JP2016533362A - 新規な結晶形の2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1h−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート - Google Patents
新規な結晶形の2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1h−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート Download PDFInfo
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Abstract
Description
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり;粒剤用の好適な固体担体には、例えば方解石、大理石、砂、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石、ならびに無機および有機粉末からの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり;好適な乳化剤および/または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり;好適な分散剤は、ノニオン系および/またはイオン性物質、例えば脂肪アルコール−POE−および/または−POP−エーテル類、酸および/またはPOP−POEエステル類、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル類、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−多価アルコール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するPO−エーテル付加物の群からのものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
ウドンコ病の病原体、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)などのブルメリア(Blumeria)種;ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)などのポドスファエラ(Podosphaera)種;スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)などのスファエロセカ(Sphaerotheca)種;ウンシヌラ・ネケータ(Uncinula necator)などのウンシヌラ(Uncinula)種によって引き起こされる病害;
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)などのギムノスポランギウム(Gymnosporangium)種;ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)などのヘミレイア(Hemileia)種;ファコプソラ・パチライジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・マイボミアエ(Phakopsora meibomiae)などのファコスプソラ(Phakopsora)種;プクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア・ストリフォルニス(Puccinia striiformis)などのプクシニア(Puccinia)種;ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)などのウロミセス(Uromyces)種によって引き起こされる病害;
卵菌類(Oomycetes)群の病原体、例えばアルブゴ・カンジダ(Algubo candida)などのアルブゴ(Albugo)種;ブレミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)などのブレミア(Bremia)種;ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラッシカエ(P. brassicae)などのペロノスポラ(Peronospora)種;フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)などのフィトフソラ(Phytophthora)種;プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)などのプラスモパラ(Plasmopara)種;シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種;ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)などのピチウム(Pythium)種によって引き起こされる病害;
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)などのアルテルナリア(Altemaria)種;セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)などのセルコスポラ(Cercospora)種;クラジオスポリウム・キュキュメリナム(Cladiosporium cucumerinum)などのクラジオスポリウム(Cladiosporum)種;コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボラス・ミヨビーナス(Cochliobolus miyobeanus)などのコクリオボラス(Cochliobolus)種;コレトトリカム・リンデムサニウム(Colletotrichum lindemuthanium)などのコレトトリカム(Colletotrichum)種;シクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum)などのシクロコニウム(Cycloconium)種;ディアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)などのディアポルテ(Diaporthe)種;エルシノエ・フォーセッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ(Elsinoe)種;グレオスポリウム・ラエティカラー(Gloeosporium laeticolor)などのグレオスポリウム種(Gloeosporium);グロメレラ・シンギュラータ(Glomerella cingulata)などのグロメレラ(Glomerella)種;ギニャルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)などのギニャルディア(Guignardia)種;レプトスファエリア・マキュランス(Leptosphaeria maculans)などのレプトスファエリア(Leptosphaeria)種;マグナポルテ・グリージー(Magnaporthe grisea)などのマグナポルテ(Magnaporthe)種;ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)などのミクロドキウム(Microdochium)種;マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、マイコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはマイコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)などのマイコスファエレラ(Mycosphaerella)種;フェオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)などのフェオスファエリア(Phaeosphaeria)種;ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)などのピレノフォラ(Pyrenophora)種;ラムラリア・コロシグニ(Ramularia collo−cygni)、またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)などのラムラリア(Ramularia)種;リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)などのリンコスポリウム(Rhynchosporium)種;セプトリア・アピイ(Septoria apii)、またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)などのセプトリア(Septoria)種;スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)などのスタゴノスポラ(Stagonospora)種;チフラ・インカルナータ(Typhula incarnata)などのチフラ(Typhula)種;ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia inaequalis)などのベンチュリア(Venturia)種によって引き起こされる葉枯病(leaf blotch diseases)および葉萎凋病(leaf wilt diseases);
例えば、コルチシウム・グラミネアラム(Corticium graminearum)などのコルチシウム(Corticium)種;フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)などのフサリウム(Fusarium)種;ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)などのゲウマノミセス(Gaeumannomyces)種;プラズモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)などのプラズモジオフォラ(Plasmodiophora)種;リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)などのサロクラジウム(Sarocladium)種;サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)などのサロクラジウム(Sarocladium)種;タペシア・アキュフォルミス(Tapesia acuformis)などのタペシア(Tapesia)種;チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)などのチエラビオプシス(Thielaviopsis)種によって引き起こされる根および茎の病害;
例えばアルテルナリア属(Alternaria spp.)などのアルテルナリア(Alternaria)種;アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)などのクラドスポリウム(Cladosporium)種;クラビセプス・パープレア(Claviceps purpurea)などのクラビセプス(Claviceps)種;フサリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)などのフサリウム(Fusarium)種;ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレラ(Gibberella)種;モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)などのモノグラフェラ(Monographella)種;セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)などのセプトリア(Septoria)種によって引き起こされる穂および円錐花序の病害(トウモロコシ穂軸など);
黒穂菌(smut fungi)、例えばスファセロセカ・ライリアナ(Sphacelotheca reiliana)などのスファセロセカ(Sphacelotheca)種;ティレチア・カリエス(Tilletia caries)またはティレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa)などのティレチア(Tilletia)種;ウロシスティス・オキュラータ(Urocystis occulta)などのウロシスティス(Urocystis)種;ウスティラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)などのウスティラゴ(Ustilago)種によって引き起こされる病害;
例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのボトリティス(Botrytis)種;ペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)などのペニシリウム(Penicillium)種;リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)などのリゾプス(Rhizopus)種;スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum)などのスクレロティニア(Sclerotinia)種;ベルティシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)などのベルティシリウム(Verticilium)種によって引き起こされる果実腐敗;
例えばアルタナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)などのアルタナリア(Alternaria)種;アファノミセス・ユーテイケス(Aphanomyces euteiches)などのアファノミセス(Aphanomyces)種;アスコチタ・レンティス(Ascochyta lentis)などのアスコチタ(Ascochyta)種;アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)などのクラドスポリウム(Cladosporium)種;コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))によって引き起こされる;コレトトリカム(Colletotrichum)種、例えばコレトトリカム・ココデス(Colletotrichum coccodes)などのコクリオボラス(Cochliobolus)種;フサリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)などのフサリウム(Fusarium)種;ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレラ(Gibberella)種;マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)などのマクロホミナ(Macrophomina)種;ミクロドチウム・ニバレ(Microdochium nivale)などのミクロドチウム(Microdochium)種;モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)などのモノグラフェラ(Monographella)種;ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)などのペニシリウム(Penicillium)種;ホマ・リンガム(Phoma lingam)などのホマ(Phoma)種;ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)ホモプシス(Phomopsis)種;フィトフソラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)などのフィトフソラ(Phytophthora)種;ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)などのピレノホラ(Pyrenophora)種;ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)などのピリクラリア(Pyricularia)種;ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)などのピチウム(Pythium)種;リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)などのリゾプス(Rhizopus)種;スクレロティウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスクレロティウム(Sclerotium)種;セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)などのセプトリア(Septoria)種;チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)などのチフラ(Typhula)種;ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)などのベルチシリウム(Verticillium)種によって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗および枯れ病、さらには苗木の病害;
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)などのネクトリア(Nectria)種よって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病;
例えばモニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)などのモニリニア(Monilinia)種によって引き起こされる枯れ病;
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)などのエキソバシジウム(Exobasidium)種;タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)などのタフリナ(Taphrina)種によって引き起こされる葉、花および果実の変形;
例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリタ・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)などのエスカ(Esca)種;ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)などのガノデルマ(Ganoderma)種によって引き起こされる木材植物における変性病害;
例えばボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのボトリティス(Botrytis)種によって引き起こされる花および種子の病害;
リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)などのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種によって引き起こされる植物塊茎の病害などがある。
(B)リストから選択される少なくとも一つの殺菌剤(下記参照)
を含む混合物が、予想通りに相加的に広がるスペクトルを示すのみでなく、相乗作用も有することが見出された。驚くべきことに、この相乗効果は、殺菌剤と組み合わせた非晶質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネートの混合物の場合より顕著である(WO2013/127704)。
−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異体型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシシン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−
3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N′−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N′−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
図2:新規な結晶形の2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネートのX線粉末ディフラクトグラム。
非晶質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態A)(WO2012025557に記載の方法に従って製造)3gを、イソプロパノール40mLと混合し、加熱して82℃とする。次に、懸濁液をこの温度で10分間撹拌する。次に、懸濁液を放冷して20℃とし、この温度でさらに16時間撹拌する。沈澱した結晶を吸引濾過し、室温および大気圧で乾燥させる。これによって、融点が153℃から154℃の範囲である結晶性2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態B)2.7gが得られる。
植物病原性有害真菌の防除において結晶形が非晶質形より優れていることを、下記の実施例によって示す。
疫病菌(Phytophthora)試験(トマト)/予防
好適な有効成分調製物を製造するため、製剤を水に懸濁させ、希釈して所望の濃度とする。この場合、既知の非晶質変態の物質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態A)、ならびに本発明の結晶形の物質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態B)の両方とも、50g a.i./リットルのSC製剤として用いる。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/予防
好適な有効成分調製物を製造するため、製剤を水に懸濁させ、希釈して所望の濃度とする。この場合、既知の非晶質変態の物質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態A)、ならびに本発明の結晶形の物質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート(形態B)の両方とも、50g a.i./リットルのSC製剤として用いる。
Claims (10)
- 25℃でのX線粉末ディフラクトグラムが、請求項1で挙げた2θ値のうちの少なくとも4個を有する請求項1に記載の結晶形。
- 請求項1もしくは2に記載の新規固体形および好適な補助剤を含む組成物。
- 植物の体内および/または表面でのまたは植物の種子の内部および/または表面での植物病原性有害真菌の防除のための組成物を製造するための、請求項1もしくは2に記載の結晶形または請求項3に記載の組成物の使用。
- 種子処理のための、請求項1もしくは2に記載の結晶形または請求項3に記載の組成物の使用。
- 請求項1もしくは2に記載の新規な固体形または請求項3に記載の組成物を植物病原性有害真菌および/またはそれの生息場所および/または種子に施用する、植物の体内および/または表面でのまたは植物の種子の内部および/または表面での防除方法。
- 下記の工程:
(a)非晶質2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネートを、少なくとも50℃の温度で溶媒または溶媒混合物に懸濁させる工程、および
(b)前記懸濁液をゆっくり冷却させる工程
を含む、請求項1または2に記載の化合物の製造方法。 - 前記緩やかな冷却を段階的に行う請求項7に記載の方法。
- 前記使用される溶媒または溶媒混合物が、イソプロパノール、トルエン、メチル−THF、炭酸ジエチル、クロロベンゼン、酢酸n−ブチルおよび酢酸イソブチル、n−ブタノール、エタノール、マロン酸エチル、メチルt−ブチルエーテル、ならびにトルエンとブタノール、トルエンと酢酸n−ブチル、マロン酸エチルとメチルt−ブチルエーテル、および酢酸ブチルとメチルt−ブチルエーテルの混合物からなる群から選択される、請求項7または8に記載の方法。
- 前記使用される溶媒がイソプロパノールである請求項7または8に記載の方法。
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WO2017109855A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | チアゾール化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
WO2017109858A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 縮合11員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
US11903387B2 (en) | 2016-02-08 | 2024-02-20 | Gowan Company, L.L.C. | Fungicidal composition |
JP6407457B2 (ja) | 2016-02-08 | 2018-10-17 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 1,2−ベンゼンジメタノール化合物の製造方法 |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012025557A1 (en) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
WO2013127704A1 (en) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations containing a thiazoylisoxazoline and a fungicide |
Family Cites Families (3)
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---|---|---|---|---|
TWI428091B (zh) * | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
TWI508962B (zh) * | 2009-04-22 | 2015-11-21 | Du Pont | 氮雜環醯胺之固體形態 |
CN104936450A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-09-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
WO2012025557A1 (en) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
WO2013127704A1 (en) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations containing a thiazoylisoxazoline and a fungicide |
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