JP2016516021A - 脂肪鎖のヒドロキシル基上にアルコキシル化を有する窒素含有界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ヒマシ油(4040g)を、清浄な乾燥した2ガロンの圧力容器に投入し、125℃に加熱し、3時間の期間窒素スパージにより脱水し(28gの試料を採取して水分をチェック、H2O=0.03重量%)、60℃に冷却し、15.2gのBF3:Et2Oの添加により触媒した。次いで、混合物を窒素でパージし、95℃に加熱した。エチレンオキシド(EO)(1671g)を110℃で64分の期間にわたり添加し、110℃で71分の期間分解させ、60℃未満に冷却し、一晩放置した。生成物は、ECO9である(炭化水素鎖上の3つのペンダントOH基のそれぞれが、約3EOを有する)。翌日、CO+9EOの一部(1838g)を、さらなる誘導化のために取り出した。
残りのECO9(3845g)を95℃に加熱し、105〜110℃で30分の期間にわたり追加のEOを添加し(755g)、105〜110℃で90分の期間分解させ、パージし、60℃未満に冷却した。生成物は、ECO15である(炭化水素鎖上の3つのペンダントOH基のそれぞれが、約5EOを有する)。CO+15EOの一部(2005g)を、さらなる誘導体化のために取り出した。EOの大部分がペンダントOH基に付加され、ごく微量のEOがエステル基に挿入されるため、各ペンダントOH基上のEO数は、約5である。
実施例2における残りのECO15(2595g)に、メタノール(50g)中のKOH(20%)を添加して、BF3を中和し、残りの反応を触媒した。次いで、混合物を135℃に加熱し、2時間の期間にわたる窒素スパージによりメタノールを除去した。メタノールの除去後、140〜145℃で120分の期間にわたりEOを添加し(660g)、145℃で105分の期間分解させ、60℃未満に冷却し、CO+24EO(ECO24)の一部(1331g)をさらなる誘導体化のために取り出した。
翌日、残りのECO24(1924g)を135℃に加熱し、EOを140〜145℃で40分間の期間にわたり添加し(300g)、140〜145℃で180分の期間分解させ、60℃未満に冷却し、CO+30EO(ECO30)の一部をさらなる誘導体化のために取り出した(1045g)。
翌日、残りのECO30(1179g)を135℃に加熱し、EOを140〜145℃で75分間の期間にわたり添加し(360g)、140〜145℃で180分の期間分解させ、60℃未満に冷却し、反応器の内容物を取り出した(1299gのECO45)。
同じ1ガロンのアルコキシル化反応器を、反応に使用した。ヒマシ油(1200g)および水酸化カリウム45%液体(10.5g)を反応器に投入し、140℃で45分間、窒素パージ下で脱水して、その含水率を0.10重量%未満まで低減した。温度を160℃に上昇させ、次いでエチレンオキシド(850g)を90分にわたり反応器に投入した。EO添加中、温度を160〜175℃に、また圧力を60psig未満に維持した。EO添加の完了後、生成物混合物を160〜170℃で2時間分解させ、次いで窒素でパージして60℃に冷却した。次いで、酢酸(5.0g)を反応器に投入し、触媒を中和した。次いで、生成物混合物を取り出した。約1950gのエトキシル化生成物が回収された。
実施例2における実験を繰り返したが、エトキシル化は、第1の実験において使用された低温(100〜120℃)で行われた。最初はエトキシル化反応が生じたが、全850gのEOのうち最初の200gが反応器に投入された後に停止し、実験を中止せざるを得なかった。この実験の結果は、通常のKOH触媒プロセスをヒマシ油のエトキシル化に使用する場合は、反応は高温で行われなければならず、鎖上のエステル基へのEO挿入は不可避であることを示している。
ヒマシ油(CO、495g)およびジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA、311g)を、清浄な2クオートの圧力反応器に、6:1のDMAPA:COモル比で投入した。高い変換度を確実とするために、過剰のDMAPAが使用される。混合物を、空気を含まないように窒素でパージし、20psigに加圧し、4〜12時間160〜175℃に加熱した。FTIR分析を使用して、エステルピーク(1740〜1750cm−1)の消失によりアミド基転移の度合いを監視した。エステル含量が約5〜10%(ピーク強度による)となったら、材料を冷却して取り出した。
実施例2からのECO15(585g)およびDMAPA(220g)を、清浄な2クオートの圧力反応器に、6:1のDMAPA:/ECOモル比で投入した。高い変換度を確実とするために、過剰のDMAPAが使用される。混合物を、空気を含まないように窒素でパージし、20psigに加圧し、4〜12時間160〜175℃に加熱した。FTIR分析を使用して、エステルピーク(1740〜1750cm−1)の消失によりアミド基転移の度合いを監視した。エステル含量が約5〜10%(ピーク強度による)となったら、材料を冷却して取り出した。
実施例5からのECO45(666g)およびDMAPA(169g)を、清浄な2クオートの圧力反応器に、6:1のDMAPA:/ECOモル比で投入した。高い変換度を確実とするために、過剰のDMAPAが使用される。混合物を、空気を含まないように窒素でパージし、20psigに加圧し、4〜12時間160〜175℃に加熱した。FTIR分析を使用して、エステルピーク(1740〜1750cm−1)の消失によりアミド基転移の度合いを監視した。エステル含量が約5〜10%(ピーク強度による)となったら、材料を冷却して取り出した。
168gのCO−APA(実施例8から)を、撹拌器および温度制御器を備えた500mlの5口フラスコ(閉鎖系)に投入した。混合中、温度を60℃に上昇させた。次いで、42gの35%過酸化水素を、1時間の期間にわたり10等分量ずつ投入した。添加の間中、発熱を68〜72℃の間に制御するために、加熱マントルを上昇/下降させた。全ての過酸化水素を投入したら、フラスコの内容物を70〜72℃で4時間分解させた。4時間の分解期間後、過酸化水素は0.03%であり、追加の2グラムの50%過酸化水素を添加し、15分間混合し、通気させたフラスコを60℃の炉内に設置し、一晩分解させた。翌日、分析のために生成物をサンプリングし、次いで8オンスの瓶内に取り出した。
181gのECO15−APA(実施例9から)を、撹拌器および温度制御器を備えた500mlの5口フラスコ(閉鎖系)に投入した。混合中、温度を60℃に上昇させた。次いで、30gの35%過酸化水素を、1時間の期間にわたり10等分量ずつ投入した。添加の間中、発熱を68〜72℃の間に制御するために、加熱マントルを上昇/下降させた。全ての過酸化水素を投入したら、フラスコの内容物を70〜72℃で4時間分解させた。4時間の分解期間後、過酸化水素は0.03%であり、追加の2グラムの50%過酸化水素を添加し、15分間混合し、通気させたフラスコを60℃の炉内に設置し、一晩分解させた。翌日、分析のために生成物をサンプリングし、次いで8オンスの瓶内に取り出した。
138gのECO45−APA(実施例10から)を、撹拌器および温度制御器を備えた500mlの5口フラスコ(閉鎖系)に投入した。混合中、温度を60℃に上昇させた。次いで、12gの35%過酸化水素を、1時間の期間にわたり10等分量ずつ投入した。添加の間中、発熱を68〜72℃の間に制御するために、加熱マントルを上昇/下降させた。全ての過酸化水素を投入したら、フラスコの内容物を70〜72℃で4時間分解させた。3.分解期間4時間の後、過酸化水素は0.03%であり、追加の2グラムの50%過酸化水素を添加し、15分間混合し、通気させたフラスコを60℃の炉内に設置し、一晩分解させた。翌日、分析のために生成物をサンプリングし、次いで8オンスの瓶内に取り出した。
1.3:1.0のモル比のモノクロロ酢酸ナトリウム(SMCA)対CO−APA(実施例8から)でベタインを合成した。TAV(過塩素酸滴定)を使用してAPAの等価重量を計算し、これを、機械式撹拌器および熱電対を備えた清浄な500mLの丸底フラスコに投入し、50℃に加熱し、SMCAを4等分量ずつ添加した。全ての必要なSMCAを添加した後、混合物を90℃に加熱し、4時間から5時間分解させた。
1.3:1.0のモル比のモノクロロ酢酸ナトリウム(SMCA)対ECO9−APA(実施例9から)でベタインを合成した。TAV(過塩素酸滴定)を使用してAPAの等価重量を計算し、これを、機械式撹拌器および熱電対を備えた清浄な500mLの丸底フラスコに投入し、50℃に加熱し、SMCAを4等分量ずつ添加した。全ての必要なSMCAを添加した後、混合物を90℃に加熱し、4時間から5時間分解させた。
1.3:1.0のモル比のモノクロロ酢酸ナトリウム(SMCA)対ECO45−APA(実施例10から)でベタインを合成した。TAV(過塩素酸滴定)を使用してAPAの等価重量を計算し、これを、機械式撹拌器および熱電対を備えた清浄な500mLの丸底フラスコに投入し、50℃に加熱し、SMCAを4等分量ずつ添加した。全ての必要なSMCAを添加した後、混合物を90℃に加熱し、4時間から5時間分解させた。
170gのCO−APA(実施例8から)を、10重量%プロピレングリコールおよび2重量%NaHCO3と共に、600mLのオートクレーブ内に入れた。次いで、材料を窒素で3回パージし、95℃に加熱した。低遊離アミンを達成するために、塩化メチル供給物、9.3g(20モル%過剰)を約7分で入れ、分解時間を6〜7時間とした。
175gのECO15−APA(実施例9から)を、10重量%プロピレングリコールおよび2重量%NaHCO3(4.2g)と共に、600mLのオートクレーブ内に入れた。次いで、材料を窒素で3回パージし、95℃に加熱した。低遊離アミンを達成するために、塩化メチル供給物、29gを約7分で入れ、分解時間を6〜7時間とした。
170gのECO45−APA(実施例10から)を、10重量%プロピレングリコールおよび2重量%NaHCO3と共に、600mLのオートクレーブ内に入れた。次いで、材料を窒素で3回パージし、95℃に加熱した。低遊離アミンを達成するために、塩化メチル供給物、9.3g(20モル%過剰)を約7分で入れ、分解時間を6〜7時間とした。
この反応では、実施例17の場合と同じ所望の生成物が得られるが、但し、ここでは油ではなく脂肪酸で開始される。
ヒドロキシル化大豆油(HSO−商品名Agrol 5.6)を、BioBased Technologiesから入手した。撹拌棒、ガスアダプター、短いビグリューカラム、濃縮器、サーモウェル、および熱電対を備えた3リットルの4口フラスコ内で反応を行った。728g(2.11 OH当量)のHSO、および254g(2.49モル)のDMAPAを添加し、220〜240℃に加熱した。定期的に試料を採取し、FTIRにより、アミドに対しては1649cm−1で、またエステルに対しては1738cm−1で監視した。連続した試料がアミド/エステルの極めて僅かな変化を示した場合、458gを取り出し、残りの内容物を80℃で1時間スパージした。これは、実施例21(HSO−APA−1)、476gとして回収された。前述した458gをフラスコに戻し、24.8g、0.24モルのさらなるDMAPAを添加した。そして、220℃で1時間加熱を続けた。反応器を85℃に冷却し、2時間スパージした。4.0gの蒸留物、おそらくはDMAPAと共に、487gの生成物である実施例22(HSO−APA−2)が回収された。実施例21および22の分析を、以下に示す。
300g ae/HAのIPA−グリホセートの溶液を小麦に噴霧することにより、温室実験を行った。グリホセート製剤は、10%の活性な界面活性剤を含有する360g/LのIPAをベースとした。小麦は、円滑に発芽し、除草剤試験に良好な種であることから、「雑草」として使用された。未処理対照(untreated check)(UTC)には、水のみを噴霧した。鉢150には、グリホセートのみの溶液を噴霧した。鉢149には、タロウアミン−15EO(TAE15)を含有するグリホセート溶液を噴霧した。TAE15は、グリホセート有効性を向上させるために使用される最も一般的な界面活性剤である。
これらの界面活性剤に対して、別個のセットの試験を行った。実施例24の条件および処理は、実施例23と同一であった。以下の表は、エトキシル化タロウアミン(15EOを有する)、IPAグリホセート単独、およびUTC(上述のような)に対するデータと共に、これらの界面活性剤により提供された処理後4週間の%成長制御データを示す。この場合、%成長制御は、植物の視覚的検査により得られた定性的データである。データは、本発明による界面活性剤を含有するグリホセート溶液が、グリホセートのみよりも向上した成長制御を提供し、したがってアジュバントとして作用することを明確に示している。
実施例25の条件および処理は、実施例23と同一であったが、但し、実施例25は小麦の代わりにアサガオを使用した。
本願発明には以下の態様が含まれる。
[1]
少なくとも1種の構造(h)の窒素含有界面活性剤:
少なくとも1種の構造(i)の窒素含有界面活性剤:
を含む、窒素含有界面活性剤組成物。
[2]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれメチルであり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[3]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれメチルであり、R 9 がCH 2 −COOであり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[4]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれメチルであり、R 9 がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[5]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれメチルであり、R 9 がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素(またはスルフェート)である前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[6]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[7]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[8]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[9]
q=0であり、R 4 およびR 6 がそれぞれメチルまたは(A”O) w H(式中、w=1である)であり、R 9 がCH 2 −COOであり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[10]
q=1であり、R 3 がHであり、R 8 がC3(プロピレン)であり、R 5 およびR 7 がそれぞれCH 3 であり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[11]
q=1であり、R 3 がHであり、R 8 がC3(プロピレン)であり、R 5 およびR 7 がそれぞれCH 3 であり、R 9 がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[12]
q=1であり、R 3 がHであり、R 8 がC3(プロピレン)であり、R 5 およびR 7 がそれぞれCH 3 であり、R 9 がCH 2 −COOであり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[13]
q=1であり、R 3 がHであり、R 8 がC3(プロピレン)であり、R 5 およびR 7 がそれぞれCH 3 であり、R 9 がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[14]
q=1であり、R 3 がHであり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 5 がHであり、R 7 が(A”O) w H(式中、w=1である)であり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[15]
q=1であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w”=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R 7 およびR 5 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[16]
q=1であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w”=1〜100である)であり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 7 およびR 5 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[17]
q=1であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w=1〜100である)であり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 7 およびR 5 がそれぞれ(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 がメチルまたはエチルであり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[18]
q=2であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w=1〜100である)であり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 5 が存在しない、H、または(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 7 がHまたは(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[19]
q=2であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w”=1〜100である)であり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 5 が存在しないまたはO(酸素)であり、R 7 が(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 が存在しないまたはO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[20]
q=2であり、R 3 がHまたは(A”’O) w” H(式中、w”=1〜100である)であり、R 8 がC2(エチレン)であり、R 5 が存在しないまたはCH 3 であり、R 7 が(A”O) w H(式中、w=1〜100である)であり、R 9 が存在しないまたはCH 3 またはエチルであり、eが1または>1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、上記[1]に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
[21]
少なくとも1種の農業用化学薬品および少なくとも1種の上記[1]から[20]のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤組成物を含む農業用組成物であって、前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤組成物の濃度は、前記農業用組成物中に0.001重量%超のレベルで存在する、農業用組成物。
[22]
少なくとも1種の農業用化学薬品および少なくとも1種の窒素含有界面活性剤組成物を含む農業用組成物であって、前記窒素含有界面活性剤組成物は、少なくとも1種の構造(j)の窒素含有界面活性剤:
を含む、農業用組成物。
[23]
前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は1重量%超である、上記[21]または[22]に記載の農業用組成物。
[24]
前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は10重量%超である、上記[21]または[22]に記載の農業用組成物。
[25]
前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は30重量%超である、上記[21]または[22]に記載の農業用組成物。
[26]
前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は50重量%超である、上記[21]または[22]に記載の農業用組成物。
[27]
前記農薬(agro chemical)が殺有害生物剤または成長調整剤である、上記[21]または[22]に記載の農業用組成物。
[28]
前記殺有害生物剤が除草剤である、上記[27]に記載の農業用組成物。
[29]
前記除草剤がグリホセートである、上記[28]に記載の農業用組成物。
[30]
前記除草剤がジカンバである、上記[28]に記載の農業用組成物。
[31]
前記除草剤が2,4−Dである、上記[28]に記載の農業用組成物。
[32]
前記除草剤がグルホシネートである、上記[28]に記載の農業用組成物。
[33]
C5〜C12ジメチルアミドプロピルアミンをさらに含む、上記[29]に記載の農業用組成物。
[34]
上記[1]から[9]のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤を作製する方法であって、
不飽和脂肪酸をアンモニウムと反応させ、脂肪ニトリルを生成するステップと、
前記脂肪ニトリルをエポキシ化するステップと、
エポキシ化された脂肪アミンの環を開環し、ジペンダント基を有するニトリルを生成するステップと、
ジペンダント基を有する前記ニトリルをアルコキシル化するステップと、
任意選択で、ジペンダント基を有するアルコキシル化された前記ニトリルをさらにアルコキシル化するステップと、
ジペンダント基を有するアルコキシル化された前記ニトリルを還元するステップと
を含む方法。
[35]
上記[10]から[20]のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤を作製する方法であって、
ペンダントヒドロキシル基を有する脂肪酸、脂肪エステルまたはトリグリセリドをアルコキシル化して、アルコキシル化生成物を得るステップと、
任意選択で、前記アルコキシル化生成物をさらにアルコキシル化するステップと、
前記アルコキシル化生成物をアミンまたはポリアミンと反応させるステップと
を含む方法。
[36]
7以下までのポリアルキレンオキシド基のアルコキシル化が、ルイス酸触媒により、少なくとも1つのペンダントOH基を有する前記脂肪酸、脂肪エステル、トリグリセリドに対して行われる、上記[34]または[35]に記載の方法。
[37]
さらなるアルコキシル化がアルカリ触媒により行われる、上記[36]に記載の方法。
Claims (37)
- 少なくとも1種の構造(h)の窒素含有界面活性剤:
少なくとも1種の構造(i)の窒素含有界面活性剤:
を含む、窒素含有界面活性剤組成物。 - q=0であり、R4およびR6がそれぞれメチルであり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれメチルであり、R9がCH2−COOであり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれメチルであり、R9がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれメチルであり、R9がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素(またはスルフェート)である前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=0であり、R4およびR6がそれぞれメチルまたは(A”O)wH(式中、w=1である)であり、R9がCH2−COOであり、eがゼロである前記構造(h)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHであり、R8がC3(プロピレン)であり、R5およびR7がそれぞれCH3であり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHであり、R8がC3(プロピレン)であり、R5およびR7がそれぞれCH3であり、R9がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHであり、R8がC3(プロピレン)であり、R5およびR7がそれぞれCH3であり、R9がCH2−COOであり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHであり、R8がC3(プロピレン)であり、R5およびR7がそれぞれCH3であり、R9がメチル(またはエチル)であり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHであり、R8がC2(エチレン)であり、R5がHであり、R7が(A”O)wH(式中、w=1である)であり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w”=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R7およびR5がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w”=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R7およびR5がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9がO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=1であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R7およびR5がそれぞれ(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9がメチルまたはエチルであり、eが1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=2であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R5が存在しない、H、または(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R7がHまたは(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9が存在せず、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=2であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w”=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R5が存在しないまたはO(酸素)であり、R7が(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9が存在しないまたはO(酸素)であり、eがゼロである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- q=2であり、R3がHまたは(A”’O)w”H(式中、w”=1〜100である)であり、R8がC2(エチレン)であり、R5が存在しないまたはCH3であり、R7が(A”O)wH(式中、w=1〜100である)であり、R9が存在しないまたはCH3またはエチルであり、eが1または>1であり、Xが塩素またはスルフェートである前記構造(i)の窒素含有界面活性剤を含む、請求項1に記載の窒素含有界面活性剤組成物。
- 少なくとも1種の農業用化学薬品および少なくとも1種の請求項1から20のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤組成物を含む農業用組成物であって、前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤組成物の濃度は、前記農業用組成物中に0.001重量%超のレベルで存在する、農業用組成物。
- 少なくとも1種の農業用化学薬品および少なくとも1種の窒素含有界面活性剤組成物を含む農業用組成物であって、前記窒素含有界面活性剤組成物は、少なくとも1種の構造(j)の窒素含有界面活性剤:
を含む、農業用組成物。 - 前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は1重量%超である、請求項21または22に記載の農業用組成物。
- 前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は10重量%超である、請求項21または22に記載の農業用組成物。
- 前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は30重量%超である、請求項21または22に記載の農業用組成物。
- 前記少なくとも1種の窒素含有界面活性剤の濃度は50重量%超である、請求項21または22に記載の農業用組成物。
- 前記農薬(agro chemical)が殺有害生物剤または成長調整剤である、請求項21または22に記載の農業用組成物。
- 前記殺有害生物剤が除草剤である、請求項27に記載の農業用組成物。
- 前記除草剤がグリホセートである、請求項28に記載の農業用組成物。
- 前記除草剤がジカンバである、請求項28に記載の農業用組成物。
- 前記除草剤が2,4−Dである、請求項28に記載の農業用組成物。
- 前記除草剤がグルホシネートである、請求項28に記載の農業用組成物。
- C5〜C12ジメチルアミドプロピルアミンをさらに含む、請求項29に記載の農業用組成物。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤を作製する方法であって、
不飽和脂肪酸をアンモニウムと反応させ、脂肪ニトリルを生成するステップと、
前記脂肪ニトリルをエポキシ化するステップと、
エポキシ化された脂肪アミンの環を開環し、ジペンダント基を有するニトリルを生成するステップと、
ジペンダント基を有する前記ニトリルをアルコキシル化するステップと、
任意選択で、ジペンダント基を有するアルコキシル化された前記ニトリルをさらにアルコキシル化するステップと、
ジペンダント基を有するアルコキシル化された前記ニトリルを還元するステップと
を含む方法。 - 請求項10から20のいずれか一項に記載の窒素含有界面活性剤を作製する方法であって、
ペンダントヒドロキシル基を有する脂肪酸、脂肪エステルまたはトリグリセリドをアルコキシル化して、アルコキシル化生成物を得るステップと、
任意選択で、前記アルコキシル化生成物をさらにアルコキシル化するステップと、
前記アルコキシル化生成物をアミンまたはポリアミンと反応させるステップと
を含む方法。 - 7以下までのポリアルキレンオキシド基のアルコキシル化が、ルイス酸触媒により、少なくとも1つのペンダントOH基を有する前記脂肪酸、脂肪エステル、トリグリセリドに対して行われる、請求項34または35に記載の方法。
- さらなるアルコキシル化がアルカリ触媒により行われる、請求項36に記載の方法。
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