JP2004269451A - マンデル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の目的は、グリオキシル酸をルイス酸存在下ベンゼン二置換誘導体と反応させることにより、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制し、工業的に有利で、高収率、高純度のマンデル酸誘導体を製造する方法を提供することにある。
【解決手段】特定の構造を有するグリオキシル酸誘導体をルイス酸存在下にベンゼン二置換誘導体と反応させることによりグリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制され、対応するマンデル酸誘導体が高収率、高純度で得られる。
【選択図】 なし
【解決手段】特定の構造を有するグリオキシル酸誘導体をルイス酸存在下にベンゼン二置換誘導体と反応させることによりグリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制され、対応するマンデル酸誘導体が高収率、高純度で得られる。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、マンデル酸誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
マンデル酸誘導体合成法としては、１）ベンズアルデヒド誘導体に青酸を反応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解する方法、２）アルカリ存在下でグリオキシル酸とフェノールを反応させる方法（特許文献１参照）、３）グリオキシル酸とベンゼンとを硫酸および酢酸存在下で反応させる方法（特許文献２参照）、などが公知である。
【０００３】
これらのうち、１）のベンズアルデヒド誘導体に青酸を反応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解する方法は青酸を使用するため設備面、安全面でのコスト負荷がかかり、工程数も長く好ましくない。また、２）のアルカリ存在下でグリオキシル酸とフェノールを反応させる方法においては、フェノールを原料とした場合、対応する４−ヒドロキシマンデル酸が得られる。（特許文献１参照） しかし、この方法をベンゼン二置換誘導体に適用した場合、反応が進行しないことが多い。３）についても同様に、グリオキシル酸とベンゼンとを硫酸および酢酸存在下で反応させる方法（特許文献２参照）をベンゼン二置換誘導体（例えば１，３−ジヒドロキシベンゼン）に適用するとベンゼン二置換誘導体にグリオキシル酸が多分子付加したものを生成するため目的物の収率および純度が低下する。
【０００４】
【特許文献１】
特開昭５５−９２３４４号公報
【０００５】
【特許文献２】
特開昭６１−１１２０４３号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、グリオキシル酸をルイス酸存在下ベンゼン二置換誘導体と反応させることにより、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制し、工業的に有利で、高収率、高純度のマンデル酸誘導体を製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、
一般式（１）
【化４】
（Ｒ１は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるグリオキシル酸誘導体をルイス酸存在下
一般式（２）
【化５】
（Ｒ２、Ｒ３は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるベンゼン二置換誘導体と反応させることにより、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制され、一般式（３）で示されるマンデル酸誘導体
【化６】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前記と同じ意味を表す。）
が、高純度、高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられるグリオキシル酸誘導体としては、通常、一般式（１）のＲ１が、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２４のアルコキシル基であるものが、用いられる。 例えば、グリオキシル酸、グリオキシル酸メチルエステル、グリオキシル酸エチルエステル、グリオキシル酸プロピルエステル、グリオキシル酸アミド等が挙げられ、これらのうち、グリオキシル酸は、無水物でも水溶液であっても用いることができる。
【０００９】
本発明において用いられるルイス酸は付加反応を進行させるものであれば特に制限はなく、金属ハライド等が使用される。これらのうちでも塩化アルミニウム、３フッ化ホウ素、塩化マグネシュウム、塩化鉄が好ましい。ルイス酸の使用量は、通常、グリオキシル酸誘導体に対して１．０〜１０倍モルであり、好ましくは１．１〜６．０倍モル、特に好ましくは、１．２〜４．０倍モルである。 １．０倍モルより少ない場合、原料が多く残存し、１０倍モルより多くなるとコスト負担が大きくなる。
【００１０】
本発明において用いられるベンゼン二置換誘導体は
一般式（２）
【化７】
（Ｒ２、Ｒ３は、前記と同じ意味を表す。）
で示され、例えば、アルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基等が挙げられる。 また、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル等が挙げられる。 ベンゼン二置換誘導体の使用量はグリオキシル酸に対して通常１倍モル以上であり、好ましくは１．１〜１０倍モル、より好ましくは、１．２〜５倍モルである。１倍モルより少ない場合、反応は進行するがグリオキシル酸が残存するため効率が悪くなる。１０倍モルより多い場合、コストが増加する。またアルキル基、アルコキシル基としては、通常、炭素数１〜２４のものが用いられる。
【００１１】
本発明において必要に応じて、使用される溶媒は、本発明の製造方法におけるグリオキシル酸誘導体とベンゼン誘導体の反応を阻害するものでなければ特に限定されるものでない。一般には、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒等が使用され、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等が用いられる。
本発明において必要に応じて、使用される溶媒の量は原料であるグリオキシル酸に対して０．１〜１００倍重量使用され、好ましくは５〜１５倍重量使用される。
【００１２】
また、本発明の製造方法における反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲でおこなわれ、−１０〜６０℃が好ましい。
【００１３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらによって限定されるものではない。例中、％は、特にことわらないかぎり重量基準である。
【００１４】
【実施例１】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン２５ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン４．１ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム７．６ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を仕込む。４０％グリオキシル酸水溶液３．７ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を滴下し、２５℃で６時間反応させた。反応液に水を加え、水層と有機層を分液し、ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて水層から抽出処理を行い、ｔ−ブチルメチルエーテル抽出層と先に分離した有機層を混合し、１０％水酸化ナトリウム水溶液４ｇを用いて水層への抽出を行った。分離した水酸化ナトリウム水溶液層に３５％塩酸５ｇを加えて、ｐＨ＝１〜３としたのちに再度ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。ｔ−ブチルメチルエーテル抽出層を濃縮して濃縮物４．５６ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度８７％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９３．６％）
【００１５】
【実施例２】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン１１．３ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム１５．２ｇ（０．１１４ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物１１．５６ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度９２％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９２．６％）
【００１６】
【実施例３】
２００ｍｌ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、ｍ−キシレン８．６ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム１５．２ｇ（０．１１４ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物９．８４ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度９２％の２，４−ジメチルマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９５．２％）
【００１７】
【比較例１】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン１１．３ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、９８％硫酸１．１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物１２．１８ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度４０％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物が２５％検出された。（グリオキシル酸を基準として収率４２．６％）
【発明の属する技術分野】
本発明は、マンデル酸誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
マンデル酸誘導体合成法としては、１）ベンズアルデヒド誘導体に青酸を反応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解する方法、２）アルカリ存在下でグリオキシル酸とフェノールを反応させる方法（特許文献１参照）、３）グリオキシル酸とベンゼンとを硫酸および酢酸存在下で反応させる方法（特許文献２参照）、などが公知である。
【０００３】
これらのうち、１）のベンズアルデヒド誘導体に青酸を反応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解する方法は青酸を使用するため設備面、安全面でのコスト負荷がかかり、工程数も長く好ましくない。また、２）のアルカリ存在下でグリオキシル酸とフェノールを反応させる方法においては、フェノールを原料とした場合、対応する４−ヒドロキシマンデル酸が得られる。（特許文献１参照） しかし、この方法をベンゼン二置換誘導体に適用した場合、反応が進行しないことが多い。３）についても同様に、グリオキシル酸とベンゼンとを硫酸および酢酸存在下で反応させる方法（特許文献２参照）をベンゼン二置換誘導体（例えば１，３−ジヒドロキシベンゼン）に適用するとベンゼン二置換誘導体にグリオキシル酸が多分子付加したものを生成するため目的物の収率および純度が低下する。
【０００４】
【特許文献１】
特開昭５５−９２３４４号公報
【０００５】
【特許文献２】
特開昭６１−１１２０４３号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、グリオキシル酸をルイス酸存在下ベンゼン二置換誘導体と反応させることにより、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制し、工業的に有利で、高収率、高純度のマンデル酸誘導体を製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、
一般式（１）
【化４】
で示されるグリオキシル酸誘導体をルイス酸存在下
一般式（２）
【化５】
で示されるベンゼン二置換誘導体と反応させることにより、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物の生成を抑制され、一般式（３）で示されるマンデル酸誘導体
【化６】
が、高純度、高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられるグリオキシル酸誘導体としては、通常、一般式（１）のＲ１が、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２４のアルコキシル基であるものが、用いられる。 例えば、グリオキシル酸、グリオキシル酸メチルエステル、グリオキシル酸エチルエステル、グリオキシル酸プロピルエステル、グリオキシル酸アミド等が挙げられ、これらのうち、グリオキシル酸は、無水物でも水溶液であっても用いることができる。
【０００９】
本発明において用いられるルイス酸は付加反応を進行させるものであれば特に制限はなく、金属ハライド等が使用される。これらのうちでも塩化アルミニウム、３フッ化ホウ素、塩化マグネシュウム、塩化鉄が好ましい。ルイス酸の使用量は、通常、グリオキシル酸誘導体に対して１．０〜１０倍モルであり、好ましくは１．１〜６．０倍モル、特に好ましくは、１．２〜４．０倍モルである。 １．０倍モルより少ない場合、原料が多く残存し、１０倍モルより多くなるとコスト負担が大きくなる。
【００１０】
本発明において用いられるベンゼン二置換誘導体は
一般式（２）
【化７】
で示され、例えば、アルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基等が挙げられる。 また、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル等が挙げられる。 ベンゼン二置換誘導体の使用量はグリオキシル酸に対して通常１倍モル以上であり、好ましくは１．１〜１０倍モル、より好ましくは、１．２〜５倍モルである。１倍モルより少ない場合、反応は進行するがグリオキシル酸が残存するため効率が悪くなる。１０倍モルより多い場合、コストが増加する。またアルキル基、アルコキシル基としては、通常、炭素数１〜２４のものが用いられる。
【００１１】
本発明において必要に応じて、使用される溶媒は、本発明の製造方法におけるグリオキシル酸誘導体とベンゼン誘導体の反応を阻害するものでなければ特に限定されるものでない。一般には、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒等が使用され、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等が用いられる。
本発明において必要に応じて、使用される溶媒の量は原料であるグリオキシル酸に対して０．１〜１００倍重量使用され、好ましくは５〜１５倍重量使用される。
【００１２】
また、本発明の製造方法における反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲でおこなわれ、−１０〜６０℃が好ましい。
【００１３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらによって限定されるものではない。例中、％は、特にことわらないかぎり重量基準である。
【００１４】
【実施例１】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン２５ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン４．１ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム７．６ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を仕込む。４０％グリオキシル酸水溶液３．７ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を滴下し、２５℃で６時間反応させた。反応液に水を加え、水層と有機層を分液し、ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて水層から抽出処理を行い、ｔ−ブチルメチルエーテル抽出層と先に分離した有機層を混合し、１０％水酸化ナトリウム水溶液４ｇを用いて水層への抽出を行った。分離した水酸化ナトリウム水溶液層に３５％塩酸５ｇを加えて、ｐＨ＝１〜３としたのちに再度ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。ｔ−ブチルメチルエーテル抽出層を濃縮して濃縮物４．５６ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度８７％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９３．６％）
【００１５】
【実施例２】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン１１．３ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム１５．２ｇ（０．１１４ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物１１．５６ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度９２％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９２．６％）
【００１６】
【実施例３】
２００ｍｌ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、ｍ−キシレン８．６ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、塩化アルミニウム１５．２ｇ（０．１１４ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物９．８４ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度９２％の２，４−ジメチルマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物は検出されなかった。（グリオキシル酸を基準として収率９５．２％）
【００１７】
【比較例１】
２００ｍｌ ４つ口フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ、１，３−ジメトキシベンゼン１１．３ｇ（０．０８１ｍｏｌ）を順次加えた後、９８％硫酸１．１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を仕込む。グリオキシル酸・１水和物５．０ｇ（０．０５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｇに溶解させた溶液を滴下し、２５℃で０．５時間反応させた。反応後実施例１と同様の処理を行い、濃縮物１２．１８ｇが得られた。これを液体クロマトグラフィーで分析したところ、純度４０％の２，４−ジメトキシマンデル酸であった。尚、グリオキシル酸の多分子付加反応による副生物が２５％検出された。（グリオキシル酸を基準として収率４２．６％）
Claims (3)
- 一般式（１）
で表されるグリオキシル酸誘導体をルイス酸存在下
一般式（２）
一般式（３）
で示されるマンデル酸誘導体の製造方法。 - グリオキシル酸誘導体がグリオキシル酸であり、ベンゼン二置換誘導体が１，３−ジメトキシベンゼンであることを特徴とする請求項１記載のマンデル酸誘導体の製造方法
- グリオキシル酸誘導体が水溶液であることを特徴とする請求項１および２記載のマンデル酸誘導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003064495A JP2004269451A (ja) | 2003-03-11 | 2003-03-11 | マンデル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003064495A JP2004269451A (ja) | 2003-03-11 | 2003-03-11 | マンデル酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004269451A true JP2004269451A (ja) | 2004-09-30 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003064495A Pending JP2004269451A (ja) | 2003-03-11 | 2003-03-11 | マンデル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004269451A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016538285A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-12-08 | ローディア オペレーションズ | マンデル酸芳香族化合物および芳香族アルデヒド化合物の製造方法 |
| CN112409159A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-26 | 北京科技大学 | 一种氧化-氯化法合成扁桃酸的方法 |
-
2003
- 2003-03-11 JP JP2003064495A patent/JP2004269451A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016538285A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-12-08 | ローディア オペレーションズ | マンデル酸芳香族化合物および芳香族アルデヒド化合物の製造方法 |
| US10544081B2 (en) | 2013-11-15 | 2020-01-28 | Rhodia Operations | Process for preparing mandelic aromatic compounds and aromatic aldehyde compounds |
| RU2712754C2 (ru) * | 2013-11-15 | 2020-01-31 | Родиа Операсьон | Способ получения миндальных ароматических соединений и ароматических альдегидных соединений |
| CN112409159A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-26 | 北京科技大学 | 一种氧化-氯化法合成扁桃酸的方法 |
| CN112409159B (zh) * | 2020-11-19 | 2022-04-15 | 北京科技大学 | 一种氧化-氯化法合成扁桃酸的方法 |
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