JP2016212213A - ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そんな中、ArFエキシマレーザーリソグラフィーに対応したレジスト材料に求められる特性として波長193nmにおける透明性、感度、解像度、ドライエッチング耐性、パターンプロファイル等のレジストとしての基本物性に優れるものとして、2−エチル−2−アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基に代表される嵩高い酸分解性保護基と1−メチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基に代表される抜き性能の高い単環酸分解性保護基を有するポリ(メタ)アクリル酸誘導体のベース樹脂と1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートに代表されるナフタレン骨格を有するスルホニウム塩とを有するレジスト材料が提案された(特許文献1:特許第4877306号公報)。このレジスト材料はアダマンチル骨格を有する酸解離性基とシクロペンチル骨格やシクロヘキシル骨格を有する酸解離性基の比率を調節することで感度やドライエッチング耐性をある程度調整することは可能である。しかしながら、ノナフルオロ−n−ブタンスルホネートのスルホニウム塩は酸拡散制御能が低く、抜き(密集パターン)性能や残し(孤立パターン)性能の焦点深度(DOF)特性の点で十分なレジスト材料にはならない。即ち、アダマンチル骨格を有する酸解離性基の比率を増やすことで残し性能は確保されるが抜き性能とLWRが劣化する。シクロペンチル骨格やシクロヘキシル骨格を有する酸解離性基の比率を増やすと抜き性能は確保されるが、残し性能やパターンプロファイルが劣化し、今後ますます微細化が進む中十分なものとはならない。また、ノナフルオロ−n−ブタンスルホネートのスルホニウム塩は液浸露光においてリーチング量が多く、この点も問題である。
また、上記(B)成分の含有量が、上記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜10質量部であることが好ましい。
このような(B)成分の含有量であれば、上記本発明の効果が十分に発揮されるために好ましい。
上記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180〜250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
このような(B)成分の含有量であれば、上記本発明の効果が十分に発揮されるために好ましい。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アダマンタン環を有する3級エステル型酸不安定基で、溶解性基であるカルボン酸を保護した繰り返し単位(後述する一般式(1)で表される繰り返し単位)、及び、3級エステル型酸不安定基のシクロペンチル基側鎖にtert−ブチル基、又はtert−アミル基を有する繰り返し単位(後述する一般式(2)で表される繰り返し単位)からなる樹脂(A)と、後述する一般式(3)及び一般式(4)で表されるスルホニウム塩(B)、溶剤(C)を含有するポジ型レジスト組成物であれば、解像性やパターン形状の矩形性に優れるため、レジスト組成物として精密な微細加工に極めて有効であることを知見し、本発明をなすに至った。
特に、本発明のポジ型レジスト組成物を用いれば、孤立パターン、密集パターンのいずれにおいても良好な焦点深度(DOF)特性が得られることを見出した。なお、「DOF」とは、同一露光量において、焦点を上下にずらして露光した際に、ターゲット寸法に対するずれが所定の範囲内となる寸法でレジストパターンを形成できる焦点深度の範囲、即ちマスクパターンに忠実なレジストパターンが得られる範囲のことであり、DOFは大きいほど好ましい。
しかしながら、縮環型ラクトン環を有する繰り返し単位の含有率は全繰り返し単位の合計に対して20モル%以下が好ましい。この範囲であれば、膨潤によりパターン倒れ耐性やLWRが劣化するおそれがない。なお、縮環型ラクトン環を有する繰り返し単位は、含有させなくてもよいが、含有させる場合、3モル%以上、特に5〜15モル%とすることが好ましい。
しかしながら、カルボキシル基を含む繰り返し単位の含有率は全繰り返し単位の合計に対して10モル%以下が好ましい。この範囲であれば、パターンの矩形性が損なわれたり、膨潤によりパターン倒れ耐性が劣化するおそれがなく、溶解速度制御の点で有効な場合がある。
また、更に有橋環式構造を有した単位(但し、式(1)、縮環型ラクトン環を有する単位は除く)を含むこともできる。この単位の含有率は全繰り返し単位の合計に対して10モル%未満で加えると現像時に生じるパターン倒れをより確実に解消することができ、LWRが悪化するおそれがないために好ましい。
a+b+c=100モル%
5<a≦50
5≦b≦60
20≦c≦70
を満たすことが好ましく、特に、
a+b+c=100モル%
10<a≦40
10≦b≦60
30≦c≦60
を満たす組成比が好ましい。
(C)溶剤としては、(A)成分の樹脂、(B)成分のスルホニウム塩、その他の添加剤等が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。有機溶剤を配合することによって、例えば、レジスト組成物の基板等への塗布性を向上させることができる。このような有機溶剤としては、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。本発明では、これらの有機溶剤の中でもレジスト成分中の酸発生剤の溶解性が最も優れているジエチレングリコールジメチルエーテルや1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びこれらの混合溶剤が好ましく使用される。
本発明のレジスト組成物における酸増殖化合物の添加量としては、レジスト組成物中のベース樹脂100質量部に対して2質量部以下、好ましくは1質量部以下である。2質量部以下であれば、酸拡散の制御が難しくなるおそれがなく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こるおそれがないために好ましい。
また、界面活性剤を混合して使用してもよく、その合計の添加量は、レジスト組成物のベース樹脂100質量部に対して0.001〜20質量部、好ましくは0.01〜10質量部の範囲である。
上記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180〜250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
本発明のポジ型レジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜付基板等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)にポジ型レジスト組成物をスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜10分間、好ましくは80〜140℃、1〜5分間加熱処理(プリベーク)してフォトレジスト膜を形成する。
水に不溶な保護膜はフォトレジスト膜からの溶出物を防ぎ、膜表面の滑水性を上げるために用いられ、大きく分けて2種類ある。1種類はフォトレジスト膜を溶解しない有機溶剤によってアルカリ現像前に剥離が必要な有機溶剤剥離型と、もう1種類はアルカリ現像液に可溶でレジスト膜可溶部の除去と共に保護膜を除去するアルカリ可溶型である。
また、パターン形成方法の手段として、フォトレジスト膜形成後に、純水リンス(ポストソーク)を行うことによって膜表面からの酸発生剤などの抽出、あるいはパーティクルの洗い流しを行ってもよいし、露光後に膜上に残った水を取り除くためのリンス(ポストソーク)を行ってもよい。
本評価に用いた樹脂を構成する繰り返し単位の組成比(モル比)と分子量(Mw)を表1に示す。なお、分子量(Mw)はポリスチレン換算でのGPCを用いて測定した重量平均分子量を表す。また、各繰り返し単位の構造を表2に示す。表1中の樹脂のうちP1〜P9は本発明のポジ型レジスト組成物の必須成分である(A)樹脂に相当する。
次に、下記表3中の配合比(質量部)で、上記樹脂の他、各種光酸発生剤、各種クエンチャー(塩基性化合物)を溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用い濾過し、レジスト組成物を調製した。表3中の酸発生剤、塩基性化合物の構造を表4に示す。表4中のスルホニウム塩のうちS−1及びS−4は本発明のポジ型レジスト組成物の必須成分の(B)化合物に相当する。即ち、表3中のレジスト組成物のうち、R1〜R14は本発明のポジ型レジスト組成物に該当する。R15〜R40は比較レジスト組成物である。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
下記に示した組成で、ベース樹脂(TC用ポリマー1、TC用ポリマー2)、有機溶剤を混合、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、保護膜材料(TC−1、TC−2)を調製した。
TC−1
混合組成:下記式で示されるTC用ポリマー1(100質量部)、有機溶剤1(2,600質量部)、有機溶剤2(260質量部)
TC−2
混合組成:下記式で示されるTC用ポリマー2(100質量部)、有機溶剤1(2,600質量部)、有機溶剤2(260質量部)
有機溶剤2:2−メチル−1−ブタノール
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液(R1〜R40)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、100nm膜厚のフォトレジスト膜を作製した。
更にこの上にレジスト保護膜材料(TC−1、TC−2)を塗布し、100℃で60秒間ベークして50nmの保護膜を形成した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、σ0.984,4/5輪帯照明クロスポール(開口角度35°)、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光し、任意の温度(表5,6に記載)で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行い、パターンを形成した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を酸不安定基として含む繰り返し単位として有し、酸によってアルカリ溶解性が向上する樹脂、(B)下記一般式(3)及び下記一般式(4)で表されるスルホニウム塩、及び(C)溶剤を含有するものであることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
- 上記(B)成分の含有量が、上記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜10質量部であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物。
- (A)下記一般式(1)及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を酸不安定基として含む繰り返し単位として有し、酸によってアルカリ溶解性が向上する樹脂、(B)下記一般式(3)及び下記一般式(4)で表されるスルホニウム塩、及び(C)溶剤を含有するポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理してフォトレジスト膜を形成する工程と、
上記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180〜250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 上記(B)成分の化合物の含有量を、上記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜10質量部とすることを特徴とする請求項4又は5に記載のパターン形成方法。
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