JP2016218475A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献4に関しては、硬化後の解像性については記載があるものの、現像性や感度に関する記載がない。
[1] (a)下記一般式(1):
で表される構造を主成分とするポリマーと、
(b)キノンジアジド化合物と、
(c)フェノール樹脂と、を含有し、
該(a)成分100質量部に対して該(c)成分を50〜100質量部含有する、ポジ型感光性樹脂組成物。
[2] 該一般式(1)のR1若しくはR2又はこれらの両者がエステル結合を有する構造である、上記[1]に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[3] 該一般式(1)のR1又はR2が、下記一般式(2):
で表される構造を有する、上記[1]又は[2]に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[4] 該一般式(1)のR3若しくはR4又はこれらの両者が、下記一般式(3):
で表される構造を有する、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[5] 該(c)フェノール樹脂が、下記一般式(4)〜(6):
から成る群から選択される少なくとも1つで表される構造を有するノボラック樹脂である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[6] (A)上記[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(B)該感光性樹脂層を露光する工程、
(C)現像液により露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(D)該レリーフパターンを加熱する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[7] 上記[6]に記載の方法により製造された、硬化レリーフパターン。
[8] 半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、上記[7]に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
[9] 表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、上記[7]に記載の硬化レリーフパターンである、表示体装置。
本実施の形態では、感光性樹脂組成物は、(a)一般式(1):
で表される構造単位を主成分とするポリマー(以下、ポリマー(a)ともいう)と、(b)キノンジアジド化合物(以下、キノンジアジド化合物(b)ともいう)と、(c)フェノール樹脂(以下、フェノール樹脂(c)ともいう)とを含有する。ここで主成分とは、50質量%超を意味する。以下これらの構造及びその他の成分について詳細に説明する。なお、本明細書では、特に明記しない限り、一般式において同一符号で表されている構造は、分子中に複数存在する場合に、互いに同一であるか、又は異なっていてもよい。
例えばR4が水素原子であり、eが2である、ビスアミノフェノール化合物としては、例えば、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ジアミノ−2,5−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、及び1,3−ジアミノ−4,6−ジヒドロキシベンゼン、並びに、R2が下記式群:
で表される分子内に2組の互いにオルト位にあるアミド結合とフェノール性水酸基とを有するジアミン(以下、「分子内にPBO前駆体構造を有するジアミン」という。)を使用することもできる。
を有する化合物が挙げられる。
キノンジアジド化合物(b)としては、光酸発生剤として作用する種々の化合物を使用できるが、中でもナフトキノンジアジド化合物(NQD化合物)が好ましく、中でも、1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物が好ましい。1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物としては、以下に詳述する特定構造を有するポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、及び該ポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルから成る群から選択される少なくとも1種のNQD化合物が好ましい。
感光性樹脂組成物は、ポリマー(a)100質量部に対して、(c)フェノール樹脂を50〜100質量部含有する。フェノール樹脂(c)はキノンジアジド化合物(b)に対して、未露光部は溶解阻止効果を有する一方、露光部は溶解促進作用をすることによりコントラストを発生させ、パターンを形成することが出来る。また、フェノール樹脂(c)を含まない又は含有量が少ない感光性樹脂組成物を金属上でコート、露光、現像、硬化した後、フッ素系化合物を用いたエッチング処理を行った場合、開口部の金属上に腐食が発生し、半導体パッケージの信頼性を低下させてしまう問題がある。これに対し、フェノール樹脂(c)を、(a)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマー100質量部に対して、50質量部以上加えた感光性樹脂組成物は開口部の金属上の腐食を抑制する効果を奏する。この理由は定かではないが、本発明者は以下のような理由を推定している。金属上の腐食は、エッチングに用いるフッ素系化合物がエッチング処理中に硬化膜内に浸透し、その後、金属上に浸み出すことが原因であると考えられる。この現象に対し、組成物内にフェノール樹脂が一定量以上存在することでフッ素系化合物の膜中への浸透を妨げ、結果的に金属上に浸み出すフッ素系化合物を減らし、金属上の腐食を抑制することができると考えられる。
本発明においては、前記した各種成分を有機溶媒に溶解してワニス状にし、感光性樹脂組成物の溶液として使用することが好ましい。このような有機溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン(以下、「GBL」ともいう。)、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)、ジメチルイミダゾリノン、テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、「DMDG」ともいう。)、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート、ジイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、5−メチル−3−ヘプタノン、2−メチル−3−ヘプタノン、6−メチル−2−ヘプタノン、2−メチル−4−ヘプタノン、3−メチル−4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、4−オクタノン、5−メチル―2−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、4−ノナノン、5−ノナノン、2−ヘキシルシクロペンタノン等を単独又は混合して使用できる。
これらのヒドロキシル基含有化合物は単独で使用しても2つ以上混合して使用してもよい。
具体的には、リナロール、イソフィトール、ジヒドロリナロール、酢酸リナリール、リナロールオキシド、ゲラニルリナロール、ラバンジュロール、テトラヒドロラバンジュロール、酢酸ラバンジュロール、ネロール、酢酸ネロール、ゲラニオール、シトラール、酢酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、ゲラニウム酸、シトラルジメチルアセタル、シトロネロール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、ジメチルオクタナール、シトロネリル酸、酢酸シトロネリル、タゲトン、アルテミシアケトン、プレゴール、イソプレゴール、メントール、酢酸メントール、イソメントール、ネオメントール、メンタノール、メンタントリオール、メンタンテトラオール、カルボメントール、メントキシ酢酸、ペリリルアルコール、ペリラアルデヒド、カルベオール、ピペリトール、テルペン−4−オール、テルピネオール、テルピネノール、ジヒドロテルピネオール、ソブレオール、チモール、ボルネオール、酢酸ボルニル、イソボルネオール、酢酸イソボルニル、シネオール、ピノール、ピノカルベオール、ミルテノール、ミルテナール、ベルベノール、ピノカンフェオール、カンファースルホン酸、ネロリドール、テルピネン、イオノン、ピネン、カンフェン、カンホレンアルデヒド、カンホロン酸、イソカンホロン酸、ショウノウ酸、アビチエン酸、グリシルレチン酸等が挙げられる。これらのテルペン化合物は単独で使用しても2つ以上混合して使用してもよい。
香料を配合する場合の配合量は、一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマー(a)とフェノール樹脂(c)との総量100質量部に対し、0.1〜70質量部が好ましく、1〜50質量部がより好ましい。配合量が0.1質量部であれば香料の効果が良好に得られ、70質量部以下であれば、熱硬化後の膜の耐熱性が良好である。
これらの複素環構造化合物は単独で使用しても2つ以上混合して使用してもよい。
本発明はまた、硬化レリーフパターンの製造方法であって、
(A)本発明の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(B)該感光性樹脂層を露光する工程、
(C)現像液により露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(D)該レリーフパターンを加熱する工程、
を含む方法を提供する。本発明はまた、上記方法により製造された硬化レリーフパターンを提供する。以下具体的に説明する。
この工程では、本発明の感光性樹脂組成物を、例えばシリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等の基板に、スピンコーターを用いた回転塗布、又はダイコーター、若しくはロールコーター等のコータ−により塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて50〜140℃で乾燥して溶媒を除去して、感光性樹脂層を形成する。膜厚の均一な塗布膜を得るという観点からスピンコーターを用いた回転塗布法が最も好ましい。
次に、上記で得られた基板に対し、マスクを介して、コンタクトアライナーやステッパーを用いて化学線による露光を行うか、光線、電子線又はイオン線を直接照射する。
次に現像を、浸漬法、パドル法、回転スプレー法等の方法から選択して行うことができる。現像により、感光性樹脂層から、露光部を溶出除去し、レリーフパターンを得ることができる。現像液としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩類等の水溶液、及び必要に応じてメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒又は界面活性剤を適当量添加した水溶液を使用することができる。これらの中で、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が好ましく、該テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度は、好ましくは、0.5〜10質量%であり、さらに好ましくは、1〜5質量%である。
続いて、得られたレリーフパターンを加熱することでキュアし、イミド環、オキサゾール環等を有する樹脂(例えばポリベンズオキサゾール構造を有する樹脂)を含む耐熱性硬化レリーフパターンを形成する。加熱装置としては、オーブン炉、ホットプレート、縦型炉、ベルトコンベアー炉、圧力オーブン等を使用することができ、加熱方法としては、熱風、赤外線、電磁誘導による加熱等が推奨される。温度は200〜450℃が好ましく、250〜400℃がより好ましい。加熱時間は15分〜8時間が好ましく、15分〜4時間がより好ましい。雰囲気としては、窒素、アルゴン等の不活性ガス中が好ましい。
本発明はまた、表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜が本発明の硬化レリーフパターンである、表示体装置を提供する。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、多層回路の層間絶縁、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、表示体装置の液晶配向膜等の用途、発光素子の用途にも有用である。
なお、実施例中の測定条件は以下に示すとおりである。
GPCにより、標準ポリスチレン(昭和電工社製 有機溶媒系標準試料 STANDARD SM−105)換算で算出した。使用したGPC装置及び測定条件は以下の通りである:
ポンプ:JASCO PU−980
検出器:JASCO RI−930
カラムオーブン:JASCO CO−965 40℃
カラム:Shodex KD−806M 直列に2本
移動相:0.1mol/l EtBr/N−メチルピロリドン
流速:1.0ml/min.
・プリベーク膜の作製、及び膜厚測定
感光性樹脂組成物をスピンコーター(東京エレクトロン社製クリーントラックMark8)で6インチ・シリコンウエハーにスピン塗布し、ホットプレート上125℃で180秒間プリベークして評価用膜を得た。各組成物の初期膜厚は、320℃で30分キュアした時の硬化後樹脂膜厚で、6μmとなるように調整した。膜厚は膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製ラムダエース)にて測定した。
・露光
この評価用膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するステッパー(ニコン社製NSR2005i8A)を用いて露光量を150mJ/cm2〜800mJ/cm2へと段階的に変化させて露光した。
・現像
現像機(D−SPIN)にて23℃で2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液AZ−300MIF(AZエレクトロニックマテリアルズ社製)を用いて100秒間現像し、純水でリンスし、レリーフパターンを形成した。
上記条件で作製した塗膜において、露光部の100μm正方形レリーフパターンが完全に溶解除去しうる最小露光量を感度として評価した。
[現像残膜率(%)]
{(現像後の膜厚)/(初期の膜厚)}×100により求めた。
上記レリーフパターンを形成した膜を、縦型キュア炉VF200B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下、320℃で30分加熱し、硬化レリーフパターンを得た。この際、20μm四方のレリーフパターンが埋まらずに形状を維持しているものを「良」とし、形状が崩れてパターンが埋まってしまったものを「不良」とした。
金属腐食評価用サンプルを以下の方法で作製した。6インチシリコンウエハー基板上にアルミ蒸着層とシリコン窒化膜層を設けたウェハーに、実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約6μmとなるように回転塗布し、125℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、塗膜を形成した。各組成物の初期膜厚は、320℃で30分キュアした時の硬化後樹脂膜厚で、6μmとなるように調整した。膜厚は膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製ラムダエース)にて測定した。この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するステッパー(ニコン社製NSR2005i8A)を用いて露光量を800mJ/cm2として露光した。現像機(D−SPIN)にて23℃で2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液AZ−300MIF(AZエレクトロニックマテリアルズ社製)を用いて100秒間現像し、純水でリンスし、レリーフパターンを形成した。上記レリーフパターンを形成した膜を、縦型キュア炉VF200B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下、320℃で30分加熱し、硬化レリーフパターンを得た。
<ジアミン化合物の合成>
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下「6FAP」ともいう。)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL 、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
<ビス(カルボキシ)トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンの製造>
テフロン(登録商標)製の碇型攪拌器を取り付けた、ガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンジメタノール(東京化成工業社製)71.9g(0.366mol)をアセトニトリル1Lに溶解したもの、イオン交換水1.4Lにりん酸水素二ナトリウム256.7g(1.808mol)、りん酸二水素ナトリウム217.1g(1.809mol)を溶解したものを入れた。これに、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(東京化成工業社製以下、「TEMPO」ともいう。)2.8g(0.0179モル)を添加し、攪拌して溶解させた。80%亜塩素酸ナトリウム143.2g(1.267mol)をイオン交換水850mLで希釈し、これを反応液に滴下した。次いで、5質量%ジ亜塩素酸ナトリウム水溶液3.7mLをイオン交換水7mLで希釈したものを、反応液に滴下した。この反応液を、恒温層により35〜38℃に保ち、20時間攪拌して反応させた。
<ビス(クロロカルボニル)トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンの製造>
合成例2で得たビス(カルボキシ)トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン62.5g(278mmol)、塩化チオニル97mL(1.33mol)、ピリジン0.4mL(5.0mmol)を反応容器に仕込み、25〜50℃で18時間攪拌し、反応させた。反応終了後、トルエンを加え、減圧下で、過剰の塩化チオニルをトルエンと共沸させることで除去することで濃縮し、オイル状のビス(クロロカルボニル)トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンを73.3g(収率100%)得た。
容量1Lのセパラブルフラスコに、ポリヒドロキシ化合物として4,4’−(1−(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)フェニル)エチリデン)ビスフェノール(本州化学工業社製、商品名:Tris−PA)化合物30g(0.0707mol)を入れ、これに、該化合物のOH基の83.3モル%に相当する量の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロライド47.49g(0.177mol)をアセトン300gに撹拌溶解したものを添加した後、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。次にアセトン18gにトリエチルアミン17.9gを溶解したものを滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下した。滴下終了後更に30分間撹拌を続け、その後塩酸を滴下し、更に30分間撹拌を行い反応を終了させた。その後濾過し、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。得られた濾液を、純水1640gと塩酸30gを混合撹拌した3Lビーカーに撹拌しながら滴下し、析出物を得た。この析出物を水洗、濾過した後、40℃減圧下で48時間乾燥し、キノンジアジド化合物(Q−1)を得た。
<(a)ヒドロキシポリアミド樹脂(P−1)の合成>
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたジアミン(1)13.6g(0.0225モル)、末端封止剤として、4−エチニルアニリン(商品名:P−APAC、富士写真フイルム(株)製)0.29g(0.0025モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物7.75g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、60℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で60時間乾燥し、下記式:
<(a)ヒドロキシポリアミド樹脂(P−2)の合成>
テフロン(登録商標)製の碇型攪拌器を取り付けた、容量500mLの三口フラスコに4,4−ビフェノール(東京化成工業社製)3.72g(0.02mol)、合成例3で製造したビス(クロロカルボニル)トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンを47.0g(0.175mol)及びGBL66.9gを室温(20〜25℃前後)で混合攪拌した溶液に、別途GBL142.3g中にピリジン9.49g(0.12mol)を混合させたものを、滴下ロートより滴下した。滴下に要した時間は25分、反応液温は最大で40℃であった。
の構造を有するヒドロキシポリアミド樹脂(P−2)の粉体を得た。
<(a)ヒドロキシポリアミド樹脂(P−3)の合成>
テフロン(登録商標)製の碇型攪拌器を取り付けた容量1Lのセパラブルフラスコ中で、合成例6で製造したP−2を59g(0.1mol)、トリエチルアミン(東京化成工業社製)0.94g(0.0093mol)、GBL240gを入れ室温で混合攪拌し溶解させた溶液に、ベンゾイルクロリド(東京化成工業社製)1.3g(0.0093mol)にGBL5gで溶解した溶液を滴下ロートより滴下し、24時間撹拌した。
の構造を有するヒドロキシポリアミド樹脂(P−3)の粉体を得た。
<フェノール樹脂(N−1)の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン81.3g(0.738mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル(BMMB)84.8g(0.35mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。溶解させた混合溶液をオイルバスにより120℃に加温し、反応液よりメタノールの発生を確認した。そのまま120℃で反応液を3時間攪拌した。
の構造を有するフェノール樹脂(N−1)を得た。合成された樹脂のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で9,900であった。
<フェノール樹脂(Nー2)の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、m−クレゾール51.85g(0.48mol)、p−クレゾール34.6g(0.32mol)、サリチルアルデヒド86.2g(0.71mol)、p−トルエンスルホン酸2.69g(0.014mol)を混合攪拌した。溶解させた混合溶液をオイルバスにより100℃に加温し2時間撹拌した後、適宜、ジプロピレングリコールジメチルエーテルを加えながら150℃で8時間攪拌した。反応終了後、反応容器を大気中で冷却し、これに別途PGME100gを加えて攪拌した。上記反応希釈液を8Lの水に高速攪拌下で滴下し樹脂を分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、下記式:
の構造を有するフェノール樹脂(N−2)を得た。合成された樹脂のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で10,600であった。
[実施例1]
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を5g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、2.25gとともにGBL、25gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を7.5g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、2.625gとともにGBL、29.2gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を10g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、3.0gとともにGBL、33.3gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例5]
実施例2で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例6]
実施例3で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例7]
実施例1で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例8]
実施例2で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例9]
実施例3で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例10]
実施例1で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例2で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例12]
実施例3で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例13]
実施例1で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例14]
実施例2で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例15]
実施例3で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例16]
実施例1で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例17]
実施例2で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例18]
実施例3で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例19]
実施例4で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例20]
実施例5で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例6で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例22]
実施例7で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例23]
実施例8で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例24]
実施例9で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例25]
実施例10で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例26]
実施例11で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例27]
実施例12で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例28]
実施例13で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例29]
実施例14で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例30]
実施例15で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例32]
実施例2で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例33]
実施例3で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例34]
実施例4で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例35]
実施例5で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例36]
実施例6で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例37]
実施例7で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例38]
実施例8で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例39]
実施例9で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例40]
実施例10で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例11で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例42]
実施例12で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例43]
実施例13で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例44]
実施例14で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[実施例45]
実施例15で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を2g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、1.8gとともにGBL、20gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を4.9g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、2.235gとともにGBL、24.8gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を10.1g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、3.015gとともにGBL、33.5gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で製造したP−1を10gとフェノール樹脂(商品名 EP4000B、m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、旭有機材工業(株)製)を15.0g計り、合成例4で製造したキノンジアジド化合物Q−1、3.75gとともにGBL、41.7gに溶解させた後、1μmのフィルターで濾過して、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例1で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例2で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例7]
比較例3で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例8]
比較例4で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例8で製造したN−1を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例9]
比較例1で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例10]
比較例2で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例3で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例12]
比較例4で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG018、フェノール成分:ビスフェノールA、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例13]
比較例1で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例14]
比較例2で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例15]
比較例3で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例16]
比較例4で用いたフェノール樹脂の代わりにフェノール樹脂(商品名 AEG024、フェノール成分:m−クレゾール/p−クレゾール比=60/40、アルデヒド成分:ホルムアルデヒド/サリチルアルデヒド比=70/30、群栄化学(株)製)を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例17]
比較例1で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例18]
比較例2で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例19]
比較例3で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例20]
比較例4で用いたフェノール樹脂の代わりに合成例9で製造したN−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例1で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例22]
比較例2で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例23]
比較例3で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例24]
比較例4で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例25]
比較例5で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例26]
比較例6で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例27]
比較例7で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例28]
比較例8で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例29]
比較例9で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例30]
比較例10で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例11で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例32]
比較例12で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例33]
比較例13で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例34]
比較例14で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例35]
比較例15で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例36]
比較例16で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例37]
比較例17で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例38]
比較例18で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例39]
比較例19で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例40]
比較例20で用いたP−1の代わりに合成例6で製造したP−2を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例1で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例42]
比較例2で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例43]
比較例3で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例44]
比較例4で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例45]
比較例5で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例46]
比較例6で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例47]
比較例7で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例48]
比較例8で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例49]
比較例9で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例50]
比較例10で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
比較例11で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例52]
比較例12で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例53]
比較例13で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例54]
比較例14で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例55]
比較例15で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例56]
比較例16で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例57]
比較例17で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例58]
比較例18で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例59]
比較例19で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
[比較例60]
比較例20で用いたP−1の代わりに合成例7で製造したP−3を用いて、同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
Claims (9)
- (a)下記一般式(1):
で表される構造を主成分とするポリマーと、
(b)キノンジアジド化合物と、
(c)フェノール樹脂と、を含有し、
該(a)成分100質量部に対して該(c)成分を50〜100質量部含有する、ポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記一般式(1)のR1若しくはR2又はこれらの両者がエステル結合を有する構造である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(c)フェノール樹脂が、下記一般式(4)〜(6):
から成る群から選択される少なくとも1つで表される構造を有するノボラック樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - (A)請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(B)該感光性樹脂層を露光する工程、
(C)現像液により露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(D)該レリーフパターンを加熱する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。 - 請求項6に記載の方法により製造された、硬化レリーフパターン。
- 半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項7に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
- 表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、請求項7に記載の硬化レリーフパターンである、表示体装置。
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