JP5692511B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)成分:分子中に加水分解性シリル基を2以上有する化合物
(B)成分:式1で示される化合物
(C)成分:(A)成分を除いたアミン化合物
(A)成分:分子中に一般式2の加水分解性シリル基を2以上有する化合物
(B)成分:一般式4および/または式5で示される化合物
(C)成分:(A)成分を除いた2級又は3級アミン化合物
硬化性樹脂組成物を調製するために下記成分を準備した。
(A)成分:分子中に一般式2または一般式3の加水分解性シリル基を2以上有する化合物
・分子中に一般式3の加水分解性シリル基を2有して、Xがアルコキシ基であり、主鎖がオキシアルキレン骨格と(メタ)アクリル共重合骨格の混合物である化合物(カネカサイリルMA440 株式会社カネカ製)
・分子中に一般式2の加水分解性シリル基を2有して、Xがアルコキシ基であり、主鎖がオキシアルキレン骨格と(メタ)アクリル共重合骨格の混合物である化合物(カネカサイリルMA451 株式会社カネカ製)
(B)成分:式1、一般式4または式5で示される化合物
・4−フルオロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・3,4−ジフルオロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・3,4,5−トリフルオロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・2,3,4,5−テトラフルオロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロベンゼンチオール(東京化成工業株式会社製)
(B’)成分:(B)成分以外のフッ素化合物や塩素化合物
・ペンタフルオロフェノール(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロアニリン(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロフェニルヒドラジン(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロトリブチルアミン(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロトリエチルアミン(東京化成工業株式会社製)
・ペンタフルオロ安息香酸(東京化成工業株式会社製)
・2−クロロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
・2,6−ジクロロベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)
(C)成分:1〜3級アミン化合物
・1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(3級アミンを有する化合物)(DBU サンアプロ株式会社製)
・テトラメチルグアニジン(2級アミンと3級アミンを有する化合物)(東京化成工業株式会社製)
・3−アミノプロピルトリエトキシシラン(1級アミンを有する化合物)(A−1100 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)
硬化性樹脂組成物を幅10mm×長50mmのビート状にポリエチレンシート上へ塗布した時の粘性を以下の通り三段階評価を行い、「性状」として示す。外観確認における性状は、「低粘度」であることが好ましいが、全ての実施例および比較例で低粘度であった。
低粘度:塗布しやすい程度に粘度が低い
高粘度:塗布しにくい程度の高粘度であるが塗布はできる
ゲル状:ゲル化が進行して半固体状態になっているため塗布できない
23℃×50%RH雰囲気下で、硬化性樹脂組成物をポリエチレンシート上に幅10mm×厚1mm×長50mmのビートを塗布し、爪楊枝で組成物の表面を軽く触れる。組成物を塗布してから、爪楊枝に付着せずに表面が硬化したと判断されるまでの時間を「皮張り時間(分)」として表面硬化性を評価した。24時間以上放置しても硬化しない場合は、「未硬化」と表記する。皮張り時間は、20分以内であることが好ましい。
表面硬化性確認で塗布した硬化性樹脂組成物を更に24時間放置した後、深部硬化性の硬化状態を評価した。硬化状態は以下の通り三段階評価を行い、その結果を「深部硬化状態」とする。深部硬化状態は、「硬化」の状態であることが好ましい。
硬化:硬化物が表面から深部まで均一に硬化している
ゲル化:硬化物の状態が表面よりも深部の方が硬化が不十分である
未硬化:表面及び深部が硬化していない
硬化性樹脂組成物の調整後の初期特性を確認した後、保存安定性を確認するために容器を70℃雰囲気にて5日間放置する。放置後に、硬化性樹脂組成物における外観、表面硬化性、深部硬化性について再確認を行った。
実施例9に対して、3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび充填剤として重質炭酸カルシウムの粉体を加えた組成物について、粘度、表面硬化性、引張剪断接着強さ1および引張剪断接着強さ2について測定を行った。さらに、保存安定性を確認するため70℃雰囲気にて5日間放置した後の各試験項目を測定した。その結果を表3に示す。
コーンプレート型回転粘度計を用いて、25℃で3分後の粘度を測定した。測定結果を「粘度(Pa・s)」とする。粘度は充填剤の添加量により適宜設定されるため、特に好ましい範囲は無い。
長100×幅25×厚1mmの寸法のテストピースを使用し、接着面積が25mm×10mmになる様に実施例16を塗布して貼り合わせて固定治具で固定する。その後、25℃×50%RH雰囲気にて7日間放置する。JIS K 6850に準拠して最大の剪断強度を測定し、接着面積より「剪断接着強さ(MPa)」を計算した。テストピースとして、アルミニウムを使用した場合を「剪断接着強さ1」とし、ポリカーボネートを使用した場合を「剪断接着強さ2」とする。剪断接着強さ1に関しては3.0MPa以上、剪断接着強さ2に関しては2.0MPa以上の数値を発現していれば、接着用途でも使用することができる。
Claims (5)
- (A)〜(C)成分を含む硬化性樹脂組成物。
(A)成分:主鎖が、(メタ)アクリルモノマー重合体および/またはオキシアルキレン重合体であり、分子中に一般式2の加水分解性シリル基を2以上有する化合物
(Xはアルコキシ基、アミノキシ基、ケトオキシム基、アセトキシ基またはアミノ基のいずれかを示す)
(B)成分:式1で示される化合物
(C)成分:(A)成分を除いたアミン化合物 - (A)〜(C)成分を含む硬化性樹脂組成物。
(A)成分:主鎖が、(メタ)アクリルモノマー重合体および/またはオキシアルキレン重合体であり、分子中に一般式3の加水分解性シリル基を2以上有する化合物
(R1は炭素数1〜20の炭化水素基または置換基を有する炭化水素基を示し、Xはアルコキシ基、アミノキシ基、ケトオキシム基、アセトキシ基またはアミノ基のいずれかを示す)
(B)成分:式1で示される化合物
(C)成分:(A)成分を除いた2級又は3級アミン化合物であり、2級又は3級アミン化合物が、アミジン骨格を有する化合物、グアニジン骨格を有する化合物、ジアザビシクロ骨格を有する化合物から少なくとも1選択される化合物 - (A)〜(C)成分を含む硬化性樹脂組成物。
(A)成分:主鎖が、(メタ)アクリルモノマー重合体および/またはオキシアルキレン重合体であり、分子中に一般式2の加水分解性シリル基を2以上有する化合物
(Xはアルコキシ基、アミノキシ基、ケトオキシム基、アセトキシ基またはアミノ基のいずれかを示す)
(B)成分:一般式4および/または式5で示される化合物
(R2は水素原子またはフッ素原子を示し、5のR2の中で1〜4のフッ素原子を含む)
(C)成分:(A)成分を除いた2級又は3級アミン化合物であり、2級又は3級アミン化合物が、アミジン骨格を有する化合物、グアニジン骨格を有する化合物、ジアザビシクロ骨格を有する化合物から少なくとも1選択される化合物 - 加水分解性シリル基のXがアルコキシ基である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物
- 請求項1に記載のアミン化合物が、アミノ基と加水分解性シリル基を有する化合物、アミジン骨格を有する化合物、グアニジン骨格を有する化合物、ジアザビシクロ骨格を有する化合物から少なくとも1選択される化合物である硬化性樹脂組成物。
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