomonas)(=コマモナス(Comamonas))テストステロンAxmi428H HPPDをコードする核酸配列
配列番号31:配列番号30によってコードされるタンパク質
配列番号32:シュードモナス(Pseudomons)(=コマモナス(Comamonas))・テストステロニ(testosteroni)Axmi428H HPPDのタンパク質配列(Axmi428−Evo40)
位置351で変異、変異Glu→Pro、
位置352で変異、変異Gly→Ser、及び
位置356で変異、変異Ala→Glu
配列番号33:シュードモナス(Pseudomonas)(=コマモナス(Comamonas))・テストステロニ(testosteroni)Axmi428H HPPDのタンパク質配列(Axmi428−Evo41)
位置351で変異、変異Glu→Pro、
位置352で変異、変異Gly→Trp、
位置355で変異、変異Lys→Ala、及び
位置356で変異、変異Ala→Gln
配列番号34:シュードモナス・アガリシ(Pseudomonas agarici)Axmi309H HPPDをコードする核酸配列
配列番号35:配列番号34によってコードされるタンパク質
配列番号36:シュードモナス・アガリシ(Pseudomonas agarici)Axmi309H HPPDのタンパク質配列(Axmi309−Evo40)
位置335で変異、変異Glu→Pro、
位置336で変異、変異Gly→Ser、及び
位置340で変異、変異Ala→Glu
配列番号37:シュードモナス・アガリシ(Pseudomonas agarici)Axmi309H HPPDのタンパク質配列(Axmi309−Evo41)
位置335で変異、変異Glu→Pro、
位置336で変異、変異Gly→Trp、
位置339で変異、変異Lys→Ala、及び
位置340で変異、変異Ala→Gln
配列番号38:シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)Axmi305H HPPDの核酸コード
配列番号39:配列番号38によってコードされるタンパク質
配列番号40:シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)Axmi305Hのタンパク質配列(Axmi305−Evo40)
位置337で変異、変異Glu→Pro、
位置338で変異、変異Gly→Ser、及び
位置342で変異、変異Ala→Glu
配列番号41:シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)Axmi305Hのタンパク質配列(Axmi305−Evo41)
位置337で変異、変異Glu→Pro、
位置338で変異、変異Gly→Trp、
位置341で変異、変異Lys→Ala、及び
位置342で変異、変異Ala→Gln
配列番号42:カラスムギ(Avena sativa)によってコードされるHPPDタンパク質
配列番号43:位置109に欠失を有する配列番号42のHPPDタンパク質(Avena sativa ΔA109)
配列番号44:トウモロコシ(Zea mays)によってコードされるHPPDタンパク質
配列番号45:蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDの核酸コード(PfHPPD)
配列番号46:配列番号45によってコードされるタンパク質。
A.カラスムギ属(Avena)HPPDのクローニング(WO02/46387による)
A1−大腸菌細胞での発現のためのクローニング
カラスムギ(Avena sativa)HPPD(AvHPPD;配列番号1)をコードするcDNAを、大腸菌細胞での遺伝子発現に至適化されたコドン利用を用いて、GeneArt(Regensburg、ドイツ)で発注した。開始コドンATGの上流で、制限酵素BamHIの認識部位に相当する配列を添加し、停止コドンの下流で、酵素HindIIIの認識部位に相当する配列ストレッチを添加した。予め開いておいたベクターpET32a(Novagen、Darmstadt、Germany)において制限酵素BamHI及びHindIIIを用いて合成断片をクローニングすることで、AvHPPDタンパク質(配列番号2)からのN末端先端のベクターに存在するHisTagとの融合を得た。得られたベクターは、pET32a−AvHPPDeと称した。
AvHPPDタンパク質をコードする遺伝子に相当するcDNAを、制限酵素NcoI及びNotIを用いてプラスミドpET32a−AvHPPDeから切り取った。NotI制限から得られたオーバーハング配列を埋め、次に、得られた断片を酵素NcoI及びSmaIで予め制限しておいたベクターpRT100−OTPcにクローニングした(例えばTopfer(1987), Nucleic Acids Res. 15:5890及びPCT/EP2010/070561参照)。得られたプラスミドはpBin19−CaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sと称し、それを用いてアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)株ATHVの形質転換を行った(例えばPCT/EP2010/070561参照)。
B1−大腸菌細胞での発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
プラスミドpKK233−2(Clontech)(US6245968)における蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)からの変異体HPPDG336W(配列番号3)(US6,245,968)をコードする遺伝子を、PCRがそれの5′先端でその配列に、酵素NcoIの認識部位に相当する配列を、それの3′先端で、酵素XbaIの認識部位に相当する配列を添加するための鋳型として用いた(WO2009/144079参照)。そのクローニングを行って、「pSE420(RI)NX−PfG336W」という名称のシュードモナス(Pseudomonas)HPPD G336W(配列番号4)のN末端先端でHis tag融合タンパク質を得た。
タバコ若しくはダイズ形質転換用のバイナリーベクターは、例えば双子葉植物での発現に至適化されたコドン利用を有する遺伝子PfHPPD−G336W(配列番号5)の発現を駆動するCaMV35プロモーターで構築され、それの5′先端で、OTPをコードする配列を添加し、さらに上流で植物におけるmRNAの安定性を向上させるための配列TEV(タバコエッチウィルス)と次にCaMV35Sターミネーターを添加した。さらに、その形質転換ベクターはさらに、遺伝子がCaVM35Sプロモーターによって駆動されるPAT遺伝子カセットを含み、次に形質転換プロセス中のグルホシネートに基づく選択のためのCaMV35Sターミネーター及び遺伝子がアラビドプシス(Arabidopsis)からのヒストンプロモーターによって駆動されて形質転換植物に除草剤グリホセートに対する耐性を与える2mEPSPS遺伝子カセットを含む。そのバイナリーベクターは、pFCO117と称した。
本明細書に記載のHPPD遺伝子のそれぞれについて、読み取り枠(ORF)を全長DNA鋳型によって増幅する。PCR時にORFの各末端にHind III制限部位を添加する。さらに、ヌクレオチド配列ACCを遺伝子の開始コドンの5′側直前に添加して、翻訳効率を高める(Kozak (1987) Nucleic Acids Research 15:8125−8148; Joshi (1987) Nucleic Acids Research 15:6643−6653)。当業界で公知の技術を用いてPCR産物のクローニング及び配列決定を行って、PCR時に変異が全く導入されないようにする。
C1−第一世代点変異体ライブラリ(PCT/US2013/59598(WO2014/043435)に詳細に記載)
Pfw336変異体を、いくつかの位置でさらに変異誘発した。これらの位置の無作為化を、QUIKCHANGE(登録商標) lightningキットを用いて行った。そのライブラリの理論的多様性は約300であった。変異体をプールし、DH5α大腸菌(E. coli)細胞に形質転換した。600種類の個々のクローンを、HPPD阻害薬テンボトリオン(TBT)に対する耐性についてスクリーニングした。振盪器において37℃でカナマイシンを加えたLB培地で、OD600nmが0.3となるまでクローンを成長させた。次に、培地を30℃に切り換え、さらに17時間インキュベートした。培地を遠心し、細胞ペレットを10mM Hepes/KOH pH7.6、4mM MgCl2、1mM DTT中に懸濁させた。ビーズ破砕によって細胞を溶解させ、遠心後に可溶性細胞抽出液を得た。
成績の良い第一世代異型の配列を分析し、位置335、336、339、340を組み合わせた領域における第二世代置換ライブラリを作った。上記のC1下に記載の方法に従って、スクリーニングを行った。下記の力価測定データは、異型PfHPPDEvo40がPfHPPD336Wと比較してTBT及びDKNに対して向上した耐性を有していたことを示している。SDS−PAGE分析を行ったところ、異型間でHPPD発現レベルに差は示されなかった。
最初に、配列番号45として本明細書に挙げられ、WO2009144079、WO96/38567、及びRuetschiら(Ruetschi et al., Eur. J. Biochem., 205, 459−466, 1992)に記載されているアミノ酸配列をコードする天然蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDヌクレオチド配列(PfHPPD、1077bp、WO2009144079に記載)を、開始コドンを提供する発現ベクターpKK233−2(Pharmacia)の固有NcoI部位にクローニングした。
アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)AtHPPDコード配列(1335bp;GenebankAF047834;WO96/38567)を最初に、BamHI及びHindIIIの制限部位間で発現ベクターpQE−30(QIAGEN、Hilden、Germany)にクローニングした。得られたベクターは、「pQE30−AtHPPD」と称した(WO2009/144079参照)。
細胞の溶解
細菌細胞壁を形成するペプチドグリカンでN−アセチルムラミン酸とN−アセチル−D−グルコサミン残基との間の1,4−β−連結を開裂させる酵素であるリゾチームを用いて細胞を溶解した。次に、細菌細胞の内部圧力によって細胞膜を破壊した。さらに、溶菌緩衝液には、タンパク質に損傷を与えることなく全ての形態のDNA及びRNAを加水分解することで、細胞溶解物の粘度を大幅に低下させるエンドヌクレアーゼであるベンゾナーゼ(Benzonase)(登録商標)ヌクレアーゼを含有させた。自然条件下での溶菌を、氷上で行った。
溶解反応物の遠心後に得られた透明細胞溶解物(10mL)を、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kit(Qiagen、Hilden、Germany)からのNi−NTA Fast Startカラムに負荷し、使用説明書に従って精製を行った。溶離緩衝液2.5mLでHis6標識タンパク質を溶離した。
溶離緩衝液2.5mLでNi−NTA Fast Startカラムから溶離したHPPD溶液を、ユーザーマニュアルの説明に従ってSephadex G−25PD−10カラム(GE Healthcare、Freiburg、Germany)に負荷した。サンプル全体がゲル床に入った後、貯蔵緩衝液3.5mLを用いて溶離を行った。
標準的なブラッドフォードアッセイ(Bradford, (1976), Anal Biochem 72:248−254)を用いて、タンパク質濃度を求めた。
ゲルNuPAGE(登録商標)Novex4−12%Bis−Tris Gels(Invitrogen、Karlsruhe、Germany)を用いるSDS−PAGEタンパク質ゲル電気泳動によって溶離したタンパク質の完全性を調べ、タンパク質約10μgを負荷した。Laemmliサンプル緩衝液10μLをタンパク質溶液1から10μLに加え、混合物を90℃で10分間インキュベートした。短い遠心段階後、混合物全体を、NuPAGE(登録商標)MOPS SDS泳動干渉液(ddH2Oで20倍溶液から希釈)を充填したXCell SureLock(商標名)Novex Mini−Cellゲルチャンバにおいて固定しておいたSDSゲルのスロットに負荷した。次に、ゲルチャンバに電圧150を1時間印加した。タンパク質帯域を染色するため、ゲルをCoomassie Brilliant Blue R−250染色溶液に浸漬した。ポリアクリルアミドゲルの脱染を行うため、タンパク質帯域が白色ゲル上で青色に見えるまで、それをCoomassie Brilliant Blue R−250脱染溶液に浸漬した。
いわゆるHGDアッセイ及びID Business Solutions社XLfitソフトウェアスイートの4パラメータロジスティックモデル又はシグモイド用量−反応モデルを用い、2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドについてのpI50値(モル濃度での酵素活性の50%を阻害するのに必要な阻害薬の濃度の対数値。表1の第3欄を参照する。)を、HPPD活性対阻害薬濃度の用量−応答プロットから求めた。HGDアッセイにより、合計体積1mLでの200mM Tris−HCl pH7.6、10mMアスコルビン酸、20μM FeSO4、650単位のカタラーゼ、8μgHGAジオキシゲナーゼ(HGA:ホモゲンチシン酸)及び600μM HPPの溶液に適切な量のHPPDを加えることで、HPPD活性を室温で測定した。マレイルアセトアセテート形成による318nmでの吸光度上昇から、初期反応速度を求めた(ε318=11,900M−1cm−1)。
ダイズの形質転換を、当該技術分野において公知の方法、例えば実質的にPaz et al.(2006), Plant cell Rep.25:206に記載の方法を用いるアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)介在形質転換ダイズ半種子外植体を用いることで行う。形質転換体は、選択マーカーとして各種HPPD阻害薬を用いて確認する。若芽の出現を観察し、個々の除草剤に対する耐性の指標として記録する。耐性のトランスジェニック苗条は、個々のHPPD阻害剤で処理されていない野生型ダイズ苗条と同等の正常な緑色を示すが、同量の個々のHPPD阻害薬で処理した野生型ダイズ苗条は完全に白化する。このことは、HPPDタンパク質が存在すると、HPPD阻害剤除草剤に対して耐性となることを示している。
ワタの形質転換を、当該技術分野において公知の方法、PCT特許公開WO 00/71733に記載される方法における特に好ましい方法を用いることで行う。再生した植物を温室に移す。順応期間後、十分に成長した植物に、HPPD阻害除草剤、例えば硫酸アンモニウム及び菜種油メチルエステルを補充した100g AI/haと等価なテンボトリオンを噴霧する。噴霧から7日後に、除草剤での処理による症状を評価し、同じ条件下で同じ処理を施した野生型ワタ植物について認められる症状と比較する。
トウモロコシ植物での安定な発現のための植物発現カセットの構築及びトウモロコシ形質転換は当業界では公知であり、この特定の例では、方法はPCT特許公開W02014/043435及びWO2008/100353に記載され、それから使用される。HPPD異型(PCT/US2013/59598(WO2014/043435))をコードするポリヌクレオチド配列が、EPSPSタンパク質をコードするDNA配列とともにスタッキングされて、PSPSを標的とする除草剤に対する耐性が付与されている。EPSPS遺伝子をアルスロバクター−グロビフォルミス(Arthrobacter globiformis)から単離し(WO2008/100353)、インフレームで輸送ペプチド配列に接合して、翻訳されたタンパク質の葉緑体への転座を誘導している。ユビキタスプロモーター(サトウキビからのユビキチン4プロモーター、米国特許第6,638,766号)、及びそれぞれEPSPS遺伝子の上流及び下流でクローニングしたカリフラワーモザイクウィルスからの35Sターミネーター配列により、安定な発現が達成された。
I1−トランスジェニックトウモロコシT0植物による温室試験
組織培養からの再生T0事象を、合成土壌(Fafard(登録商標)Mix)及び徐放肥料(Haifa Multicote(商標名);ポリマーコーティングされた徐放肥料、NPK Pro 18−6−12+微量栄養素)を入れた2インチ正方形ポットに移植し、日中は最高30℃、夜間は最低22℃で12日間にわたる補助高圧ナトリウム光下で温室(GH)中で栽培した。完全に再生した植物を、同じ環境条件下で合成土壌及び徐放肥料を入れた5インチ正方形ポットに移した。7日後に、T0植物に、エステル化植物油混合物(Hasten(商標名)噴霧剤補助剤、0.578体積%)及び硫酸アンモニウム(AMS、0.97%(重量/体積))を補充したWP20(水和剤20%)製剤から調製した25g AI/ha(「ヘクタール当たり有効成分グラム数」を意味する「g AI/ha」)、50g AI/ha、又は100g AI/haの2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドで噴霧した。除草剤処理はいずれも、当業界で公知である標準的な施用プロトコールを用いるDeVries Tracker Sprayerシステムで実施した。噴霧剤対照として、T0事象に除草剤を含まない補助剤混合物で噴霧した。この混合物を噴霧した全てのT0事象が白化葉を示したわけではなかった。
25から100g AI/haの施用量での2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド施用から6日後のトウモロコシ対照植物及びトウモロコシトランスジェニックT0事象からの葉面積損傷の評価。下記の除草剤耐性分類を、「0」=わずかな耐性;41%から100%損傷葉面積;「1」=中等度耐性;16%から40%損傷葉面積;「2」=良好な耐性;6%から15%損傷葉面積;「3」=高い耐性;0%から5%損傷葉面積と定義した。除草剤を、それぞれPfHPPDEvo41、Axmi428H−Evo41、及びAxmi309H−Evo41について9、12及び1の独立のトランスジェニック事象を起源とする植物に施用した。
野生型ダイズ(Merlin及びThorne)及び蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質PfHPPD−G336W(WO99/24585)、又はPfHPPD−Evo33、又はPfHPPD−Evo40、又はPfHPPD−Evo41の異型を発現するトランスジェニックダイズT1植物(PCT/US2013/59598(WO2014/043435))に、ダイズ発育のV2からV3段階で、硫酸アンモニウム及びメチル化ナタネ油(Actirob)を補充した製剤型WP20の2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(6.25g AI/haから75g AI/haの濃度範囲)を噴霧した。噴霧剤対照として、野生型ダイズ(Merlin及びThorne)及びトランスジェニックダイズT1植物に、除草剤を含まない補助剤混合物を噴霧した。噴霧21日後に、除草剤耐性を評価した。下記の除草剤耐性分類を、「0」=わずかな耐性;41%から100%損傷葉面積;「1」=中等度耐性;16%から40%損傷葉面積;「2」=良好な耐性;6%から15%損傷葉面積;「3」=高い耐性;0%から5%損傷葉面積と定義した。
野生型(wt)ダイズ植物(Merlin及びThorne)及び蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質PfHPPD−G336W(WO99/24585)、又はPfHPPD−Evo33、又はPfHPPD−Evo40、又はPfHPPD−Evo41(PCT/US2013/59598(WO2014/043435))の異型を発現するT1ダイズトランスジェニック事象からのHPPD阻害薬の評価。植物を6.25、25、50、又は75g AI/haの最終濃度の2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドで処理した。処理21日後に、除草剤耐性を評点した。対照として、野生型ダイズ及びトランスジェニックダイズT1植物を、除草剤2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドを含まない噴霧剤混合物で処理した。これら対照植物全てが白化葉面積を示したわけではなかった。下記の葉面積損傷分類:「0」=わずかな耐性;41%から100%損傷葉面積;「1」=中等度耐性;16%から40%損傷葉面積;「2」=良好な耐性;6%から15%損傷葉面積;「3」=高い耐性;0%から5%損傷葉面積を、除草剤耐性評点に関して定義した。
2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(成分(A))及び他の除草活性化合物(成分(B))の各種組み合わせの雑草効力に関する圃場試験
JA) 試験方法
水200リットル/ヘクタールの施用容量及び2回繰り返しで施用後圃場試験として、実験を行った。
用量g ai/ha=1ヘクタール当たりの有効成分グラム数での施用量
EC=コルビーによる期待値(EC=A+B)
Δ=測定値(%)の期待値(%)に対する差(%)(測定値−期待値)
判定=測定値:各(A)+(B)について(%)
評価:
測定値(%)がECより大きい>相乗効果(+Δ)
測定値(%)がECに等しい>相加効果(Δ±0)
JC) 他の除草剤化合物と組み合わせた2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドについての圃場データ結果を、下記の表4から7に示してある。
Claims (11)
- (I)(a)カラスムギ属(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)ブレファリスミダエ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィラセアエ(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列、又は(II)前記で定義の生物のHPPDコード遺伝子の1以上の変異DNA配列、又は(III)WO2012/021785に記載の方法でそれぞれ変異した変異トウモロコシ(Zea mays)若しくはダイズ(Glycine max)HPPDをコードする1以上のDNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の区域で望ましくない植物を防除するための2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩の使用。
- トランスジェニック作物に含まれるキメラ遺伝子のうちの少なくとも一つが配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15、配列番号17、配列番号25、及び配列番号27、配列番号29、配列番号31、配列番号32、配列番号33、配列番号35、配列番号36、配列番号37、配列番号39、配列番号40、配列番号41、配列番号43、配列番号46からなる群から選択されるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNAを含む、請求項1に記載の2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩の使用。
- (I)(a)カラスムギ属(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)ブレファリスミダエ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィラセアエ(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列、又は(II)前記で定義の生物のHPPDコード遺伝子の1以上の変異DNA配列、又は(III)WO2012/021785に記載の方法でそれぞれ変異した変異トウモロコシ(Zea mays)若しくはダイズ(Glycine max)HPPDをコードする1以上のDNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の区域で請求項1に記載の2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド若しくはそれの塩を施用することを含み、当該施用を(a)望ましくない植物、(b)望ましくない植物の種子、及び/又は(c)当該植物が成長する区域に対して行う、望ましくない植物の防除方法。
- 前記トランスジェニック作物に含まれるキメラ遺伝子のうちの少なくとも一つが、配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15、配列番号17、配列番号25、及び配列番号27、配列番号29、配列番号31、配列番号32、配列番号33、配列番号35、配列番号36、配列番号37、配列番号39、配列番号40、配列番号41、配列番号43、配列番号46からなる群から選択されるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNAを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記トランスジェニック作物植物が、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)及びソラマメ属(Vicia)からなる双子葉作物の群、又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)からなる単子葉作物の群に属する、請求項3又は4に記載の方法。
- 2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩を、混合製剤若しくはタンクミックスでトリケトン又はピラゾリネート除草剤からなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて、及び/又はアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく別の公知の活性物質と組み合わせて施用するか、成長調節剤として作用させる、請求項3、4又は5のいずれか1項に記載の方法。
- 2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩を、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップ、又はスルコトリオンからなる群から選択される1以上の他のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて施用する、請求項6に記載の方法。
- 2−クロロ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド又はそれの塩(成分(A))及び下位群B1からB11:
B1:1,3−ジケト化合物からなるもの[これは、以下のものを包含する:
プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、トリネキサパック−エチ(ethy)、
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、ケトスピラドックス(ketospiradox)、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、SL−261、
ピノキサデン];
B2:(スルホン)アミド類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、ナプロパミド、ペトキサミド、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、
ナプタラム、プロピザミド、
ジフルフェニカン、エトベンザニド、フルフェナセット、メフェナセット、メフルイジド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、プロパニル、N−フェニルフタルアミド酸、
アセトクロール、アラクロール、アミドクロール(amidochlor)、ブタクロール、ブテナクロール、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、(2−クロロ−6′−エチル−N−イソプロポキシメチルアセト−o−トルイジド)、テニルクロール、
アシュラム、カルバリル、カルベタミド、クロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファム、プロファム、
ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、メタスルホカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート、ベルノレート、
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラスルフロン(pyrasulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン(ナトリウム)、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、(安息香酸、2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチルエステル)、
フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、
クロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、
3−クロロ−N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)カルバモイル]−1−メチル−4−(5−メチル−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド];
B3:アリールニトリル類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、ブロモキシニル−カリウム、ブロモキシニル−ヘプタノエート、ブロモキシニル−オクタノエート、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジクロベニル、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、アイオキシニル−カリウム、アイオキシニル−ナトリウム、ピラクロニル];
B4:アゾール類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
ベンゾフェナップ、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン、トプラメゾン、ピラスルホトール、トルピラレート、3−(3−クロロ−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、3−(3−ヨード−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、1−エチル−3−(3−フルオロ−5−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、フェノキサスルホン、フルアゾレート、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イミザピック、イミザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピル−アンモニウム、イミザキン、イミザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、アザフェニジン、メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、
アミトロール、パクロブトラゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、カフェンストロール、
フェントラザミド];
B5:別の除草剤からなるもの[これは、以下のものを包含する:
アリドクロル、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、N−アセチルチアゾリジン−4−カルボン酸、アクロレイン、アミノピラリド、ペラルゴン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム、アビグリシン、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、6−ベンジルアミノプリン、ホウ砂、ブラシノリド、ブロモフェノキシム、ブトルアリン、カルボン、カテキン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロルメコートクロリド、クロロ酢酸、クロルフタリム、クロルタール−ジメチル、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、クロフェンセット、クロマゾン、クロキシホナック、シアナミド、シクラニリド、シクロピリモレート、6−イソペンチルアミノプリン、キネチン、ゼアチン、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、n−デカノール、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、2,6−ジイソプロピルナフタレレン、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジメチピン、ジメチルヒ酸、ジニトラミン、ジノテルブ、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、DNOC、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、エンドタール−ジナトリウム、エンドタール−モノ(N,N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エタフルラリン、エトフメセート、エチルクロゼート(ethylchlozate)、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フルクロラリン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパネート、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−ジメチルアンモニウム−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ジベレリン酸(gibberillic acid)、ハラウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロウキシフェン塩類、インダノファン、イソプロパリン、イソプロチオラン、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メタム、メチオゾリン、メチルアルソン酸、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、ニトロフェノラート混合物、ノナン酸、ノルフルラゾン、オレイン酸、オリザリン、オキサジクロメフォン、パラコート、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、石油、プロジアミン、ジヒドロジャスモン酸n−プロピル、ピリダフォル、ピリデート、キノクラミン、シントフェン、塩素酸ナトリウム、硫酸、タール油類、TCA、TCAナトリウム、テクナゼン、チアゾピル、トリアコンタノール、トリアファモン、トリフルラリン及び尿素硫酸塩];
B6:(ヘタ)アリールカルボン酸類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
クロランベン、ジカンバ、ジカンバ塩類、2,3,6−TBA、クロピラリド、フルロキシピル、フルロキシピル−メチル、イナベンフィド、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラック、キンメラック、インドール−3−イル酢酸、4−インドール−3−イル−酪酸、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸];
B7:有機リン化合物からなるもの[これは、以下のものを包含する:
アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ブチマホス(butimafos)、クラシホス、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート塩、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−ナトリウム、グルホシネート−P、L−グルホシネート−アンモニウム、L−グルホシネート−ナトリウム、グリホセート、グリホセート塩、グリホセート−イソプロピル−アンモニウム、グリホセート−アンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−トリメシウム(=スルホセート)、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−ナトリウム、ピペロホス、エテホン及びトリブホス];
B8:フェニルエーテル類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、ビフェノックス、エトキシフェン−エチル、クロメプロップ、クロプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、4−CPA、2,4−D、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−コリン、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−エチル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソ−プロピル−アンモニウム、2,4−D−カリウム、2,4−D−トリイソプロパノールアンモニウム、2,4−D−トロラミン、MCPA、MCPA−ブトチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−イソプロピルアンモニウム、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、2,4−DB、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル−ナトリウム、
クロジナホップ−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P、ジクロホップ−P−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ(quizalafop)、キザロホップ(quizalafop)−エチル、キザロホップ(quizalafop)−P、キザロホップ(quizalafop)−P−エチル、キザロホップ(quizalafop)−P−テフリル];
B9:ピリミジン類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
アンシミドール、フルルプリミドール、ピリミスルファン、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリフタリド、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、レナシル、サフルフェナシル、ターバシル、チアフェナシル、2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−3,6−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−N−[メチル(1−メチルエチル)スルファモイル]ベンズアミド、[(3−{2−クロロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−3,6−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−4−フルオロフェノキシ}ピリジン−2−イル)オキシ]酢酸エチル];
B10:(チオ)尿素類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
クミルロン、クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、ホルクロルフェニュロン、イソプロツロン、カルブチレート、リニュロン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テルブカルブ、チジアズロン、メチウロン、テブチウロン、メタベンズチアズロン];
B11:トリアジン類からなるもの[これは、以下のものを包含する:
トリアジフラム、インダジフラム、アトラジン、シアナジン、シプラジン、プロパジン、シマジン、テルブメトン、テルブチラジン、トリエタジン、プロメトン、アメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン、シメトリン、テルブトリン、エトジン(ethozin)、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)]
から選択される1以上、好ましくは一つの成分(B)を含む組成物。 - ベノキサコール(C1)、クロキントセット−メキシル(C2)、シプロスルファミド(C3)、ジクロルミド(C4)、フェンクロリム(C5)、フェンクロラゾール(C6)、フリラゾール(C7)、イソキサジフェン−エチル(C8)、メフェンピル−ジエチル(C9)、CAS 71526−07−3の4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(C10)、CAS 52836−31−4の2,2,5−トリメチル−3−(デクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(C11)、CAS 129531−12−0の2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(C12)からなる群から選択される1種類以上の薬害軽減剤(成分C)をさらに含む請求項8に記載の組成物。
- 1以上、好ましくは一つの成分(B)が、下記の下位群B1からB11:
B1:クレトジム、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン及びビシクロピロンからなるもの;
B2:アセトクロール、ジクロスラム、ジフルフェニカン、フルメツラム、ホラムスルフロン、ニコスルフロン、S−メトラクロール、チエンカルバゾン−メチル、ジメテナミド−P、リムスルフロン、アラクロール、クロリムロン−エチル、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、エトキシスルフロン、イプフェンカルバゾン、メトスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム及びトリベヌロン−メチルからなるもの;
B3:ブロモキシニル及びアイオキシニルからなるもの;
B4:アミカルバゾン、カルフェントラゾン−エチル、イマザピル、イマゼタピル、イソキサフルトール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン及びトプラメゾンからなるもの;
B5:パラコートジクロリド、ペンディメタリン、アミノピラリド、フルミオキサジン、フルルタモン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハラウキシフェン塩類、ピリデート、ベンタゾン、シニドン−エチル、クロマゾン及びトリフルラリンからなるもの;
B6:ジカンバ、ジカンバ塩類及びフルロキシピルからなるもの;
B7:グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、L−グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピル−アンモニウムからなるもの;
B8:2,4−D、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−コリン、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−エチル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソ−プロピル−アンモニウム、2,4−D−カリウム、2,4−D−トリイソプロパノールアンモニウム、2,4−D−トロラミン、フェノキサプロップ−P−エチル、ラクトフェン、フルアジホップ−P−ブチル、アクロニフェン及びハロキシホップ−Pからなるもの;
B9:サフルフェナシルからなるもの;
B10:ジウロン、ジフルフェンゾピル及びフルオメツロンからなるもの;並びに
B11:アトラジン、インダジフラム、テルブチラジン及びメトリブジンからなるもの
から選択される、請求項8及び9のいずれか1項に記載の組成物。 - 1以上、好ましくは一つの成分(B)が、下記の下位群B1からB11:
B1:クレトジム、メソトリオン、ビシクロピロン及びテンボトリオンからなるもの;
B2:アセトクロール、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ホラムスルフロン、ニコスルフロン、S−メトラクロール、チエンカルバゾン−メチル、ジメテナミド−P、リムスルフロン、アラクロール、クロリムロン−エチル、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット及びヨードスルフロン−メチル−ナトリウムからなるもの;
B3:ブロモキシニルからなるもの;
B4:カルフェントラゾン−エチル、イマザピル、イマゼタピル、イソキサフルトール、オキサジアルギル、オキサジアゾン及びピロキサスルホンからなるもの;
B5:パラコートジクロリド、ペンディメタリン、アミノピラリド、フルミオキサジン、フルルタモン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハラウキシフェン塩類及びピリデートからなるもの;
B6:ジカンバ及びジカンバ塩類からなるもの;
B7:グルホシネート−アンモニウム及びグリホセートからなるもの;
B8:2,4−D、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−コリン、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−エチル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソ−プロピル−アンモニウム、2,4−D−カリウム、2,4−D−トリイソプロパノールアンモニウム、2,4−D−トロラミン、フェノキサプロップ−P−エチル、ラクトフェン及びフルアジホップ−P−ブチルからなるもの;
B9:サフルフェナシルからなるもの;
B10:ジウロン及びジフルフェンゾピルからなるもの;並びに
B11:アトラジン、インダジフラム、テルブチラジン及びメトリブジンからなるもの
から選択される、請求項7及び8のいずれか1項に記載の組成物。
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