JP2016504447A - 生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 - Google Patents
生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016504447A JP2016504447A JP2015547829A JP2015547829A JP2016504447A JP 2016504447 A JP2016504447 A JP 2016504447A JP 2015547829 A JP2015547829 A JP 2015547829A JP 2015547829 A JP2015547829 A JP 2015547829A JP 2016504447 A JP2016504447 A JP 2016504447A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- aliphatic
- polyester copolymer
- aromatic polyester
- continuously
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/80—Solid-state polycondensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
Description
前記第1スラリータンクのスラリーを、一次エステル反応器に連続して投入しながら、脂肪族ジヒドロキシ化合物と脂肪族ジカルボン酸とのエステル重合反応を、185℃以下、例えば、160〜185℃で実施する。そのとき、一次エステル反応器に投入されるスラリーの流速は、反応器内反応物の滞留時間を調節するためのものであり、反応器サイズによって調節されるが、特定範囲に限定されるものではない。前記流速は、例えば、前記一次エステル反応器の容量が、約0.49m3であるとき、約20〜40kg/hである。
第2スラリータンクで製造されたスラリーを、二次エステル反応器に連続して投入しながら、脂肪族オリゴマーとテレフタル酸との二次エステル反応を、220〜250℃で実施する。そのとき、圧力は常圧であり、流速は、例えば、前記二次エステル反応器の容量が約0.4m3であるとき、30〜45kg/hである。
前記二次エステル反応で得た生成物を、一次重縮合反応器に連続して投入しながら、一次重縮合(予備重合)を実施して予備重合体を得る。そのとき、反応温度は、220〜250℃であり、真空度は、10〜50torrである。
前記一次重縮合反応によって得た予備重合体を、二次重縮合反応器に連続して投入しながら、二次重縮合反応を、220〜250℃で実施する。そのとき、真空度は、2〜7torrであり、反応物の滞留時間は、1.5〜3時間になるように、レベル(反応器内の充填量)及び流量を調節する。前記二次重縮合反応によって得られた反応生成物の酸価は、3〜8mgKOH/gであり、重量平均分子量は、50,000〜80,000であり、溶融指数は、15〜25g/10minである。そのような溶融指数を有する反応生成物を利用すれば、目的とする生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体を得ることができる。
前記二次重縮合反応によって得た生成物を、三次重縮合反応器に連続して投入しながら、三次重縮合反応を、220〜250℃で実施する。そのとき、真空度は、0.5〜2torrである。三次重縮合反応器での反応混合物の滞留時間は、1〜3時間になるように、レベル(反応器内の充填量)及び流量を調節する。
まず、下記実施例1〜5の各段階で得た反応生成物の溶融指数、酸価及び重量平均分子量は、下記方法によって評価したものである。
溶融指数は、重合体に、約190℃で10分間、2,160gの荷重で適用されるとき、押出粘度計オリフィス(直径約0.0825インチ)を介して、強制的に送り出される重合体の重量(g)である。取り立てて示さない限り、溶融指数は、ASTM試験方法D1238−Eによって測定された。
DIN EN 12634によって酸価を測定し、溶媒として、N,N−ジメチルスルホキシド10体積部、プロパン−2−オール8体積部及びトルエン7体積部の混合物を使用した。試料を50℃に加熱し、回路には単一ロッド(single-rod)電極を使用して、塩化カリウムを充填する。そのとき、使用された標準溶液は、水酸化テトラメチルアンモニウムである。
ゲル透過クロマトグラフィ(GPC,Agilent HP 1100)で測定し、標準物としてポリスチレンを使用する。カラムは、PLgel(5μm) Mixed−D(Phenomenex)と、PLgel(10μm) Mixed−Bとを連続して連結させて測定し、測定条件は、カラム及び検出器温度を35℃にして、流速1ml/minの速度で測定した。
[第1スラリータンク]
第1スラリータンクに、1.3:0.52モル比の1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを付加し、それを70℃で撹拌しながら混合し、スラリーを準備した。
第1スラリータンクのスラリーを、一次エステル反応器に連続して投入しながら、1,4−ブタンジオールとアジピン酸との一次エステル反応を実施した。そのとき、流速は、約35kg/hであり、反応温度は、180℃であり、圧力は、常圧条件であった。
一次エステル反応器で反応された反応混合物を、流速約30kg/hで第2スラリータンクに連続して投入し、そこに、テレフタル酸を投入し、撹拌しながら混合した。前記反応混合物において、1,4−ブタンジオール、アジピン酸及びテレフタル酸の混合モル比は、1.3:0.52:0.48になるように制御した。
第2スラリータンクで製造されたスラリーを、二次エステル反応器に連続して投入しながら、一次エステル反応生成物である脂肪族オリゴマーとテレフタル酸との二次エステル反応を実施した。そのとき、流速は、40kg/hであり、反応温度は、230℃であり、圧力は、常圧条件であった。
前記二次エステル反応で得られた生成物を、一次重縮合反応器に連続して投入しながら、一次重縮合(予備重合)を実施し、予備重合体を得た。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、20torrであった。
前記二次重縮合反応で得られた反応生成物を、二次重縮合反応器に連続して投入しながら、二次重縮合反応を実施した。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、6torrであり、反応物の滞留時間は、2時間になるように、レベル(反応器内の充填量)を調節した。前記二次重縮合反応器としては、単一撹拌器が水平に配列されている日立プラントテクノロジー(Hitachi Plant Technology)の横型反応器を使用した。前記単一撹拌器の撹拌回転数は、約5rpmであった。
前記二次重縮合反応器で反応した生成物を、三次重縮合反応器に連続して投入しながら、三次重縮合反応を実施した。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、1torrであった。
[一次エステル反応]
バッチ反応器に1.3:0.52モル比の1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを付加し、180℃、常圧圧力の条件で、エステル反応を実施し、ビスヒドロキシブチレンアジペート(BHBA:bishydroxy butylenes adipate)を得て、それを保存タンクに保存した。
第2スラリータンクで製造されたスラリーを、二次エステル反応器に連続して投入しながら、BHBAとテレフタル酸とを反応させた。そのとき、流速は、40kg/hであり、反応温度は、230℃であり、圧力は、常圧条件であった。
二次エステル反応生成物を、一次重縮合反応器に連続して投入しながら、一次重縮合(予備重合)を実施した。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、20torrであった。
一次重縮合反応器で反応して得た予備重合体を、二次重縮合反応器に連続して投入しながら、二次重縮合反応を実施した。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、6torrであった。
二次重縮合反応器で反応して得た生成物を、三次重縮合反応器に連続して投入しながら、三次重縮合反応を実施した。そのとき、流速は、35kg/hであり、反応温度は、240℃であり、真空度は、約1torrであった。
[第1スラリータンク]
第1スラリータンクに、1.3:0.52:0.48モル比の1,4−ブタンジオール、アジピン酸及びテレフタル酸を付加し、それを60℃で撹拌及び混合し、スラリーを準備した。
第1スラリータンクで用意したスラリーを、一次エステル反応器に連続して投入しながら、エステル反応を実施した。そのとき、流速は、48kg/hであり、反応温度は、180℃であり、圧力は、常圧条件であった。
一次エステル反応で得た反応生成物を、二次エステル反応器に連続して投入しながら、一次エステル反応物とテレフタル酸とを反応させた。そのとき、流速は、40kg/hであり、反応温度は、230℃であり、圧力は、常圧条件であった。
一次エステル反応温度が、160℃で実施されたことを除いては、実施例1と同一に実施し、生分解性ポリエステルであるPBATを得た。そのとき、一次エステル反応器において、反応物の滞留時間が6時間になるように、レベル(反応器内の充填量)を調節した。
一次エステル反応温度が、185℃で実施されたことを除いては、実施例1と同一に実施し、生分解性ポリエステルであるPBATを得た。そのとき、一次エステル反応において、反応物の滞留時間は、2.5時間になるように、レベル(反応器内の充填量)を調節した。
二次重縮合反応時、滞留時間が3.5時間になるように、レベル(反応器内の充填量)を調節して実施されたことを除いては、実施例1と同一に実施し、生分解性ポリエステルであるPBATを得た。
二次重縮合反応時、滞留時間が1時間になるように、レベル(反応器内の充填量)を調節して実施されたことを除いては、実施例1と同一に実施し、生分解性ポリエステルであるPBATを得た。
前記実施例1〜3、及び参考例1,2によって製造された二次重縮合反応生成物と、三次重縮合反応生成物とである生分解性PBATの溶融指数を評価し、その結果は、下記表1の通りである。
前記実施例1〜3、及び参考例1,2によって製造された二次重縮合反応生成物と、三次重縮合反応生成物とである生分解性PBATの酸価を評価し、その評価結果を下記表2に示した。
前記実施例1〜3による生分解性PBATの製造方法において、生分解性PBAT製造に使用される1,4−ブタンジオールの使用量を比較し、下記表3に示した。
前記実施例1〜5の二次エステル反応において、ジカルボン酸(アジピン酸及びテレフタル酸の総量)1モルに対するテトラヒドロフラン発生量を測定し、その結果を下記表4に示した。
前記実施例1〜3によって製造された生分解性PBATに対して、色度計(SpectraMagic NXKonica Minolta)を使用して、色相指数L値及び色相指数b値を測定し、色相特性を評価した。
Claims (11)
- 脂肪族ジヒドロキシ化合物及び脂肪族ジカルボン酸の一次エステル反応を、185℃以下で実施する段階と、
前記段階から得た反応生成物の二次エステル反応を連続して実施する段階と、
前記段階から得た反応生成物の一次重縮合反応を連続して実施し、予備重合体を得る段階と、
前記予備重合体の二次重縮合反応を連続して実施し、溶融指数(MI)が15〜25g/10minである二次重縮合反応生成物を得る段階と、
前記段階から得た反応生成物の三次重縮合反応を連続して実施する段階と、を含み、
前記一次エステル反応を実施する段階、または前記二次エステル反応を連続して実施する段階において、芳香族ジカルボン酸を付加し、生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体を製造する生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。 - 前記生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の溶融指数が、2〜4g/10minであることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記二次重縮合反応が、温度220〜250℃であり、真空度2〜7torrであり、反応物の滞留時間1.5〜3時間である条件で実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記一次エステル反応が、160〜185℃で実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記二次エステル反応が、220〜250℃で実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記脂肪族ジヒドロキシ化合物の含量は、脂肪族ジカルボン酸と芳香族ジカルボン酸との総合1モルを基準として、1.1〜1.5モルであることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記三次重縮合反応が、温度220〜250℃であり、真空度0.5〜2torrであり、反応物の滞留時間1〜3時間である条件で実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記一次重縮合反応が、温度220〜250℃であり、真空度10〜50torrであり、反応物の滞留時間1.5〜3時間である条件で実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記第1エステル反応が、回分式反応器で実施されるか、あるいはエステル反応器で連続して実施されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記脂肪族ジヒドロキシ化合物及び脂肪族ジカルボン酸の一次エステル反応を実施する段階において、触媒、熱安定剤、分枝剤、色安定剤及び色度調節剤のうちから選択された一つ以上がさらに付加されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
- 前記一次重縮合反応時、触媒が付加されることを特徴とする請求項1に記載の生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2012-0144803 | 2012-12-12 | ||
KR1020120144803A KR20140076354A (ko) | 2012-12-12 | 2012-12-12 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
PCT/KR2013/006431 WO2014092275A1 (ko) | 2012-12-12 | 2013-07-18 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016504447A true JP2016504447A (ja) | 2016-02-12 |
Family
ID=50934539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015547829A Pending JP2016504447A (ja) | 2012-12-12 | 2013-07-18 | 生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9403938B2 (ja) |
JP (1) | JP2016504447A (ja) |
KR (1) | KR20140076354A (ja) |
CN (1) | CN104884498A (ja) |
DE (1) | DE112013005926T5 (ja) |
TW (1) | TW201422662A (ja) |
WO (1) | WO2014092275A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022181205A (ja) * | 2021-05-25 | 2022-12-07 | エコバンス カンパニー・リミテッド | 生分解性ポリエステル樹脂、その製造方法、およびそれを含む生分解性ポリエステルフィルム |
WO2024004987A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | Dic株式会社 | コポリエステル樹脂及びその製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101992391B1 (ko) | 2012-09-04 | 2019-09-30 | (주)새한폴리머 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
KR101992392B1 (ko) * | 2012-12-12 | 2019-09-30 | (주)새한폴리머 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
KR20140076355A (ko) * | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 삼성정밀화학 주식회사 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
KR20140076354A (ko) * | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 삼성정밀화학 주식회사 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
CN112724390B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-05-17 | 浙江恒逸石化有限公司 | 一种无锑聚酯熔体制备系统及制备无锑聚酯细旦fdy纤维的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251391A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルの連続製造方法 |
JPH10330465A (ja) * | 1997-06-02 | 1998-12-15 | Teijin Ltd | ポリエステルの連続製造方法及びその装置 |
JP2002037870A (ja) * | 2000-07-25 | 2002-02-06 | Toagosei Co Ltd | 共重合ポリエステルの製造方法 |
JP2002356548A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-12-13 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 脂肪族ポリエステル系重合体の製造方法及び脂肪族ポリエステル系重合体 |
JP2003321568A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 無架橋の生分解性ポリエステル系樹脂予備発泡粒子、及びその成形体と該予備発泡粒子の製造方法 |
JP2007146193A (ja) * | 1996-05-10 | 2007-06-14 | Eastman Chem Co | 発泡可能な微生物分解性コポリエステル組成物 |
KR100855683B1 (ko) * | 2007-11-14 | 2008-09-03 | 에코니아 주식회사 | 코폴리에스테르 제조방법 |
JP2011516709A (ja) * | 2008-04-15 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100443389B1 (ko) | 1995-12-14 | 2004-11-16 | 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 | 폴리에스테르 예비중합체의 제조 방법 |
KR19990009593A (ko) | 1997-07-10 | 1999-02-05 | 김석태 | 생분해성 공중합 폴리에스테르 수지 조성물 및 그 제조방법 |
EP1354908A4 (en) | 2000-11-30 | 2005-11-30 | Daicel Chem | ALIPHATIC POLYESTERCOPOLYMER AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, BIODEGRADABLE RESIN COMPOUNDS BASED ON ALIPHATIC POLYESTER AND LACTONE-CONTAINING RESIN |
KR20050075926A (ko) | 2004-01-19 | 2005-07-26 | (주)엔존 | 생분해성 지방족 폴리에스테르 수지 조성물 및 그 제조방법 |
US7332562B2 (en) | 2004-12-23 | 2008-02-19 | China Petroleum & Chemical Corporation | Biodegradable linear random copolyester and process for preparing it and use of the same |
KR100701622B1 (ko) | 2005-02-24 | 2007-03-30 | 이규득 | 생분해성 지방족/방향족 코폴리에스테르 중합체 및 그 제조방법 |
EP2223950B1 (en) * | 2007-12-12 | 2018-03-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Aliphatic polyester resin and method for producing the same |
WO2009084443A1 (ja) | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
EP2426161A1 (en) | 2008-04-03 | 2012-03-07 | Basf Se | Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds |
JP5675586B2 (ja) * | 2008-04-15 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法 |
KR101097172B1 (ko) | 2009-08-19 | 2011-12-21 | 이수영 | 지방족/방향족 코폴리에스테르 수지 및 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 코팅 조성물 |
KR101760965B1 (ko) | 2009-10-15 | 2017-07-24 | 바스프 에스이 | 폴리에스테르 혼합물의 연속 제조 방법 |
AU2010101182A4 (en) | 2010-07-14 | 2010-12-09 | Basf Se | Polyester resin composition and a process for manufacturing the same |
CN102558616A (zh) | 2010-12-17 | 2012-07-11 | 上海统益生物科技有限公司 | 一种新型复配胶在微胶囊制备中的应用 |
KR101200824B1 (ko) | 2011-06-03 | 2012-11-13 | 주식회사 지오솔테크 | 내가수분해성 및 생분해성 지방족/방향족 코폴리에스테르수지 조성물 |
CN102558515B (zh) * | 2011-12-06 | 2014-01-15 | 上海聚友化工有限公司 | 一种连续制备生物降解塑料的方法 |
KR20140076355A (ko) | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 삼성정밀화학 주식회사 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
KR101992392B1 (ko) * | 2012-12-12 | 2019-09-30 | (주)새한폴리머 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
KR20140076354A (ko) * | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 삼성정밀화학 주식회사 | 생분해성 지방족/방향족 폴리에스테르 공중합체의 연속 제조방법 |
-
2012
- 2012-12-12 KR KR1020120144803A patent/KR20140076354A/ko active IP Right Grant
-
2013
- 2013-07-18 JP JP2015547829A patent/JP2016504447A/ja active Pending
- 2013-07-18 US US14/651,489 patent/US9403938B2/en active Active - Reinstated
- 2013-07-18 WO PCT/KR2013/006431 patent/WO2014092275A1/ko active Application Filing
- 2013-07-18 DE DE112013005926.6T patent/DE112013005926T5/de not_active Withdrawn
- 2013-07-18 CN CN201380064922.2A patent/CN104884498A/zh active Pending
- 2013-11-22 TW TW102142643A patent/TW201422662A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007146193A (ja) * | 1996-05-10 | 2007-06-14 | Eastman Chem Co | 発泡可能な微生物分解性コポリエステル組成物 |
JPH10251391A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルの連続製造方法 |
JPH10330465A (ja) * | 1997-06-02 | 1998-12-15 | Teijin Ltd | ポリエステルの連続製造方法及びその装置 |
JP2002037870A (ja) * | 2000-07-25 | 2002-02-06 | Toagosei Co Ltd | 共重合ポリエステルの製造方法 |
JP2002356548A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-12-13 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 脂肪族ポリエステル系重合体の製造方法及び脂肪族ポリエステル系重合体 |
JP2003321568A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 無架橋の生分解性ポリエステル系樹脂予備発泡粒子、及びその成形体と該予備発泡粒子の製造方法 |
KR100855683B1 (ko) * | 2007-11-14 | 2008-09-03 | 에코니아 주식회사 | 코폴리에스테르 제조방법 |
JP2011516709A (ja) * | 2008-04-15 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022181205A (ja) * | 2021-05-25 | 2022-12-07 | エコバンス カンパニー・リミテッド | 生分解性ポリエステル樹脂、その製造方法、およびそれを含む生分解性ポリエステルフィルム |
JP7291268B2 (ja) | 2021-05-25 | 2023-06-14 | エコバンス カンパニー・リミテッド | 生分解性ポリエステル樹脂、その製造方法、およびそれを含む生分解性ポリエステルフィルム |
WO2024004987A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | Dic株式会社 | コポリエステル樹脂及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140076354A (ko) | 2014-06-20 |
US9403938B2 (en) | 2016-08-02 |
CN104884498A (zh) | 2015-09-02 |
US20150315334A1 (en) | 2015-11-05 |
TW201422662A (zh) | 2014-06-16 |
DE112013005926T5 (de) | 2015-09-10 |
WO2014092275A1 (ko) | 2014-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6199392B2 (ja) | 生分解性脂肪族/芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 | |
JP2016504447A (ja) | 生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 | |
JP2016500392A (ja) | 生分解性の脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 | |
JP2016500393A (ja) | 生分解性脂肪族−芳香族ポリエステル共重合体の連続製造方法 | |
JP2009256643A (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
US20220356301A1 (en) | Method for producing aliphatic-aromatic polyester | |
JP2015526580A (ja) | 生分解性脂肪族ポリエステルの連続製造方法 | |
KR101992393B1 (ko) | 생분해성 지방족 폴리에스테르의 연속 제조방법 | |
AU2022216802A1 (en) | Process for branched polyesters for foaming and related products | |
CN107955141A (zh) | 聚对苯二甲酸丙二醇酯组合物的制备方法 | |
US20090186991A1 (en) | Method for producing polyester block copolymers | |
JP6264975B2 (ja) | ポリアルキレングリコール共重合ポリエステルペレットの製造方法 | |
JP2013043924A (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
JP2023545119A (ja) | 生分解性高分子複合体の製造方法および生分解性高分子複合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160704 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171101 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171114 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180607 |