JP2016511304A5 - - Google Patents

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  1. 組成物であって、
    A)Siと結合する少なくとも1つの加水分解性基を有する、少なくとも1種のアミノシラン、
    B)Siと結合する少なくとも1つの加水分解性基を有する、少なくとも1種のメルカプトシラン、及び、
    C)ピロリドン、プロピオンアミド及びアミノアルコール反応生成物から選択される、少なくとも1種の乳化剤であって、
    少なくとも1種のアミノアルコール反応生成物を乳化剤として使用する場合、アミノアルコール、並びにアミノシラン及び/又はメルカプトシランの少なくとも一部が、アミノアルコール反応生成物の形態で含まれ、該アミノアルコール反応生成物中、前記少なくとも1種のアミノシラン及び前記少なくとも1種のメルカプトシランに存在する前記加水分解性基の少なくとも幾つかが、前記アミノアルコールのアミノアルコラート基で置き換えられている、乳化剤、及び/又は、
    D)含まれる前記シランの加水分解生成物及び/又は縮合生成物、
    を含む、組成物。
  2. 前記少なくとも1種の乳化剤が、
    N−C1〜7−アルキル−2−ピロリドン、N−シクロアルキル−2−ピロリドン、
    式R−C(O)NR (式中、Rは置換又は非置換のエチル基であり、Rは互いに独立してH又はC1〜4−アルキル基である)のプロピオンアミド、又は、
    エタノールアミン、ジエチレングリコールアミン、N−(β−アミノエチル)−アミノエタノール、ジエタノールアミン及びN−メチル−ジエタノールアミンから選択されるアミノアルコールのアミノアルコール反応生成物、
    から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記少なくとも1種の乳化剤が、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、及びジエチレングリコールアミンのアミノアルコール反応生成物から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 前記アミノアルコール反応生成物が含まれ、前記組成物中に含まれる前記アミノシラン及びメルカプトシランの総量に対して、前記少なくとも1種のアミノシラン及び前記少なくとも1種のメルカプトシランに存在する、Siと結合する前記加水分解性基及びアミノアルコラート基と、Siと結合する該アミノアルコラート基とのモル比が、1:1〜10:1の範囲にあることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記モル比が、10:5〜10:2の範囲にあるようなものである、請求項4に記載の組成物。
  6. 前記アミノシランが、式(I)のアミノシランであり、
    前記メルカプトシランが、式(II)のメルカプトシランである、
    (式(I)及び式(II)中、Rは、少なくとも1つの第一級アミノ基及び/又は第二級アミノ基を有するn価の有機ラジカルを表し、R1’は、少なくとも1つのメルカプト基を有するm価の有機ラジカルを表し、R及びR2’は互いに独立して、1個〜4個のC原子を有するアルキル基又はアシル基を表し、R及びR3’は互いに独立して、H又は1個〜10個のC原子を有するアルキル基を表し、a及びbは互いに独立して、0、1又は2の値を表し、n及びmは互いに独立して、1、2、3及び4の値を表す)ことを特徴とする、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 前記組成物が、水を含む1成分水性組成物、又は、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物であるシラン成分Aと、水性成分Bとの、水を含有する2成分水性組成物であることを特徴とする、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 前記組成物が、水を含む1成分水性組成物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 前記組成物が、少なくとも1種の酸を含み、前記2成分組成物中における該酸が前記水性成分B中に含まれ、及び/又は前記組成物が少なくとも1種の界面活性剤を含み、前記2成分組成物中において、該界面活性剤が前記シラン成分A中及び/又は前記水性成分B中に含まれることを特徴とする、請求項に記載の組成物。
  10. 前記酸が、有機酸である、請求項9に記載の組成物。
  11. 少なくとも1種の界面活性剤が前記水性成分B中に含まれることを特徴とする、請求項9又は10に記載の組成物。
  12. 前記組成物が、少なくとも1種の水溶性接着促進剤添加剤を含み、前記2成分組成物中における該水溶性接着促進剤添加剤が前記水性成分B中に含まれることを特徴とする、請求項7及び9〜11のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記水溶性接着促進剤添加剤が、アミンを含有する水溶性接着促進剤添加剤である、請求項12に記載の組成物。
  14. 前記1成分水性組成物が、酸と、少なくとも1種の界面活性剤とを含むことを特徴とする、請求項7又は8に記載の組成物。
  15. 前記酸が、有機酸である、請求項14に記載の組成物。
  16. さらに水溶性接着促進剤添加剤を含有する、請求項14又は15に記載の組成物。
  17. 前記水溶性接着促進剤添加剤が、アミンを含有する水溶性接着促進剤添加剤である、請求項16に記載の組成物。
  18. 前記乳化剤が、ピロリドン及び/又はプロピオンアミドから選択され、前記1成分組成物又は2成分組成物の総重量に対して、ピロリドン及び/又はプロピオンアミドから選択される前記乳化剤の前記相対含有量が、0.1wt%〜10wt%の範囲にあることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 組成物を製造する方法であって、
    a)Siと結合する少なくとも1つの加水分解性基を有する、少なくとも1種のアミノシランと、
    b)Siと結合する少なくとも1つの加水分解性基を有する、少なくとも1種のメルカプトシランと、
    c)乳化剤又は乳化剤前駆体として、ピロリドン、プロピオンアミド及びアミノアルコールから選択される、少なくとも1種の化合物と、
    を混合させる工程を含み、
    少なくとも1種のアミノアルコールを乳化剤前駆体として添加する場合、得られる混合物を加熱して、前記アミノアルコールと、前記アミノシラン及び前記メルカプトシランとを反応させると、前記少なくとも1種のアミノシラン及び前記少なくとも1種のメルカプトシランに存在する前記加水分解性基の少なくとも幾つかが、前記アミノアルコールのアミノアルコラート基で置き換えられるアミノアルコール反応生成物が形成され、また、該反応中に形成される副生成物を該混合物から除去する、組成物を製造する方法。
  20. 前記アミノアルコール反応生成物の生成に関して、使用されるアミノシランとメルカプトシランとの総量が、使用されるアミノアルコールの量に対して、前記少なくとも1種のアミノシラン及び前記少なくとも1種のメルカプトシランに存在するSiと結合する加水分解性基と、前記アミノアルコールに存在する前記ヒドロキシル基とのモル比が、1:1〜10:1の範囲にあるようなものである、請求項1に記載の方法。
  21. 前記モル比が、10:5〜10:2の範囲にあるようなものである、請求項20に記載の方法。
  22. 水に加えて、少なくとも1種の酸とを含有する水性成分への得られる混合物の添加により、1成分水性組成物を得ることを更に含む、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。
  23. 前記水性成分が、さらに少なくとも1種の界面活性剤を含有する、請求項22に記載の方法。
  24. 前記水性成分が、さらに水溶性接着促進剤添加剤を含有する、請求項22又は23に記載の方法。
  25. 着促進剤又はプライマーとしての、請求項〜1のいずれか一項に記載の水性組成物の使用。
  26. 接着剤による接合のための前処理剤としての、請求項7〜18のいずれか一項に記載の水性組成物の使用。
  27. 前記接着剤が、1Kポリウレタン接着剤である、請求項26に記載の使用。
  28. 処理すべき基体が、ガラス基体又はガラスセラミック基体である、請求項25〜27のいずれか一項に記載の使用。
  29. ダイレクトグレージングのための、請求項25〜28のいずれか一項に記載の使用。
  30. 前記ダイレクトグレージングが、自動車製造におけるダイレクトグレージングである、請求項29に記載の使用。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2762535A1 (de) * 2013-02-04 2014-08-06 Sika Technology AG Vorbehandlung mit verbesserter Lagerstabilität und Haftung
EP3421535B1 (en) * 2016-02-25 2020-11-18 Sumitomo Rubber Industries, Ltd. Rubber composition and pneumatic tire
EP3287477B1 (en) * 2016-08-24 2019-06-12 Henkel AG & Co. KGaA Plastic adhesion promotion for 2k polyurethane adhesives
JP6839542B2 (ja) * 2017-01-05 2021-03-10 株式会社カネカ 硬化性組成物
US11479676B2 (en) 2017-05-09 2022-10-25 Sika Technology Ag Aqueous pretreatment for bonded joints with increased heat stability
US10781333B2 (en) * 2017-08-10 2020-09-22 Axalta Coating Systems Ip Co., Llc Coating adhesion promotors and methods of using the same
FR3102771B1 (fr) * 2019-10-31 2021-10-08 Commissariat Energie Atomique Procédé de collage de deux surfaces hydrophiles
CN113097361B (zh) * 2021-03-31 2022-08-02 厦门乾照光电股份有限公司 一种提高led结构稳定性的方法
WO2023139172A1 (en) 2022-01-24 2023-07-27 Sika Technology Ag Process for producing a storage-stable aqueous primer for glass and ceramic substrates

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11131045A (ja) * 1997-10-28 1999-05-18 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ラミネート用接着剤
EP1325089A2 (de) * 2000-09-25 2003-07-09 Chemetall GmbH Verfahren zur vorbehandlung und beschichtung von metallischen oberflächen vor der umformung mit einem lackähnlichen überzug und verwendung der derart beschichteten substrate
US20030018599A1 (en) * 2001-04-23 2003-01-23 Weeks Michael C. Embedding a wavelet transform within a neural network
WO2006070637A1 (ja) * 2004-12-28 2006-07-06 Kaneka Corporation 硬化性組成物
EP1894966A1 (de) * 2006-08-31 2008-03-05 Sika Technology AG Wässrige Haftvermittlerzusammensetzung umfassend ein Aminosilan und ein Mercaptosilan
KR101461400B1 (ko) 2006-09-29 2014-11-26 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 가수분해성 유기 기능성 실란의 부분 및/또는 완전 축합물의 저장 안정성 조성물
CN101605857B (zh) * 2006-11-20 2012-08-08 Sika技术股份公司 含有硅烷反应产物的增粘剂
JP2008214507A (ja) * 2007-03-05 2008-09-18 Fujifilm Corp 親水性膜形成用組成物および親水性部材
ATE482259T1 (de) * 2008-04-11 2010-10-15 Sika Technology Ag Verfahren zum aufbringen einer haftvermittler- zusammensetzung auf ein substrat
EP2128210B1 (de) * 2008-05-28 2013-09-04 Sika Technology AG Epoxidharz enthaltende Haftvermittlerzusammensetzung
JP5407594B2 (ja) * 2009-06-30 2014-02-05 株式会社リコー 液体吐出装置用水性インクおよび該インクを含有するインクカートリッジ
CN102713736B (zh) * 2009-12-02 2015-06-03 日产化学工业株式会社 电极保护膜形成剂
EP2762535A1 (de) * 2013-02-04 2014-08-06 Sika Technology AG Vorbehandlung mit verbesserter Lagerstabilität und Haftung

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