JP2016538285A - マンデル酸芳香族化合物および芳香族アルデヒド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(前記式中:
− Rは、1つもしくは複数の同一のもしくは異なる置換基を表し、
− x(環上の置換基の数)は、1〜4の整数であり、
− xが1よりも大きい場合、2個の隣接炭素原子上にある2つのR基は、一緒にそしてそれらを持っている炭素原子と、5〜7個の炭素原子を有しかつ任意選択的に1つもしくは複数のヘテロ原子を含む飽和の、不飽和のまたは芳香族の環を形成することができる)
に相当する置換フェノールに適用されるのに好適である。
式(I)において、xが1よりも大きい場合、2個の隣接炭素原子上にある2つのR基は、3〜5個の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレンまたはアルケニリデン基によって結合して5〜7個の原子を有する飽和の、不飽和のまたは芳香族の環を形成することができ、1個もしくは複数(好ましくは2または3個)の炭素原子がヘテロ原子、好ましくは酸素で置き替えられることが可能である。
xが1よりも大きい場合、2個の隣接炭素原子上にある2つのR基は、アルキレン、アルケニレンまたはアルケニリデン基によって結合して5〜7個の原子を有する飽和の、不飽和のまたは芳香族の環を形成し、このようにして二環を形成することができる。
− ヒドロキシル基、
− メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルなどの、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する線状もしくは分岐アルキル基、
− ビニルまたはアリルなどの、2〜6個の炭素原子、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する線状もしくは分岐アルケニル基、
− メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシまたはtert−ブトキシ基などの、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する線状もしくは分岐アルコキシ基、
− フェニル基
− ハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素原子
を表す式(I)に相当する。
− 式中、xが1に等しい式(I)に相当するもの、例えば:
・ピロカテコール
・レゾルシノール
・ヒドロキノン
・o−クレゾール
・m−クレゾール
・2−エチルフェノール
・3−エチルフェノール
・2−プロピルフェノール
・2−(sec−ブチル)フェノール
・2−(tert−ブチル)フェノール
・3−(tert−ブチル)フェノール
・2−メトキシフェノール(グアヤコール)
・3−メトキシフェノール
・2−エトキシフェノール(グエトール)
・2−イソプロポキシフェノール
・サリチルアルデヒド
・サリチル酸メチル
・サリチル酸
・2−クロロフェノール
・3−クロロフェノール
・3−ニトロフェノール
・4−フェニルフェノール
− 式中、xが2に等しい式(I)に相当するもの、例えば:
・2,3−ジメチルフェノール(2,3−キシレノール)
・2,5−ジメチルフェノール(2,5−キシレノール)
・3,5−ジメチルフェノール(3,5−キシレノール)
・2−ヒドロキシ−5−アセトアミドベンズアルデヒド
・2−ヒドロキシ−5−エタミドベンズアルデヒド
・2,3−ジクロロフェノール
・2,5−ジクロロフェノール
・3,5−ジクロロフェノール
・ピロガロール
− 式中xが3に等しい式(I)に相当するもの、例えば:
・2,3,5−トリメチルフェノール
・3,5−ジ(tert−ブチル)フェノール
・2,3,5−トリクロロフェノール
− ナフタレン基を示す式(I)に相当するもの、例えば:
・1−ナフトール
・2−ナフトール
・1,2−ジヒドロキシナフタレン
・1,5−ジヒドロキシナフタレン
・2,3−ジヒドロキシナフタレン
・2,6−ジヒドロキシナフタレン
・2,7−ジヒドロキシナフタレン
・6−ブロモ−2−ナフトール
− ベンゼン核のシーケンスを示す式(I)に相当するもの:
・2−フェノキシフェノール
・3−フェノキシフェノール
が挙げられてもよい。
Rおよびxは、前記式(II)において、式(I)で与えられた意味を有する。
− 水−アルコール混合物(例えば、メタノールまたはエタノール)への前記芳香族アルデヒドの溶解;
− 真空結晶化;
− 回分式で表面乾燥に引くこと;
− 好ましくは不活性ガス(典型的には窒素)下に、25℃から前記芳香族アルデヒドの融点よりも下の温度までの温度での前記芳香族アルデヒドの乾燥
に従って、(1つもしくは複数の溶媒の使用によるまたはフレーク化技術による)結晶化によって、精製される。
ある量の芳香族化合物を、温度プローブをおよび機械撹拌機を備えた50ml反応器へ導入し、表1に見られる温度に加熱する。反応器において所望の温度に達したときに、ある量の固体形態のグリオキシル酸一水和物と触媒量、すなわち制限反応剤に対して2.5モル%を表す量のFe(acac)3とを導入する。この実施例では、前記芳香族化合物とグリオキシル酸とが等モル比により用いられることを考慮すれば、Fe(acac)3の量は、それが前記2つの反応剤のどちらに対しても区別なしに2.5モル%を表すようなものである。
1.5ミリモルのグアヤコールと1.5ミリモルのグリオキシル酸一水和物とを、温度プローブをおよび機械撹拌機を備えた25ml反応器へ導入し、水浴上で50℃で加熱する。触媒は、この試験ではまったく添加しない。反応混合物を1時間60℃で磁気攪拌下に保つ。
1.5ミリモルのグアヤコールと、1.5ミリモルのグリオキシル酸一水和物と1モル%の触媒とを、温度プローブをおよび機械撹拌機を備えた25ml反応器へ導入し、水浴上で50℃で加熱する。反応混合物を1時間所望の温度で磁気攪拌下に保つ。
バニリルマンデル酸(1モル/l)を、触媒および溶媒を含有する、開放型の、磁気攪拌される8mlバイアルへ導入する。触媒の濃度は、バニリルマンデル酸のモル数に対して、1モル%である。反応を15時間80℃で実施する。
バニリルマンデル酸(0.1モル/l)を、触媒(NH4VO3)および溶媒(水)を含有するO2圧力下の攪拌される反応器へ導入する。触媒の濃度は、バニリルマンデル酸のモル数に対して、2.5モル%である。反応を180分間7バール下で80℃で実施する。
Claims (24)
- 少なくとも1つの芳香族化合物とグリオキシル酸又はその誘導体との縮合反応を含む、少なくとも1つのマンデル酸−CHOH−COOH基を有する芳香族化合物の製造方法であって、前記縮合反応が、反応媒体に添加されたいかなる酸もいかなる塩基も実質的に不在下で実施される方法。
- 前記縮合反応に反応剤として用いられる前記芳香族化合物が、置換ベンゼン、フェノールおよび置換フェノール、複素環芳香族化合物または多環芳香族化合物から選択される、請求項1に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記置換フェノールが、次式(I):
(前記式中:
− Rは、1つもしくは複数の、同一のもしくは異なる置換基を表し、
− x(環上の置換基の数)は、1〜4の整数であり、
− xが1よりも大きい場合、2つの隣接炭素原子上にある2つのR基は、一緒にそしてそれらを持っている炭素原子と、5〜7個の炭素原子を有する飽和の、不飽和のまたは芳香族の環を形成し得、一つまたは複数のヘテロ原子を含んでいてもよい)
に相当する、請求項2に記載の芳香族化合物の製造方法。 - ヒドロキシル基に対するパラ位が非置換である、請求項3に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記置換フェノールが、o−クレゾール、m−クレゾール、3−エチルフェノール、2−(tert−ブチル)フェノール、グアヤコールまたはグエトールである、請求項3または4に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記グリオキシル酸が、一水和物形態(CHO−CO2H.H2O)で使用される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記縮合反応が、触媒量で前記反応媒体に添加された少なくとも1つの触媒の存在下で実施される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記触媒が、含酸素配位子を含む遷移金属錯体から選択される遷移金属をベースとする触媒である、請求項7に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記触媒が、酢酸鉄(II)(Fe(OAc)2)および酢酸鉄(III)(Fe(OAc)3)、酢酸銅(II)(Cu(OAc)2)、鉄(II)アセチルアセトネート(Fe(acac)2)および鉄(III)アセチルアセトネート(Fe(acac)3)、銅(II)アセチルアセトネート(Cu(acac)2)および銅(III)アセチルアセトネート(Cu(acac)3)から選択される、請求項7または請求項8に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記触媒が、遷移金属、好ましくは鉄または銅から、および少なくとも1つのグリオキシレート配位子からなる錯体であり、この錯体がその場形成されるかまたは前記縮合反応の前に調製される、請求項7または請求項8に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記縮合反応が、水、芳香族炭化水素、アルコールまたは水−アルコール混合物から選択される溶媒の存在下で実施される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記縮合反応が、溶媒の不在下で実施される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 前記芳香族化合物のグリオキシル酸もしくはその誘導体に対するモル比が1付近である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- グリオキシル酸とグアヤコールとの前記縮合反応またはグリオキシル酸とグエトールとの前記縮合反応、またはまたグリオキシル酸とグアヤコールおよびグエトールとの前記縮合反応を実施することからなるような、請求項1〜13のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の前記方法に従って実施される前記縮合反応、引き続き少なくとも1つのマンデル酸−CHOH−COOH基を持っている前記芳香族化合物の酸化反応を含む芳香族アルデヒドの製造方法。
- 前記酸化反応が、アルカリ剤の添加なしに実施される、請求項15に記載の芳香族アルデヒドの製造方法。
- 前記酸化反応が、溶媒としての水の存在下で実施される、請求項15または請求項16に記載の芳香族アルデヒドの製造方法。
- 前記酸化反応が、クロム、コバルト、銅、バナジウム、マンガン、鉄、ニッケルおよびオスミウム誘導体から選択される触媒の存在下で実施される、請求項15〜17のいずれか一項に記載の芳香族アルデヒドの製造方法。
- バニリンおよび/またはエチルバニリンを製造することからなるような、請求項15〜18のいずれか一項に記載の芳香族アルデヒドの製造方法。
- 前記相当するマンデル酸誘導体の酸化による芳香族アルデヒドの製造方法であって、前記酸化反応が、少なくとも1つの酸化剤のおよび少なくとも1つの触媒の存在下で、かつ前記酸化反応を受ける前記反応媒体に添加されたいかなる酸もいかなる塩基も実質的に不在下で実施される方法。
- 前記マンデル酸誘導体が、少なくとも1つの芳香族化合物とグリオキシル酸もしくはその誘導体との縮合によって得られる、請求項20に記載の酸化による芳香族アルデヒドの製造方法であって、前記縮合反応が酸もしくは塩基の存在下で、または前記反応媒体に添加されたいかなる酸もいかなる塩基も実質的に不在下で実施される方法。
- 少なくとも1つの芳香族化合物とグリオキシル酸もしくはその誘導体との縮合反応を含む、少なくとも1つのマンデル酸−CHOH−COOH基を有する芳香族化合物の製造方法であって、前記縮合反応が、溶媒の不在下で実施され、前記グリオキシル酸がグリオキシル酸一水和物である方法。
- 少なくとも1つの芳香族化合物とグリオキシル酸もしくはその誘導体との縮合反応を含む、少なくとも1つのマンデル酸−CHOH−COOH基を有する芳香族化合物の製造方法であって、前記縮合反応が、含酸素配位子を含む遷移金属錯体から選択される少なくとも1つの触媒の存在下で実施される方法。
- 有機化合物とカルボニル化合物とが、前記反応媒体に添加されたいかなる酸もいかなる塩基も実質的に不在下で接触させられる縮合反応の実施における、含酸素配位子を含む遷移金属錯体、希土類金属、ゼオライト、粘土、リン酸ランタン、金属酸化物および金属水酸化物をベースとする化合物から選択される触媒の使用であって、前記縮合反応が簡単な分子の併産を引き起こさない使用。
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