JP2016506421A - 自己分散顔料の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)二官能性化合物を酸性アルミニウム塩に添加して水溶液を形成する工程であって、二官能性化合物が、
i.二官能性化合物を顔料表面に付着させる固定基と、
ii 1級、2級、又は3級アミンを含む塩基性アミン基と、を含む、工程;
(b)工程(a)からの混合物に塩基を加え、それによってpHを約4〜約9に上昇させ、混濁液を形成する工程;及び
(c)工程(b)からの混合物を無機粒子のスラリーに添加し、それによって含水アルミナ及び二官能性化合物が顔料表面上に堆積される工程、を含む。
無機粒子は、典型的には無機金属酸化物又は混合金属酸化物顔料粒子であり、より典型的には顔料又はナノ粒子であり得る二酸化チタン粒子であり、無機粒子、典型的には無機金属酸化物又は混合金属酸化物粒子、より典型的には二酸化チタン粒子は、化粧紙の完成紙料中で高度な適合性を提供する。無機粒子とは、化粧紙組成物などの最終製品全体に分散化し、製品に色及び不透明度を付与する、無機粒子材料を意味する。無機粒子の幾つかの例としては、ZnO、TiO2、SrTiO3、BaSO4、PbCO3、BaTiO3、Ce2O3、Al2O3、CaCO3、及びZrO2が挙げられるが、これらに限定されない。
本開示に有用な二酸化チタン(TiO2)顔料は、ルチル又はアナターゼ結晶形であり得るが、ルチル形態が典型的である。二酸化チタン顔料は、一般に塩化物法又は硫酸塩法のいずれかにより製造される。塩化物法では、TiCl4をTiO2粒子に酸化する。硫酸塩法では、硫酸及びチタン含有鉱石を溶解し、得られた溶液は一連の工程を経てTiO2を生じる。硫酸塩法及び塩化物法は、共に「The Pigment Handbook」、Vol.1,2nd Ed.,John Wiley & Sons,NY(1988)に更に詳しく記載されており、その関連の教示は、参照により全ての目的で完全記載されるように本明細書に引用される。
(a)アルミニウム化合物又は塩基性アルミン酸塩を加水分解して含水アルミナ表面を堆積させる工程、及び
(b)
(i)二官能性化合物を顔料表面に付着させる固定基と、
(ii)1級、2級、又は3級アミンを含む塩基性アミン基と、を含む、二官能性化合物を添加する工程により連続的に得られてもよい。
R'及びR"は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルキル−アリール、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、又はシクロアルキレン;より典型的には水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、6〜8個の炭素原子を有するアリールからそれぞれ個別に選択され、更により典型的にはR'及びR"は、水素、メチル、又はエチルから選択される。
R1及びR2は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレン、より典型的にはメチル、エチル、又はプロピルを含む短鎖アルキル、更により典型的にはアンミンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である。
R'及びR"は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルキル−アリール、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、又はシクロアルキレン;より典型的には水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、6〜8個の炭素原子を有するアリールからそれぞれ個別に選択され、更により典型的にはR'及びR"は、水素、メチル、又はエチルである。
R1及びR2は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレン、より典型的にはメチル、エチル、又はプロピルを含む短鎖アルキル、更により典型的にはアンミンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である。
R1及びR2は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレン、より典型的にはメチル、エチル、又はプロピルを含む短鎖アルキル、更により典型的にはアンミンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である。
R1及びR2は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレン、より典型的にはメチル、エチル、又はプロピルを含む短鎖アルキル、更により典型的にはアンミンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である。
(a)1〜8個の炭素原子、より典型的には1〜4個の炭素原子を有するアルキル基;
(b)ポリ(オキシエチレン)若しくはポリ(オキシプロピレン)、又はそれらの混合物を含み、連結基の重量平均分子量が約220〜約2000である、ポリエーテルアミン;又は
(c)固定基への結合点において炭素、酸素、窒素、リン、若しくはイオウ原子、を含む。(b)の幾つかの例としては、Jeffamine(登録商標)のD、ED、及びEDRシリーズが挙げられる。
自己分散顔料の調製方法は、
(a)二官能性化合物を酸性アルミニウム塩に添加して水溶液を形成する工程であって、二官能性化合物が、
i 二官能性化合物を顔料表面に付着させる固定基と、
ii 1級、2級、又は3級アミンを含む塩基性アミン基と、を含む、工程;
(b)工程(a)からの混合物に塩基を加え、それによってpHを約4〜約9に上昇させ、混濁液を形成する工程;及び
(c)工程(b)からの混合物を無機粒子(特にTiO2顔料)のスラリーに添加し、それによって含水アルミナ及び二官能性化合物が顔料表面上に堆積される工程、を含む。
処理済み二酸化チタン粒子は、紙積層体に使用され得る。本開示の紙積層体は、床材、家具、カウンタートップ、人工木材表面、及び人工石材表面に有用である。
化粧紙は、上記のように調製される処理済み二酸化チタンなどの充填剤、及び同様に追加の充填剤を含有し得る。他の充填剤の幾つかの例としては、滑石、酸化亜鉛、カオリン、炭酸カルシウム、及びそれらの混合物が挙げられる。
本開示による紙積層体は、先に引用した参考文献の多くに記載されるように、当業者に周知の任意の従来法により製造され得る。
顔料の4%固体スラリーを分析カップに配置した。電気音響(ESA)プローブ及びpHプローブを撹拌した顔料懸濁液中に入れた。次に、塩基滴定液として2N KOH、酸滴定液として2N HNO3を使用して、撹拌した懸濁液の滴定を行った。酸担持脚部(acid-bearing leg)をpH 4まで下げて滴定し、塩基担持脚部(base-bearing leg)をpH 9まで上げて滴定するように、機械パラメータを選択した。O'Brianら*により述べられたESA技術を使用して測定した粒子の動的移動度スペクトルからゼータ電位を決定した。pH/ゼータ電位曲線に沿ってゼータ電位がゼロに等しい点で補間することにより、顔料の等電点を典型的に決定した。
O'Brien R.W.,Jones A.,Rowlands W.N.Colloids and Surfaces A 218,89〜101(2003)。
アルミナでコーティングされた二酸化チタン顔料(DuPont R−796)の30%(w/w)スラリーの200gを250mLのジャケット付きビーカーに投入し、55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用し、表面処理の過程を通してスラリーを撹拌する。このスラリーのpHは、55℃で5.5を示す。1.5gの43%アルミン酸ナトリウムゾル(24% Al2O3含量、顔料重量に基づいて約1% Al2O3)を5ccシリンジ内に充填する。添加完了時間が10分以内になるようにゾルを0.15mL/分の速度で添加する。pHが10まで上がるままにし、このpHで20% HCl溶液の同時添加を開始し、pHを10に維持する。アルミン酸塩の添加完了後、0.6g(7ミリモル%)の3−(2−アミノエチル)−2,4−ペンタンジオンを撹拌したスラリーに添加する。pHを10に調整し、30分間維持する。この時間の後、20% HClを更に添加してpHを5.5に下げ、pH 5.5で30分間維持する。Whatman #2紙を取り付けたブフナー漏斗を通してスラリーを真空濾過する。得られたケーキを脱イオン水100mLで4回洗浄し、ペトリ皿に移し、110℃で16時間乾燥する。乾燥ケーキを乳鉢及び乳棒で粉砕する。この顔料の10%固体スラリーは、6.5のpHを与えると見込まれる。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。比較例として、開始R−796顔料のみは6.9のIEPを与えた。
アルミナでコーティングされた二酸化チタン顔料(DuPont R−796)の30%(w/w)スラリーの200gを250mLのジャケット付きビーカーに投入し、55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用してスラリーを撹拌する。1.5gの43%アルミン酸ナトリウムゾル(24% Al2O3含量、顔料重量に基づいて約1% Al2O3)を5ccシリンジ内に充填する。添加が10分以内に行われるような速度でゾルを添加する。pHが10まで上がるままにし、20% HCl溶液の同時添加を開始して、pHを10に維持する。アルミン酸塩の添加完了後、3.0g(5ミリモル%)のJeffamine(登録商標)ED−900付加物の3−オキソ−ブタンアミドを撹拌したスラリーに添加する。pHを10に調整し、30分間維持する。この時間の後、20% HClを更に添加してpHを5.5に下げ、pH 5.5で30分間維持する。実施例1に記載したように、スラリーを濾過、洗浄、乾燥、及び粉砕する。この顔料の10%固体スラリーは、6.5のpHを与えると見込まれる。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。
30%(w/w)固体R−796スラリーの3330g(即ち、約1kgの乾燥顔料を生成するのに十分な量)を5Lステンレス鋼製バケツに投入し、ホットプレート上で55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用し、全体を通してスラリーを撹拌する。20.0gの43%アルミン酸ナトリウムゾル(24% Al2O3含量)を20ccシリンジ内に充填する。添加が10分以内に完了するような速度でゾルを添加する。pHが10まで上がるままにし、20% HCl溶液の同時添加でpHを10に維持する。アルミン酸塩の添加完了後、7.25g(5ミリモル%)のN−(2−アミノエチル)−3−オキソ−ブタンアミドを撹拌したスラリーに添加する。pHを10に調整し、30分間維持する。この時間の後、20% HClを更に添加してpHを5.5に下げ、30分間維持する。Whatman #2紙を取り付けた大型ブフナー漏斗を通してスラリーを真空濾過する。濾液の導電度が<2mS/cmに下がるまで、得られたケーキを脱イオン水で洗浄する。ぬれた状態のケーキをアルミニウム皿に移し、110℃で16時間乾燥する。乾燥ケーキを粉砕し、325メッシュスクリーンを通してふるい落とす。この物質の最終粉砕を水蒸気ジェットミルで行う。この顔料の10%固体スラリーは、6.5のpHを与えると見込まれる。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。
1.5gの塩化アルミニウム六水和物を15mLの脱イオン水に撹拌しながら溶解する。0.60gの3−(2−アミノエチル)−2,4−ペンタンジオン(乾燥TiO2の重量に基づいて1%)を添加し、溶解して無色溶液を形成する。6N NH4OHを滴下して溶液を滴定する。溶液をpH 9まで滴定すると、混濁液が生じる。アルミナでコーティングされた二酸化チタン顔料(DuPont R−796)の30%(w/w)スラリーの200gを250mLのジャケット付きビーカーに投入し、55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用し、表面処理の過程を通してスラリーを撹拌する。このスラリーのpHは、55℃で5.5を示す。二官能性試薬を含む混濁混合物を、撹拌したスラリーに速やかに添加する。pHを7に調整し、30分間維持する。この時間の後、20% HClを更に添加してpHを5.5に下げ、更に30分間維持する。Whatman #2紙を取り付けたブフナー漏斗を通してスラリーを真空濾過する。得られたケーキを脱イオン水100mLで4回洗浄し、ペトリ皿に移し、110℃で16時間乾燥する。乾燥ケーキを乳鉢及び乳棒で粉砕する。この顔料の10%固体スラリーは、6.5のpHを与えると見込まれる。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。比較例として、開始R−796顔料のみは6.9のIEPを与えた。
1.2gの塩化アルミニウム六水和物を15mLの脱イオン水に撹拌しながら溶解する。3.0gのJeffamine(登録商標)ED−900付加物の3−オキソ−ブタンアミド(乾燥TiO2の重量に基づいて5ミリモル%)を添加し、溶解して無色溶液を形成する。6N NH4OHを滴下して溶液をpH 9まで滴定すると、混濁液が形成される。アルミナでコーティングされた二酸化チタン顔料(DuPont R−796)の30%(w/w)スラリーの200gを250mLのジャケット付きビーカーに投入し、55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用し、表面処理の過程を通してスラリーを撹拌する。二官能性試薬を含む混濁混合物を、撹拌したスラリーに速やかに添加する。pHを7に調整し、30分間維持する。この時間の後、HClでpHを5.5に下げ、更に30分間維持する。先の実施例のように、スラリーを濾過、洗浄、乾燥、及び粉砕する。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。
20.0gの塩化アルミニウム六水和物を100mLの脱イオン水に撹拌しながら溶解する。7.2gのN−(2−アミノエチル)−3−オキソ−ブタンアミド(乾燥TiO2の重量に基づいて5ミリモル%)を添加し、溶解して無色溶液を形成する。混濁液が生じるまで、6N NH4OHで溶液を滴定する。5Lステンレス鋼製バケツに3330gのR−796スラリー(即ち、約1kgの乾燥顔料を生成するのに十分な量)を投入し、ホットプレート上で55℃に加熱する。オーバーヘッドスターラーに取り付けられたプロペラ羽根を使用してスラリーを撹拌する。二官能性試薬を含む混濁混合物を、撹拌したスラリーに速やかに添加する。pHを7に調整し、30分間維持する。この時間の後、20% HClを更に添加してpHを5.5に下げ、30分間維持する。Whatman #2紙を取り付けた大型ブフナー漏斗を通してスラリーを真空濾過する。濾液の導電度が<0.2mS/cmに下がるまで、得られたケーキを脱イオン水で洗浄する。ぬれた状態のケーキをアルミニウム皿に移し、110℃で16時間乾燥する。乾燥ケーキを粉砕し、325メッシュスクリーンを通してふるい落とす。この物質の最終粉砕を水蒸気ジェットミルで行う。この顔料の10%固体スラリーは、6.5のpHを与えると見込まれる。この顔料の4%固体スラリーは、8.9のIEP(ZetaProbe)を与えると見込まれる。
Claims (20)
- 少なくとも約8の等電点を有する自己分散顔料の調製方法であって、
(a)二官能性化合物を酸性アルミニウム塩に添加して水溶液を形成する工程であって、前記二官能性化合物が、
i.前記二官能性化合物を前記顔料表面に付着させる固定基と、
ii.1級、2級、又は3級アミンを含む塩基性アミン基と、を含む、工程と、
(b)工程(a)からの混合物に塩基を加え、それによってpHを約4〜約9に上昇させ、混濁液を形成する工程と、
(c)工程(b)からの混合物を無機粒子のスラリーに添加し、それによって含水アルミナ及び前記二官能性化合物が前記顔料表面上に堆積される工程と、を含む、方法。 - 前記無機粒子が、ZnO、TiO2、SrTiO3、BaSO4、PbCO3、BaTiO3、Ce2O3、Al2O3、CaCO3、又はZrO2である、請求項1に記載の方法。
- 前記無機粒子が二酸化チタン顔料である、請求項2に記載の方法。
- 前記酸性アルミニウム塩が、硫酸アルミニウム水和物、塩化アルミニウム水和物、又は硝酸アルミニウム水和物を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記塩基が、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は水酸化アンモニウムを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記固定基が、カルボン酸官能基、ジカルボン酸基、オキソアニオン官能基、1,3−ジケトン、3−ケトアミド、1,3−ジケトンの誘導体、又は3−ケトアミドの誘導体である、請求項3に記載の方法。
- 前記カルボン酸官能基が、アセテート又はその塩を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記ジカルボン酸基が、マロネート、スクシナート、グルタレート、アジパート、又はそれらの塩を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記ジケトンが、2,4−ペンタンジオン、又はC−3においてアンミン若しくはアミン含有官能基で置換された2,4−ペンタンジオンの誘導体、又はそれらの塩である、請求項6に記載の方法。
- 前記オキソアニオン官能基が、ホスフェート、ホスホネート、サルフェート、又はスルホネートを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記塩基性アミンが、アンミン;1〜8個の炭素原子を有するN−アルキルアミン;3〜6個の炭素原子を有するN−シクロアルキルアミン;2〜16個の炭素原子を有するN,N−ジアルキルアミン;6〜12個の炭素原子を有するN,N−ジシクロアルキルアミン;又はそれらの混合物を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記二官能性化合物が、前記固定基を前記塩基性アミン基に化学結合する連結基を更に含み、前記連結基が、1〜8個の炭素原子を有するアルキル鎖;ポリ(オキシエチレン)若しくはポリ(オキシプロピレン)、又はそれらの混合物を含み、前記連結基の重量平均分子量が約220〜約2000である、ポリエーテルアミン;又は前記固定基への結合点において炭素、酸素、窒素、リン、若しくはイオウ原子を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記二官能性化合物が、リジン、アルゲニン、アスパラギン酸、若しくはそれらの塩からなる群から選択されるαアミノ酸、又はβアラニン、γアミノ酪酸、及びεアミノカプロン酸、若しくはそれらの塩からなる群から選択されるα−ωアミノ酸を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記二官能性化合物が、
(i)以下の構造を有するアミノマロネート誘導体であって、
R’及びR”が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルキル−アリール、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、又はシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
R1及びR2が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である、アミノマロネート誘導体;
(ii)以下の構造を有するアミノスクシナート誘導体であって、
R’及びR”が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルキル−アリール、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、又はシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
R1及びR2が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、又はシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である、アミノスクシナート誘導体;
(iii)以下の構造を有する2,4−ペンタンジオン誘導体であって、
R1及びR2が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、及びシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である、2,4−ペンタンジオン誘導体;又は
(iv)以下の構造を有する3−ケトブタンアミド誘導体であって、
R1及びR2が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルケン、アルキレン、及びシクロアルキレンからそれぞれ個別に選択され、
n=0〜50である、3−ケトブタンアミド誘導体、を含む、請求項3に記載の方法。 - 前記連結基が、
(a)1〜8個の炭素原子を有するアルキル鎖;
(b)ポリ(オキシエチレン)若しくはポリ(オキシプロピレン)、又はそれらの混合物を含み、前記連結基の重量平均分子量が約220〜約2000である、ポリエーテルアミン;又は
(c)前記固定基への結合点において炭素、酸素、窒素、リン、若しくはイオウ原子、を含む、請求項14に記載の方法。 - 前記アミノマロネート誘導体が、2−(2−アミノエチル)マロン酸のメチルエステル又は2−(2−アミノエチル)マロン酸のエチルエステルである、請求項14に記載の方法。
- 前記アミノスクシナート誘導体が、N−置換アスパラギン酸のメチルエステル又はN−置換アスパラギン酸のエチルエステルである、請求項14に記載の方法。
- 前記アセトアセテート誘導体が、3−(2−アミノエチル)−2,4−ペンタンジオンである、請求項14に記載の方法。
- 前記3−ケトブタンアミド(アミドアセテート)誘導体が、エチレンジアミンアミド又はジエチレントリアミンアミドである、請求項14に記載の方法。
- 酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化セリウム、アルミノケイ酸塩、又はアルミノリン酸塩からなる群から選択される少なくとも1つの酸化物処理物(oxide treatment)を更に含む、請求項1に記載の方法。
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